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L'ortho-chlorobenzaldéhyde est un composé organique constitué d'un cycle benzénique avec un groupe chloro et un groupe aldéhyde qui lui sont attachés.
Il est souvent utilisé dans la synthèse d’autres composés organiques et dans divers processus chimiques.
Numéro CAS : 643-73-8
Synonymes:
2-chlorobenzaldéhyde, o-chlorobenzaldéhyde, o-CBA, 2-chlorobenzène carbaldéhyde
Introduction
Définition : Une explication détaillée de ce qu'est l'ortho-chlorobenzaldéhyde, y compris sa structure chimique et son nom commun.
Contexte historique : Aperçu de sa découverte, de ses premières utilisations et de son évolution dans la recherche industrielle et universitaire.
Un regard sur son rôle en chimie organique depuis son introduction.
Importance dans la synthèse chimique : pourquoi l'ortho-chlorobenzaldéhyde est important dans le contexte des aldéhydes aromatiques et ses utilisations spécifiques en chimie organique synthétique.
Recherches actuelles : Bref aperçu des études universitaires récentes, des brevets et des développements axés sur ses applications ou ses méthodes de production.
Propriétés chimiques
Formule moléculaire : Explication de la formule moléculaire (C7H5ClO) et de son lien avec la structure.
Structure chimique : Une décomposition détaillée de la structure chimique, y compris les formes de résonance et les groupes fonctionnels.
Propriétés physiques :
Points de fusion et d'ébullition
Solubilité dans différents solvants (eau, solvants organiques comme l'éthanol, etc.)
Densité et indice de réfraction
Couleur et apparence
Réactivité chimique : Discussion détaillée du comportement de l'ortho-chlorobenzaldéhyde dans diverses réactions chimiques, telles que la substitution aromatique électrophile, l'addition nucléophile et l'oxydation.
Données spectroscopiques : aperçu des techniques telles que l'IR, la RMN et la spectrométrie de masse pour caractériser l'ortho-chlorobenzaldéhyde, avec des exemples de pics clés et de leur signification.
Synthèse
Méthodes de production :
Aperçu de diverses voies de synthèse, notamment les réactions de Friedel-Crafts, la chloration directe du benzaldéhyde et d’autres méthodes à l’échelle du laboratoire et à l’échelle industrielle.
Utilisation de réactifs tels que le chlore gazeux, l'acide sulfurique et le chlorure d'aluminium dans les réactions.
Catalyseurs et conditions : Discussion des catalyseurs (par exemple, les acides de Lewis) et des conditions spécifiques (température, pression, solvant) qui influencent la synthèse de l'ortho-chlorobenzaldéhyde.
Production industrielle : un aperçu des processus de fabrication à grande échelle et des défis rencontrés pour atteindre une pureté et un rendement élevés.
Réactions secondaires : sous-produits courants et comment les minimiser.
Applications
Dans la synthèse organique : discussion détaillée sur la manière dont l'ortho-chlorobenzaldéhyde sert d'intermédiaire pour d'autres produits chimiques tels que les produits pharmaceutiques, les produits agrochimiques et les produits chimiques fins.
Exemple : Son rôle dans la synthèse de divers composés hétérocycliques.
Applications pharmaceutiques : Aperçu de son utilisation dans la création de molécules médicamenteuses, notamment dans le développement d'agents antibactériens ou anti-inflammatoires.
Étude de cas de son rôle dans une voie de synthèse pharmaceutique.
Industrie des parfums et des arômes : Son application dans la formulation de parfums en raison de son odeur agréable, douce et quelque peu florale.
Chimie des polymères : applications potentielles dans le développement de certains produits polymères.
Colorants et Pigments : Rôle dans la synthèse de colorants et pigments spécifiques utilisés dans les industries du textile et du revêtement.
Impact et gestion de l'environnement
Effets environnementaux : Étude de la façon dont l’ortho-chlorobenzaldéhyde peut persister dans l’environnement et des impacts de sa libération dans l’eau et le sol.
