Щавелевая кислота

Номер CAS: 144-62-7
Название CAS: щавелевая кислота
Молекулярная формула: C2H2O4

Щавелевая кислота - это органическая кислота с названием этандиоевая кислота по ИЮПАК и формулой HO2C-CO2H.
Щавелевая кислота - простейшая дикарбоновая кислота.
Щавелевая кислота - белое кристаллическое твердое вещество, которое образует бесцветный раствор в воде.
Название щавелевая кислота происходит от того факта, что первые исследователи выделили щавелевую кислоту из цветущих растений рода Oxalis, широко известных как щавель.
Щавелевая кислота естественным образом содержится во многих продуктах питания, но чрезмерное употребление щавелевой кислоты или продолжительный контакт с кожей могут быть опасными.

Щавелевая кислота имеет гораздо большую кислотную силу, чем уксусная кислота. Щавелевая кислота является восстановителем, а ее сопряженное основание, известное как оксалат (C2O2-4), является хелатирующим агентом для катионов металлов.

История щавелевой кислоты:
Получение солей щавелевой кислоты (крабовой кислоты) из растений было известно, по крайней мере, с 1745 года, когда голландский ботаник и врач Герман Бурхааве выделил соль из древесного щавеля.
К 1773 году Франсуа Пьер Савари из Фрибурга, Швейцария, выделил щавелевую кислоту из ее соли в щавеле.

В 1776 году шведские химики Карл Вильгельм Шееле и Торберн Олоф Бергман получили щавелевую кислоту путем реакции сахара с концентрированной азотной кислотой; Шееле назвал кислоту, образовавшуюся в результате socker-syra или såcker-syra (сахарная кислота).
К 1784 году Шееле показал, что «сахарная кислота» и щавелевая кислота из природных источников идентичны.

В 1824 году немецкий химик Фридрих Велер получил щавелевую кислоту путем реакции цианогена с аммиаком в водном растворе.
Этот эксперимент может представлять собой первый синтез натурального продукта.

Подготовка
Щавелевая кислота в основном производится путем окисления углеводов или глюкозы с использованием азотной кислоты или воздуха в присутствии пятиокиси ванадия.
Можно использовать различные предшественники, включая гликолевую кислоту и этиленгликоль.
Более новый метод включает окислительное карбонилирование спиртов с образованием диэфиров щавелевой кислоты:

4 ROH + 4 CO + O2 → 2 (CO2R) 2 + 2 H2O
Эти сложные диэфиры впоследствии гидролизуют до щавелевой кислоты.
Ежегодно производится около 120 000 тонн.

Исторически щавелевая кислота была получена исключительно с помощью каустических добавок, таких как гидроксид натрия или калия, на опилках.
Пиролиз формиата натрия (в конечном итоге получаемого из монооксида углерода) приводит к образованию оксалата натрия, который легко превращается в щавелевую кислоту.

Лабораторные методы щавелевой кислоты:
Хотя щавелевую кислоту можно легко купить, щавелевую кислоту можно получить в лаборатории путем окисления сахарозы с использованием азотной кислоты в присутствии небольшого количества пентоксида ванадия в качестве катализатора.

Гидратированное твердое вещество может быть обезвожено нагреванием или азеотропной перегонкой.

Электрокатализ медным комплексом, разработанный в Нидерландах, помогает восстановить диоксид углерода до щавелевой кислоты; в этой конверсии в качестве сырья для производства щавелевой кислоты используется диоксид углерода.

Структура
Безводная щавелевая кислота существует в виде двух полиморфов; в одном случае водородные связи приводят к образованию цепочечной структуры, тогда как рисунок водородных связей в другой форме определяет структуру в виде листов.
Поскольку безводный материал является одновременно кислым и гидрофильным (водоотталкивающим), щавелевая кислота используется при этерификации.

Встречается в продуктах питания и растениях
Оксалат кальция - самый распространенный компонент камней в почках.
Ранние исследователи выделили щавелевую кислоту из щавеля (Oxalis).
Члены семейства шпинатов и капуста (капуста, брокколи, брюссельская капуста) богаты оксалатами, равно как и щавель и зонтики, такие как петрушка.
Листья ревеня содержат около 0,5% щавелевой кислоты, а амвон (Arisaema triphyllum) содержит кристаллы оксалата кальция.
Точно так же лиана Вирджиния, обычная декоративная лоза, производит щавелевую кислоту в своих ягодах, а также кристаллы оксалата в соке в форме рафидов.
Бактерии производят оксалаты в результате окисления углеводов.

