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P-HYDROXYANISOLE

Le p-Hydroxyanisole (CAS n° 150-76-5) est défini comme le composé phénolique substitué.
On rapporte actuellement que le p-hydroxyanisole fonctionne comme un antioxydant, un ingrédient de parfum et un agent réducteur.
Le p-Hydroxyanisole est le nom commun du 4-méthoxyphénol.

Numéro CAS : 150-76-5
Numéro CE : 205-769-8

Nom IUPAC : 4-méthoxyphénol

Poids moléculaire : 124,14
Formule moléculaire : C7H8O2
OH(C6H4)OCH3

p-Hydroxyanisole, Mequinol, 150-76-5, 4-Hydroxyanisole, 4-Méthoxyphénol, p-Méthoxyphénol, Phénol, 4-méthoxy-, HYDROQUINONE MONOMÉTHYL ÉTHER, MEHQ, Leucobasal, Leucodine B, Mechinolum, P-Guaiacol, Novo- Dermoquinona, éther méthylique d'hydroquinone, HQMME, p-hydroxyméthoxybenzène, para-méthoxyphénol, 1-hydroxy-4-méthoxybenzène, éther monométhylique hydroquinone, PMF (antioxydant), phénol, p-méthoxy-, USAF AN-7, 4-méthoxy-phénol , Mechinolo, Mequinolum, Mono méthyléther hydroquinone, NSC 4960, CCRIS 5531, BMS 181158, BMS-181158, DTXSID4020828, HSDB 4258, UNII-6HT8U7K3AM, NSC-4960, EINECS 205-769-8, 6HT8U7K3AM, 00002332, AI3-00841 , NSC4960, DTXCID60828, COMPOSANT SOLAGE MEQUINOL, CHEBI:69441, EC 205-769-8, Mequinol (INN), COMPOSANT MEQUINOL DE SOLAGE, NCGC00091390-02, MEQUINOL [INN], MEQUINOL (MART.), MEQUINOL [MART.] , Mechinolo [DCIT], Mequinolum [INN-Latin], CAS-150-76-5, Mequinol [USAN:INN:DCF], 4méthoxyphénol, paraméthoxyphénol, p-méthoxyphénol, p-méthoxyphénol, p-méthoxy-phénol, 4 -méthoxyphénol, Eastman HQMME, para-hydroxyanisole, 4-(méthoxy)phénol, 4HA, 4KS, O-méthylhydroquinone, para-hydroxyanisole, 4-(méthyloxy)phénol, HQME, méthylther d'hydroquinone, MEQUINOL [HSDB], MEQUINOL [USAN ], Mequinol (USAN/INN), Mequinol, INN, USAN, MEQUINOL [VANDF], PHENOL,4-METHOXY, hydroxyquinone methyl éther, hydroquinone monomethylether, CHEMBL544, MEQUINOL [WHO-DD], NCIMech_000709, WLN : QR DO1, SCHEMBL21009 , éther monométhylique d'hydroquinone, MLS002454409, MEQUINOL [LIVRE ORANGE], GTPL6827, P-HYDROXYANISOLE [INCI], SCHEMBL12015251, BDBM36295, D11AX06, HMS2270F04, HMS3264P13, HMS365208, Pharmakon1600-00212 037, 4-méthoxyphénol, étalon analytique, Tox21_111125, Tox21_202367, Tox21_302876, CCG-35855, NSC760357, STL199145, AKOS000119852, Tox21_111125_1, AC-3292, AM10685, CS-W019963, DB09516, NSC-760357, PS-3375, SB40551, -Méthoxyphénol, ReagentPlus(R), 99 %, NCGC00091390- 01, NCGC00091390-03, NCGC00091390-04, NCGC00256552-01, NCGC00259916-01, BP-23487, HQMME ; ÉTHER MÉTHYLIQUE D'HYDROXYQUINONE, HY-30270, NCI60_004190, SMR001252253, DB-003965, M0123, NS00010661, S4077, SW219760-1, 4-méthoxyphénol, purum, >=98,0 % (HPLC), EN300-19649, thoxyphénol, SAJ en premier qualité, >=97,0 %, D04926, P17835, AB00641905_06, AB00641905_07, 809071, SR-01000865565, Q-200491, Q2862455, SR-01000865565-2, 06-8, F9995-1658, Z104474598, 4 -S-(4,6-diméthylpyrimidin-2-yl)thiocarbonate de méthoxybenzyle, InChI=1/C7H8O2/c1-9-7-4-2-6(8)3-5-7/h2-5,8H,1H , 2,5-dihydroxytoluène; 2-méthyl-1,4-benzènediol ; Toluhydroquinone ; THQ, 4-Hydroxyanisole ; Éther monométhylique d'hydroquinone ; MEHQ; O-méthylhydroquinone ; p-Hydroxyanisole; Éther monométhylique hydroquinone

