P-CHLOROTOLUÈNE

Le p-chlorotoluène est un liquide aromatique combustible, incolore à jaune pâle et limpide, de formule chimique C₇H₇Cl, poids moléculaire 126,58 g/mol, numéro CAS 106-43-4, numéro CE 203-397-0, point de fusion 6–8°C, point d'ébullition 162°C, densité 1,07 g/mL à 25°C, indice de réfraction n20/D 1,52, point d'éclair 121°F (49°C), odeur aromatique caractéristique, densité de vapeur 4,38 (vs air), pression de vapeur 10 mmHg à 45°C et limites d'explosivité 0,7–12,2 % (V/V) ; c'est le para-isomère du monochlorotoluène (1-chloro-4-méthylbenzène), pratiquement insoluble dans l'eau (0,040 g/L à 20°C) mais entièrement miscible avec l'éthanol, l'éther, l'acétone, le benzène et le chloroforme.
Le p-chlorotoluène est l'un des intermédiaires aryle chlorure monocycliques les plus commercialement importants, le para-isomère plus précieux étant séparé de l'ortho-isomère par distillation ou cristallisation par congélation en film tombant (pureté >99 %) ; il est utilisé comme matière première clé pour la synthèse du p-chlorobenzotrichlorure et du p-chlorobenzotrifluorure (précurseur de l'herbicide trifluranile), du p-chlorobenzaldéhyde, du p-chlorobenzoyle chloride, de l'acide p-chlorobenzoïque, du p-chlorobenzyle chloride, du 4-chlorobenzonitrile et des 2,4- et 3,4-dichlorotoluènes utilisés dans les agrochimiques, les produits pharmaceutiques, les colorants et les produits chimiques spéciaux.
Le p-chlorotoluène est classifié selon le SGH comme liquide inflammable (H226), nocif en cas d'ingestion (H302), nocif en cas d'inhalation (H332), susceptible de provoquer une réaction allergique cutanée (H317) et très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets néfastes à long terme (H411) ; numéro ONU UN 2238 ; Classe de danger 3 ; Groupe d'emballage III ; WGK Allemagne 2 ; RTECS XS9010000 ; NFPA 704 : Santé 2 / Feu 2 / Réactivité 0.

Numéro CAS : 106-43-4
Numéro CE : 203-397-0
Formule moléculaire : C₇H₇Cl
Poids moléculaire : 126,58 g/mol

Synonymes : 4-Chlorotoluène, 1-Chloro-4-méthylbenzène, 4-Chloro-1-méthylbenzène, 1-Méthyl-4-chlorobenzène, para-Chlorotoluène, p-Tolyle chlorure, 4-Méthylphényle chlorure, 4-Tolyle chlorure, p-Méthylchlorobenzène, 4-Méthylchlorobenzène, Monochlorotoluène (p-isomère), p-Chlorométhylbenzène, Benzène 1-chloro-4-méthyl-, p-Chlortoluol, CCRIS 6000, HSDB 1343, NSC 404114, MFCD00000631, BRN 1903635, ChEBI CHEBI:34401, CHEMBL1797268, FDA UNII Q8R236H42N, DTXSID8024814, RefChem:98627, CAS 106-43-4

Le p-Chlorotoluène possède la formule moléculaire C₇H₇Cl et une masse molaire d’environ 126,58 g/mol.
La structure du p-Chlorotoluène comprend un atome de chlore et un groupe méthyle placés en positions opposées sur un cycle benzénique.

Également appelé 4-chlorotoluène, le p-Chlorotoluène représente l’isomère para du chlorotoluène.
La disposition symétrique de ses substituants distingue le p-Chlorotoluène des isomères ortho et méta.

Le p-Chlorotoluène se présente normalement sous la forme d’un liquide clair et incolore à l’odeur aromatique caractéristique.
À une température proche de son point de fusion, le p-Chlorotoluène peut se solidifier sous une forme cristalline.

