Hızlı Arama
Oksadiazol, kararlılığı, kompakt aromatik yapısı ve ileri sentezde çok çeşitli kimyasal ikameleri destekleme yeteneği nedeniyle değer verilen önemli bir azot ve oksijen içeren heterosiklik yapıdır.
Oksadiazol'ün türevleri ilaçlar, bitki koruma kimyası, fonksiyonel malzemeler, floresan sistemler ve kontrollü moleküler mimari ile elektronik performansın gerektirdiği elektronik uygulamalarda kapsamlı şekilde incelenmiştir.
Oksadiazol halkasının geniş uyarlanabilirliği, onu yüksek değerli ara ürünler, özel araştırma bileşikleri ve birçok endüstriyel ve bilimsel alanda yeni nesil organik malzemeler tasarlamak için faydalı bir platform haline getirir.
CAS Numarası: 288-99-3
EC Numarası: 873-098-3
Moleküler Formül: C2H2N2O
Moleküler Ağırlık: 70.05 g/mol
Eşanlamlılar: 11120-54-0, DTXSID00436582, RefChem:168776, CHEBI:46685, DTXCID20387406, Oksadyazol, Oksadiazol, 1,2,3-Oksadiazol, oksadiazol, racemik oksadiazol, SCHEMBL3006, SCHEMBL7612, SCHEMBL25166, SCHEMBL216935, SCHEMBL5149931, WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N
Oksadiazoller, moleküler formülü C2H2N2O olan azol ailesine ait heterosiklik aromatik kimyasal bileşikler sınıfıdır.
Oksadiazol'ün dört izomeri vardır:
1,2,4-Oksadiazol, 1,2,5-oksadiazol ve 1,3,4-oksadiazol bilinir ve raltegravir, butalamin, fasiplon, oksolamin ve plekonaril gibi çeşitli ilaç ilaçlarında görülür.
1,2,3-izomeri kararsızdır ve halka şeklinde açılarak diazoketon tautomerini oluşturur; ancak alışılmadık sidnon motifi içinde de mevcuttur.
2018 yılında, Los Alamos Ulusal Laboratuvarı ile birlikte çalışan Amerika Birleşik Devletleri Ordusu Araştırma Laboratuvarı'nda (ARL) TNT'nin 1,5 katı gücüne sahip olabilecek bis(1,2,4-oksadiazol)bis(metilen) dinitrat adlı bir bileşik geliştirildi.
Oksadiazol, halkasında bir oksijen atomu, iki azot atomu ve iki karbon atomu bulunan beş üyeli aromatik heterosiklik bir bileşiktir.
Ebeveyn Oksadiazol'ün moleküler formülü C2H2N2O ve moleküler ağırlığı 70,05 g/mol'dur.
Oksadiazoller dört pozisyonel izomer olarak görülür: 1,2,3-oksadiazol, 1,2,4-oksadiazol, 1,2,5-Oksadiazol (furazan) ve 1,3,4-Oksadiazol.
Oksadiazol türevleri, ilaçlar, agrokimyasal ve özel organik sentezlerde heterosiklik yapı taşları olarak yaygın olarak kullanılır.
Aromatik halkaları yapısal sertlik ve faydalı elektronik özellikler sağlayabilir; bu da yerine getirilen Oksadiazolleri biyolojik olarak aktif bileşiklerin ve fonksiyonel malzemelerin gelişiminde değerli ara maddeler haline getirir.
Oksadiazol, azol ailesine ait beş üyeli aromatik heterosiklik bir bileşik olarak tanımlanır; moleküler formülü C2H2N2O; iki karbon, iki bitişik azot ve bir oksijen atomunun varlığıyla karakterize edilir.
Oksadiazol dört izomerden oluşur ve çeşitli farmasötik ilaçlarda bulunur.
1,3,4-Oksadiazol, heterosikl içeren azot ve oksijen içeren bir yapımdır ve Oksadiazol'ün dört izomerinden biridir.
Beş üyeli heteroaromatik halkalar içeren ve iki karbon, iki azot ve bir oksijen atomu içeren ve çeşitli regioizomer formlarda bulunan bileşikler.
Oksadiazol, 5 üyesi olan, 1 oksijen atomu, 2 azot atomu, 2 çift bağ ve 2 karbon içeren heterosiklik bir halkadır.
Furan'da, iki azot (-N=) atomu için iki metilen grubu (=CH) yerleştirilerek oluşturulur.
Bu grupların ikame edilmesiyle aromatiklik azalmıştır.
Dört farklı Oksadiazol izomeri tespit edildi: 1,3,4-Oksadiazol, 1,2,5-oksadiazol, 1,2,3-oksadiazol ve 1,2,4-oksadiazol.
