ALDÉHYDE ORTHO-PHTALIQUE

N° CAS : 643-79-8
N° CE : 211-402-2

L'aldéhyde ortho-phtalique est un dialdéhyde dans lequel deux groupes formyle sont attachés à des centres de carbone adjacents sur un cycle benzénique.
L'aldéhyde ortho-phtalique a un rôle d'épitope.
L'aldéhyde ortho-phtalique est un dialdéhyde et un membre des benzaldéhydes.

Un réactif qui forme des produits de conjugaison fluorescents avec des amines primaires.
L'aldéhyde ortho-phtalique est utilisé pour la détection de nombreuses amines, peptides et protéines biogènes en quantités nanométriques dans les fluides corporels.

L'aldéhyde ortho-phtalique (parfois aussi o-phtalaldéhyde ou ortho-phtalaldéhyde, OPA) est le composé chimique de formule C6H4(CHO)2.
L'aldéhyde ortho-phtalique est l'un des trois isomères du benzène dicarbaldéhyde, apparenté à l'acide phtalique. Ce solide jaune pâle est un élément constitutif de la synthèse des composés hétérocycliques et un réactif dans l'analyse des acides aminés.
L'aldéhyde ortho-phtalique se dissout dans une solution aqueuse à un pH < 11,5.
Les solutions d'aldéhydes ortho-phtaliques se dégradent sous l'éclairage UV et l'exposition à l'air.

Propriétés de l'aldéhyde ortho-phtalique
Formule chimique C8H6O2
Masse molaire 134,134 g·mol−1
Apparence Solide jaune
Densité 1,19 g/mL
Point de fusion 55,5 à 56 ° C (131,9 à 132,8 ° F; 328,6 à 329,1 K)
Point d'ébullition 266,1 ° C (511,0 ° F; 539,2 K)
Solubilité dans l'eau Faible

L'aldéhyde ortho-phtalique (OPA) a été approuvé pour la stérilisation de haut niveau des instruments médicaux sensibles à la chaleur et est de plus en plus utilisé en remplacement dans l'industrie de la santé du glutaraldéhyde, un sensibilisant connu.

Formule : C6H4(CHO)2 / C8H6O2
Masse moléculaire : 134,1
Point d'ébullition : voir Notes
Point de fusion : 55,8°C
Densité (à 20°C) : 1,13 g/cm³
Solubilité dans l'eau, g/100ml à 20°C : 3,8 (soluble)
Pression de vapeur, Pa à 25°C : 0,6
Densité de vapeur relative (air = 1) : 4,6
Point d'éclair : 132°C c.c.
Coefficient de partage octanol/eau en log Pow : 0,99 (30°C)

Aldéhyde ortho-phtalique, benzotriazole, tampons, agents antioxydants et stabilisants. Ne contient pas de sels d'ammonium quaternaire, de chlore, de phénol.

L'aldéhyde ortho-phtalique est un désinfectant de haut niveau pratique, prêt à l'emploi, qui offre une activité microbiologique à large spectre.
L'aldéhyde ortho-phtalique peut désinfecter une large gamme d'instruments utilisés dans les cliniques dentaires.
L'aldéhyde ortho-phtalique est idéal pour le retraitement automatisé et manuel des instruments.
L'aldéhyde ortho-phtalique est conçu pour être utilisé dans les centres de traitement, les services gastro-intestinaux, les centres de chirurgie et d'autres zones où une désinfection de haut niveau est requise.

L'Aldéhyde Ortho-Phthalique est utilisé comme réactif fluorescent pour le contrôle du dosage des amines présentes dans les protéines, les peptides par électrophorèse capillaire et chromatographie.
L'aldéhyde ortho-phtalique est également utilisé pour le dosage du cholestérol dans la gamme des picomoles ainsi que pour la détermination fluorométrique de l'histamine, de l'histidine et d'autres acides aminés.
L'aldéhyde ortho-phtalique est obtenu par la réaction de polymérisation qui est utilisée pour fabriquer un photorésist. Le dosage de l'azote par o-phtaldialdéhyde (NOPA) est une méthode utilisée en vinification pour mesurer l'achèvement de la fermentation.