Le point de fusion du p-Chlorotoluène se situe autour de 8°C, tandis que son point d’ébullition avoisine 162°C.
Dans les conditions ordinaires, le p-Chlorotoluène s’évapore plus lentement que le toluène en raison de sa masse moléculaire supérieure.

L’eau ne dissout qu’une très faible quantité de p-Chlorotoluène.
De nombreux solvants organiques courants peuvent facilement dissoudre le p-Chlorotoluène ou se mélanger avec lui.

Une densité légèrement supérieure à celle de l’eau place le p-Chlorotoluène dans la couche inférieure des mélanges avec l’eau.
Les propriétés physiques et l’indice de réfraction du p-Chlorotoluène facilitent son identification et son contrôle qualité.

La production industrielle du p-Chlorotoluène repose généralement sur la chloration contrôlée du toluène.
La chloration directe produit du p-Chlorotoluène avec de l’ortho-chlorotoluène et de plus petites quantités d’autres produits.

La distillation, la cristallisation ou des méthodes combinées permettent de séparer le p-Chlorotoluène des mélanges de chloration.
Le point de fusion relativement élevé du p-Chlorotoluène peut faciliter sa séparation des autres isomères du chlorotoluène.

Le p-Chlorotoluène sert principalement d’intermédiaire en synthèse organique.
Les fabricants de produits chimiques emploient le p-Chlorotoluène pour préparer des intermédiaires agrochimiques, pharmaceutiques et spécialisés.

L’oxydation du groupe méthyle du p-Chlorotoluène peut produire de l’acide p-chlorobenzoïque.
La chloration contrôlée de la chaîne latérale du p-Chlorotoluène peut produire du chlorure de p-chlorobenzyle.

Le p-Chlorotoluène contribue à la synthèse de certains colorants, pigments et intermédiaires pour azurants optiques.
La structure aromatique du p-Chlorotoluène permet de réaliser différentes réactions de substitution et de fonctionnalisation.

Les réactions de substitution électrophile du p-Chlorotoluène subissent l’influence des groupes méthyle et chlore.
Le groupe méthyle active le cycle aromatique du p-Chlorotoluène, tandis que l’atome de chlore modifie son comportement électronique.

Les catalyseurs et les conditions de réaction déterminent les produits obtenus à partir du p-Chlorotoluène.
Un contrôle précis de la température améliore la sélectivité des réactions d’oxydation, de chloration ou de substitution du p-Chlorotoluène.

Le p-Chlorotoluène de haute pureté convient aux procédés exigeant des réactions régulières et une qualité constante.
Les qualités commerciales de p-Chlorotoluène peuvent différer par leur pureté, leur teneur en eau et leur composition isomérique.

La chromatographie en phase gazeuse permet de déterminer la pureté du p-Chlorotoluène.
La spectroscopie infrarouge et la spectrométrie de masse peuvent confirmer l’identification du p-Chlorotoluène.

Les équipements fermés contribuent à limiter l’évaporation du p-Chlorotoluène pendant son utilisation industrielle.
Un stockage à l’écart de la chaleur excessive et des oxydants puissants aide à préserver la qualité du p-Chlorotoluène.

