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L'acide oxalique est un acide organique avec le nom IUPAC oxalate et de la formule HO2C−CO2H.
L'acide oxalique est le plus simple dicarboxylique.
L'acide oxalique est un solide cristallin blanc qui forme un gaz incolore en solution dans l'eau.
Numéro CAS: 144-62-7
Numéro CE: 205-634-3
Nom IUPAC: oxalate de
Formule chimique: C2H2O4
Autres noms: oxalate, 144-62-7, Aktisal, Aquisal, Oxiric acide, Kyselina stavelova, Oxaalzuur, Oxalsaeure, Salicylicium oxalicum, Acide oxalique, équilibre Acido ossalico, Ethanedionic acide, NCI-C55209, l'Éthane-1,2- - dioïque acide, DTXSID0025816, NSC-62774, l'acide Oxalique anhydre, 9E7R5L6H31, DTXCID805816, CHEBI:16995, Acide Oxalique, hydron;l'oxalate, le 2-oxo-2-oxonioacetate, de l'acide Oxalique (aqueuse), l'Oxalate, le Fer, l'Oxalate, le Sodium, l'Oxalate, le Fer, L'Oxalate, l'Aluminium, l'Oxalate, le Chrome, l'Oxalate, le Disodium, l'Oxalate, le Dilithium, l'Oxalate, le Magnésium, l'Oxalate, le Potassium de l'Oxalate de Diammonium, l'Oxalate, le Monosodique, l'Oxalate, le phosphate Dipotassique, l'Oxalate, le Monoammonium, l'Oxalate, le Monopotassique, RefChem:6477, de l'Oxalate de Potassium, Chrome, l'Oxalate, le Monohydrogen Monopotassique, 205-634-3, Oxalicacid, Caswell N ° 625, Oxaalzuur [néerlandais], Oxalsaeure [allemand], l'acide Oxalique anhydre, Acide oxalique [français], C2H2O4, équilibre Acido ossalico [italien], Kyselina stavelova [tchèque], NSC 62774, CCRIS 1454, l'EPA des Pesticides Chimiques Code 009601, HSDB 1100, AI3-26463, BRN 0385686, HOOCCOOH, Ultraplast Activer S 52, l'acide Oxalique /oxalate de bis(5-azaspiro[2.5]octan-8-ol), le bis((2R)-azétidine-2-carbonitrile), MFCD00002573, bis(1-(3-methyloxetan-3-yl) - ethan-1-amine), C00209, Oxalique, l'acide alpha métamorphose, de l'acide Oxalique de diammonium, le sel, le CAS-144-62-7, OXD, NSC115893, EINECS 205-634-3, Ethandisaeure, Ethanedionate, l'Acide Ascorbique EP Impureté E, Oxagel, Oxalique, DeerClean, UNII-9E7R5L6H31, 2dua, 2hwg, H2ox, Dianion de l'Acide Oxalique, l'acide Oxalique en solution Anhydre de l'acide oxalique, l'Éthane-1,2-dioate, l'acide Oxalique, 98%, de l'acide Oxalique (8CI), l'acide oxalique 2 hydrate, Oxalique, l'acide 2-Hydrate, 1o4n, 1t5a, WLN: QVVQ, oxalate (9CI), l'ACIDE OXALIQUE [MI], L'acide oxalique dihydraté ACS, SCHEMBL776, bmse000106, CE 205-634-3, l'ACIDE OXALIQUE [HSDB], NCIOpen2_000770, NCIOpen2_001022, NCIOpen2_001042, NCIOpen2_001202, NCIOpen2_008831, l'ACIDE OXALIQUE, 99%, 4-02-00-01819 (Beilstein Manuel de Référence), l'ACIDE OXALIQUE [QUI-JJ], SCHEMBL812380, l'acide Oxalique, AR, >=99%, de l'acide Oxalique, LR, >=98%, CHEMBL146755, orb1222692, orb1304742, orb3025233, l'acide Oxalique, 99% (Standard), l'acide Oxalique, de l'analyse standard, SCHEMBL10471058, BDBM14674, HY-Y0262R, MeSH ID: D019815, HMS5086K21, HY-Y0262, NSC62774, STR01359, Tox21_202122, Tox21_303346, BBL003000, EBC-04354, NSC 76990, s9354, STK379550, AKOS005449445, GCC-266020, DB03902, FO26604, NSC 132055, NSC 151956, SB40938, SB40959, SB40985, T2O2680, l'acide Oxalique, ReagentPlus(R), >=99%, MSK000232-1000W, NCGC00249170-01, NCGC00257376-01, NCGC00259671-01, BP-21133, L'acide oxalique 10 microg/mL dans l'Acétonitrile, acide Oxalique en Solution dans l'Eau, 1000ug/mL, l'acide Oxalique, SAJ de première année, >=97.0%, CS-0013716, NS00077150, l'Acide Oxalique(fin de série,Voir C4X-177924), l'acide Oxalique, Vetec(TM) de qualité réactif, 98%, l'OXALIPLATINE UNE IMPURETÉ [EP IMPURETÉ], EN300-16428, USP Solution d'Acide Oxalique TS est Conforme à l'USP, G73503, l'acide Oxalique, purum, anhydre, >=97.0% (RT), F600888, Q184832
Oxalique nom vient du fait que les premiers enquêteurs isolé l'acide oxalique, de la floraison des plantes du genre Oxalis, communément connu comme le bois-sorrels.