Le p-Hydroxyanisole est un solide blanc cireux.
Le p-hydroxyanisole a été signalé comme étant utilisé dans des systèmes d'ongles artificiels professionnels.
Le p-Hydroxyanisole fonctionne comme un antioxydant.

Le p-Hydroxyanisole est un ingrédient actif utilisé en dermatologie.
Le p-hydroxyanisole est utilisé comme médicament pharmaceutique dans la dépigmentation cutanée.
Le p-hydroxyanisole est utilisé comme inhibiteur de polymérisation.
Par exemple, dans la polymérisation radicalaire des acrylates et des monomères styréniques.
Le p-hydroxyanisole est également utilisé comme intermédiaire dans la préparation de produits agrochimiques, de cristaux liquides.
Le p-Hydroxyanisole agit comme un stabilisant pour la formulation d'encres, de toners et d'adhésifs.
Le p-Hydroxyanisole est principalement utilisé comme additif pour les industries du textile et du cuir.

Le p-hydroxyanisole, MeHQ ou 4-méthoxyphénol, est un composé organique de formule CH3OC6H4OH.
Le p-Hydroxyanisole est un phénol avec un groupe méthoxy en position para.
Le p-Hydroxyanisole est un solide incolore.
Le p-Hydroxyanisole est utilisé en dermatologie et en chimie organique.

Le p-Hydroxyanisole, également connu sous le nom de 4-méthoxyphénol, est un dérivé synthétique de l'hydroquinone, qui appartient à la classe des dérivés de l'hydroquinone (HQ).
Le p-hydroxyanisole peut être synthétisé à partir de l'hydroquinone elle-même.
Le p-hydroxyanisole appartient à la catégorie des méthoxyphénols, caractérisés par la présence d'un groupe méthoxy attaché au cycle benzénique d'un phénol.
En présence de peroxydase de raifort et de dodécylsulfate de sodium, le p-hydroxyanisole subit une polymérisation conduisant à la formation de poly(4-méthoxyphénol).
Ce procédé implique l'utilisation d'un catalyseur enzymatique et d'un tensioactif.
Une application importante du p-Hydroxyanisole est comme agent de blanchiment de la peau, où il exerce des effets hypopigmentants.
De plus, le p-hydroxyanisole est utilisé comme stabilisant pour diverses substances telles que les hydrocarbures chlorés, l'éthylcellulose, les inhibiteurs d'UV et les inhibiteurs de monomères acryliques.
Le p-hydroxyanisole existe sous forme solide et est soluble dans l'eau, affichant de faibles propriétés acides basées sur sa valeur pKa.
Le p-hydroxyanisole se trouve principalement dans le cytoplasme des cellules.
Notamment, le p-Hydroxyanisole confère un goût phénolique et peut provenir naturellement de l'anis et de la marjolaine douce, ce qui en fait un biomarqueur potentiel pour la consommation de ces produits alimentaires.
En tant qu'agent dépigmentant, le mécanisme précis des effets du p-Hydroxyanisole reste flou.
Cependant, on pense qu'il agit en oxydant la tyrosinase en produits cytotoxiques dans les mélanocytes, ou en inhibant de manière compétitive la formation de précurseurs de mélanine.
Le p-hydroxyanisole, observé visuellement sous forme de cristaux roses ou de solide cireux blanc, partage certaines similitudes avec le méquinol dans sa structure chimique.