Geniş kimyasal ve biyolojik özellikleri nedeniyle, 1,2,4-Oksadiazoller ve 1,3,4-Oksadiazoller, bilim insanlarının Oksadiazole daha aşina olduğu ve daha kapsamlı şekilde incelediği bunlardan biridir.
1,3,4-Oksadiazol, bir sintezon olarak önem kazanmıştır.
Diklofenak (DCF) gibi steroid olmayan anti-enflamatuar ilaçlar genellikle ağrıyı azaltmak için reçete edilir.
Siklooksijenaz (COX) inhibisyonu yoluyla prostaglandin sentezi inhibe edilebilir.
Önemli yan etkiler arasında kardiyovasküler, gastrointestinal, karaciğer ve böbrek hasarı bulunur.
Diklofenak merkezinde, gastrointestinal sisteme zarar veren bir karboksilik grup (COOH) bulunur.
Kimyasal ve biyolojik aktiviteyi artırırken gastrointestinal yan etkileri azaltan retro-sentetik yöntem kullanılarak, COOH'un hidroksil (OH) bileşeni yeni fonksiyonel gruplarla değiştirildi; örneğin metil, metoksi, CH2NH2, NH2, NHCOCH3, NHCONH2, klor, CF3.
1,2,5-Oksadiazol, bir oksijen atomundan oluşan, beş endamlı, heteroaromatik, düzlemsel bir heterodöngüdür; burada iki yakın azot atomu (N-O-N) ve halkanın 3 ve 4. pozisyonlarında iki karbon atomu bulunur.
Oksadiazol, π aşırı heterosiklettir ve aynı zamanda önemsiz adı furazan ile de anılır ve buna karşılık gelen 2-N-oksit olarak furoksan olarak da adlandırılır.
Oksadiazol'ün iyonizasyon enerjisi 11,79 eV ve dipol momenti izoksazolden 3,38 D büyüktür.
Azot atomunun π elektron yoğunluğu, aşağıdaki şemada gösterildiği gibi oksijen ve karbon atomlarından daha fazladır.
Türevler:
1,3,4-Oksadiazol'ün kendisi organik kimyada yaygın olarak kullanılmaz, ancak türevlerinin çoğu önemlidir.
Örneğin, raltegravir, 1,3,4-oksadiazol halkası içeren bir HIV ilacıdır.
1,3,4-Oksadiazol halkası içeren diğer ilaç ilaçları arasında fenadiazol, zibotentan ve tiodazozin bulunur.
1,3,4-Oksadiazol türevleri çeşitli şekillerde sentezlenebilir.
Bir yol, tetrazollerin aldehit varlığında oksidlenmesinden kaynaklanır.
Benzer şekilde, tetrazollerin asil klorürlerle reaksiyonu Oksadiazoller sağlar.
Her iki yöntem de N2'nin salınımını içerir.
Oksadiazol'ün Uygulamaları:
1,2,5-oksadiazol türevleri, indoleamine 2,3-dioksijenazın güçlü inhibitörleri olarak bulunmuş ve kanser ile diğer hastalıkların tedavisinde faydalı olmuştur.
Ayrıca yeni bir SENP2 inhibitör sınıfı olarak da faydalıdırlar ve SENP'leri hedef alan çeşitli hastalıklar için yeni terapötik ajanların geliştirilmesinde kullanılabilirler.
1,2,5-Oksadiazol-2-oksitler biyolojik çalışmalarda NO kaynağı olarak kullanılır.
4-Amino-1,2,5-oksadiazol-2-oksit-3-karboksilik asit ve azo türevleri vazodilatıcı özellikleri açısından incelenmiştir.
Oksadiazol ve türevleri, ilaç, agrokimyasal ve özel kimyasal sentezde önemli heterosiklik yapı taşları olarak yaygın olarak kullanılmaktadır.
Oksadiazol halkası esterler ve amidler gibi fonksiyonel gruplar için stabil bir bağlayıcı veya biyoizosterik ikame olarak hizmet edebildiği için biyolojik olarak aktif moleküllerin tasarımına sıklıkla dahil edilirler.
Oksadiazol türevleri, antimikrobiyal, antifungal, anti-inflamatuar, antiviral, antikanser ve enzim inhibitör etkilere sahip bileşiklerin geliştirilmesinde araştırılmış ve kullanılır.
Agrokimyasal araştırmalarda, ikame edilen Oksadiazoller, herbisitler, fungisitler, böcek ilaçları ve diğer bitki koruma bileşiklerinin hazırlanmasında ara madde olarak kullanılır.
Oksadiazol halkası ayrıca malzeme biliminde de değerlidir; bazı türevler organik ışık yayan diyotlarda, yük taşıma malzemelerinde, floresan bileşiklerde ve diğer optoelektronik uygulamalarda kullanılır.
