ACIDE P-ANISIQUE

Synonyms: 
4-METHOXYBENZOIC ACID; p-Anisic acid; 100-09-4; ANISIC ACID; p-Methoxybenzoic acid; 4-Anisic acid; Benzoic acid, 4-methoxy-; Draconic acid; para-anisic acid; ANISIC ACID, PARA; 4-Methoxybenzoate; P-Methoxy Benzoic Acid; Anisic acid, p-isomer; 4-methoxy-benzoic acid; Kyselina 4-methoxybenzoova; UNII-4SB6Y7DMM3; 1335-08-6; 4-Methoxy benzoic acid; Methoxybenzoic acid; Kyselina 4-methoxybenzoova [Czech]; p-methoxybenzoate; p-Anisic acid, 98%; 73424-02-9; anisoic acid; EINECS 215-618-8; 4-methoxylbenzoic acid; Draconic acide; paramethoxy benzoic acid; ACMC-1BLVJ; P-ANISIC ACID,; 4-Methoxybenzoic acid, certified reference material, TraceCERT(R); 4-Methoxy-benzoic Acid; 4-Anisic acid; Anisic acid pound>>p-Anisic acid pound>>p-Methoxybenzoic acid; P-ANISIC ACID ; P-ANİSİC ACID;  P ANISIC ACID ; P ANİSİC ACID;  P-ANISIC ACİD ; P-ANİSİC ACİD; p-Anisik asit;   P-Anisik asit;  p-Anisik acit;   P-Anisik acid;  p-Anisik acide; acide p-anisique; L'acide p-anisique

ACIDE P-ANISIQUE

Acide p-anisique
Nom IUPAC
Acide 4-méthoxybenzoïque
Autres noms
Acide draconique
Identifiants
Numero CAS
100-09-4
Propriétés
Formule chimique C8H8O3
Masse moléculaire 152,149 g · mol − 1
Densité 1,385 g / cm3
Point de fusion 184 ° C (363 ° F; 457 K) (sublimation)
Point d'ébullition 275 à 280 ° C (527 à 536 ° F; 548 à 553 K)
Solubilité dans l'eau 1 partie pour 2500
Structure [2]
Structure cristalline monoclinique

L'acide p-anisique, également connu sous le nom d'acide 4-méthoxybenzoïque ou acide draconique, est l'un des isomères de l'acide anisique. Le terme «acide anisique» se réfère souvent à cette forme spécifiquement. C'est un solide cristallin blanc qui est insoluble dans l'eau, très soluble dans les alcools et soluble dans l'éther et l'acétate d'éthyle.

Synthèse et occurrence
L'acide p-anisique se trouve naturellement dans l'anis. Il est généralement obtenu par oxydation de l'anéthol ou de la p-méthoxyacétophénone.

Les usages
L'acide p-anisique a des propriétés antiseptiques. Il est également utilisé comme intermédiaire dans la préparation de composés organiques plus complexes.

Propriétés
PF 182-185 ° C (lit.)
SMILES chaîne COc1ccc (cc1) C (O) = O
InChI 1S / C8H8O3 / c1-11-7-4-2-6 (3-5-7) 8 (9) 10 / h2-5H, 1H3, (H, 9,10)
Clé InChI ZEYHEAKUIGZSGI-UHFFFAOYSA-N
La description
Actions biochimiques / physiol
Métabolite de l'aniracétam qui imite ses actions anxiolytiques. C'est également un inhibiteur de la tyrosinase.

Acide p-anisique
Quoi: L'acide p-anisique se trouve naturellement dans l'anis. L'acide p-anisique est un solide cristallin blanc qui est insoluble dans l'eau et soluble dans les alcools, l'éther et l'acétate d'éthyle. L'acide p-anisique a des propriétés antiseptiques et est utilisé comme conservateur dans les produits cosmétiques.

Origine: L'acide p-anisique est généralement obtenu par oxydation de l'anéthole, un composé aromatique présent dans les huiles essentielles.

Produits trouvés dans: Soins de la peau, soins du corps, soins capillaires, produits de protection solaire, soins anti-âge.