La récupération par distillation permet de réintroduire le p-Chlorotoluène inutilisé dans des procédés de production appropriés.
Une gestion efficace du procédé réduit les pertes de p-Chlorotoluène et améliore l’utilisation des matières premières.
Utilisations du p-chlorotoluène :
Le p-chlorotoluène est la principale matière première industrielle pour la production du p-chlorobenzotrichlorure (par chloration radicalaire de la chaîne latérale) et du p-chlorobenzotrifluorure (par échange halogène), qui est le précurseur clé des herbicides incluant la trifluranile (α,α,α-trifluoro-2,6-dinitro-N,N-dipropyl-p-toluidine), la fluchloraline et l'oxafluraline.
Le p-chlorotoluène est converti en p-chlorobenzyle chloride (par chloration de la chaîne latérale) utilisé dans les herbicides du riz et les insecticides de type pyréthrine (fenvalérate), et en p-chlorobenzaldéhyde (par oxydation) utilisé comme intermédiaire dans la fabrication de produits pharmaceutiques, de colorants et de stabilisants UV pour polymères ; il est également converti en p-chlorobenzoyle chloride (intermédiaires pharmaceutiques anti-inflammatoires incluant l'indométacine) et en acide p-chlorobenzoïque (matière première pour colorants et agents de finissage textile).
Le p-chlorotoluène est utilisé comme matière première pour la synthèse du paclobutrazol et de l'uniconazole (régulateurs de croissance des plantes), du thiobencarbe et du daimuron (herbicides), et des intermédiaires agrochimiques liés au chlorpyrifos.
Le p-chlorotoluène est converti en 4-chlorobenzonitrile (par ammonoxydation) et en 2,4- et 3,4-dichlorotoluènes (par chloration supplémentaire), servant d'intermédiaires pour les agrochimiques, les colorants et les produits chimiques fins spéciaux.
Le p-chlorotoluène est utilisé comme solvant et milieu réactionnel en synthèse organique — en particulier pour les procédés nécessitant un solvant aromatique stable, combustible, à point d'ébullition élevé, compatible avec de nombreux systèmes organiques — y compris comme milieu de transfert thermique dans les procédés chimiques à haute température et dans le traitement du caoutchouc et des résines synthétiques.
Le p-chlorotoluène est utilisé dans les réactions de couplage croisé de Suzuki-Miyaura (catalyse Pd avec l'acide phénylboronique utilisant des systèmes de ligands bisimidazolylidène) comme substrat modèle pour évaluer les précurseurs de ligands NHC, et comme étalon de référence analytique et dans des études en phase gazeuse environnementales.

Avantages du p-chlorotoluène :
Le para-isomère offre une chimie à isomère unique bien définie avec un point de fusion plus élevé (6–8°C) que l'ortho (−35°C) et le méta (−47°C) en raison d'une structure cristalline plus compacte, et est disponible à une pureté ≥99 % par cristallisation par congélation en film tombant, permettant une chimie aval hautement sélective non réalisable avec les produits à isomères mixtes.
Le groupe méthyle du p-chlorotoluène est sélectivement oxydable en aldéhyde, acide carboxylique ou chlorure d'acide par des voies industrielles standard d'oxydation et d'halogénation, et le chlore sur le cycle participe à la substitution aromatique nucléophile (SNAr), au couplage catalysé par le palladium (Suzuki, Heck, Buchwald-Hartwig) et aux réactions de type Ullmann ; cette réactivité bifonctionnelle en fait un bloc de construction à deux points d'action exceptionnellement polyvalent pour la synthèse moléculaire complexe.
Le point d'ébullition élevé (162°C) et la stabilité thermique du p-chlorotoluène en font un solvant réactionnel haute température efficace et un milieu de transfert de chaleur qui reste liquide dans des conditions de procédé difficiles où des solvants à point d'ébullition plus bas s'évaporeraient ou nécessiteraient des systèmes sous pression.
Le p-chlorotoluène est enregistré selon l'Article 18(4) REACH et est disponible à l'échelle commerciale de plusieurs tonnes (capacité ≥20 000 MT/an sur des sites de production individuels) avec des chaînes d'approvisionnement mondiales établies, garantissant conformité réglementaire et sécurité d'approvisionnement sur les marchés de fabrication d'agrochimiques, de produits pharmaceutiques et de colorants.