Elektron eksikliği olan aromatik yapıları, elektron taşıyan ve elektron kabul eden malzemelerde kullanılmak üzere birçok Oksadiazol türevini uygun kılar.
Sentetik organik kimyada, Oksadiazoller daha karmaşık azot ve oksijen içeren heterosiklik bileşiklerin üretiminde çok yönlü ara maddeler olarak kullanılır.
Ayrıca, kontrollü elektronik ve yapısal özelliklerin gerektirdiği polimerler, boyalar, sensörler, koordinasyon bileşikleri ve fonksiyonel organik malzemelerle ilgili araştırmalarda da uygulanır.
Oksadiazol'ün Sentezi:
Oksadiazol türevleri, istenen Oksadiazol izomeri ve alternatif desenine bağlı olarak seçilen rota bağlı olarak çeşitli yerleşik siklizasyon yöntemleriyle sentezlenebilir.
1,3,4-oksadiazollere en yaygın yaklaşımlardan biri, hidrazidlerin karboksilik asitler, asit klorürler veya ilgili asilatıcı maddelerle reaksiyona girmesiyle hazırlanabilen diyasilhidrazinlerin siklohidrasyonudur.
Fosfor oksiklorür, tionil klorür, fosfor pentoksit veya diğer uygun siklizasyon ajanları gibi kurutma reaktifleri, halka kapanmasını teşvik ederek oksadyazol çekirdeğini oluşturabilir.
Yaygın olarak kullanılan bir diğer yol ise asilhidrazonların veya ilgili hidrazit türevlerinin oksidatif siklizasyonudur.
Bu yöntemde, uygun şekilde ikame edilen hidrazit önce bir aldehit veya keton ile yoğunlaştırılarak hidrazon ara maddesi oluşturulur, ardından oksidasyon ve molekül içi halka oluşumu sağlanarak karşılık gelen oksadizol türevi oluşturulur.
Reaksiyon koşulları, oksadiazol halkasına farklı aromatik, heteroaromatik veya alifatik alternatif maddeler eklenecek şekilde ayarlanabilir.
1,2,4-Oksadiazoller genellikle amidoksimler ve aktif karboksilik asit türevlerinin dahil olduğu reaksiyonlarla hazırlanır.
Amidoksimler, asit klorürler, esterler, anhidritler veya aktif karboksilik asitlerle asillenebilir; bu arada O-asillenmiş aramaddeler üretilir ve termal veya reaktif destekli siklohidrasyondan geçerek 1,2,4-Oksadiazol yapısı elde edilir.
Bu yol özellikle faydalıdır çünkü amidoksim ve asilasyon bileşeni seçimiyle çok çeşitli alternatif bileşenler dahil edilebilir.
Modern sentetik yöntemler ayrıca mikrodalga destekli siklizasyon, geçiş metali aracılı reaksiyonlar, tek tencereli prosedürler veya çevresel olarak geliştirilmiş katalitik sistemler kullanarak reaksiyon sürelerini azaltabilir ve ürün verimini artırabilir.
Siklikleşmeden sonra, ortaya çıkan oksadiazol türevi genellikle reaksiyon ölçeğine ve gerekli ürün saflığına bağlı olarak ekstraksiyon, kristalizasyon veya kromatografik arıtma ile izole edilir.
Oksadiazol'ün Stabilitesi ve Reaktivitesi:
Kimyasal stabilite:
Oksadiazol genellikle normal ortam sıcaklıkları ve önerilen depolama koşulları altında stabildir.
Reaktivite:
Normal kullanım ve kontrollü koşullarda kullanım sırasında önemli bir tepkiye beklenmez.
Kaçınılması gereken koşullar:
Aşırı ısıdan, açık alevlerden, kıvılcımlardan, uzun süre nemden ve uyumsuz maddelerle temastan kaçının.
Uyumsuz malzemeler:
Güçlü oksitleyici ajanlardan, güçlü asitlerden, güçlü bazlardan ve yüksek reaktif indirgentici maddelerden kaçının.
Tehlikeli çürüme ürünleri:
Termal ayrışma veya yanma karbon monoksit, karbondioksit ve azot oksitleri üretebilir.
Oksadiazol'ün Kullanımı ve Depolanması:
Güvenli yönetim:
İyi havalandırılan bir alanda tutun ve gereksiz solunma, yutma ve cilt ile gözlerle temas etmekten kaçının.
Depolama koşulları:
Kabı soğuk, kuru ve iyi havalandırılan bir yerde, ısı, ateşleme kaynakları ve uyumsuz malzemelerden uzakta sıkıca kapalı tutun.