L'acide oxalique se produit naturellement dans de nombreux aliments, mais une ingestion excessive de l'acide oxalique ou un contact cutané prolongé peut être dangereux.
L'acide oxalique est beaucoup plus acide de la force que l'acide acétique. L'acide oxalique est un agent de réduction et de sa base conjuguée, connu comme l'oxalate (C2O2−4), est un agent chélateur de cations métalliques.
L'histoire de l'acide Oxalique:
La préparation de sels de l'acide oxalique (crabe acide) à partir de plantes, a été connu, au moins depuis 1745, lorsque les hollandais botaniste et médecin Herman Boerhaave isolé un sel de l'oxalide.
En 1773, François Pierre Savary de Fribourg, en Suisse, avait isolé l'acide oxalique de son sel dans l'oseille.
En 1776, chimistes suédois Carl Wilhelm Scheele et Torbern Olof Bergman produit de l'acide oxalique par réaction de sucre avec de l'acide nitrique concentré; Scheele appelé l'acide qui a entraîné socker-syra ou såcker-syra (sucre, acide).
En 1784, Scheele avait montré que le "sucre" acide et l'acide oxalique à partir de sources naturelles étaient identiques.
En 1824, le chimiste allemand Friedrich Wöhler a obtenu de l'acide oxalique par réaction de cyanogène avec de l'ammoniaque en solution aqueuse.
Cette expérience peut représenter la première synthèse d'un produit naturel.
Préparation
L'acide oxalique est principalement fabriqué par l'oxydation des hydrates de carbone ou de glucose à l'aide de l'acide nitrique ou de l'air en présence de pentoxyde de vanadium.
Une variété de précurseurs peuvent être utilisés, y compris l'acide glycolique et de l'éthylène glycol.
Une nouvelle méthode implique oxydatif carbonylation des alcools de donner les diesters de l'acide oxalique:
4 ROH + 4 CO + O2 → 2 (CO2R)2 + 2 H2O
Ces diesters sont ensuite hydrolysée en acide oxalique.
Environ 120 000 tonnes sont produites chaque année.
Historiquement, l'acide oxalique a été obtenue exclusivement par l'aide de caustiques, tels que le sodium ou l'hydroxyde de potassium, sur la sciure de bois.
La pyrolyse de formiate de sodium (en fin de compte, préparé à partir de monoxyde de carbone), conduit à la formation de l'oxalate de sodium, facilement converti à l'acide oxalique.
Méthodes de laboratoire de l'acide Oxalique:
Bien que l'acide Oxalique peut être facilement achetées, l'acide oxalique peut être préparé dans le laboratoire par oxydation de saccharose à l'aide de l'acide nitrique en présence d'une petite quantité de pentaoxyde de divanadium comme un catalyseur.
Le hydraté solide peut être déshydraté par la chaleur ou par distillation azéotropique.
Développé aux pays-bas, un electrocatalysis par un complexe de cuivre permet de réduire le dioxyde de carbone de l'acide oxalique; cette conversion utilise le dioxyde de carbone comme matière première pour générer de l'acide oxalique.
