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OXALALDEHYDE

Numéro CAS : 107-22-2
Numéro de la Communauté européenne (CE) : 203-474-9
Formule moléculaire : C2H2O2

Des noms:
Noms IUPAC : Oxaldéhyde
Nom IUPAC préféré : glyoxal
Autres noms:
•    Glyoxal
•    Glyoxaldéhyde
•    Oxaldéhyde
•    Éthanedialdéhyde


LA DESCRIPTION:
L'oxaldéhyde est un composé organique de formule chimique OCHCHO.
L'oxalaldéhyde est le plus petit dialdéhyde (un composé à deux groupes aldéhyde).
L'oxaldéhyde est un solide cristallin, blanc à basse température et jaune près du point de fusion (15 °C).

Le liquide est jaune et la vapeur est verte.
L'oxaldéhyde pur n'est pas couramment rencontré car l'oxaldéhyde est généralement manipulé sous forme de solution aqueuse à 40 % (densité proche de 1,24 g/mL).

L'oxaldéhyde forme une série d'hydrates, y compris des oligomères.
À de nombreuses fins, ces oligomères hydratés se comportent de manière équivalente à l'oxalaldéhyde.
L'oxaldéhyde est produit industriellement comme précurseur de nombreux produits.

Le glyoxal se présente sous forme de cristaux jaunes fondant à 15 °C.
Par conséquent, souvent rencontré sous la forme d'un liquide jaune clair avec une faible odeur aigre.
La vapeur a une couleur verte et brûle avec une flamme violette.
L'oxalaldéhyde est le dialdéhyde le plus petit possible et qui est constitué d'éthane ayant des groupes oxo sur les deux carbones.

L'oxaldéhyde a un rôle de pesticide, de produit agrochimique, d'allergène et de régulateur de croissance des plantes.
L'oxaldéhyde est un produit naturel trouvé dans Sesamum indicum avec des données disponibles.
Oxalaldéhyde Est utilisé comme solubilisant et agent de réticulation dans la chimie des polymères pour : les protéines (procédé de tannage du cuir), le collagène, les dérivés cellulosiques (textiles), les hydrocolloïdes et l'amidon (revêtement du papier).

L'oxaldéhyde est un composé organique de formule OCHCHO.
L'oxaldéhyde est un liquide de couleur jaune qui s'évapore pour donner un gaz de couleur verte.
L'oxalaldéhyde est le plus petit dialdéhyde (deux groupes aldéhyde).

Sa structure est plus compliquée que celle généralement représentée car la molécule s'hydrate et s'oligomérise.
L'oxaldéhyde est produit industriellement comme précurseur de nombreux produits.

Numéro CAS : 107-22-2
Numéro de la Communauté européenne (CE) : 203-474-9
Formule moléculaire : C2H2O2


FONCTION DE L'OXALALDEHYDE :
Les papiers couchés et les finitions textiles utilisent de grandes quantités de glyoxal comme agent de réticulation pour les formulations à base d'amidon.
L'oxaldéhyde se condense avec l'urée pour donner la 4,5-dihydroxy-2-imidazolidinone, qui réagit ensuite avec le formaldéhyde pour donner le dérivé bis(hydroxyméthyl) utilisé pour les traitements chimiques résistants aux rides.

PROPRIETES DE L'OXALDEHYDE :
Formule chimique :     C2H2O2
Masse molaire :     58,036 g•mol−1
Point de fusion :     15 °C (59 °F; 288 K)
Point d'ébullition :     51 °C (124 °F; 324 K)
Capacité calorifique (C):     1.044 J/(K•g)
Point d'éclair :     −4 °C (25 °F; 269 K)
Température d'auto-inflammation : 285 ° C (545 ° F; 558 K)
Poids moléculaire :     58,04    
XLogP3-AA :     -0,4    
Nombre de donneurs d'obligations hydrogène :     0    
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène :     2    
Nombre d'obligations rotatives :     1    
Masse exacte :     58.005479302    
Masse monoisotopique :     58,005479302    
Surface polaire topologique :     34,1 Å ²    
Nombre d'atomes lourds :     4    
Charge formelle :     0    
Complexité :     25    
Nombre d'atomes isotopiques :     0    
Nombre de stéréocentres atomiques définis :     0     
Nombre de stéréocentres d'atomes non définis :     0    
Nombre de stéréocentres de liaison définis :     0    
Nombre de stéréocentres de liaison indéfini :     0    
Nombre d'unités liées par covalence :     1    
Le composé est canonisé :     Oui
Origine : Synthétique
Durée de conservation : 6 mois à compter de la fabrication. Date
Classification du fret : NMFC 43940 SOUS 2 CLASSE 85
Statut casher : non casher
Point d'éclair : -4 ℃ (25 øF)
Point de fusion : 15 ℃ (59 °F)

