ORTHO PHTHALALDÉHYDE

Synonyms:
o-Phthalaldehyde; 643-79-8; o-Phthaldialdehyde; PHTHALALDEHYDE; Benzene-1,2-dicarboxaldehyde; 1,2-Benzenedicarboxaldehyde; O-Fitalaldehit; OPA;orto-Fitalaldehit;Fitalaldehit;O-Phthaldialdehyde;Glutaraldehit alternatifi;fitalaldehit;orto,fital,aldehit;OFA;Cas no: 643-79-8;PHTHALALDEHYDE;PHTHARAL; o-Phthaldialdehyde; Benzene-1,2-dicarboxaldehyde; 1,2-Benzenedicarboxaldehyde; Phthaldialdehyde; Phthalic aldehyde; Phthalic dialdehyde; ortho-Phthalaldehyde; Phthalyldicarboxaldehyde; o-Phthaldehyde; benzene-1,2-dicarbaldehyde; Phthalic dicarboxaldehyde; Phthalaldialdehyde;o-Phthalicdicarboxaldehyde; 1,2-Diformylbenzene; 2-PHTHALALDEHYDE; Phthaldialdehyde; Phthalic aldehyde; Phthalic dialdehyde; ortho-Phthalaldehyde; Phthalyldicarboxaldehyde; o-Phthaldehyde; benzene-1,2-dicarbaldehyde; Phthalic dicarboxaldehyde; Phthalaldialdehyde; o-Phthalicdicarboxaldehyde; 1,2-Diformylbenzene; 2-PHTHALALDEHYDE; 1,2-Phthalic dicarboxaldehyde; ortho Phthalaldehyde; o-Phthalic dicarboxaldehyde; 1,2-BENZENEDICARBALDEHYDE; OPA; OPTA; Phtalaldehydes [French]; NSC 13394; UNII-4P8QP9768A; CHEBI:70851; 2-PHTHALDIALDEHYDE; Phtalaldehydes; 1,2-Phthalic dicarboxaldehyde, 98+%; CAS-643-79-8; Orthophthaldialdehyde; ortho-Phthalic Aldehyde; phthalaldehyd; o-Phthalaldehyd; o-phthal aldehyde; orthophthalaldehyde; Phtharal (JAN); Disopa (TN); 2-PHTHALDEHYDE; Phthaldialdehyde Reagent; ORTHO-PHTHALADEHYDE; Epitope ID:176774; O-PHTHALIC DIALDEHYDE; 2-Phthaldehyde, High purity ; SCHEMBL33393; 4-07-00-02138 (Beilstein Handbook Reference); 1,2-Phthalic dicarboxyaldehyde; (Orto Fitalaldehit); (Ortho Phthalaldehyde); (O- Phthalaldehyde) CHEMBL160145; Phthaldialdehyde Reagent, Solution Incomplete; Phthaldialdehyde Reagent, Solution Complete; FLUORALDEHYDE(TM) O-PHTHALALDEHYDE; Ortho-Phthalic Aldehyde (OPA); BENZENE-1,2-DIALDEHYDE; 1,2-Phthalic dicarboxyaldehyde; O-PHTHALIC DIALDEHYDE; 2-Phthaldehyde, High purity; ORTHO-PHTHALADEHYDE; Phthaldialdehyde Reagent; Orthophthaldialdehyde; ortho-Phthalic Aldehyde; phthalaldehyd; o-Phthalaldehyd; o-phthal aldehyde; orthophthalaldehyde; Phtharal (JAN); orto fitalaldehit; orto fitalaldehid

ORTHO PHTHALALDÉHYDE
Le phtalaldéhyde est un dialdéhyde dans lequel deux groupes formyle sont attachés à des centres de carbone adjacents sur un cycle benzénique. Il a un rôle d'épitope. C'est un dialdéhyde et un membre des benzaldéhydes.

Un réactif qui forme des produits de conjugaison fluorescents avec des amines primaires. Il est utilisé pour la détection de nombreuses amines, peptides et protéines biogènes en quantités nanogrammes dans les fluides corporels.