Noms alternatifs: acide p-anisique, acide 4-anisique, acide benzoïque, 4-méthoxy-, acide draconique, acide 4-méthoxybenzoïque, acide p-méthoxybenzoïque, acide 4-méthoxy-benzoïque, acide benzoïque, 4méthoxy, acide benzoïque, 4 -Méthoxy- (9ci).

Toxicité: L'acide p-anisique est généralement classé comme ayant une faible cote de toxicité (EWG).

Poids moléculaire de l'acide p-anisique: 152,15 g / mol calculé par PubChem 2.1 (PubChem release 2019.06.18)
XLogP3 d'acide p-anisique: 2 calculé par XLogP3 3.0 (PubChem version 2019.06.18)
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène d'acide p-anisique: 1 calculé par Cactvs 3.4.6.11 (PubChem release 2019.06.18)
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène d'acide p-anisique: 3 calculé par Cactvs 3.4.6.11 (PubChem release 2019.06.18)
Nombre de liaisons rotatives de l'acide p-anisique: 2 calculé par Cactvs 3.4.6.11 (PubChem release 2019.06.18)
Masse exacte d'acide p-anisique: 152,047344 g / mol calculée par PubChem 2.1 (PubChem release 2019.06.18)
Masse monoisotopique d'acide p-anisique: 152,047344 g / mol calculée par PubChem 2.1 (PubChem release 2019.06.18)
Surface polaire topologique de l'acide p-anisique: 46,5 Ų calculée par Cactvs 3.4.6.11 (PubChem release 2019.06.18)
Nombre d'atomes lourds d'acide p-anisique: 11 calculé par PubChem
Charge formelle d'acide p-anisique: 0 calculée par PubChem
Complexité de l'acide p-anisique: 136 calculé par Cactvs 3.4.6.11 (PubChem release 2019.06.18)
Nombre d'atomes isotopiques de l'acide p-anisique: 0 calculé par PubChem
Nombre défini de stéréocentre atomique d'acide p-anisique: 0 calculé par PubChem
Nombre de stéréocentre atomique indéfini d'acide p-anisique: 0 calculé par PubChem
Nombre défini de stéréocentre de liaison d'acide p-anisique: 0 calculé par PubChem
Nombre de stéréocentre de liaison indéfini d'acide p-anisique: 0 calculé par PubChem
Nombre d'unités liées par covalence d'acide p-anisique: 1 calculé par PubChem
Le composé d'acide p-anisique est canonisé Oui

Identité de la substance
Aidez-moi
N ° CE / Liste: 202-818-5

N ° CAS: 100-09-4

Mol. formule: C8H8O3

formule
Classification et étiquetage des dangers
Aidez-moi
Selon les notifications fournies par les entreprises à l'ECHA dans les enregistrements REACH, aucun danger n'a été classé.

À propos de l'acide p-anisique
Information utile
L'acide p-anisique n'a pas été enregistré au titre du règlement REACH, par conséquent, l'ECHA n'a pas encore reçu de données sur l'acide p-anisique provenant des dossiers d'enregistrement.

L'acide p-anisique est utilisé par les consommateurs, par les professionnels (usages répandus), en formulation ou reconditionnement et sur les sites industriels.

Utilisations des consommateurs
L'acide p-anisique est utilisé dans les produits suivants: cosmétiques et produits de soins personnels, biocides (par ex. désinfectants, produits antiparasitaires), parfums et fragrances, produits pharmaceutiques et produits de lavage et de nettoyage.
D'autres rejets dans l'environnement d'acide p-anisique sont susceptibles de se produire en raison de: l'utilisation à l'intérieur comme auxiliaire technologique et l'utilisation à l'extérieur comme auxiliaire technologique.
Durée de vie de l'article
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles l'acide p-anisique est le plus susceptible d'être rejeté dans l'environnement. L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels articles la substance a pu être traitée.

Utilisations généralisées par les professionnels
L'acide p-anisique est utilisé dans les produits suivants: cosmétiques et produits de soins personnels, parfums et fragrances, produits pharmaceutiques et produits de lavage et de nettoyage.