Bioaccumulation potentielle et effets à long terme sur la faune.
Dégradation dans l'environnement : Discussion sur la façon dont l'ortho-chlorobenzaldéhyde se décompose dans l'environnement, y compris la photodégradation et la dégradation microbienne.
Gestion des déchets : Meilleures pratiques pour l’élimination de l’ortho-chlorobenzaldéhyde et des sous-produits, garantissant un impact environnemental minimal.
Des techniques comme la neutralisation et le recours à des procédés d’incinération ou de mise en décharge contrôlée.
Normes réglementaires : Aperçu des réglementations relatives à la sécurité environnementale, y compris les limites légales en matière d’émissions ou d’élimination dans des régions ou des industries spécifiques.
Composés alternatifs
Comparaison avec des aldéhydes similaires : une analyse comparative de l'ortho-chlorobenzaldéhyde avec d'autres benzaldéhydes halogénés (par exemple, le para-chlorobenzaldéhyde, le méta-chlorobenzaldéhyde) et les benzaldéhydes non halogénés.
Discutez des différences dans les propriétés chimiques, la réactivité et les voies de synthèse.
Autres agents chélatants ou substituts : examen d'autres aldéhydes aromatiques ou benzaldéhydes substitués et de leurs applications, notamment dans les industries de la parfumerie, de la pharmacie et de la chimie.
Efficacité dans les voies de synthèse : évaluation des performances de ces alternatives en termes de rendement, de sélectivité et d'impact environnemental par rapport à l'ortho-chlorobenzaldéhyde.
Progrès récents
Nouveaux résultats de recherche : Les dernières études universitaires explorent de nouvelles applications de l’ortho-chlorobenzaldéhyde, telles que son utilisation dans les nanotechnologies ou les systèmes d’énergie renouvelable.
Développements technologiques : Un aperçu des innovations dans ses méthodes de production, telles que des procédés plus durables ou plus économes en énergie.
Progrès dans les méthodes de synthèse plus écologiques et les procédés catalytiques.
Marchés émergents : une exploration de nouveaux secteurs et industries dans lesquels l’ortho-chlorobenzaldéhyde gagne du terrain ou se montre prometteur pour de nouvelles utilisations.
INFORMATIONS DE SÉCURITÉ CONCERNANT L'ORTHO CHLORO BENZALDÉHYDE
Mesures de premiers secours :
Description des mesures de premiers secours :
Conseils généraux :
Consultez un médecin.
Montrez cette fiche de données de sécurité au médecin traitant.
Sortez de la zone dangereuse :
En cas d'inhalation :
En cas d'inhalation, déplacer la personne à l'air frais.
En cas d'arrêt respiratoire, pratiquer la respiration artificielle.
Consultez un médecin.
En cas de contact avec la peau :
Retirez immédiatement les vêtements et les chaussures contaminés.
Laver avec du savon et beaucoup d'eau.
Consultez un médecin.
En cas de contact avec les yeux :
Rincer abondamment à l'eau pendant au moins 15 minutes et consulter un médecin.
Continuer à rincer les yeux pendant le transport vers l’hôpital.
En cas d'ingestion :
NE PAS faire vomir.
Ne jamais rien donner par voie orale à une personne inconsciente.
Rincer la bouche avec de l'eau.
Consultez un médecin.
Mesures de lutte contre l'incendie :
Moyens d'extinction :
Moyens d’extinction appropriés :
Utiliser de l’eau pulvérisée, de la mousse résistante à l’alcool, un produit chimique sec ou du dioxyde de carbone.
Dangers particuliers résultant de la substance ou du mélange
Oxydes de carbone, oxydes d'azote (NOx), gaz chlorhydrique
Conseils aux pompiers :
Portez un appareil respiratoire autonome pour lutter contre l'incendie si nécessaire.
Mesures en cas de déversement accidentel :
Précautions individuelles, équipement de protection et procédures d'urgence
Utiliser un équipement de protection individuelle.