Caractéristiques du p-chlorotoluène :
Le p-chlorotoluène est un liquide huileux aromatique limpide, incolore à jaune pâle à température ambiante ; il a une odeur aromatique caractéristique ; densité 1,07 g/mL à 25°C (densité relative 1,0697 à 20°C, 1,069 g/mL) ; point de fusion 6–8°C (point de congélation ~6,5°C ; note : c'est un solide à bas point de fusion qui peut se présenter sous forme solide, liquide ou semi-solide selon la température ambiante) ; point d'ébullition 162°C ; indice de réfraction n20/D 1,52 ; densité de vapeur 4,38 vs air.
Le p-chlorotoluène est pratiquement insoluble dans l'eau (solubilité 0,040 g/L à 20°C ; <0,1 g/100 mL ; pH de la solution aqueuse saturée 7,4) ; soluble dans l'éthanol, l'éther, l'acétone, le benzène, le chloroforme et la plupart des solvants organiques courants ; il coule dans l'eau (densité >1 g/mL) ; point d'éclair 121°F (49°C, CO) ; limites d'explosivité 0,7–12,2 % v/v ; température d'auto-inflammation >500°C ; stable et combustible, incompatible avec les agents oxydants forts.
Paramètres physicochimiques clés : constante diélectrique 6,08 ; moment dipolaire 2,21 D ; logP 3,33 (20°C) ; volume molaire 118,2 mL/mol ; constante de Henry 2,7×10⁻³ mol/(m³·Pa) à 25°C ; viscosité liquide 0,102 cP à 10°C diminuant à 0,039 cP à 99°C ; tension de surface 32,24 dynes/cm à 25°C ; facteur de bioaccumulation GESAMP 2 ; NFPA 704 : Santé 2, Feu 2, Réactivité 0.
Le p-chlorotoluène est le plus commercialement important des trois isomères du monochlorotoluène ; il est séparé de l'o-isomère (sous-produit de la chloration directe du toluène, rapport o/p typiquement ~45:55) par distillation ou cristallisation par congélation ; la distillation ne peut pas séparer le p-chlorotoluène du m-chlorotoluène (tous deux bouillent à 162°C) ; le m-chlorotoluène est produit industriellement exclusivement par la voie diazonium à partir de la m-toluidine.

Propriétés chimiques du p-chlorotoluène :
Le p-chlorotoluène a le nom IUPAC 1-chloro-4-méthylbenzène, la formule linéaire CH₃C₆H₄Cl, SMILES Cc1ccc(Cl)cc1, InChI=1S/C7H7Cl/c1-6-2-4-7(8)5-3-6/h2-5H,1H3, InChIKey NPDACUSDTOMAMK-UHFFFAOYSA-N ; PubChem CID 7239 ; ChEBI CHEBI:34401 ; CHEMBL1797268 ; FDA UNII Q8R236H42N ; Beilstein/REAXYS 1903635 ; MDL MFCD00000631 ; CompTox DTXSID8024814 ; RTECS XS9010000.
Le groupe méthyle du p-chlorotoluène subit une chloration radicalaire de la chaîne latérale pour donner le 4-chlorobenzyle chloride (ClC₆H₄CH₂Cl), une chloration prolongée donne le 4-chlorobenzal chloride et le 4-chlorobenzotrichlorure (ClC₆H₄CCl₃) ; l'oxydation du groupe méthyle donne le p-chlorobenzaldéhyde (ClC₆H₄CHO) et l'acide p-chlorobenzoïque (ClC₆H₄COOH), et le traitement au chlorure de thionyle ou PCl₅ donne le chlorure de p-chlorobenzoyle ; le Cl sur le cycle participe au couplage croisé catalysé par Pd (Suzuki, Heck) et à la substitution aromatique nucléophile.
Le p-chlorotoluène subit une chloration aromatique électrophile (catalyseur FeCl₃) aux positions 2 et 3 pour donner les 2,4- et 3,4-dichlorotoluènes ; il subit une nitration du cycle pour donner le 2-nitro-4-chlorotoluène et le 4-nitro-2-chlorotoluène ; il est converti en 4-chlorobenzonitrile par ammonoxydation catalysée par Pd ; son groupe méthyle est oxydé par catalyse Pd/Cr (type Wacker) ou permanganate.
Le p-chlorotoluène est stable dans des conditions normales ; incompatible avec les agents oxydants forts (peroxydes, permanganates, acide nitrique) ; la combustion émet du chlorure d'hydrogène (HCl) toxique et des fumées organiques chlorées ; aucune polymérisation dangereuse ; DL50 orale rat : 2 100 mg/kg ; DL50 orale souris : 1 900 mg/kg.