Растения рода Fenestraria производят оптические волокна из кристаллической щавелевой кислоты для передачи света к подземным участкам фотосинтеза.

Карамбола, также известная как карамболь, также содержит щавелевую кислоту вместе с карамбоксином.
Сок цитрусовых содержит небольшое количество щавелевой кислоты.
Цитрусовые, произведенные в органическом сельском хозяйстве, содержат меньше щавелевой кислоты, чем те, которые производятся в традиционном сельском хозяйстве.

Было высказано предположение, что образование естественной патины из оксалата кальция на некоторых известняковых и мраморных статуях и памятниках вызвано химической реакцией карбонатного камня с щавелевой кислотой, выделяемой лишайником или другими микроорганизмами.

Производство грибами
Многие виды почвенных грибов выделяют щавелевую кислоту, что приводит к большей растворимости катионов металлов, увеличению доступности определенных питательных веществ в почве и может привести к образованию кристаллов оксалата кальция.

Другой
Окисленный битум или битум, подвергнутый воздействию гамма-лучей, также содержит щавелевую кислоту среди продуктов разложения. Щавелевая кислота может увеличить выщелачивание радионуклидов, содержащихся в битуме для захоронения радиоактивных отходов.

Биохимия
Основание конъюгата щавелевой кислоты представляет собой анион гидрогеноксалата, а основание конъюгата (оксалат) является конкурентным ингибитором фермента лактатдегидрогеназы (ЛДГ).
ЛДГ катализирует превращение пирувата в молочную кислоту (конечный продукт ферментационного (анаэробного) процесса), одновременно окисляя кофермент НАДН до НАД + и Н +.
Восстановление уровня НАД + необходимо для продолжения анаэробного энергетического метаболизма за счет гликолиза.
Поскольку раковые клетки преимущественно используют анаэробный метаболизм (см. Эффект Варбурга), было показано, что ингибирование ЛДГ ингибирует образование и рост опухоли, что представляет собой интересный потенциальный курс лечения рака.

Применение щавелевой кислоты:
Около 25% производимой щавелевой кислоты будет использоваться в качестве протравы в процессах окрашивания. Он также используется в отбеливателях, особенно для балансовой древесины, для удаления ржавчины и других чистящих средств, в разрыхлителях и в качестве третьего реагента в приборах для анализа кремнезема.

Щавелевая кислота в очистке
Основные области применения щавелевой кислоты включают очистку или отбеливание, особенно для удаления ржавчины (комплексообразователь железа). Его полезность в средствах для удаления ржавчины обусловлена ​​образованием стабильной водорастворимой соли с ионами трехвалентного железа и ферриоксалата. Чистящее средство Zud содержит щавелевую кислоту.

Щавелевая кислота также широко используется в качестве отбеливателя для древесины, чаще всего в ее кристаллической форме для смешивания с водой до надлежащего разбавления для использования.

Экстракционная металлургия щавелевой кислоты
Щавелевая кислота - важный реагент в химии лантаноидов.
Гидратированные оксалаты лантаноидов легко образуются в очень сильнокислых растворах в плотно кристаллической, легко фильтруемой форме, в значительной степени свободной от примесей нелантаноидных элементов. Термическое разложение этих оксалатов дает оксиды, которые являются наиболее часто продаваемой формой этих элементов.

Любой эукариотический метаболит, образующийся в ходе метаболической реакции в водорослях, включая одноклеточные организмы, такие как хлорелла и диатомовые водоросли, на многоклеточные организмы, такие как гигантские ламинарии и бурые водоросли.
человеческий метаболит
Любой метаболит млекопитающих, образующийся в ходе метаболической реакции у человека (Homo sapiens).
растительный метаболит
Любой эукариотический метаболит, образующийся в ходе метаболической реакции в растениях, в том числе цветковых, хвойных и других голосеменных.

Щавелевую кислоту использовали для определения оксамовой кислоты, щавелевой кислоты и оксамида в матрице гидрофобного лекарственного вещества методом ионно-эксклюзионной хроматографии.
Щавелевая кислота использовалась в синтезе трехмерно упорядоченных макропористых оксидов или карбонатов металлов с помощью шаблонов с полистирольными сферами.
Щавелевая кислота использовалась в качестве фонового электролита при электрохимическом синтезе композиционных покрытий полианилин-полипиррол.