L'acide p-anisique est utilisé dans les domaines suivants: services de santé. D'autres rejets dans l'environnement d'acide p-anisique sont susceptibles de se produire en raison de: l'utilisation à l'intérieur comme auxiliaire technologique et l'utilisation extérieure comme auxiliaire technologique.

Formulation ou réemballage
L'acide p-anisique est utilisé dans les produits suivants: cosmétiques et produits de soins personnels, produits de lavage et de nettoyage, biocides (par ex. désinfectants, produits antiparasitaires), parfums et parfums, produits pharmaceutiques et produits chimiques de laboratoire.
Le rejet dans l'environnement d'acide p-anisique peut survenir à la suite d'une utilisation industrielle: formulation de mélanges.
Utilisations sur les sites industriels
L'acide p-anisique est utilisé dans les produits suivants: cosmétiques et produits de soins personnels, biocides (par ex. désinfectants, produits antiparasitaires), parfums et fragrances, produits pharmaceutiques, produits de lavage et de nettoyage et produits chimiques de laboratoire.
L'acide p-anisique est utilisé dans les domaines suivants: services de santé et recherche et développement scientifiques.
L'acide p-anisique est utilisé pour la fabrication de: produits chimiques.
Le rejet dans l'environnement d'acide p-anisique peut résulter d'une utilisation industrielle: dans des auxiliaires technologiques sur des sites industriels, comme étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires) et comme auxiliaire technologique.
Fabrication
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles l'acide p-anisique est le plus susceptible d'être rejeté dans l'environnement.

Détails
Bien que la fonction officielle de l'acide P-anisique soit de masquer (ce qui signifie qu'il aide à masquer les odeurs pas si agréables dans le produit), selon les informations du fabricant, il est plutôt utilisé comme conservateur. C'est un acide organique respectueux de la peau qui agit contre les champignons.

L'ANISATE DE SODIUM est dérivé du fenouil, c'est le sel de sodium de l'acide p-anisique. L'acide p-anisique est classé comme antimicrobien et aromatisant. L'acide p-anisique agit comme un agent antifongique, et lorsqu'il est associé au lévulinate de sodium, les deux ingrédients constituent un conservateur complet pour les cosmétiques. L'acide P-Anisique est approuvé pour une utilisation dans les cosmétiques biologiques. L'anisate de sodium (anisate dermosoft®) est un sel hydrosoluble facile à utiliser d'un acide organique avec une excellente activité fongicide. L'acide p-anisique peut être ajouté à la phase d'eau froide ou chaude à n'importe quelle étape du processus. La combinaison avec des substances tensioactives antimicrobiennes ou des acides organiques est recommandée pour améliorer les performances du produit même à un pH plus élevé.

Acide p-anisique
L'acide p-anisique est classé comme:
Masquage
Numéro CAS de l'acide p-anisique 100-09-4
EINECS / ELINCS No d'acide p-anisique: 202-818-5
COÛT REF No d'acide p-anisique: 35837
Chem / IUPAC Nom de l'acide p-anisique: acide benzoïque, 4-méthoxy-

La description
L'acide p-anisique appartient à la classe des composés organiques appelés acides p-méthoxybenzoïques et dérivés. Il s'agit d'acides benzoïques dans lesquels l'atome d'hydrogène en position 4 du cycle benzénique est remplacé par un groupe méthoxy.

P-ANISIC ACID
N° CAS : 100-09-4
 "Bien" dans toutes les catégories.
Nom INCI : P-ANISIC ACID
N° EINECS/ELINCS : 202-818-5
Compatible Bio (Référentiel COSMOS)
Ses fonctions (INCI)
Agent masquant : Réduit ou inhibe l'odeur ou le goût de base du produit
Cet ingrédient est présent dans 0.84% des cosmétiques.
Lait et crème hydratante bébé (9,3%)
Masque tissu (4,52%)
Crème solaire adulte (3,32%)
Crème visage (2,79%)
Lait et crème pour le corps (2,29%)

Acide para-anisique
L'acide p-anisique, aussi appelé acide 4-méthoxybenzoïque ou acide draconique, est l'un des isomères de l'acide anisique.