Structure
Anhydre de l'acide oxalique existe sous deux formes cristallines; dans un la liaison hydrogène résultats dans une chaîne-comme la structure, tandis que la liaison hydrogène modèle dans l'autre forme définit une structure en forme de feuille.
Parce que le anhydre matériau est à la fois acide et hydrophile (la recherche de l'eau), l'acide Oxalique est utilisé dans esterifications.
L'apparition dans les aliments et les plantes
L'oxalate de Calcium est la plus fréquente des composants de calculs rénaux.
Les premiers enquêteurs isolé l'acide oxalique de bois-d'oseille (Oxalis).
Les membres de l'épinard de la famille et les crucifères (chou, brocoli, choux de bruxelles) sont riches en oxalates, comme le sont l'oseille et umbellifers comme le persil.
Les feuilles de rhubarbe contiennent environ 0,5% de l'acide oxalique, et jack-in-the-chaire (Arisaema triphyllum) contient des cristaux d'oxalate de calcium.
De même, la vigne vierge, une commune décoratifs de la vigne, produit de l'acide oxalique dans ses baies ainsi que des cristaux d'oxalate dans sap, sous la forme de raphides.
Les bactéries produisent des oxalates de l'oxydation des hydrates de carbone.
Les plantes du genre Fenestraria produire des fibres optiques fabriqués à partir de cristallin de l'acide oxalique pour transmettre la lumière souterraine de la photosynthèse sites.
Carambola, aussi connu comme la carambole, contient aussi de l'acide oxalique avec caramboxin.
Jus d'agrumes contient de petites quantités de l'acide oxalique.
Les agrumes-produits de l'agriculture biologique contiennent moins de l'acide oxalique que ceux produits en agriculture conventionnelle.
La formation naturelle de l'oxalate de calcium patines sur certains calcaire et le marbre des statues et des monuments a été proposé pour être causée par la réaction chimique du carbonate de pierre avec de l'acide oxalique sécrétée par le lichen ou d'autres micro-organismes.
La Production de champignons
De nombreux sols champignon espèces sécrètent de l'acide oxalique, résultant en une plus grande solubilité des cations métalliques, de l'augmentation de la disponibilité de certains éléments nutritifs du sol, et peut conduire à la formation de cristaux d'oxalate de calcium.
D'autres
Bitume oxydé ou de bitume exposée aux rayons gamma contient aussi de l'acide oxalique parmi ses produits de dégradation. L'acide oxalique peut augmenter la lixiviation des radionucléides climatisées dans le bitume pour l'élimination des déchets radioactifs.
Biochimie
La base conjuguée de l'acide oxalique est le hydrogenoxalate anion, et sa base conjuguée (oxalate) est un inhibiteur compétitif de la lactate déshydrogénase (LDH) de l'enzyme.
La LDH catalyse la conversion du pyruvate en acide lactique (produit de la fin de la fermentation (anaérobie) processus) oxydant le coenzyme NADH en NAD+ et H+ en même temps.
La restauration de NAD+ les niveaux est essentiel pour la poursuite de anaérobies métabolisme énergétique de la glycolyse.
Comme les cellules cancéreuses de préférence utiliser le métabolisme anaérobie (voir l'effet Warburg), l'inhibition de la LDH a été montré pour inhiber la formation de tumeur et de la croissance, est donc un potentiel intéressant cours du traitement du cancer.
Les Applications de l'acide Oxalique:
Environ 25% du produit de l'acide oxalique sera utilisé comme mordant dans les procédés de teinture. Il est également utilisé dans d'agents de blanchiment, en particulier pour les bois de trituration, et pour enlever la rouille et d'autres produits de nettoyage en poudre à pâte, et un troisième réactif dans la silice instruments d'analyse.
L'acide oxalique dans le Nettoyage
L'acide oxalique est applications principales incluent le nettoyage ou le blanchiment, en particulier pour l'élimination de la rouille (fer agent complexant). Son utilité dans le dérouillage des agents est en raison de sa formant un stable, soluble dans l'eau salée avec le fer ferrique, ferrioxalate ion. Le produit de nettoyage Zud contient de l'acide oxalique.