L'aldéhyde ortho-phtalique est utilisé dans la dérivatisation précolonne des acides aminés pour la séparation HPLC.
L'aldéhyde ortho-phtalique est également utilisé pour les mesures par cytométrie en flux des groupes thiol des protéines.

L'aldéhyde ortho-phtalique est un composé qui réagit avec les amines primaires pour produire un produit qui émet une couleur bleue hautement fluorescente.
L'aldéhyde ortho-phtalique est utilisé pour la visualisation rapide de l'histamine, caractérisée par l'apparition d'une tache jaune.

Application:
L'aldéhyde ortho-phtalique a été utilisé :
• dans la préparation du réactif O-phtaldialdéhyde pour l'analyse de la teneur en gentamycine
• dans la préparation de réactif pour déterminer le degré d'hydrolyse des protéines du lait
• dans le dosage des acides aminés libres d'échantillons de lait par dosage O-phtaldialdéhyde/N-acétyl-L-cystéine (OPA/NAC)
• dans la dérivatisation d'échantillons de putrescine

L'aldéhyde orthophtalique est principalement utilisé comme désinfectant de haut niveau (une méthode chimique à basse température) pour les équipements médicaux et dentaires sensibles à la chaleur tels que les endoscopes et les thermomètres ; ces dernières années, il a gagné en popularité en tant qu'alternative sûre et meilleure au glutaraldéhyde.

À propos de l'aldéhyde ortho-phtalique
Information utile
L'aldéhyde ortho-phtalique est enregistré dans le cadre du règlement REACH et est fabriqué et/ou importé dans l'Espace économique européen, à raison de ≥ 10 à < 100 tonnes par an.

L'aldéhyde ortho-phtalique est utilisé par les professionnels (usages répandus), dans la formulation ou le reconditionnement, sur les sites industriels et dans la fabrication.

Utilisations des consommateurs
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels produits chimiques la substance pourrait être utilisée. L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles l'aldéhyde ortho-phtalique est le plus susceptible d'être rejeté dans l'environnement.

Durée de vie des articles
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles l'aldéhyde ortho-phtalique est le plus susceptible d'être rejeté dans l'enenvironnement. L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels articles la substance a pu être transformée.

Utilisations répandues par les travailleurs professionnels
L'aldéhyde ortho-phtalique est utilisé dans les produits suivants : biocides (par exemple, désinfectants, produits antiparasitaires).
L'aldéhyde ortho-phtalique est utilisé dans les domaines suivants : services de santé.
D'autres rejets dans l'environnement d'Ortho-Phthalic Aldehyde sont susceptibles de se produire à partir de : l'utilisation à l'intérieur comme auxiliaire de traitement et l'utilisation à l'intérieur dans des systèmes fermés avec un rejet minimal (par exemple, les liquides de refroidissement dans les réfrigérateurs, les radiateurs électriques à base d'huile).

Formulation ou reconditionnement
L'aldéhyde ortho-phtalique est utilisé dans les produits suivants : les biocides (par exemple, les désinfectants, les produits antiparasitaires), les produits chimiques de laboratoire et les produits de lavage et de nettoyage. Le rejet dans l'environnement d'Ortho-Phthalic Aldehyde peut provenir d'une utilisation industrielle : formulation de mélanges.

Utilisations sur sites industriels
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels produits chimiques la substance pourrait être utilisée. L'aldéhyde ortho-phtalique est utilisé pour la fabrication de : produits chimiques.
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles l'aldéhyde ortho-phtalique est le plus susceptible d'être rejeté dans l'environnement.

Fabrication
Le rejet dans l'environnement d'Ortho-Phthalic Aldehyde peut provenir d'une utilisation industrielle : fabrication de la substance.

Description générale
L'aldéhyde ortho-phtalique, également connu sous le nom d'aldéhyde o-ortho-phtalique ou OPA, est un réactif de dérivatisation pré-colonne (HPLC). L'OPA réagit avec les acides aminés primaires (AA) à l'exception de la cystine pour former des adduits hautement fluorescents. La fluorescence des dérivés est contrôlée à des longueurs d'onde d'excitation et d'émission de 345 nm et 455 nm, respectivement. La technique HPLC sépare efficacement les dérivés OPA-AA.