Oksadiazol için İlk Yardım Ölçümleri:
Soluma:
Etkilenen kişiyi temiz havaya taşıyın ve rahatsızlık veya semptomlar ortaya çıkarsa tıbbi yardım alın.
Cilt teması:
Kirlenmiş kıyafetleri çıkarın ve etkilenen bölgeyi sabun ve suyla iyice yıkayın.
Göz teması:
Temiz suyla birkaç dakika dikkatlice durulayın, kolay olduğunda kontakt lensleri çıkarın ve tahriş devam ederse tıbbi yardım alın.
Tüketim:
Ağzınızı suyla çalkalayın ve yan etkiler oluşursa tıbbi tavsiye alın.
Oksadiazol'ün İtfaiye Söndürme Önlemleri:
Uygun söndürme ortamları:
Çevredeki yangın koşullarına göre su spreyi, kuru kimyasal, karbondioksit veya uygun köpük kullanın.
Koruyucu ekipman:
İtfaiyeciler gerektiğinde uygun koruyucu giysiler ve kendi kendine yeten solunum cihazı giymelidir.
Yangınla ilgili ayrışma:
Yanma karbonoksitler, azot oksitler ve tahriş edici organik dumanlar üretebilir.
Oksadiazol'ün Kazara Salınım Ölçümleri:
Kişisel önlemler:
Yeterli havalandırmayı sağla, toz veya buhar oluşturmaktan kaçının ve temizlik sırasında uygun kişisel koruyucu ekipman kullanın.
Temizleme yöntemleri:
Dökülen malzemeyi uygun kıvılcımsız aletlerle dikkatlice toplayın ve uygun kapalı bir kaba yerleştirin.
Çevresel önlemler:
Gereksiz salınımların drenajlara, yüzey sularına ve toprağa girmesini önleyin.
Oksadiazol'ün Maruz Kalma Kontrolleri/Kişisel Koruyucusu:
Mühendislik kontrolleri:
Özellikle toz veya buhar oluşumunun gerçekleşebileceği yerlerde yeterli genel veya yerel egzoz havalandırması sağlanın.
Göz koruma:
Uygun kimyasal güvenlik gözlüğü veya koruyucu gözlük kullanın.
El koruma:
Kullanım koşullarına uygun kimyasal dirençli koruyucu eldivenler giyin.
Cilt koruması:
Doğrudan teması en aza indirmek için uygun laboratuvar veya endüstriyel koruyucu giysiler giyin.
Solunum koruması:
Ventilasyon yetersiz olduğunda veya havadaki konsantrasyonlar yeterince kontrol edilemediğinde uygun solunum koruması kullanın.
Hijyen önlemleri:
Ellerinizi tuttuktan sonra ve yemeden, içmeden veya çalışma alanından ayrılmadan önce iyice yıkayın.
Oksadiazol tanımlayıcıları:
CAS Numarası: 288-99-3
ChemSpider: 87937
PubChem CID: 97428
UNII: 20O2F20OUR
CompTox Kontrol Paneli (EPA): DTXSID10182987
InChI: InChI=1S/C2H2N2O/c1-3-4-2-5-1/h1-2H
Anahtar: FKASFBLJDCHBNZ-UHFFFAOYSA-N
SMILES: C1=NN=CO1
CAS Numarası: 288-99-3
EC Numarası: 873-098-3
Moleküler Formül: C2H2N2O
Moleküler Ağırlık: 70.05 g/mol
Bileşik ChEMBL ID: CHEMBL314737
Maksimum Faz: Preklinik Daha fazla bilgi edinin
Moleküler Formül: C8H12N4O
Moleküler Ağırlık: 180.21
Molekül Tipi: Küçük molekül
Oksadiazol'ün Özellikleri:
Kimyasal Formül: C2H2N2O
Molar Kütlesi: 70.051 g·mol−1
Moleküler Ağırlık: 70.05 g/mol
XLogP3-AA: -0.2
Hidrojen Bağ Donör Sayısı: 0
Hidrojen Bağ Alıcı Sayısı: 3
Döndürülebilir Tahvil Sayısı: 0
Tam Kütle: 70.016712692 da
Monoizotopik Kütle: 70.016712692 Da
Topolojik kutup yüzey alanı: 38,9 å²
Ağır Atom Sayısı: 5
Karmaşıklık: 30.8
İzotop Atom Sayısı: 0
Tanımlanmış Atom Stereocenter Sayısı: 0
Tanımlanmamış atom stereocenter sayısı: 0
Tanımlanmış Bağ Stereocenter Sayısı: 0
Tanımlanmamış Bağ Stereocenter Sayısı: 0
Kovalent Bağlı Birim Sayısı: 1
Bileşik kanonikleştirildi: Evet
Oksadiazolün isimleri:
Tercih edilen IUPAC adı:
1,3,4-Oksadiazol