Щавелевая кислота, также называемая этандиовой кислотой, бесцветное, кристаллическое, токсичное органическое соединение, принадлежащее к семейству карбоновых кислот. Щавелевая кислота широко используется в качестве кислотного ополаскивателя в прачечных, где она эффективна при удалении ржавчины и чернильных пятен, поскольку она превращает большинство нерастворимых соединений железа в растворимый комплексный ион. По той же причине он является основным компонентом многих коммерческих препаратов, используемых для удаления накипи с автомобильных радиаторов.

Формула щавелевой кислоты (C2H2O4); его обычная форма представляет собой кристаллогидрат (COOH) 2 · 2H2O. Известная как составная часть щавеля еще в 17 веке, щавелевая кислота была впервые получена синтетическим путем в 1776 году. Ее получают путем нагревания формиата натрия в присутствии щелочного катализатора, окисления углеводов азотной кислотой, нагревания опилок щелочью. щелочей или ферментацией сахарных растворов в присутствии определенных плесневых грибов.

Эндогенные источники
Оксалат образуется в основном при распаде дегидроаскорбиновой кислоты и глиоксилата. Дегидроаскорбиновая кислота спонтанно разлагается до 2,3-кетогулоната, а затем до треоновой кислоты и оксалата.
Эта необратимая реакция составляет около 40% от общего количества оксалатов при умеренных уровнях потребления аскорбата.

Оксалат также образуется в результате окисления избытка глиоксилата оксидазой (S) -2-гидроксикислоты (EC1.1.3.15) в пероксисомах печени (Seargeant et al., 1991). L-серин, гидроксипролин (Ichiyama et al., 2000) и этаноламин способствуют выработке глиоксилата через гликоальдегид и гликолят; сам гликолат попадает в организм с растительной пищей (Ichiyama et al., 2000).
Другой источник оксалата - глицин; небольшой процент (0,1%) пула глицина превращается в оксалат.

может быть связано с обращением аланин-глиоксилатного пути в пероксисомах печени, в результате чего пиридоксаль-фосфат-зависимый фермент аланин-глиоксилат-аминотрансфераза (EC2.6.1.44) затем будет преобразовывать пируват и глицин в глиоксилат плюс аланин.
Третий потенциальный предшественник глиоксилата - этиленгликоль, хотя значительное воздействие, за исключением проглатывания антифриза, встречается редко.
Поскольку бифункциональный фермент D-глицератдегидрогеназа / глиоксилатредуктаза (EC1.1.1.26) может восстанавливать глиоксилат до гликолята, снижение активности этого фермента может способствовать накоплению глиоксилата.

О щавелевой кислоте
Полезная информация
Щавелевая кислота зарегистрирована в соответствии с Регламентом REACH и производится и / или импортируется в Европейскую экономическую зону в количестве от ≥ 10 000 до <100 000 тонн в год.

Щавелевая кислота используется потребителями, в изделиях, профессиональными рабочими (широкое применение), в рецептурах или переупаковке, на промышленных предприятиях и в производстве.

Потребительское использование щавелевой кислоты
Щавелевая кислота используется в следующих продуктах: лакокрасочные материалы, полироли и воски, а также средства для стирки и чистки.
Другие выбросы щавелевой кислоты в окружающую среду могут происходить в следующих случаях: при использовании в помещении (например, жидкости / моющие средства для машинной стирки, средства по уходу за автомобилем, краски и покрытия или клеи, ароматизаторы и освежители воздуха) и на открытом воздухе.

Щавелевая кислота Срок службы изделия
Другой выброс щавелевой кислоты в окружающую среду может происходить в результате: использования на открытом воздухе долговечных материалов с низкой скоростью выделения (например, металлических, деревянных и пластиковых строительных материалов и строительных материалов) и использования внутри помещений долговечных материалов с низкой скоростью выделения ( напр., напольные покрытия, мебель, игрушки, строительные материалы, шторы, обувь, кожаные изделия, изделия из бумаги и картона, электронное оборудование).
Щавелевая кислота содержится в продуктах на основе кожи (например, перчатки, обувь, кошельки, мебель).

Широко распространенное использование щавелевой кислоты профессиональными работниками
Щавелевая кислота используется в следующих продуктах: продукты для обработки неметаллических поверхностей, продукты для обработки металлических поверхностей, моющие и чистящие средства, продукты для нанесения покрытий, жидкости для обработки металлов, полироли и воски, лабораторные химикаты, регуляторы pH и вода.