Poids moléculaire de l'ortho phtalaldéhyde 134,13 g / mol calculé par PubChem 2.1 (PubChem release 2019.06.18)
XLogP3 1.2 calculé par XLogP3 3.0 (PubChem release 2019.06.18)
Nombre de donneurs de liaison hydrogène d'ortho phtalaldéhyde 0 calculé par Cactvs 3.4.6.11 (PubChem release 2019.06.18)
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène d'ortho phtalaldéhyde 2 calculé par Cactvs 3.4.6.11 (PubChem release 2019.06.18)
Nombre de liaisons rotatives de l'ortho phtalaldéhyde 2 calculé par Cactvs 3.4.6.11 (PubChem release 2019.06.18)
Masse exacte d'Ortho Phtalaldéhyde 134,036779 g / mol calculée par PubChem 2.1 (PubChem release 2019.06.18)
Masse monoisotopique de l'orthophtalaldéhyde 134,036779 g / mol calculée par PubChem 2,1
Surface polaire topologique de l'orthophtalaldéhyde 34,1 Ų calculée par Cactvs 3.4.6.11 (PubChem release 2019.06.18)
Nombre d'atomes lourds d'ortho phtalaldéhyde 10
Charge formelle d'orthophtalaldéhyde 0 calculée par PubChem
Complexité de l'ortho phtalaldéhyde 115 calculée par Cactvs 3.4.6.11 (PubChem release 2019.06.18)
Nombre d'atomes isotopiques de l'orthophtalaldéhyde 0 calculé par PubChem
Nombre défini de stéréocentre atomique d'orthophtalaldéhyde0 calculé par PubChem
Nombre de stéréocentres atomiques indéfinis d'orthophtalaldéhyde 0 calculé par PubChem
Nombre défini de stéréocentres de liaison d'orthophtalaldéhyde0 calculé par PubChem
Nombre de stéréocentres de liaison indéfini d'orthophtalaldéhyde 0 calculé par PubChem
Nombre d'unités d'orthophtalaldéhyde 1 lié par liaison covalente calculé par PubChem
Le composé d'ortho phtalaldéhyde est canonisé Oui

L'orthophtalaldéhyde (OPA) a été testé contre une gamme d'organismes, y compris des mycobactéries résistantes au glutaraldéhyde, des spores de Bacillus subtilis et des spores présentant un défaut de pelage. Le glutaraldéhyde (glutaraldéhyde) et l'acide peracétique (PAA) ont été testés à des fins de comparaison. Les tests de suspension et de support ont été réalisés en utilisant une gamme de concentrations et de temps d'exposition. Les trois biocides se sont révélés très efficaces (réduction ≥ 5 log) contre Escherichia coli, Staphylococcus aureus et Pseudomonas aeruginosa dans les tests de suspension. L'OPA et le glutaraldéhyde (le PAA n'a pas été testé) étaient également très efficaces contre Staph. aureus et Ps. aeruginosa dans les tests de porteurs. L'OPA a montré une bonne activité contre les mycobactéries testées, y compris les deux souches résistantes au glutaraldéhyde, mais 0,5% p / v OPA ne s'est pas avéré sporicide. Cependant, une activité limitée a été trouvée avec des concentrations et des valeurs de pH plus élevées. Les spores défectueuses du pelage étaient plus sensibles à l'OPA, ce qui suggère que le pelage pourrait être responsable de cette résistance. Les résultats de cette étude suggèrent que l'OPA est efficace contre les mycobactéries résistantes au glutaraldéhyde et qu'il s'agit d'une alternative viable au glutaraldéhyde pour une désinfection de haut niveau.

L'ortho-phtalaldéhyde pur est rarement rencontré. Lorsqu'il est utilisé comme désinfectant, il se présente sous la forme d'une solution aqueuse avec une concentration d'environ 0,55%. Les solutions commerciales contiennent des additifs qui aident à stabiliser leur pH, tels que l'acide citrique et les phosphates, des conservateurs et des colorants.

