ACIDE P-ANISIQUE

L'acide p-anisique, également appelé acide 4-méthoxybenzoïque ou acide draconique, est un acide organique au goût sucré.
L'acide p-anisique est l'un des isomères de l'acide anisique, dont font partie l'acide m-anisique et l'acide o-anisique.
Le terme « acide anisique » désigne souvent cette forme spécifique.

CAS : 100-09-4
MF : C8H8O3
PM : 152,15
EINECS : 202-818-5

Synonymes
ACIDE PARA-MÉTHOXYBENZOÏQUE ; p-anisique ; 4-méthoxy-benzoicic ; acide anisique, para ; acide benzoicic, 4-méthoxy- ; acide draconique ; acide draconique ; Kyselina 4-méthoxybenzoova

L'acide p-anisique est produit par oxydation de l'éther p-crésylméthylique. L'acide p-anisique est un acide méthoxybenzoïque substitué par un groupe méthoxy en position C-4.
L'acide p-anisique est un métabolite végétal.
L'acide p-anisique est fonctionnellement apparenté à l'acide benzoïque.
L'acide p-anisique est un acide conjugué d'un 4-méthoxybenzoate.
L'acide p-anisique est la seule source de carbone et d'énergie nécessaire à la croissance des cultures de Nocardia sp. DSM 1069.
L'acide p-anisique est efficace pour décongestionner les poumons et les voies respiratoires dans des conditions telles que l'asthme ou la bronchite.
L'acide p-anisique, également appelé acide 4-méthoxybenzoïque ou acide draconique, est l'un des isomères de l'acide anisique.
Le terme « acide anisique » désigne souvent cette forme spécifique. L'acide p-anisique est un solide cristallin blanc insoluble dans l'eau, hautement soluble dans les alcools et soluble dans l'éther et l'acétate d'éthyle.

L'acide p-anisique, également connu sous le nom d'acide 4-méthoxybenzoïque, est un composé présent dans l'anis, la vanille et d'autres plantes.
Largement utilisé en cosmétique comme conservateur et ingrédient de parfumerie, l'acide p-anisique inhibe la croissance microbienne, prolongeant ainsi la durée de conservation des produits de soin de la peau et des cheveux.
Cette poudre blanche cristalline se présente sous la forme de minuscules cristaux inodores, de formule chimique C8H8O3.
Les propriétés antimicrobiennes de l'acide p-anisique aident à prévenir la contamination bactérienne et fongique des cosmétiques, garantissant ainsi la sécurité et la longévité des produits.
L'acide p-anisique est apprécié pour sa capacité à préserver la qualité et la fraîcheur des produits, ce qui en fait un composant essentiel de diverses formulations cosmétiques.

L'acide p-anisique est dérivé de l'anis.
L'acide p-anisique possède des propriétés antibactériennes qui en font un bon conservateur et est couramment utilisé à la place des parabènes ou des conservateurs synthétiques.
L'acide p-anisique est également utilisé dans les formulations comme parfum doux.
L'acide p-anisique est un inhibiteur de la tyrosinase administré par voie orale qui possède des propriétés antioxydantes, anxiolytiques, anti-inflammatoires, antitumorales, antidiabétiques et conservatrices.
L'acide p-anisique peut être utilisé comme conservateur dans le domaine cosmétique.

Propriétés chimiques de l'acide p-anisique
Point de fusion : 182-185 °C (lit.)
Point d'ébullition : 275 °C
Densité : 1,385
Masse volumique apparente : 380 kg/m3
Pression de vapeur : 0,001 Pa à 25 °C
Indice de réfraction : 1,571-1,576
FEMA : 3945 | ACIDE 4-MÉTHOXYBENZOÏQUE
Pf : 185 °C
Température de stockage : Conserver à une température inférieure à +30 °C.
Solubilité H₂O : soluble 2500 parties
Forme : Poudre
Pka : 4,50 (à 25 °C)
Couleur : Blanc à légèrement gris-beige
PH : 3-4 (0,3 g/l, H₂O, 20 °C)
Odeur : à 10,00 % dans le dipropylène glycol. Odeur douce, putride et cadavérique
Type d'odeur : animale
Source biologique : synthétique
Solubilité dans l'eau : Soluble dans l'eau à 20 °C 0,3 g/l. Soluble dans l'alcool, l'acétate d'éthyle et l'éther.
Merck : 14 666
Numéro JECFA : 883
BRN : 508910
Stabilité : Stable. Incompatible avec les agents oxydants forts. InChIKey : ZEYHEAKUIGZSGI-UHFFFAOYSA-N
LogP : 1,96
Référence CAS : 100-09-4
Référence chimique NIST : Acide p-anisique (100-09-4)
Système de registre des substances EPA : Acide p-anisique (100-09-4)

L’acide p-anisique se présente sous la forme d’aiguilles cristallines incolores à température ambiante.
L’acide p-anisique est soluble dans l’éthanol, l’éther et le chloroforme, et peu soluble dans l’eau chaude.
L’acide p-anisique reste insoluble dans l’eau froide.
L’acide p-anisique est utilisé comme intermédiaire pour l’aniracétam, ainsi que comme conservateur et parfum.

Utilisations
L’acide p-anisique est utilisé dans l’oxydation et la réduction du cytochrome c en solution par voltamétrie cyclique, par l’intermédiaire de différentes monocouches auto-assemblées sur des électrodes en or.
L'acide p-anisique possède des propriétés antiseptiques.
L'acide p-anisique est également utilisé comme intermédiaire dans la préparation de composés organiques plus complexes.

Préparation
Pour obtenir l'acide p-anisique, le rapport molaire cobalt/manganèse est modifié et le p-méthoxy toluène est mis à réagir avec de l'oxygène ou un gaz contenant de l'oxygène en présence d'acide acétique.

La procédure expérimentale est la suivante :
1. Utilisation de bromure de n-hexyle, de tri(n-hexyl)amine, de para-méthoxy toluène et de chlorure de cobalt hexahydraté en environ 9 h ;
2. Par un procédé d'oxydation catalytique utilisant du p-méthoxy toluène et de l'acide propionique sur un catalyseur composé de CoBr2.6H2O et de MnBr2.4H2O, avec une durée de réaction de 20 h ; 3. En modifiant le rapport molaire du cobalt et du manganèse, en utilisant du p-méthoxy toluène avec de l'oxygène ou un gaz contenant de l'oxygène en présence d'acide acétique pour obtenir le produit.