L'acide oxalique est aussi couramment utilisé comme bois de l'eau de javel, le plus souvent dans sa forme cristalline à être mélangé avec de l'eau à sa dilution pour les utiliser.
Extraction de l'acide Oxalique de la métallurgie
L'acide oxalique est un important réactif dans la chimie des lanthanides.
Hydraté lanthanides oxalates de former facilement en très fortement acide solutions à forte densité cristalline, facile de les filtrer forme, en grande partie à l'abri de la contamination par nonlanthanide éléments. La décomposition thermique de ces oxalates donne les oxydes, ce qui est le plus souvent commercialisé sous forme de ces éléments.
Tout eucaryotes métabolite produit lors d'une réaction métabolique des algues, y compris les organismes unicellulaires comme la chlorella et les diatomées organismes multicellulaires comme géant laminaires et d'algues brunes.
l'homme métabolite
Tout mammifères métabolite produit lors d'une réaction métabolique chez l'homme (Homo sapiens).
plante métabolite
Tout eucaryotes métabolite produit lors d'une réaction métabolique chez les plantes, le royaume qui comprennent les plantes à fleurs, conifères et autres gymnospermes.
L'acide oxalique a été utilisé dans la détermination de oxamic acide, l'acide oxalique, et oxamide dans hydrophobe de la substance médicamenteuse de la matrice par des ions, chromatographie d'exclusion.
L'acide oxalique a été utilisé dans la synthèse de trois dimensions commandé macroporeux d'oxydes métalliques ou de carbonates via les templates avec des sphères de polystyrène.
L'acide oxalique a été utilisé comme soutien électrochimique de l'électrolyte au cours de la synthèse de la polyaniline-polypyrrole des revêtements composites.
L'acide oxalique, également appelé oxalate, incolore et cristalline, toxiques composés organiques appartenant à la famille des acides carboxyliques. L'acide oxalique est largement utilisé comme un rinçage à l'acide dans les blanchisseries, où il est efficace dans l'élimination de la rouille et de taches d'encre, car il convertit plus insoluble composés de fer dans un complexe soluble ion. Pour la même raison, il est le principal constituant de nombreuses préparations commerciales utilisées pour la suppression de l'échelle de l'automobile de radiateurs.
La formule de l'acide oxalique est (C2H2O4); sa forme habituelle est que de la cristalline, hydrate, (COOH)2·2H2O. Connu comme l'un des constituants de l'oxalide dès le 17ème siècle, l'acide oxalique a d'abord été préparé synthétiquement en 1776. Il est fabriqué par chauffage de formiate de sodium en présence d'un catalyseur alcalin, par oxydation des hydrates de carbone avec de l'acide nitrique, par la chauffage de la sciure de bois avec des alcalis caustiques, ou par fermentation du sucre des solutions en présence de certaines moisissures.
Les sources endogènes
L'Oxalate est principalement généré à partir de la décomposition de l'acide déhydroascorbique et du glyoxylate. L'acide déhydroascorbique se décompose spontanément à 2,3-ketogulonate puis à threonic de l'acide et de l'oxalate.
Cette réaction irréversible contribue pour environ 40% du total de l'oxalate à modérée ascorbate des niveaux de consommation.
L'Oxalate est également produit à partir de l'oxydation de l'excès de glyoxylate par la (S)-2-hydroxy-acide oxydase (CE1.1.3.15) dans le foie des peroxysomes (Seargeant et coll., 1991). La L-sérine, l'hydroxy-proline (Ichiyama et coll., 2000) et l'éthanolamine contribuer à glyoxylate de la production via glycoaldehyde et glycolate d'; glycolate d'elle-même est ingéré avec des aliments végétaux (Ichiyama et coll., 2000).
Une autre source d'oxalate est glycine; un petit pourcentage (0,1%) de la glycine de la piscine se termine comme l'oxalate.
peut-être en raison du renversement de l'alanine-glyoxylate voie de peroxysomes dans le foie par lequel le pyridoxal-phosphate-enzyme dépendante de l'alanine-glyoxylate aminotransférase (EC2.6.1.44) serait alors de convertir le pyruvate et de la glycine en glyoxylate plus alanine.
Un troisième potentiel du glyoxylate précurseur de l'éthylène glycol, bien que significative d'exposition autres que l'ingestion d'antigel est rare.