Évitez de respirer les vapeurs, les brouillards ou les gaz.
Évacuer le personnel vers des zones sûres.
Précautions environnementales :
Empêcher toute fuite ou tout déversement supplémentaire si cela peut être fait en toute sécurité.
Ne pas laisser le produit pénétrer dans les égouts.
Le rejet dans l’environnement doit être évité.
Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Absorber avec un matériau absorbant inerte et éliminer comme déchet dangereux.
Conserver dans des récipients appropriés et fermés pour l'élimination.
Manipulation et stockage :
Précautions pour une manipulation sans danger :
Éviter l’inhalation de vapeurs ou de brouillards.
Conditions de stockage sûr, y compris d’éventuelles incompatibilités :
Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien aéré.
Les récipients ouverts doivent être soigneusement refermés et maintenus en position verticale pour éviter les fuites.
Classe de stockage (TRGS 510) : 8A : matières dangereuses combustibles et corrosives
Contrôles de l'exposition/protection individuelle :
Paramètres de contrôle :
Composants avec paramètres de contrôle du lieu de travail
Ne contient aucune substance présentant des valeurs limites d’exposition professionnelle.
Contrôles d'exposition :
Contrôles techniques appropriés :
Manipuler conformément aux bonnes pratiques d’hygiène industrielle et de sécurité.
Lavez-vous les mains avant les pauses et à la fin de la journée de travail.
Équipement de protection individuelle :
Protection des yeux/du visage :
Lunettes de sécurité bien ajustées.
Écran facial (8 pouces minimum).
Utilisez un équipement de protection oculaire testé et approuvé selon les normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou EN 166 (UE).
Protection de la peau :
Manipuler avec des gants.
Les gants doivent être inspectés avant utilisation.
Utiliser des gants appropriés
technique de retrait (sans toucher la surface extérieure du gant) pour éviter tout contact cutané avec ce produit.
Jetez les gants contaminés après utilisation conformément aux lois en vigueur et aux bonnes pratiques de laboratoire.
Se laver et se sécher les mains.
Contact complet :
Matériau : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, taille M)
Contact par éclaboussures
Matériau : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, taille M)
Cela ne doit pas être interprété comme une approbation pour un scénario d’utilisation spécifique.
Protection du corps :
Combinaison complète de protection contre les produits chimiques. Le type d'équipement de protection doit être sélectionné en fonction de la concentration et de la quantité de la substance dangereuse sur le lieu de travail spécifique.
Protection respiratoire :
Lorsque l'évaluation des risques montre que les respirateurs à épuration d'air sont appropriés, utilisez un respirateur complet avec des cartouches respiratoires combinées polyvalentes (US) ou de type ABEK (EN 14387) comme solution de secours aux contrôles techniques.
Si le respirateur est le seul moyen de protection, utilisez un respirateur à adduction d’air complet.
Utilisez des respirateurs et des composants testés et approuvés conformément aux normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou CEN (UE).
Contrôle de l'exposition environnementale
Empêcher toute fuite ou tout déversement supplémentaire si cela peut être fait en toute sécurité.
Ne pas laisser le produit pénétrer dans les égouts.
Le rejet dans l’environnement doit être évité.
Stabilité et réactivité :
Stabilité chimique :
Stable dans les conditions de stockage recommandées.
Matériaux incompatibles :
Agents oxydants forts :
Produits de décomposition dangereux :
Des produits de décomposition dangereux se forment en cas d'incendie.
Oxydes de carbone, oxydes d'azote (NOx), gaz chlorhydrique.
Considérations relatives à l’élimination :
Méthodes de traitement des déchets :
Produit:
Proposez les solutions excédentaires et non recyclables à une entreprise d’élimination agréée.
Contactez un service professionnel agréé d’élimination des déchets pour éliminer ce matériau.
Emballage contaminé :
Éliminer comme produit non utilisé