C'est un solide cristallin blanc insoluble dans l'eau, hautement soluble dans les alcools et soluble dans l'éther et l'acétate d'éthyle.

Il se trouve naturellement dans l'anis. Il est généralement obtenu par oxydation de l'anéthol ou de la p-méthoxyacétophénone (acétanisole).

Il a des propriétés antiseptiques.[réf. nécessaire] Il est également utilisé comme intermédiaire dans la préparation de composés organiques plus complexes.

Notes et références

Acide p-anisique
D’ORIGINE NATURELLE

NOM D’USAGE    acide p-anisique
Issu de la badiane (ou anis étoilé) par transformation
PARTIE UTILISÉE    graines
NOM BOTANIQUE    Illicium verum (badiane)
FORME GALÉNIQUE    poudre
NOM INCI    p-Anisic acid
L’acide p-anisique est produit à partir du monde végétale, par transformation d’une molécule de trans-anéthol, extraite notamment de la badiane de Chine (ou anis étoilé) ou encore du basilic.

L’acide P-anisique est une molécule dérivant de l’anéthole, lui-même extrait de diverses espèces végétales, dont l’anis étoilé ou badiane chinoise (le choix de Sanoflore) et le basilic.

FAMILLE    Illiacées ou Schisandracées (Badiane)
PARTIES UTILISÉES    graines, huile essentielle
COMPOSITION    l’huile essentielle de badiane (composant 5 à 10 % de la graine) contient 90-95 % d’anéthol, surtout sous forme d’E-anéthol, isomère moins toxique que le Z-anéthol.
FLORAISON    annuelle
IMPLANTATION    Asie du Sud-Est, Chine et Nord-Vietnam
TERROIR    forêt tropicale, climat chaud et humide

C’est surtout l’anéthol contenu dans la graine qui est à l’origine des propriétés antispasmodiques de la badiane. A faibles doses, cette plante stimule la digestion et calme les spasmes intestinaux.

Comment l’identifier ?
CARACTÉRISTIQUES
Arbre de 5 à 8 m de haut portant des feuilles vertes, persistantes, en forme de lance. Les fleurs sont rouges ou blanc-jaunâtre. Le fruit contient 6 à 8 capsules (follicules ou carpelles) en rayons disposés en étoile autour d’un axe central (d’où son nom d’anis étoilé) et refermant chacune une graine brune, brillante. Le fruit présente une odeur aromatique anisée caractéristique, et une saveur chaude et sucrée. Encore vert, il est mis à sécher au soleil et prend sa couleur brun-rouge caractéristique.

Le saviez-vous ?
Le nom latin de la badiane illicium signifie « attrayant ». Excellent aromate, l’anis parfume les plats de poisson, sert de condiment pour les pains de fête depuis le 18ème siècle, s’enrobe de sucre pour devenir dragée de Flavigny faisant « bonne bouche », mais son triomphe, ce sont les boissons alcoolisées obtenues par macération, puis distillation des graines : ouzo, pastis, anisette…

BIENFAITS DE L’ACIDE P-ANISIQUE
Le saviez vous
Pendant très longtemps en Angleterre, on utilisait l’anis pour vaincre les cauchemars et retrouver un sommeil heureux : « L’anis apaise les sanglots des petits enfants qui ne veulent pas dormir ». Ainsi, les Anglais avaient coutume d’en glisser quelques poignées dans l’oreiller des insomniaques.

L’anis est connu dans les régions orientales de la Méditerranée depuis les temps les plus reculés : il était déjà cultivé en Égypte et en Grèce. L’utilisation de l’anis est attestée par Pline l’Ancien qui lui accorde le pouvoir de faire dormir et de conserver sa jeunesse au visage. C’était aussi une plante très utilisée en Chine et en Inde. Elle est traditionnellement utilisée pour faciliter la digestion.