Средства для обработки щавелевой кислоты.
Щавелевая кислота используется в следующих областях: строительство.
Щавелевая кислота используется для производства мебели, древесины и изделий из дерева, целлюлозы, бумаги и бумажных изделий, а также химикатов.
Другие выбросы этого вещества в окружающую среду могут происходить в следующих случаях: использование в помещении (например, жидкости / моющие средства для машинной стирки, средства по уходу за автомобилем, краски и покрытия или клеи, ароматизаторы и освежители воздуха) и на открытом воздухе.

Состав или переупаковка щавелевой кислоты
Щавелевая кислота используется в следующих продуктах: регуляторы pH и средства для очистки воды, моющие и чистящие средства, лабораторные химикаты, средства для обработки неметаллических поверхностей, средства для обработки металлических поверхностей, смягчители воды, химикаты для очистки воды и фармацевтические препараты.

Выброс в окружающую среду этого вещества может происходить при промышленном использовании: приготовлении смесей, производстве вещества, при производстве изделий, в качестве промежуточного этапа в дальнейшем производстве другого вещества (использование промежуточных продуктов), в составлении материалов, при переработке. вспомогательные средства на промышленных объектах и ​​в качестве технологического средства.
Другие выбросы щавелевой кислоты в окружающую среду могут происходить в результате: использования внутри помещений.

Использование щавелевой кислоты на промышленных объектах
Щавелевая кислота используется в следующих продуктах: регуляторы pH и продукты для обработки воды, продукты для обработки металлических поверхностей, лабораторные химикаты, продукты для обработки неметаллических поверхностей, продукты для обработки кожи, моющие и чистящие средства, продукты для обработки текстиля и красители, смягчители воды, химикаты и полимеры для очистки воды.
Щавелевая кислота имеет промышленное применение, приводящее к производству другого вещества (использование промежуточных продуктов).

Щавелевая кислота используется в следующих областях: строительные работы, составление смесей и / или переупаковка, а также муниципальное снабжение (например, электричество, пар, газ, вода) и очистка сточных вод.
Щавелевая кислота используется для производства химикатов, металлов, машин, транспортных средств и мебели.
Выброс в окружающую среду щавелевой кислоты может происходить при промышленном использовании: в производстве изделий, в качестве промежуточного этапа в дальнейшем производстве другого вещества (использование промежуточных продуктов), в качестве технологической добавки, в технологических добавках на промышленных объектах, в составлении смесей и изготовление субстанции.

Производство щавелевой кислоты
Выброс в окружающую среду щавелевой кислоты может происходить при промышленном использовании: производстве вещества, приготовлении смесей, в качестве промежуточного шага в дальнейшем производстве другого вещества (использование промежуточных продуктов), составления в материалах, вспомогательных средствах обработки на промышленных объектах, в производство изделий и вспомогательное средство для обработки.

Щавелевая кислота Аннотация
Для достижения глобальных целей, связанных с возобновляемыми источниками энергии и ответственным производством, необходимы технологии, обеспечивающие циркулярную экономию металлов и химикатов в процессах переработки. Переработка отработанных магнитов Nd – Fe – B обычно приводит к образованию сточных вод без редкоземельных элементов (РЗЭ), которые имеют высокую концентрацию ионов трехвалентного железа, а также оксалатные группы и для которых существует лишь несколько экономически жизнеспособных методов утилизации или повторного использования. .

Текущее исследование обеспечивает новый подход к эффективному извлечению щавелевой кислоты, и результаты показывают, что на начальной стадии разделения оксалатных групп> 99% оксалат-ионов могут быть осаждены в виде оксалата железа (FeC2O4 · 2H2O) с помощью ультразвукового исследования. метод замещения порошка железа (Fe / Fe (III) = 2, tu / s = 5 мин, T = 50 ° C). Впоследствии почти весь FeC2O4 · 2H2O был растворен с использованием 6 моль / л HCl (T = 65 ° C, t = 5 мин), и было обнаружено, что растворенные оксалаты в основном существуют в форме H2C2O4.

Кроме того, более 80% щавелевой кислоты было извлечено путем кристаллизации путем охлаждения оксалатсодержащего раствора HCl до 5 ° C. После кристаллизации щавелевой кислоты остаточный раствор рафиновой кислоты можно затем рециркулировать обратно на стадию выщелачивания оксалата железа, чтобы уменьшить любые потери щавелевой кислоты. Этот протокол обработки раствора без РЗЭ с высоким содержанием железа не только позволяет избежать потенциального вреда для окружающей среды из-за сточных вод, но также значительно улучшает круговую экономию химикатов при типичном использовании в процессах рециркуляции постоянных магнитов.