Utilisation et sources d'émission:

L'orthophtalaldéhyde est principalement utilisé comme désinfectant chimique à haute efficacité pour les instruments dentaires ou médicaux, tels que les endoscopes. Il est souvent considéré comme une alternative plus sûre au glutaraldéhyde.

Il est également utilisé en laboratoire, comme réactif pour les analyses fluorométriques des amines primaires et des thiols.

Le phtalaldéhyde (parfois aussi o-phtalaldéhyde ou ortho-phtalaldéhyde, OPA) est le composé chimique de formule C6H4 (CHO) 2. C'est l'un des trois isomères du benzène dicarbaldéhyde, lié à l'acide phtalique. Ce solide jaune pâle est un élément constitutif de la synthèse de composés hétérocycliques et un réactif dans l'analyse des acides aminés. L'OPA se dissout dans une solution aqueuse à pH <11,5. Ses solutions se dégradent lors de l'illumination UV et de l'exposition à l'air.

Le phtalaldéhyde (parfois aussi o-phtalaldéhyde ou ortho-phtalaldéhyde, OPA) est le composé chimique de formule C6H4 (CHO) 2. C'est l'un des trois isomères du benzène dicarbaldéhyde, lié à l'acide phtalique. Ce solide jaune pâle est un élément constitutif de la synthèse de composés hétérocycliques et un réactif dans l'analyse des acides aminés. L'OPA se dissout dans une solution aqueuse à pH <11,5. Ses solutions se dégradent lors de l'illumination UV et de l'exposition à l'air.

APPLICATIONS

Le phtalaldéhyde est utilisé comme désinfectant et comme agent de tannage dans l'industrie du cuir. Il est utile pour la stérilisation des instruments endoscopiques, des thermomètres, des équipements en caoutchouc et en plastique qui ne peuvent pas être stérilisés par un système de chauffage.
. Il est également utilisé comme intermédiaire dans la synthèse de produits pharmaceutiques, de médicaments et d'autres composés organiques.

Synthèse et réactions

Le composé a été décrit pour la première fois en 1887 lorsqu'il a été préparé à partir de α, α, α ’, α’-tétrachloro-ortho-xylène. Une synthèse plus moderne est similaire: l'hydrolyse du tétrabromoxylène associé à l'aide d'oxalate de potassium, suivie d'une purification par distillation à la vapeur.

La réactivité de l'OPA est compliquée par le fait que dans l'eau, il forme à la fois un mono et un dihydrate, respectivement C6H4 (CHO) (CH (OH) 2) et C6H4 (CH (OH)) 2O. Ses réactions avec les nucléophiles impliquent souvent la réaction des deux groupes carbonyle

Biochimie

L'OPA est utilisé dans un réactif fluorescent très sensible pour le dosage d'amines ou de sulfhydryles en solution, notamment contenus dans des protéines, des peptides et des acides aminés, par électrophorèse capillaire et chromatographie. L'OPA réagit spécifiquement avec les amines primaires au-dessus de leur point isoélectrique Pi en présence de thiols. L'OPA réagit également avec les thiols en présence d'une amine telle que la n-propylamine ou le 2-aminoéthanol. La méthode est spectrométrique (émission fluorescente à 436-475 nm (max 455 nm) avec excitation à 330-390 nm (max. 340 nm)).

L'O-Phtalaldéhyde (OPA) est un réactif chimique qui forme des produits de conjugaison fluorescents avec des amines primaires. Il est utilisé pour la détection de nombreuses amines, peptides et protéines biogènes en quantités nanogrammes dans les fluides corporels. L'O-Phtalaldéhyde est approuvé par la FDA pour une utilisation dans des systèmes de test pour détecter l'azote uréique sanguin (BUN) pour le diagnostic et le traitement de certaines maladies rénales et métaboliques. L'OPA est également un désinfectant connu et a été approuvé pour la stérilisation de haut niveau d'instruments médicaux sensibles à la chaleur et est de plus en plus utilisé en remplacement du glutaraldéhyde dans l'industrie de la santé. L'OPA a également été approuvé pour une utilisation comme pesticide antimicrobien à l'intérieur; un intermédiaire pour la synthèse de produits pharmaceutiques, de médicaments et d'autres composés organiques.