Application
L'aldéhyde ortho-phtalique ou OPA détermine les acides aminés dans les protéines à partir d'échantillons de tissus animaux et d'aliments. La quantification des adduits d'acides aminés de la tyramine et de la phényléthylamine produits par les bactéries lactiques a utilisé l'OPA comme réactif dérivé pré-colonne pour HPLC. Les formes intracellulaires du glutathion (GSH/GSSG) sont étudiées en utilisant l'aldéhyde o-ortho-phtalique comme agent fluorescent pré-colonne.

Les usages

1. L'aldéhyde ortho-phtalique est un intermédiaire pharmaceutique.
L'aldéhyde ortho-phtalique est le dernier désinfectant antibactérien externe efficace et sûr.
L'aldéhyde ortho-phtalique est utilisé pour la désinfection et la stérilisation des instruments chirurgicaux endoscopiques dans les hôpitaux.
L'aldéhyde ortho-phtalique peut être utilisé pour synthétiser un nouveau médicament anti-agrégation plaquettaire, l'indolebofen.
L'aldéhyde ortho-phtalique est également un réactif analytique dans le domaine chimique.

3, cristal d'aiguille jaune, principalement utilisé en médecine, colorants, etc. Réactif dérivé d'acide aminé, détection de fluorescence, la réaction peut être terminée en une minute, mais le produit est instable et doit être détecté immédiatement.

4, principalement utilisé en médecine, colorants, réactifs dérivés d'acides aminés, etc.

5, réactifs alcaloïdes aminés, utilisés pour la détermination de la fluorescence des amines primaires et des produits de décomposition des liaisons peptidiques. Synthèse organique.?

6. Réactifs pour les alcaloïdes aminés, utilisés pour la détermination de la fluorescence des amines primaires et des décomposeurs de liaisons peptidiques ; adapté à la dérivatisation pré-colonne des acides aminés dans la séparation par chromatographie liquide à haute performance ; utilisé pour la mesure de la protéine sulfhydryle par cytométrie en flux

7, 1 réactif d'analyse de champ chimique : en tant que réactif alcaloïde aminé, utilisé pour la détermination de la fluorescence des amines primaires et des produits de décomposition des liaisons peptidiques. 2. Synthèse organique : C'est aussi un intermédiaire pharmaceutique 3. Réactif fluorescent, utilisé pour la séparation HPLC pré-colonne des dérivés d'acides aminés, la cytométrie en flux pour mesurer les groupes thiol des protéines.

8, pour inspection médicale

L'aldéhyde ortho-phtalique est un composé qui réagit avec les amines primaires pour produire un produit qui émet une couleur bleue hautement fluorescente.
L'aldéhyde ortho-phtalique est utilisé pour la visualisation rapide de l'histamine, caractérisée par l'apparition d'une tache jaune.

Propriétés chimiques
L'aldéhyde ortho-phtalique est un solide cristallin jaune pâle.
L'aldéhyde orthophtalique est principalement utilisé comme désinfectant de haut niveau (une méthode chimique à basse température) pour les équipements médicaux et dentaires sensibles à la chaleur tels que les endoscopes et les thermomètres ; ces dernières années, il a gagné en popularité en tant qu'alternative sûre et meilleure au glutaraldéhyde.
Certaines recherches montrent que pH7,5 contient l'agent stérilisant de l'o-phtalaldéhyde à 0,5 %, et son pouvoir stérilisant, sa vitesse de stérilisation, sa stabilité et sa toxicité sont tous meilleurs que le glutaraldéhyde, peuvent tuer la mycobactérie en 5 minutes, le nombre de bactéries réduit de 5 valeur logarithmique, et l'o-phtalaldéhyde est très stable, insipide dans les étendues pH3 ~ 9, non stimulé pour le nez humain, la muqueuse oculaire et n'a pas besoin d'être activé avant utilisation, divers matériaux ont une bonne consistance, ont une activité microbicide tangible.