Depuis l'enzyme bifonctionnelle D-glycerate déshydrogénase/glyoxylate réductase (CE1.1.1.26) peut réduire le glyoxylate d'glycolate, une diminution de l'activité de cette enzyme peut contribuer à glyoxylate d'accumulation.
L'acide oxalique est enregistré en vertu de la Réglementation REACH et est fabriqué et / ou importés de l'espace Économique Européen, à des doses ≥ 10 000 à < 100 000 tonnes par an.
L'acide oxalique est utilisé par les consommateurs, dans les articles, par des professionnels (utilisation à grande échelle), dans la formulation ou de ré-emballage, de sites industriels et de la fabrication.
L'acide oxalique est utilisé dans les produits suivants: produits de revêtement, vernis et cires et de lavage et les produits de nettoyage.
Les autres rejets dans l'environnement de l'acide oxalique est susceptible de se produire à partir de: utilisation d'intérieur (par exemple la machine à laver les liquides, détergents, de l'automobile, les produits de soins, de peintures et de revêtements ou d'adhésifs, de parfums et de les assainisseurs d'air) et à l'extérieur.
Les autres rejets dans l'environnement de l'acide oxalique est susceptible de se produire à partir de: utilisation extérieure à longue durée de vie des matériaux à faible taux de rejet (p. ex. le métal, le bois et le plastique de la construction et de matériaux de construction) utilisation intérieure et à longue durée de vie des matériaux à faible taux de rejet (par exemple, les planchers, les meubles, les jouets, les matériaux de construction, les rideaux, le pied-porter, produits en cuir, le papier et le carton des produits, équipements électroniques).
L'acide oxalique peut être trouvé dans les produits avec le matériau sur la base: cuir (gants, chaussures, sacs à main, meubles).
L'acide oxalique est utilisé dans les produits suivants: non-métaux-traitement de surface des produits, traitement des surfaces métalliques produits de lavage et de produits de nettoyage, produits de revêtement, le travail des métaux liquides, de vernis et cires, produits chimiques de laboratoire et régulateurs de pH et de l'eau
L'acide oxalique est utilisé dans les domaines suivants: bâtiment et travaux de construction.
L'acide oxalique est utilisé pour la fabrication de meubles, le bois et les produits du bois, de la pâte à papier, de papier et produits du papier et produits chimiques.
Les autres rejets dans l'environnement de cette substance est susceptible de se produire à partir de: utilisation d'intérieur (par exemple la machine à laver les liquides, détergents, de l'automobile, les produits de soins, de peintures et de revêtements ou d'adhésifs, de parfums et de les assainisseurs d'air) et à l'extérieur.
L'acide oxalique de Formulation ou de ré-emballage
L'acide oxalique est utilisé dans les produits suivants: pH organismes de réglementation et de produits de traitement d'eau, de lavage et de produits de nettoyage, produits chimiques de laboratoire, non-métaux-traitement de surface des produits, traitement des surfaces métalliques produits, les adoucisseurs d'eau, de traitement de l'eau produits chimiques et les produits pharmaceutiques.
Le rejet dans l'environnement de cette substance peut se produire à partir de l'utilisation industrielle: formulation des mélanges, de la fabrication de la substance, dans la production d'articles, comme une étape intermédiaire dans la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires), de la formulation des matériaux, dans le traitement du sida dans les sites industriels et comme une aide à la transformation.
Les autres rejets dans l'environnement de l'acide oxalique est susceptible de se produire à partir de: utilisation à l'intérieur.
L'acide oxalique utilise des sites industriels
L'acide oxalique est utilisé dans les produits suivants: pH organismes de réglementation et de produits de traitement d'eau, traitement des surfaces métalliques produits, produits chimiques de laboratoire, non-métaux-traitement de surface des produits, du cuir de produits de traitement, de lavage et de produits d'entretien, textile, produits de traitement et des colorants, des adoucisseurs d'eau, de traitement de l'eau des produits chimiques et des polymères.
L'acide oxalique a une utilisation industrielle ayant pour résultat la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
L'acide oxalique est utilisé dans les domaines suivants: bâtiment & travaux de construction, de la formulation de mélanges et/ou de ré-emballage et les services municipaux (par exemple, d'électricité, de vapeur, de gaz, d'eau) et de traitement des eaux usées.