Production du p-chlorotoluène :
La voie industrielle dominante est la chloration directe électrophile du toluène avec Cl₂ gazeux en présence de FeCl₃ ou d'un autre catalyseur acide de Lewis ; cela donne un mélange d'environ 55 % de p-chlorotoluène et 45 % d'o-chlorotoluène (plus des traces de m-isomère) ; les isomères sont séparés par distillation (ou distillation-cristallisation combinée), la cristallisation par congélation en film tombant atteignant une pureté de p-chlorotoluène >99 % ; la capacité industrielle annuelle sur des sites de production individuels dépasse 20 000 MT/an.
La voie de laboratoire et de spécialité est la réaction de Sandmeyer via diazotation de la p-toluidine (4-méthylaniline) : la p-toluidine est traitée avec HCl et nitrite de sodium à 0–15°C pour former le sel de diazonium, qui est ensuite décomposé avec du chlorure cuivreux (conditions de Sandmeyer) à 60°C pour donner le p-chlorotoluène avec un rendement de 70–79 % après distillation à la vapeur, lavage, séchage et distillation fractionnée à 158–162°C.
Le p-chlorotoluène commercial est disponible à une pureté ≥98 % (CG) et ≥99,5 % (CG) avec l'impureté principale ≤0,30 % d'autres isomères chlorotoluène (principalement o-chlorotoluène) ; limites de spécification : résidu non volatil ≤0,02 % ; eau (K-F) ≤0,05 % ; densité 1,070–1,075 g/cm³ à 20°C ; indice de réfraction 1,519–1,523 ; conditionnement standard : fût plastique 200 kg, fût en fer galvanisé 200 kg ou fût IBC ; durée de conservation 36 mois.

Fiche de données de sécurité (FDS) du p-chlorotoluène :

Manipulation du p-chlorotoluène :
Le p-chlorotoluène est un liquide inflammable (point d'éclair 49°C) — tenir éloigné de toutes les sources d'ignition, flammes nues, étincelles et surfaces chaudes ; ne pas fumer dans les zones de manipulation ; utiliser des récipients liés à la terre pour prévenir les charges statiques ; éviter de respirer les vapeurs, brouillards et fumées ; n'utiliser que dans des zones bien ventilées ou avec une ventilation par aspiration locale.
Éviter tout contact avec la peau et les yeux ; porter des gants résistants aux produits chimiques, des lunettes de sécurité et des vêtements de protection ; le p-chlorotoluène peut provoquer une réaction allergique cutanée lors d'un contact répété ; éviter tout rejet dans l'environnement — très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets néfastes à long terme ; maintenir le récipient hermétiquement fermé.

SDS du p-chlorotoluène :

Stabilité et réactivité du p-chlorotoluène :

Stabilité chimique :
Le p-chlorotoluène est stable dans les conditions de stockage recommandées à 2–8°C dans un récipient hermétiquement fermé dans un endroit frais, sec et bien ventilé.
Le p-chlorotoluène est combustible ; limites d'explosivité 0,7–12,2 % v/v ; stable dans des conditions normales ; aucune polymérisation dangereuse.

Réactivité :
Le p-chlorotoluène est incompatible avec les agents oxydants forts (peroxydes, permanganates, acide nitrique) — réagit avec dégagement de chaleur et risque d'incendie.
La combustion et la décomposition thermique produisent du chlorure d'hydrogène (HCl) toxique et des fumées d'hydrocarbures chlorés.

Conditions à éviter :
Toutes les sources d'ignition (flammes nues, étincelles, surfaces chaudes).
Agents oxydants forts (peroxydes, permanganates, acide nitrique concentré).
Températures supérieures au point d'éclair (49°C) où des vapeurs peuvent s'accumuler.
Rejet dans les égouts et les cours d'eau (toxique pour les organismes aquatiques).

Matériaux incompatibles :
Agents oxydants forts.
Acides forts et bases fortes à haute température.
Métaux chimiquement actifs (sodium, potassium, aluminium) — risque de réaction violente.