API : NON
Allergène : NON
Matières dangereuses : OUI
Poids moléculaire : 58,04 g/mol

APPARENCE:
Liquide jaune pâle à incolore

STOCKAGE:
Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien ventilé.
Les contenants ouverts doivent être soigneusement refermés et maintenus debout pour éviter les fuites. Température de stockage recommandée 2 - 8 ℃ .


Numéro CAS : 107-22-2
Numéro de la Communauté européenne (CE) : 203-474-9
Formule moléculaire : C2H2O2

FABRICATION D'OXALALDEHYDE :
L'oxaldéhyde a été préparé et nommé pour la première fois par le chimiste germano-britannique Heinrich Debus (1824–1915) en faisant réagir de l'éthanol avec de l'acide nitrique.
commercial est préparé soit par oxydation en phase gazeuse de l'éthylène glycol en présence d'un catalyseur à l'argent ou au cuivre (procédé Laporte) soit par oxydation en phase liquide de l'acétaldéhyde avec de l'acide nitrique.

 

La première source commerciale d'oxalaldéhyde était à Lamotte, en France, en 1960.
La plus grande source commerciale est BASF à Ludwigshafen, en Allemagne, avec environ 60 000 tonnes par an.
D'autres sites de production existent également aux États-Unis et en Chine.
L'oxalaldéhyde en vrac commercial est fabriqué et rapporté sous la forme d'une solution à 40% dans l'eau en poids (rapport molaire d'environ 1: 5 de l'oxalaldéhyde à l'eau).

MÉTHODES DE LABORATOIRE DE L'OXALALDÉHYDE :
L'oxaldéhyde peut être synthétisé en laboratoire par oxydation de l'acétaldéhyde avec de l'acide sélénieux ou par ozonolyse du benzène.
L'oxaldéhyde anhydre est préparé en chauffant des hydrates de glyoxal solides avec du pentoxyde de phosphore et en condensant les vapeurs dans un piège froid

BIOCHIMIE DE L'OXALALDEHYDE :
Les produits finaux de glycation avancée (AGE) sont des protéines ou des lipides qui deviennent glyqués à la suite d'un régime riche en sucre.
Ils sont un biomarqueur impliqué dans le vieillissement et le développement, ou l'aggravation, de nombreuses maladies dégénératives telles que le diabète, l'athérosclérose, les maladies rénales chroniques et la maladie d'Alzheimer.

APPLICATIONS DE L'OXALALDEHYDE :
Les papiers couchés et les finitions textiles utilisent de grandes quantités d'oxaldéhyde comme agent de réticulation pour les formulations à base d'amidon.

Il se condense avec l'urée pour donner la 4,5-dihydroxy-2-imidazolidinone, qui réagit ensuite avec le formaldéhyde pour donner le dérivé bis(hydroxyméthyl) diméthylol éthylène urée, qui est utilisé pour les traitements chimiques infroissables des vêtements, c'est-à-dire le pressage permanent.
L'oxalaldéhyde est utilisé comme solubilisant et agent de réticulation dans la chimie des polymères.
L'oxalaldéhyde est un élément de base précieux dans la synthèse organique, en particulier dans la synthèse d'hétérocycles tels que les imidazoles.