L'acide oxalique est utilisé pour la fabrication de produits chimiques, de métaux, de machines et de véhicules et de mobilier.
Le rejet dans l'environnement de l'acide oxalique peut se produire à partir de l'utilisation industrielle: dans la production d'articles, comme une étape intermédiaire dans la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires), comme l'aide à la transformation, dans le traitement du sida dans les sites industriels, la formulation de mélanges et de la fabrication de la substance.
La Fabrication d'acide oxalique
Le rejet dans l'environnement de l'acide oxalique peut se produire à partir de l'utilisation industrielle de la fabrication de la substance, de la formulation de mélanges, comme une étape intermédiaire dans la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires), de la formulation des matériaux, dans le traitement du sida dans les sites industriels, dans la production d'articles et de traitement de l'aide.
L'acide oxalique Abstrait
Pour atteindre les objectifs mondiaux en matière d'énergies renouvelables et de la responsable de production, les technologies qui assurent l'économie circulaire, de métaux et de produits chimiques dans les procédés de recyclage sont une nécessité. Le recyclage du passé Nd–Fe–B aimants en général, les résultats dans l'élément de terre rare (REE)-les eaux usées qui a une forte concentration de l'ion ferrique ainsi que de l'oxalate de groupes et pour lequel il y a seulement quelques économiquement viable méthodes pour l'élimination ou la réutilisation.
La recherche fournit une nouvelle approche efficace de récupération de l'acide oxalique, et les résultats suggèrent que lors de la phase initiale de l'oxalate de groupe étage de séparation, >99% de l'oxalate d'ions peut être précipité sous forme d'oxalate ferreux (FeC2O4·2H2O) par une échographie assistée poudre de fer méthode de remplacement (Fe/Fe(III) = 2, tu/s = 5 min, T = 50 °C). Par la suite, presque tous les FeC2O4·2H2O a été dissoute à l'aide de 6 mol/L HCl (T = 65 °C, t = 5 min) et de la dissolution des oxalates ont été trouvés principalement à exister sous la forme de H2C2O4.
En outre, plus de 80% de l'acide oxalique a été récupéré par la cristallisation par refroidissement de l'oxalate contenant une solution de HCl à 5 °C. Après la cristallisation de l'acide oxalique, l'résiduelle de raffinat solution d'acide peut alors être recyclé à l'oxalate ferreux lixiviation scène, pour diminuer tout l'acide oxalique pertes. Ce protocole de traitement pour les haut-fer REE-libres non seulement d'éviter le danger potentiel pour l'environnement en raison des eaux usées, mais aussi améliore de manière significative l'économie circulaire, de produits chimiques dans le typique de l'utilisation des aimants permanents et les procédés de recyclage.
L'acide oxalique, l'un des premiers acides organiques, a été préparé sous forme de cristaux par Scheele en 1785. La toxicité de ce composé a été reconnu depuis longtemps que les effets indésirables de son administration sont attribués à son chef de la réaction chimique, à savoir la formation d'un précipité insoluble de calcium. Cependant, de nombreux de la commune, articles de notre régime contiennent des oxalates et, à l'inverse, sur les rations expérimentales extrêmement pauvres dans préformé de l'oxalate, cette substance continue à être présent dans le sang et l'urine. L'acide oxalique, il a été dit, est un produit du métabolisme intermédiaire, en particulier des hydrates de carbone.
Empoisonnement par l'acide oxalique
L'acide oxalique est un toxique, incolore substance. L'acide oxalique est chimique connu comme caustique. Si elle entre en contact avec les tissus, il peut causer des dommages graves, telles que la gravure ou des ulcères, sur contact.
Cet article traite de l'empoisonnement d'avaler de l'acide oxalique.
NE PAS utiliser de l'acide Oxalique pour traiter ou gérer un véritable poison de l'exposition. Si vous ou quelqu'un que vous êtes avec a une exposition, appeler le numéro d'urgence (comme le 911), ou le centre antipoison local peut être atteint directement par l'appel de la nationale numéro sans frais d'Aide de Poison hotline (1-800-222-1222) à partir de n'importe où aux États-unis.