Les usages
L'aldéhyde ortho-phtalique peut être largement utilisé pour les dérivations précolonnessur les acides aminés dans la séparation HPLC ou l'électrophorèse capillaire. Pour les mesures par cytométrie en flux des groupes thiol de protéines.

Les usages
L'aldéhyde ortho-phtalique peut être utilisé pour la dérivatisation précolonne des acides aminés pour la séparation HPLC et pour les mesures par cytométrie en flux des groupes thiol protéiques.

Les usages
Réactif de dérivatisation précolonne pour les amines primaires et les acides aminés. Le dérivé fluorescent peut être détecté par HPLC en phase inverse. La réaction nécessite de l'OPA, une amine primaire et un sulfhydryle. En présence d'excès de sulfhydryle, les amines peuvent être quantifiées. En présence d'un excès d'amine, les sulfhydryles peuvent être quantifiés.

Les usages
Désinfectant. Réactif pour la détermination fluorimétrique des amines primaires et des thiols.

Préparation
L'aldéhyde orthophtalique est un désinfectant chimique de haut niveau couramment utilisé pour la désinfection des instruments dentaires et médicaux comme alternative au glutaraldéhyde, qui est un sensibilisant cutané et respiratoire connu.
Divers procédés de fabrication d'o-phtalaldéhyde ont été rapportés dans la littérature.
L'aldéhyde ortho-phtalique est produit en chauffant du benzaldéhyde pur et du chloroforme avec une solution d'hydroxyde de potassium. La solution résultante est en outre acidifiée avec de l'acide chlorhydrique et refroidie pour donner une poudre incolore d'o-phtalaldéhyde.
L'aldéhyde ortho-phtalique est également produit par ozonisation du naphtalène dans l'alcool suivie d'une hydrogénation catalytique.
L'oxydation catalytique de divers produits chimiques est également utilisée dans la fabrication d'o-phtalaldéhyde. L'aldéhyde o-ortho-phtalique peut être fabriqué par oxydation du phtalane par du monoxyde d'azote dans de l'acétonitrile avec du N-hydroxyphtalimide comme catalyseur pour donner 80% à 90%.

Définition
ChEBI : Un dialdéhyde dans lequel deux groupes formyle sont attachés à des centres carbonés adjacents sur un cycle benzénique.

Noms IUPAC
1,2-benzènedicarboxaldéhyde
benzène-1,2-dicarbaldéhyde
Aldéhyde o-ortho-phtalique
Aldéhyde o-ortho-phtalique [pour l'étiquetage HPLC]
Aldéhyde ortho-phtalique
phtalaldéhyde
Phtaldialdéhyde

SYNONYMES :
Aldéhyde ortho-ortho-phtalique
1,2-Benzènedicarboxaldéhyde [ACD/Nom de l'indice]
211-402-2 [EINECS]
4-07-00-02138 (Référence du manuel Beilstein) [Beilstein]
643-79-8 [RN]
Benzène-1,2-dicarbaldéhyde [Nom ACD/IUPAC]
Benzène-1,2-dicarboxaldéhyde [Nom ACD/IUPAC]
Benzol-1,2-dicarbaldéhyde [Allemand]
Aldéhyde o-ortho-phtalique
Aldéhyde o-ortho-phtalique
Phtalaldéhyde [Français] [ACD/IUPAC Name]
Phtalaldéhyde [Allemand] [Nom ACD/IUPAC]
Aldéhyde ortho-phtalique [Nom ACD/IUPAC]
Aldéhyde ortho-phtalique
VHR BVH [WLN]
[643-79-8]
o-phtalaldéhyde
o-phtaldialdéhyde
o-phtaliquedicarboxaldéhyde
1, 2-Dicarboxaldéhyde phtalique
1,2-diformylbenzène
4P8QP9768A
68234-47-9 [RN]
BR-44048
CHEBI 70851
D03470
Deutério-(2,3,4,5-tétradeutério-6-deutériocarbonylphényl)méthanone
Disopa
Disopa (TN)