Une forme pratique du réactif à utiliser en laboratoire est son bis(hémiacétal) avec l'éthylène glycol, le 1,4-dioxane-2,3-diol.
L'oxaldéhyde est disponible dans le commerce.
d'oxalaldéhyde peuvent également être utilisées comme fixateur pour l'histologie, c'est-à-dire une méthode de conservation des cellules pour les examiner au microscope.

Numéro CAS : 107-22-2
Numéro de la Communauté européenne (CE) : 203-474-9
Formule moléculaire : C2H2O2

Spéciation en solution :
L'oxaldéhyde est généralement fourni sous forme de solution aqueuse à 40 %.
Comme d'autres petits aldéhydes, le glyoxal forme des hydrates.

De plus, les hydrates se condensent pour donner une série d'oligomères dont certains restent de structure incertaine.
Pour la plupart des applications, la nature exacte des espèces en solution est sans importance.
Au moins un hydrate de glyoxal est commercialisé, le trimère de glyoxal dihydraté : [(CHO)2]3(H2O)2 (CAS 4405-13-4).

 

D'autres équivalents d'oxalaldéhyde sont disponibles, tels que l'hémiacétal d'éthylène glycol 1,4-dioxane-trans-2,3-diol (CAS 4845-50-5, mp 91–95 ° C).

On estime qu'à des concentrations inférieures à 1 M, le glyoxal existe principalement sous forme de monomère ou d'hydrates de celui-ci, c'est-à-dire OCHCHO, OCHCH(OH)2 ou (HO)2CHCH(OH)2.

A des concentrations supérieures à 1 M, les dimères prédominent.
Ces dimères sont probablement des dioxolanes, de formule [(HO)CH]2O2CHCHO.
Les dimères et les trimères précipitent sous forme de solides à partir de solutions froides.

INFORMATIONS DE SÉCURITÉ SUR L'OXALALDÉHYDE :
Premiers secours:
Description des premiers secours :
Conseils généraux : Enlever immédiatement tout vêtement souillé.
En cas d'inhalation : En cas d'inhalation, amener la personne à l'air frais.
Si les symptômes persistent, appelez un médecin.
En cas de contact avec la peau : En cas de contact, rincer immédiatement la peau à grande eau pendant au moins 15 minutes tout en retirant les vêtements et les chaussures contaminés.
Appelez immédiatement un médecin.
En cas de contact avec les yeux : Rincer immédiatement et abondamment à l'eau, y compris sous les paupières, pendant au moins 15 minutes.

Appelez immédiatement un médecin.
En cas d'ingestion : NE PAS faire vomir.
Rincer la bouche avec de l'eau.
Donnez de petites quantités d'eau à boire.
Obtenir des soins médicaux.
Lutte contre l'incendie:

Moyens d'extinction:
Moyens d'extinction appropriés : Eau
Poudre sèche:
Mousse
Dioxyde de carbone (CO2)
Dangers particuliers résultant de la substance ou du mélange :
Conseils aux pompiers :

Autres informations : Procédure standard pour feux d'origine chimique.
Mesures de rejet accidentel:
Précautions individuelles, équipement de protection et procédures d'urgence
Précautions individuelles : Utiliser un équipement de protection individuelle.

Précautions environnementales:
Précautions pour la protection de l'environnement : Ne pas déverser dans les eaux de surface ou les égouts sanitaires.
Éviter la pénétration du sous-sol.
Méthodes et matériel de confinement et de nettoyage :
Méthodes de nettoyage : Essuyer avec une matière absorbante (par ex. chiffon, non-tissé).
Enlever avec un matériau absorbant inerte (ex. sable, gel de silice, liant acide, liant universel, sciure de bois)

Manipulation et stockage:
Précautions à prendre pour une manipulation sans danger:
Conseils pour une manipulation sans danger : Manipuler et ouvrir le récipient avec précaution.
Indications pour la protection contre l'incendie et l'explosion : Aucune mesure de protection spéciale contre l'incendie n'est requise.

Mesures d'hygiène : Enlever immédiatement tout vêtement souillé.
Conditions d'un stockage sûr, y compris d'éventuelles incompatibilités:
Exigences concernant les aires de stockage et les conteneurs : Conserver dans le conteneur d'origine.
Autres informations sur les conditions de stockage : Conserver à l'écart de la chaleur. Tenir à l'écart de la lumière directe du soleil.

