Acide p-toluènesulfonique

No CAS: 104-15-4

L'acide p-toluènesulfonique (PTSA) est un composé organique de formule CH3C6H4SO3H. Un acide sulfonique aromatique, souvent utilisé comme catalyseur acide fort. L'acide p-toluènesulfonique monohydraté a été utilisé comme agent réducteur pour l'amination réductrice de cétones et d'aldéhydes. En présence de monohydrate d'acide p-toluènesulfonique, de nouveaux composés hybrides déazaflavine-cholestane ont été synthétisés dans une réaction de condensation. Le 2-phényléthyl alpha-glucoside a également été synthétisé en présence d'acide p-toluènesulfonique monohydraté. Les esters d'acide p-toluènesulfonique sont une classe courante de réactifs utilisés dans l'industrie pharmaceutique comme agents alkylants, catalyseurs et dans les étapes de purification de la synthèse chimique d'une substance médicamenteuse.

ACIDE P-TOLUENESULFONIQUE; Acide 4-méthylbenzènesulfonique; acide p-toluènesulfonique; 4; Acide toluènesulfonique; Acide toluène-4-sulfonique; Acide tosique; acide p-tolylsulfonique; Acide benzènesulfonique, 4-méthyl-; acide p-méthylbenzènesulfonique; Acide tosylique; p-toluènesulfonate; Eltesol; acide p-méthylphénylsulfonique; Cyclophile P T S A; acide ar-toluènesulfonique; p acide toluolènesulfonique; Acide P-toluène sulfonique; SULFONATE DE PARA-TOLUÈNE; Acide benzènesulfonique, méthyl-; Acide méthylbenzènesulfonique; Acide toluène-4-sulfonique; PTSA; Nacure 1040; Cyzac 4040; le p-toluène sulfonate; Kyselina p-toluènesulfonova; Manro PTSA 65 E; Manro PTSA 65 H; TSA-HP; TSA-MH; Manro PTSA 65 LS; Kyselina p-toluensulfonova; Toluène-p-sulfonate; K-Cure 1040; Acide toluènesulfonique (VAN); acide p-toluène sulfonique; acide para-toluènesulfonique; HSDB 2026; UNII-QGV5ZG5741; NSC 167068; acide p-toluensulfonique; Acide 2 (ou 4) -toluènesulfonique ;; Toluen-4-sulfonsaeure; acide toluène-p-sulfonique; acide p-toluène-sulfonique; Acide 4-toluène sulfonique; acide para-toluènesulfonique; acide paratoluène sulfonique; acide para toluène sulfonique; CHEMBL541253; QGV5ZG5741; ACIDE 4-TOLUÈNE-SULFONIQUE; acide ar-toluènesulfonique (8Cl); Acide 4-méthylbenzène-1-sulfonique; Acide P-toluène sulfonique (monohydraté); TsOH; WLN: WSQR D1; p-TSA; K-Cure 040; TSU; Kyselina p-toluensulfonova [tchèque]; acide p-toluènesulfonique, pur, 12% dans l'acide acétique; Kyselina p-toluènesulfonova [tchèque]; EINECS 203-180-0; BRN 0472690; TosicAcid; 4-sulphotoluène; AI3-26478; pTsOH; TosOH; Acide tosique p-TSA; l'acide p-toluènesulfonique; p-TsOH; Tos-OH; acide p-toluènesufonique; Ts-OH; acide p-toluènesulfonique; acide p-toluènesuiphonique; p; acide toluénylsulfonique; acide paratoluènesulfonique; ACIDE PTS; Acide 4-toluènesulfonique; acide toluène p-sulfonique; acide para-toluensulfonique; acide rho-toluènesulfonique; acide paratoluènesulfonique; acide p-toluène-sulfonique; l'acide toluène 4-sulfonique, l'acide toluène p-sulfonique; acide toluène-p-sulfonique; acide para toluènesulfonique; l'acide paratoluène sulfonique; acide paratoluène-sulfonique; SCHEMBL34; Acide 4-toluène sulfonique; Acide 4-toluène-sulfonique, acide rho-toluène sulfonique; para; acide toluènesulfonique; acide para-toluène sulfonique; acide para-toluène-sulfonique, acide 4méthylbenzènesulfonique; DSSTox_CID_6701; Acide 4-méthylphénylsulfonique; acide para toluène sulfonique; acide para-toluène sulfonique; EC 203-180-0; Acide 4-méthylphénylsulfonique; ACMC-1C4C9; DSSTox_RID_78188; NCIOpen2_002932; NCIOpen2_003096; Acide 4-méthylbenzènesulfonique; DSSTox_GSID_26701; Acide 4-méthyl-benzènesulfonique; Acide 4-méthylbenzène sulfonique; Acide 4-méthylbenzène-sulfonique; Acide 4-méthylbenzènesulfonique; Acide 4-méthyl-benzène sulfonique; Acide 4-méthyl-benzène-sulfonique; DTXSID0026701; NSC2167; Sel de sodium de l'acide 4-toluènesulfinique; Acide (2r, 4s) -toluène-4-sulfonique; NSC-2167; ZINC6427042; Tox21_202364; AC-794; ANW-15037; BBL020095; BDBM50294029; MFCD00064387; MFCD02683442; NSC167068; STL199173; AKOS008966288; AM90497; CS-W019626; DB03120; MCULE-1176533515; NSC-167068; Support de polymère d'acide para-toluènesulfonique