Щавелевая кислота, одна из самых первых известных органических кислот, была получена в кристаллической форме Шееле в 1785 году. Токсичность этого соединения давно признана, и неблагоприятные последствия его применения объясняются его основной химической реакцией, а именно образованием малорастворимый осадок с кальцием. Однако многие из обычных продуктов нашего рациона содержат оксалаты, и, наоборот, в экспериментальных рационах, чрезвычайно бедных предварительно образованным оксалатом, это вещество продолжает присутствовать в крови и моче. Утверждается, что щавелевая кислота является продуктом промежуточного метаболизма, в частности углеводов.

Отравление щавелевой кислотой
Щавелевая кислота - ядовитое бесцветное вещество. Щавелевая кислота - это химическое вещество, известное как каустик. Если он соприкасается с тканями, он может вызвать серьезные повреждения, такие как ожоги или язвы при контакте.

В этой статье обсуждается отравление при проглатывании щавелевой кислоты.

ЗАПРЕЩАЕТСЯ использовать щавелевую кислоту для лечения или устранения фактического отравления. Если вы или кто-то из ваших близких подверглись заражению, позвоните по местному номеру службы экстренной помощи (например, 911) или в местный токсикологический центр можно напрямую связаться, позвонив на бесплатную национальную горячую линию помощи при отравлениях (1-800-222-1222). из любой точки США.

Молекулярная масса: 90,03
Точка кипения: 200 ° C @ Давление: 0,1 Торр.
Точка плавления: 189,5 ° C (разл.)
Плотность: 1,9 г / см3
Внешний вид: белые кристаллы
Запах: без запаха
Плотность: 1,90 г · см − 3 (безводный, при 17 ° C), 1,653 г · см − 3 (дигидрат).
Растворимость в воде: 90-100 г / л (20 ° C).
Растворимость: 237 г / л (15 ° C) в этаноле, 14 г / л (15 ° C) в диэтиловом эфире.
Давление пара: <0,001 мм рт. Ст. (20 ° C)
Кислотность (pKa): 1,25, 4,14
Основание конъюгата: гидрогеноксалат
XLogP3-AA: -0,3
Количество доноров водородной связи: 2
Количество акцепторов водородной связи: 4
Количество вращающихся облигаций: 1
Точная масса: 89,99530854
Моноизотопная масса: 89,99530854
Топологическая площадь полярной поверхности: 74,6 Ų
Количество тяжелых атомов: 6
Официальный сбор: 0
Сложность: 71,5
Количество изотопных атомов: 0
Определенное количество стереоцентров атома: 0
Неопределенное количество стереоцентров атома: 0
Определенное количество стереоцентров связи: 0
Неопределенное количество стереоцентров связи: 0
Количество ковалентно-связанных единиц: 1
Соединение канонизировано: Да
InChI: InChI = 1S / C2H2O4 / c3-1 (4) 2 (5) 6 / ч (H, 3,4) (H, 5,6)
InChIKey: InChIKey = MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N
УЛЫБКИ: C (C (O) = O) (O) = O
Канонические улыбки: O = C (O) C (= O) O

Другие названия щавелевой кислоты
Этандиовая кислота
Щавелевая кислота
Актисал
Aquisal
NSC 132055
NSC 151956
NSC 62774
NSC 76990
Ultraplast Activate S 52
DeerClean
Кислота, щавелевая
Оксалат алюминия
Оксалат аммония
Оксалат хрома (2+)
Оксалат хрома (3+) (3: 2)
Оксалат хрома
Оксалат диаммония
Дилитий оксалат
Оксалат дикалия
Динатрий оксалат
Оксалат железа
Железо (2+) Оксалат (1: 1)
Железо (3+) Оксалат
Оксалат железа
Оксалат магния
Оксалат магния (1: 1)
Оксалат марганца (2+) (1: 1)
Оксалат моноаммония
Моногидроген монокалиевый оксалат
Монокалиевый оксалат
Оксалат натрия
Оксалат, алюминий
Оксалат, хром
Оксалат, диаммоний
Оксалат, Дилитий
Оксалат, дикалий
Оксалат, динатрий
Оксалат, железо
Оксалат, железо
Оксалат, магний
Оксалат, моноаммоний
Оксалат, одноатомный калий
Оксалат, монокалий
Оксалат, мононатрий
Оксалат, Калий
Оксалат, Калий Хром
Оксалат, натрий
Щавелевая кислота
Оксалат хрома калия
Оксалат калия
Оксалат калия (2: 1)
Оксалат натрия