Le p-Hydroxyanisole, un dérivé de l'hydroquinone, présente diverses applications allant du blanchiment de la peau à son rôle potentiel de biomarqueur, tout en étant également prometteur en tant qu'agent dépigmentant dont les mécanismes justifient une exploration plus approfondie.
Le p-hydroxyanisole peut être utilisé dans la synthèse d'hydroxyanisoles butylés par alkylation avec de l'éther méthyltert-butylique sur un catalyseur acide solide non zéolitique.
Ce processus est respectueux de l’environnement par rapport à la réaction d’alkylation de Friedel-Crafts.
Le p-hydroxyanisole peut également réagir avec de l'acide nitreux aqueux pour former du 2-nitro-4-méthoxyphénol et de la benzoquinone dans des rapports variables en fonction des conditions de réaction.
Le p-hydroxyanisole peut être utilisé comme élément de base dans la conception de conjugués β-cyclodextrine-4-méthoxyphénol qui peuvent être des ligands potentiels pour la complexation de médicaments.

Flocon blanc de p-hydroxyanisole ou cristal cireux, principalement utilisé comme inhibiteur de polymérisation, inhibiteur d'ultraviolet, intermédiaire de colorant et antioxydant BHA pour la synthèse d'huiles comestibles et de cosmétiques.
Le plus grand avantage du p-Hydroxyanisole est que le monomère après avoir ajouté du 4-méthoxyphénol et d'autres monomères n'a pas besoin d'être éliminé lors de la copolymérisation, il peut être directement copolymérisé par ternaire et il peut également être utilisé comme antioxydant, antioxydant, etc.

Le p-Hydroxyanisole apparaît sous forme de cristaux roses ou de solide cireux blanc.
Le p-hydroxyanisole fait partie des phénols et des méthoxybenzènes.
Le p-Hydroxyanisole joue un rôle de métabolite.

Le p-hydroxyanisole est un solide blanc cireux avec une odeur phénolique de caramel.
Également connu sous le nom de Mequinol et MeHQ, le p-Hydroxyanisole est soluble dans le benzène, l'acétone et l'alcool.
Le p-hydroxyanisole est utilisé comme antioxydant pour inhiber la polymérisation radicalaire des monomères, un phénol en dermatologie et dans les colorants.

Le p-Hydroxyanisole est un phénol utilisé dans diverses applications.
Le p-hydroxyanisole est utilisé comme inhibiteur des monomères acryliques et des acrylonitirles, comme stabilisant pour les hydrocarbures chlorés et l'éthylcellulose, comme inhibiteur des ultraviolets, comme intermédiaire chimique dans la fabrication d'antioxydants, de produits pharmaceutiques, de plastifiants et de colorants.
Le p-hydroxyanisole se trouve comme ingrédient actif dans les médicaments topiques utilisés pour la dépigmentation cutanée indiqués pour le traitement des lentigines solaires.

Le p-Hydroxyanisole est un dérivé synthétique de l'hydroquinone et d'un agent dépigmentant.
Bien que le mécanisme exact des effets dépigmentants du p-hydroxyanisole reste incertain, il pourrait exercer son effet par oxydation de la tyrosinase en produits cytotoxiques dans les mélanocytes.
Le p-hydroxyanisole peut également agir en inhibant de manière compétitive la formation de précurseurs de mélanine.

APPLICATIONS
• Inhibiteur de polymérisation dans la fabrication d'acryliques, méthacryliques, autres acrylates monomères d'acétate de vinyle (VAM), de monomères de styrène et de polyesters insaturés, etc.
• Stabilisant pour hydrocarbures chlorés et éthylcellulose, Détergents liquides & Cosmétiques.
• Fabrication d'antioxydants, de produits pharmaceutiques, de plastifiants et de colorants.
• Inhibiteur de monomères acryliques et acrylonitriles, Inhibiteur UV.

Le p-hydroxyanisole, également connu sous le nom de 4-méthoxyphénol, est un composé organique aromatique et un membre des phénols.
Le p-Hydroxyanisole sert de principe actif dans l’industrie de la dermatologie, notamment dans le cadre de la pigmentation cutanée.
De plus, le p-Hydroxyanisole a démontré sa capacité à inhiber la polymérisation et la lumière UV, ce qui le rend précieux dans diverses applications agrochimiques.
Le p-hydroxyanisole sert également de composé intermédiaire dans la synthèse de produits agrochimiques.
De plus, le p-Hydroxyanisole agit comme stabilisant dans les encres, les toners et les adhésifs.
De plus, le p-Hydroxyanisole sert d’additif dans l’industrie du textile et du cuir.
Grâce à ses propriétés polyvalentes, le p-Hydroxyanisole joue un rôle crucial dans de multiples secteurs industriels.