Aperçu
acide p-toluène sulfonique (sa formule structurelle moléculaire est p-CH3C6H4SO3H, également connu sous le nom de TsOH, le nom anglais est acide p-toluène sulfonique) appelé PTS, est un acide organique non oxydant, une aiguille blanche ou des cristaux de poudre, soluble dans eau, alcools, éthers et autres solvants polaires. Déliquescence facile, bois facile à fabriquer, déshydratation et carbonisation du tissu de coton, insoluble dans le benzène et le toluène. générer du p-crésol lors de la fusion alcaline. Généralement, l'acide p-toluènesulfonique monohydraté (TsOHH20) ou tétrahydraté (TsOH4H20) est préféré.

La préparation de l'acide méthyl-p-crésol dans l'industrie se fait en utilisant de l'acide sulfurique concentré sur le toluène sulfonation de l'acide p-toluènesulfonique. L'acide p-toluènesulfonique préparé contient souvent de l'acide benzène sulfonique et des impuretés d'acide sulfurique, peut être purifié par recristallisation d'acide chlorhydrique concentré, séchage azéotropique.
L'acide p-toluène sulfonique est largement utilisé comme agent catalyseur dans la synthèse de produits pharmaceutiques, de pesticides, de stabilisant de polymérisation et de synthèse organique (esters, etc.), d'intermédiaires de peinture et d'agent de durcissement de la résine. Et c'est aussi le catalyseur acide couramment utilisé en synthèse organique. Il est neutralisé avec de l'hydroxyde de sodium puis obtient du p-toluène sulfonate de sodium, et réagit avec le pentachlorure de phosphore, peut obtenir du chlorure de p-toluènesulfonyle. Ce dernier utilisé dans la réaction de substitution nucléophile, également utilisé comme groupe protecteur d'hydroxyle d'alcool.

p-CH3C6H4SO3Na + PCl5 → p-CH3C6H4SO2Cl.

L'utilisation d'acide p-toluènesulfonique catalyse également la protection du dihydrofurane sur l'alcool, l'estérification de l'acide carboxylique, la réaction de transestérification, faisant que l'aldéhyde génère de l'acétal.

Propriétés chimiques
Feuille monoclinique incolore ou cristaux colonnaires. Soluble dans l'éthanol et l'éther, légèrement soluble dans l'eau et le benzène chaud.
Les usages
(1) Pour les réactifs chimiques, mais aussi pour les colorants, synthèse organique.
(2) Utilisé comme intermédiaires de médecine (comme la doxycycline), pesticides (comme le dicofol), colorants. Également utilisé dans les détergents, les plastiques, les revêtements, etc.
(3) Pour les médicaments, les pesticides, les colorants et les détergents, mais aussi pour les plastiques et les revêtements d'impression.
(4) largement utilisé dans la médecine synthétique de catalyseur, les pesticides, la polymérisation du stabilisant et la synthèse organique (esters, etc.). Également utilisé comme médicament, intermédiaires de peinture et agent de durcissement de la résine.