Conserver le récipient bien fermé.
Précautions pour le stockage en commun : Conserver à l'écart des aliments et des boissons.
Contrôle de l'exposition / protection individuelle:
Paramètres de contrôle:
Ne contient pas de substances avec des valeurs limites d'exposition professionnelle.
Contrôles d'exposition:
Équipement de protection individuelle:

Protection des yeux : Lunettes de sécurité avec protections latérales
Protection des mains : Gants imperméablesProtection contre les éclaboussures : gants jetables en caoutchouc nitrile, par exemple Dermatril (épaisseur de couche : 0,11 mm) fabriqué par KCL ou gants d'autres fabricants offrant la même protection.
Contact prolongé : Gants en caoutchouc butyle, par exemple Butoject (>480 min., épaisseur de couche : 0,70 mm) fabriqués par KCL ou gants d'autres fabricants offrant la même protection.

Protection de la peau et du corps : La protection corporelle doit être choisie en fonction de l'activité et de l'exposition possible, par exemple tablier, bottes de protection, combinaison de protection chimique (selon EN 14605 en cas d'éclaboussures ou EN ISO 13982 en cas de poussière).

Protection respiratoire : En cas d'exposition aux brouillards, pulvérisations ou aérosols, porter une protection respiratoire individuelle appropriée et une combinaison de protection.
Mesures de protection : Éviter le contact avec la peau et les yeux.

Numéro CAS : 107-22-2
Numéro de la Communauté européenne (CE) : 203-474-9
Formule moléculaire : C2H2O2

SYNONYMES D'OXALALDEHYDE :
Conditions d'entrée MeSH :
Glyoxal
Éthanedione
Glyoxal
Synonymes fournis par le déposant :
GLYOXAL
Glyoxal
107-22-2
Oxaldéhyde
oxaldéhyde
1,2-éthanedione
Glyoxylaldéhyde
Biformel
Biformyle
Diforme
diformyle
Boeuf
Aérotex glyoxal 40
Glyoxal aldéhyde
Glyoxal trimère
Éthanediol, trimère
DTXSID5025364
CHEBI:34779
Glyoxal, solution à 40% dans l'eau
50NP6JJ975
NCGC00091228-01
DSSTox_CID_5364
DSSTox_RID_77764
DSSTox_GSID_25364
Glyoxal, 40%
Éthanedione
Solutions de glyoxal
CAS-107-22-2
CCRIS 952
Éthane-1,2-dione
ODIX
C2H2O2
HSDB 497
Solution de glyoxal, ~40 % dans H2O (~8,8 M)
Glyoxal, 29,2 %
EINECS 203-474-9
Glyoxal, 40% dans l'eau
BRN 1732463
hydroxycétène
Ethandial
Glycoxal
cadran éthane
UNII-50NP6JJ975
AI3-24108
(oxo)acétaldéhyde
éthane -1,2-cadran
Protectol GL 40
glyoxal (glyoxal)
MFCD00006957
dihydrure d'acide oxalique
hydroxyméthylène cétone
NSC 262684
Glyoxal, solution à 40 %
CE 203-474-9
Solution de glyoxal, 40,0 %
4-01-00-03625 (Référence du manuel Beilstein)
OFFRE : ER0284
(CHO)2
Glyoxal, Biformyl, Oxalaldéhyde
CHEMBL1606435
Glyoxal, 40 % p/p aq. résolu.
STR01281
ZINC8437750
Tox21_111105
Tox21_202517
BBL011519
NSC262684
STL146635
AKOS000119169
Solution de glyoxal, 40 % en poids. % dans H2O
NSC-262684
NCGC00260066-01
Solution de glyoxal , CP, 40 wt. % dans H2O
FT-0626792
G0152
Q413465
J-001740
F2191-0152
Solution de glyoxal, ~40 % dans H2O, pour dérivation HPLC
Solution de glyoxal, BioReagent, pour la biologie moléculaire, ~40% dans H2O (~8.8 M)
 

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