Le p-Hydroxyanisole est un produit chimique de performance et est un composé organique et un dérivé synthétique de l'hydroquinone.
Le p-hydroxyanisole est fabriqué commercialement par hydroxylation de l'anisole ou par réaction radicalaire entre la p-benzoquinone et le méthanol.
Le p-hydroxyanisole est utilisé comme inhibiteur de polymérisation dans la fabrication d'acides acryliques, principalement impliqués dans la fabrication de fibres acryliques, de peintures et d'encres, d'adhésifs et de polymères super absorbants.
Le p-hydroxyanisole est également utilisé dans la fabrication de méthacrylique, d'autres acrylates, de monomère d'acétate de vinyle (VAM), de monomère de styrène et de polyesters insaturés, etc.

Le p-hydroxyanisole est également utilisé dans l’industrie agricole.

Les stabilisants empêchent la polymérisation accidentelle de l'acide acrylique ; ils travaillent comme charognards.
En pratique, le p-Hydroxyanisole (p-méthoxyphénol, MeHQ), entre autres, s'est imposé comme un stabilisant standard.
Dans les conditions de production de l'acide acrylique, le p-hydroxyanisole est nécessaire à des températures élevées et en présence d'oxygène atmosphérique dissous pour l'inhibition de la polymérisation.

Le p-hydroxyanisole est largement utilisé comme inhibiteur de polymérisation dans la fabrication et le stockage de divers monomères :
Acryliques, méthacryliques et autres acrylates, monomères d'acétate de vinyle (VAM), styrène et polyesters insaturés. (polymères en émulsion, alias latex).

Le p-hydroxyanisole est utilisé comme stabilisant pour les hydrocarbures chlorés et l'éthylcellulose, les détergents liquides.
Le p-hydroxyanisole est également utilisé dans l’industrie des encres d’imprimerie comme inhibiteur de polymérisation.

Le p-hydroxyanisole est un solide cristallin de couleur blanche avec une odeur phénolique.
Le p-hydroxyanisole est principalement utilisé comme inhibiteur de polymérisation de l'acide acrylique, des méthacrylates, etc. et dans la synthèse d'intermédiaires agrochimiques.
Le p-Hydroxyanisole est également utilisé comme stabilisant pour la formulation d'encres, d'adhésifs ou d'additifs pour les industries du textile et du cuir.

Le p-hydroxyanisole est principalement utilisé comme inhibiteur de polymérisation. Par exemple, dans la polymérisation radicalaire des acrylates et des monomères styréniques.
Le p-Hydroxyanisole est également utilisé comme intermédiaire dans la préparation de produits agrochimiques, de cristaux liquides.
Le p-Hydroxyanisole agit comme un stabilisant pour la formulation d'encres, de toners et d'adhésifs.

Zones d'application:

• Monomère (inhibiteur de polymérisation)
• Encre (inhibiteur de polymérisation)
• Inhibiteur de polymérisation dans la fabrication d'acryliques méthacryliques, (acrylate de 2-éthylhexyle), monomère de styrène.
• Stabilisant pour matériaux cellulosiques, détergents liquides, cosmétiques

Le p-hydroxyanisole est utilisé comme inhibiteur des monomères acryliques, stabilisant des solvants organiques, inhibiteur des ultraviolets et intermédiaire chimique.

Description physique : L'éther monométhylique d'hydroquinone apparaît sous forme de cristaux roses ou de solide cireux blanc.
Couleur/Forme : Incolore à blanc, solide cireux
Odeur : Odeur de caramel et de phénol
Point d'ébullition : 475 °F à 760 mmHg
Point de fusion : 126,5 °F
Point d'éclair : 269,6 °F
Solubilité : Soluble dans le benzène, le tétrachlorure de carbone ; très soluble dans l'éthanol, l'éther
Densité : 1,55 à 68 °F (NTP, 1992) - Plus dense que l'eau ; va couler
Densité de vapeur : 4,3 (Air = 1)
Pression de vapeur : inférieure à 0,01 mmHg (NIOSH, 2023)
LogP : log Kow = 1,41 à 25 °C
Température d'auto-inflammation : 790 °F
Potentiel d'ionisation : 7,50 eV
Constantes de dissociation :
pKa = 10,05 à 23 °C