Produits de décomposition dangereux :
Gaz de chlorure d'hydrogène (HCl) — irritant respiratoire corrosif.
Phosgène et composés organiques chlorés — lors de la combustion incomplète ou de la décomposition thermique.
Monoxyde de carbone (CO) et dioxyde de carbone (CO₂) lors de la combustion.

Manipulation et stockage du p-chlorotoluène :

Manipulation :
Tenir éloigné des sources d'ignition ; ne pas fumer ; utiliser des équipements antidéflagrants ; relier et mettre à la terre les récipients lors des transferts.
N'utiliser que dans des zones bien ventilées ou avec une ventilation par aspiration locale.
Porter des gants résistants aux produits chimiques, des lunettes de sécurité et des vêtements de protection.
Éviter le contact cutané et l'inhalation de vapeurs ; se laver les mains après manipulation.
Ne pas rejeter dans les égouts ou les voies navigables — polluant marin.

Stockage :
Stocker dans un entrepôt frais (2–8°C recommandé ; en dessous de 30°C maximum), sec et bien ventilé, à l'abri de la lumière directe du soleil, de la chaleur et des sources d'ignition.
Stocker dans des récipients hermétiquement fermés ; séparer des oxydants et des acides.
Conditionnement : fût plastique 200 kg ; fût en fer galvanisé 200 kg ; fût IBC.
Transport : UN 2238 ; Classe de danger 3 (Liquide inflammable) ; Groupe d'emballage III ; Polluant marin.

Premiers secours pour le p-chlorotoluène :

Inhalation :
Transporter immédiatement la personne affectée à l'air frais ; si la respiration a cessé, pratiquer la respiration artificielle en utilisant un masque de réanimation (ne pas effectuer de bouche-à-bouche — vapeur organique chlorée) ; retirer les vêtements contaminés.
Appeler immédiatement les secours médicaux.

Contact cutané :
Retirer immédiatement les vêtements et chaussures contaminés ; rincer abondamment les zones affectées à l'eau pendant au moins 15 minutes ; laver avec du savon et de l'eau.
Consulter un médecin si une irritation se développe ou persiste.

Contact oculaire :
Maintenir les paupières ouvertes et rincer immédiatement abondamment à l'eau pendant au moins 15 minutes, en retirant les lentilles de contact si possible.
Consulter immédiatement un ophtalmologiste.

Ingestion :
Si la victime est consciente : donner un ou deux verres d'eau ou de lait ; provoquer des vomissements (uniquement sur conseil du personnel médical — NE PAS induire des vomissements si la victime est inconsciente).
Appeler immédiatement un centre antipoison ou un médecin.

Mesures de lutte contre l'incendie pour le p-chlorotoluène :

Moyens d'extinction appropriés :
Mousse résistante à l'alcool, dioxyde de carbone (CO₂), poudre chimique sèche, sable ; eau en brouillard (pas de jet sur liquide enflammé).
Guide NAERG 130.

Dangers particuliers :
Le p-chlorotoluène est un liquide inflammable combustible ; les vapeurs sont plus lourdes que l'air (densité de vapeur 4,38) et peuvent se propager jusqu'à des sources d'ignition distantes et provoquer un retour de flamme ; la combustion produit du gaz HCl toxique et des fumées organiques chlorées.
NFPA 704 : Santé 2 / Feu 2 / Réactivité 0.

Équipement de protection pour les pompiers :
ARA (appareil respiratoire autonome) et vêtements de protection chimique complets ; ne pas entrer dans des espaces confinés avec des vapeurs accumulées sans ARA.

Procédures de lutte contre l'incendie :
Éloigner les récipients non endommagés de l'incendie si cela peut être fait en toute sécurité ; refroidir les récipients avec un spray d'eau ; empêcher les eaux d'extinction contaminées de pénétrer dans les drains et les cours d'eau.

Mesures en cas de déversement accidentel de p-chlorotoluène :

Précautions personnelles :
Éliminer toutes les sources d'ignition ; utiliser des équipements de protection individuelle (ARA dans les espaces confinés) ; évacuer le personnel non essentiel.
Isoler la zone de déversement conformément au Guide NAERG 130 pour les grands déversements.