En cosmétique, l’anis est reconnu pour avoir des vertus adoucissantes, et son huile essentielle a des vertus antiseptiques et purifiantes. Son utilisation est recommandée dans les produits tels que : des produits pour le corps, des produits d’hygiène bucco-dentaire, des produits pour les mains, et des soins visage destinés aux peaux abîmées, sensibles et fragiles mais aussi aux peaux sèches, normales ou mixtes.

Le composant principal de l’huile essentielle de l’anis étoilé, à l’origine même de ses propriétés adoucissantes, est l’anéthol. L’acide p-anisique est une molécule dérivant de l’anéthol par oxydation. Cet acide p-anisique intéresse particulièrement l’industrie cosmétique car elle favorise le renouvellement des cellules de la couche cornée par desquamation. L’acide p-anisique est également antioxydant et antiseptique, antibactérien.

Il est associé à l’huile essentielle de ciste et au miel de tilleul dans la formulation de « Miel Suprême » de Sanoflore.

PROPRIÉTÉS IN VITRO DÉMONTRÉES PAR SANOFLORE
AGENT DESQUAMANT
L’Oréal a mis en évidence que l’acide anisique favorise la desquamation de la peau et stimule le renouvellement épidermique dès 0,1 % de concentration. Ce résultat a fait l’objet d’un dépôt de brevet L’Oréal (OA06485 - Utilisation cosmétique de l’acide anisique pour favoriser la desquamation). (1)
AGENT ANTIOXYDANT
L’Oréal a démontré pour la 1ère fois l’action anti-oxydante de l’acide anisique jusqu’à 0,36 % pour lutter contre les effets du stress oxydatif. Ce résultat a fait l’objet d’un dépôt de brevet L’Oréal (OA08532 - Utilisation de l’acide anisique et/ou d’au moins un de ses dérivés comme agent antioxydant). (2)
AGENT ADOUCISSANT
AGENT ANTISEPTIQUE ET PURIFIANT
L’acide P-anisique est classiquement utilisé comme co-conservateur dans les produits cosmétiques pour son activité antibactérienne. Il s’oppose au développement des microbes et aide à contrôler le développement des micro-organismes sur la peau.

ACIDE P-ANISIQUE
Numéro CAS : 100-09-4

Description

Formule moléculaire brute : C8H8O3

Principaux synonymes
Noms français :

4-METHOXYBENZOIC ACID
ACIDE METHOXY-4 BENZOIQUE
ACIDE P-ANISIQUE
ACIDE PARA-ANISIQUE
BENZOIC ACID, 4-METHOXY-
P-METHOXYBENZOIC ACID
PARA-METHOXYBENZOIC ACID
Noms anglais :

P-ANISIC ACID
PARA-ANISIC ACID
Utilisation et sources d'émission
Produit organique

Hygiène et sécurité
Techniques et moyens d'extinction 

Moyens d'extinction
Informations supplémentaires: Eau pulvérisée, dioxyde de carbone, agents chimiques secs, mousse, mousse d'alcool.

Techniques spéciales
Porter un appareil respiratoire autonome et des vêtements protecteurs appropriés.

Réactivité 

Stabilité
Ce produit est instable dans les conditions suivantes: Lorsqu'il est chauffé jusqu'à sa décomposition, il émet des gaz toxiques de dioxyde de carbone et de monoxyde de carbone.

Incompatibilité
Ce produit est incompatible avec ces substances: Les agents oxydants forts.

Produits de décomposition
Information non disponible

Propriétés toxicologiques
Effets sur le développement
 

Aucune donnée concernant un effet sur le développement n'a été trouvée dans les sources documentaires consultées.
Effets sur la reproduction
 

Aucune donnée concernant les effets sur la reproduction n'a été trouvée dans les sources documentaires consultées.
Données sur le lait maternel
 

Il n'y a aucune donnée concernant l'excrétion ou la détection dans le lait.
Effets cancérogènes
 

Aucune donnée concernant un effet cancérogène n'a été trouvée dans les sources documentaires consultées.
Effets mutagènes
 

Aucune donnée concernant un effet mutagène in vivo ou in vitro sur des cellules de mammifères n'a été trouvée dans les sources documentaires consultées.