Le p-hydroxyanisole peut être utilisé dans la synthèse d'hydroxyanisoles butylés par alkylation avec de l'éther méthyltert-butylique sur un catalyseur acide solide non zéolitique.
Ce processus est respectueux de l’environnement par rapport à la réaction d’alkylation de Friedel-Crafts.
Le p-hydroxyanisole peut également réagir avec de l'acide nitreux aqueux pour former du 2-nitro-4-méthoxyphénol et de la benzoquinone dans des rapports variables en fonction des conditions de réaction.
Le p-hydroxyanisole peut être utilisé comme élément de base dans la conception de conjugués β-cyclodextrine-4-méthoxyphénol qui peuvent être des ligands potentiels pour la complexation de médicaments.

Flocon blanc de p-hydroxyanisole ou cristal cireux, principalement utilisé comme inhibiteur de polymérisation, inhibiteur d'ultraviolet, intermédiaire de colorant et antioxydant BHA pour la synthèse d'huiles comestibles et de cosmétiques.
Son plus grand avantage est qu'il n'est pas nécessaire d'éliminer le monomère après avoir ajouté du p-hydroxyanisole et d'autres monomères lors de la copolymérisation, il peut être directement copolymérisé par ternaire et il peut également être utilisé comme antioxydant, antioxydant, etc.

Le p-hydroxyanisole est également utilisé dans l’industrie agricole.

Utilisation en dermatologie
Le p-hydroxyanisole est un ingrédient actif courant dans les médicaments topiques utilisés pour la dépigmentation cutanée.
Le p-hydroxyanisole est utilisé comme médicament topique, le mequinol est souvent mélangé à la trétinoïne, un rétinoïde topique.
Une formulation courante pour ce médicament est une solution éthanolique de 2 % de p-hydroxyanisole et de 0,01 % de trétinoïne en masse.
Les dermatologues prescrivent généralement ce médicament pour traiter les taches hépatiques.

Des doses plus faibles de p-hydroxyanisole ont été utilisées en association avec un laser Q-switch pour dépigmenter la peau chez les patients atteints de vitiligo idiopathique disséminé.

Chimie organique
En chimie organique, le p-hydroxyanisole est utilisé comme inhibiteur de polymérisation (par exemple acrylates ou monomères de styrène).

Le p-hydroxyanisole peut être produit à partir de p-benzoquinone et de méthanol via une réaction radicalaire.

la synthèse
Les méthodes de synthèse du p-hydroxyanisole comprennent principalement la méthode à l'anisole, la méthode à l'hydroquinone et la méthode au benzaldéhyde.
À l'heure actuelle, la méthode la plus largement utilisée est la méthode à l'hydroquinone, c'est-à-dire que l'hydroquinone est utilisée comme matière première, le sulfate de diméthyle, le méthanol, le carbonate de diméthyle, etc. sont utilisés comme agents de méthylation pour synthétiser le 4-méthoxyphénol.
Le catalyseur est généralement de l'acide sulfurique, de l'acide hétéropoly, de l'acide solide, de la résine acide fort, etc.

Méthode de production
Le p-hydroxyanisole peut être préparé en utilisant de l'hydroquinone comme matière première, du sulfate de diméthyle comme agent de méthylation ou du méthanol comme agent de méthylation sous haute température, haute pression et catalyse.
Une autre méthode plus récente est la réaction de l'hydroquinone avec du méthanol en présence de p-benzoquinone.
Le méthanol et l'acide sulfurique concentré sont mélangés uniformément, l'hydroquinone est ajoutée, chauffée et refluée, et la solution méthanolique de p-benzoquinone est ajoutée goutte à goutte pendant 3 heures.
Refroidir, neutraliser avec une solution d'hydroxyde de sodium à 40 % et filtrer le précipité de sulfate de sodium.
Une fois le méthanol récupéré du filtrat, il est extrait avec de l'éther, l'extrait est évaporé pour éliminer l'éther, puis il est distillé sous pression réduite et la fraction 110-112 ℃ (0,53 kPa) est collectée pour obtenir le produit fini.