Précautions environnementales :
NE PAS laisser le p-chlorotoluène pénétrer dans les drains, égouts ou cours d'eau — nocif pour les organismes aquatiques à 1–10 ppm/96 heures ; notifier les autorités sanitaires et de protection de la faune locales ; protéger les prises d'eau.

Méthodes de nettoyage :
Absorber avec un matériau absorbant inerte (vermiculite, sable, terre sèche — pas de cellulose pour les déversements importants) ; placer dans des récipients propres et hermétiques pour l'élimination.
NE PAS rincer à l'égout ; éliminer comme déchet dangereux conformément aux réglementations locales.

Contrôle de l'exposition / Équipements de protection individuelle pour le p-chlorotoluène :

Contrôles techniques :
Ventilation par aspiration locale au point d'utilisation ; travailler dans des zones bien ventilées ou sous hotte ; éliminer toutes les sources d'ignition.
Aucune VLE OSHA ou TLV ACGIH spécifique établie pour le p-chlorotoluène ; appliquer les contrôles généraux des hydrocarbures aromatiques chlorés.

Protection des yeux :
Lunettes de protection chimique ; écran facial pour la manipulation en vrac.

Protection des mains :
Gants résistants aux produits chimiques (nitrile ou néoprène, ≥0,4 mm) testés selon EN 374.

Protection de la peau et du corps :
Vêtements de protection résistants aux produits chimiques ; bottes résistantes aux solvants.

Protection respiratoire :
Respirateur à cartouche vapeurs organiques (VO) avec filtre P2/P95 pour la manipulation courante ; ARA à visière complète pour la réponse aux incendies, déversements ou exposition à forte concentration.

Mesures d'hygiène :
Se laver les mains avant les pauses et en fin de journée ; retirer immédiatement les vêtements contaminés ; ne pas manger, boire ou fumer dans les zones de travail.

Identifiants du p-chlorotoluène :
Numéro CAS : 106-43-4
Numéro CE : 203-397-0
Numéro MDL : MFCD00000631
PubChem Substance ID : 24847050
Beilstein/REAXYS : 1903635
ChEBI : CHEBI:34401
CHEMBL : CHEMBL1797268
CompTox (EPA) : DTXSID8024814
FDA UNII : Q8R236H42N
RTECS : XS9010000
NACRES : NA.22
UNSPSC : 12352100
eCl@ss : 39050207
Nom IUPAC : 1-Chloro-4-méthylbenzène
Formule linéaire : CH₃C₆H₄Cl (C₇H₇Cl)
Formule moléculaire : C₇H₇Cl
Poids moléculaire : 126,58 g/mol
SMILES : Cc1ccc(Cl)cc1
InChI : InChI=1S/C7H7Cl/c1-6-2-4-7(8)5-3-6/h2-5H,1H3
InChIKey : NPDACUSDTOMAMK-UHFFFAOYSA-N
LogP : 3,33 (20°C)
Constante diélectrique : 6,08
Moment dipolaire : 2,21 D
Mot signal SGH : Danger
Mentions de danger SGH : H226, H302, H317, H332, H411
Conseils de prudence SGH : P210, P261, P264, P270, P272, P273, P280, P301+P312, P302+P352, P304+P340, P312, P333+P313, P363, P391, P501
NFPA 704 : Santé 2 / Feu 2 / Réactivité 0
Numéro ONU : UN 2238
Classe de danger : 3 (Liquide inflammable)
Groupe d'emballage : III
Polluant marin : Oui (IMO Catégorie B)
RIDADR : UN 2238 3/PG III
WGK Allemagne : 2
Phrases de risque : R10/11, R20, R23/24/25, R43, R51/53
Phrases de sécurité : S7, S16, S24/25, S36/37, S45, S61
Guide NAERG : 130
Code SH : 29039990 / 29337900
TSCA : Oui
EINECS : 203-397-0
REACH : Enregistré (Article 18(4))
DL50 orale rat : 2 100 mg/kg
DL50 orale souris : 1 900 mg/kg
CL₅₀ aquatique (poissons, 96 h) : 1–10 ppm