Désinfection

L'OPA est couramment utilisé comme désinfectant de haut niveau pour les instruments médicaux, couramment vendu sous les noms de marque Cidex OPA ou TD-8. La désinfection avec OPA est indiquée pour les instruments semi-critiques qui entrent en contact avec des muqueuses ou une peau cassée, tels que les spéculums, les miroirs laryngés et les sondes échographiques internes.

Poly (phtalaldéhyde)

L'OPA peut être polymérisé. Dans le polymère, l'un des atomes d'oxygène forme un pont avec l'autre carbone non cyclique du même motif phtalaldéhyde, tandis que l'autre pont vers un carbone non cyclique d'un autre motif phtalaldéhyde. Le poly (phtalaldéhyde) est utilisé dans la fabrication d'un photorésist.

En vinification

Le dosage de l'azote par O-Phthaldialdéhyde (NOPA) est l'une des méthodes utilisées dans la vinification pour mesurer l'azote assimilable par la levure (ou YAN) nécessaire à la levure de vin afin de mener à bien la fermentation. [9]

L'ortho-phtalaldéhyde (OPA) est un désinfectant de haut niveau qui a reçu l'autorisation de la FDA en octobre 1999. Il contient au moins 0,55% de 1,2-benzènedicarboxaldéhyde ou OPA, et il a supplanté le glutaraldéhyde comme «aldéhyde» le plus couramment utilisé pour les niveau de désinfection aux États-Unis. La solution OPA est un liquide clair bleu pâle avec un pH de 7,5. Les avantages, inconvénients et caractéristiques de l'OPA sont énumérés dans le tableau 301-2.

Des études ont démontré une excellente activité microbicide dans les études in vitro, 74,75,93,111,147-152, y compris une activité mycobactéricide supérieure (réduction de 5 log10 en 5 minutes) par rapport au glutaraldéhyde. Walsh et ses collègues ont également constaté que l'OPA était efficace (réduction> 5-log10) contre un large éventail de micro-organismes, y compris les mycobactéries résistantes au glutaraldéhyde et les spores de Bacillus atrophaeus.150

L'OPA présente plusieurs avantages potentiels par rapport au glutaraldéhyde. Il a une excellente stabilité sur une large gamme de pH (pH 3 à 9), n'est pas un irritant connu pour les yeux et les voies nasales, ne nécessite pas de surveillance de l'exposition, a une odeur à peine perceptible et ne nécessite aucune activation. L'OPA, comme le glutaraldéhyde, présente une excellente compatibilité avec les matériaux. Un inconvénient potentiel de l'OPA est qu'il tache les protéines en gris (y compris la peau non protégée) et doit donc être manipulé avec précaution.93 Cependant, des taches cutanées indiqueraient une mauvaise manipulation qui nécessite une formation supplémentaire et / ou un équipement de protection individuelle (gants, protection des yeux et de la bouche). , blouses résistantes aux fluides). Les résidus d'OPA restant sur des sondes échocardiographiques transoesophagiennes mal rincées à l'eau peuvent laisser des taches sur la bouche du patient. Un nettoyage méticuleux, l'utilisation du temps d'exposition OPA correct (par exemple 12 minutes) et un rinçage abondant de la sonde avec de l'eau devraient éliminer ce problème. Étant donné que l'OPA a été associée à plusieurs épisodes d'anaphylaxie après la cystoscopie 153, le fabricant a modifié ses instructions d'utilisation de l'OPA et contre-indique l'utilisation de l'OPA comme désinfectant pour le retraitement de tous les instruments urologiques chez les patients ayant des antécédents de cancer de la vessie.