Le p-Hydroxyanisole est un inhibiteur de polymérisation à haute efficacité pour la résine polyester insaturée, le méthacrylate de méthyle, l'acrylique, l'acétate de vinyle, etc.
Stabilisant de polymères tels que le chlorure de polyvinyle et l'acide polyméthacrylique.
Le p-hydroxyanisole peut également être utilisé comme antioxydant et intermédiaire pharmaceutique, et la pommade peut être utilisée comme agent de blanchiment, décolorant et absorbeur infrarouge Z.
Le p-hydroxyanisole est principalement utilisé comme inhibiteur de polymérisation, inhibiteur d'ultraviolets, intermédiaire de colorant et antioxydant BHA pour les huiles comestibles synthétiques et les cosmétiques.
Le p-hydroxyanisole est un intermédiaire important pour les produits de chimie fine tels que les médicaments, les parfums, les pesticides, etc.
Le p-hydroxyanisole peut également être utilisé comme inhibiteur de polymère, antioxydant, plastifiant, etc., avec un large éventail d'utilisations.
Le p-hydroxyanisole est principalement utilisé pour produire de l'acrylonitrile, de l'acide acrylique et ses esters, de l'acide méthacrylique et ses esters et d'autres inhibiteurs de monomères alcényles.
Son plus grand avantage est que lorsqu’il est utilisé, il n’est pas nécessaire d’éliminer le p-hydroxyanisole, il peut directement participer à la polymérisation.
Le p-Hydroxyanisole est également utilisé pour la synthèse d'antioxydants, de plastifiants et d'additifs alimentaires (BHA).
• Solvant.
• Inhibiteur d'acide acrylique et de monomère acrylonitrile.
• Inhibiteurs d'UV.
• Fabrication d'antioxydants.
• Préparation des teintures.
Le p-hydroxyanisole est utilisé comme inhibiteur de polymérisation pour les monomères de plastique vinylique ; inhibiteurs d'UV ; intermédiaires de colorants et antioxydant BHA (3-terbutyl-4-hydroxyanisole) pour la synthèse d'huiles alimentaires et de cosmétiques.
Son plus grand avantage est qu'il n'est pas nécessaire d'éliminer le monomère après avoir ajouté du p-hydroxyanisole et d'autres monomères lors de la copolymérisation, il peut être directement copolymérisé par ternaire et il peut également être utilisé comme antioxydant, antioxydant, etc.

Le p-hydroxyanisole peut être synthétisé à partir de l'hydroquinone elle-même.
Le p-hydroxyanisole appartient à la catégorie des méthoxyphénols, caractérisés par la présence d'un groupe méthoxy attaché au cycle benzénique d'un phénol.
En présence de peroxydase de raifort et de dodécylsulfate de sodium, le p-hydroxyanisole subit une polymérisation conduisant à la formation de poly(4-méthoxyphénol).
Ce procédé implique l'utilisation d'un catalyseur enzymatique et d'un tensioactif.
Une application importante du p-Hydroxyanisole est comme agent de blanchiment de la peau, où il exerce des effets hypopigmentants.
De plus, le p-hydroxyanisole est utilisé comme stabilisant pour diverses substances telles que les hydrocarbures chlorés, l'éthylcellulose, les inhibiteurs d'UV et les inhibiteurs de monomères acryliques.
Le p-hydroxyanisole existe sous forme solide et est soluble dans l'eau, affichant de faibles propriétés acides basées sur sa valeur pKa.
Le p-hydroxyanisole se trouve principalement dans le cytoplasme des cellules.
Notamment, le p-Hydroxyanisole confère un goût phénolique et peut provenir naturellement de l'anis et de la marjolaine douce, ce qui en fait un biomarqueur potentiel pour la consommation de ces produits alimentaires.
En tant qu'agent dépigmentant, le mécanisme précis des effets du p-Hydroxyanisole reste flou.

stockage
Protéger les conteneurs des dommages physiques.
Conserver dans des récipients bien fermés dans un endroit frais et bien ventilé.
Les sources d'inflammation, telles que le tabagisme et les flammes nues, sont interdites lorsque le 4-méthoxyphénol est utilisé, manipulé ou stocké d'une manière susceptible de créer un risque potentiel d'incendie ou d'explosion.