Propriétés du p-chlorotoluène :
État physique : Liquide (solide à bas point de fusion — peut être solide, semi-solide ou liquide selon la température ambiante)
Apparence : Liquide huileux limpide, incolore à jaune pâle
Odeur : Aromatique
Formule moléculaire : C₇H₇Cl
Poids moléculaire : 126,58 g/mol
Point de fusion : 6–8°C (lit.)
Point d'ébullition : 162°C (lit.)
Point d'éclair : 121°F (49°C, CO)
Température d'auto-inflammation : >500°C
Limites d'explosivité : 0,7–12,2 % v/v
Densité : 1,07 g/mL à 25°C ; 1,0697 à 20°C
Densité de vapeur : 4,38 (air = 1)
Pression de vapeur : 10 mmHg (45°C) ; 2,4 mmHg (20°C)
Indice de réfraction : n20/D 1,52 (lit.) ; 1,5150–1,521
Solubilité dans l'eau : 0,040 g/L (pratiquement insoluble ; <0,1 g/100 mL à 20°C)
Solubilité dans les solvants organiques : Miscible avec l'éthanol, l'éther, l'acétone, le benzène, le chloroforme et la plupart des solvants organiques
LogP : 3,33 (20°C)
Constante diélectrique : 6,08
Tension de surface : 32,24 dynes/cm à 25°C
Constante de Henry : 2,7×10⁻³ mol/(m³·Pa) à 25°C
pH (solution aqueuse saturée) : 7,4
Classification SGH : Danger — H226, H302, H317, H332, H411
Stockage : 2–8°C ; hermétiquement fermé ; à l'écart des sources d'ignition et des oxydants

P-chlorotoluène — Spécifications :
Nom du produit : p-Chlorotoluène (4-Chlorotoluène)
Numéro CAS : 106-43-4
Numéro CE : 203-397-0
Formule moléculaire : C₇H₇Cl
Poids moléculaire : 126,58 g/mol
Pureté (CG) : ≥98 % ; ≥99,0 % (purum) ; ≥99,5 % (grade technique) ; ≥99,7 % (haute pureté)
Impuretés : ≤0,30 % autres isomères chlorotoluène (principalement o-chlorotoluène, ≤2 %) ; résidu non volatil ≤0,02 % ; eau (K-F) ≤0,05 %
Densité (20°C) : 1,070–1,075 g/cm³
Indice de réfraction (n20/D) : 1,519–1,523
Apparence : Liquide limpide, incolore à jaune pâle ; conforme à la structure par IR
Point de fusion : 6–8°C
Point d'ébullition : 162°C
Point d'éclair : 121°F (49°C)
Stockage : 2–8°C ; hermétiquement fermé ; frais, sec, ventilé, à l'abri de la lumière directe du soleil et des sources d'ignition ; en dessous de 30°C (maximum)
Durée de conservation : 36 mois
Conditionnement : Fût plastique 200 kg ; fût en fer galvanisé 200 kg ; fût IBC
Documents : Certificat d'analyse (CdA), FDS, FTP disponibles

Noms du p-chlorotoluène :
p-Chlorotoluène
4-Chlorotoluène
1-Chloro-4-méthylbenzène
4-Chloro-1-méthylbenzène
1-Méthyl-4-chlorobenzène
4-Méthyl-1-chlorobenzène
para-Chlorotoluène
p-Tolyle chlorure
4-Tolyle chlorure
4-Méthylphényle chlorure
p-Méthylchlorobenzène
4-Méthylchlorobenzène
p-Chlorométhylbenzène
Monochlorotoluène (p-isomère)
p-Chlortoluol (allemand)
4-Chlortoluol (allemand)
pCT (abréviation)
NSC 404114
CCRIS 6000
HSDB 1343
MFCD00000631
CAS 106-43-4
UN 2238