Méthode de production
Par hydrolyse du chlorure de p-toluènesulfonyle dérivée. Le toluène peut également être utilisé comme matière première, sulfoné par l'acide sulfurique dérivé.

La description
L'acide p-toluènesulfonique (PTSA) ou l'acide tosylique (TsOH) est un composé organique de formule CH3C6H4SO3H. C'est un solide blanc soluble dans l'eau, les alcools et autres solvants organiques polaires. Le groupe 4-CH3C6H4SO2- est connu sous le nom de groupe tosyle et est souvent abrégé en Ts ou Tos. Le plus souvent, TsOH fait référence au monohydrate, TsOH.H2O.
Le TsOH est un acide organique fort, environ un million de fois plus fort que l'acide benzoïque. C'est l'un des rares acides forts à être solide et, par conséquent, pesé de manière appropriée. De plus, contrairement à certains acides minéraux forts (en particulier l'acide nitrique, l'acide sulfurique et l'acide per chlorique), le TsOH n'est pas oxydant.

Caractéristiques de stockage et de transport
L'entrepôt est ventilé, à basse température et sec; Stocker avec la base séparément
Propriétés chimiques
Solution limpide incolore à jaune clair

Définition
Acide arènesulfonique qui est l'acide benzènesulfonique dans lequel l'hydrogène en position 4 est remplacé par un groupe méthyle.

Réactions
L'acide p-toluène sulfonique peut être converti en anhydride p-toluène sulfonique par chauffage avec du pentoxyde de phosphore.
Lorsque TsOH est chauffé avec de l'acide et de l'eau, une réaction d'hydrolyse se produit et du toluène se forme:

CH3C6H4SO3H + H2O → C6H5CH3 + H2SO4

Cette réaction est générale pour les acides arylsulfoniques, mais la vitesse à laquelle elle se produit dépend de la structure de l'acide, de la température et de la nature de l'acide catalyseur. Par exemple, le p-TsOH n'est pas affecté par l'acide chlorhydrique concentré froid, mais s'hydrolyse lorsqu'il est chauffé à 186 ° C dans l'acide phosphorique concentré.
Préparation et manipulation
Le TsOH est préparé à l'échelle industrielle par sulfonation du toluène. Il s'hydrate facilement. Les impuretés courantes comprennent l'acide benzènesulfonique et l'acide sulfurique. Les impuretés peuvent être éliminées par recristallisation de sa solution aqueuse concentrée suivie d'un séchage azéotropique avec du toluène.
L 'acide toluène sulfonique est utilisé dans la synthèse organique comme catalyseur acide «organique soluble».
Exemples d'utilisations:
Acétalisation d'un aldéhyde.
Estérification des acides carboxyliques.
Transestérification d'un ester.

Esters de tosylate
Les esters de tosylate sont utilisés comme agents d'alkylation parce que le groupe tosyle est électro-avec tirage, ce qui fait de l'anion tosylate un bon groupe partant. Le groupe tosyle est également un groupe protecteur pour les alcools et les amines, préparé en combinant l'alcool avec du chlorure de 4-toluènesulfonyle, habituellement dans un solvant aprotique, souvent la pyridine, dont la basicité active la réaction. Les esters de toluènesulfonate subissent une attaque nucléophile ou une élimination. La réduction des esters tosylates donne l'hydrocarbure. Ainsi, la tosylation suivie d'une réduction permet la désoxygénation des alcools.

Utilisations de l'industrie
Produits chimiques agricoles (non pesticides)
Catalyseur dans la fabrication d'isolation en mousse
Inhibiteurs de corrosion et agents antitartre
Agents de finition
Nettoyants industriels, travail des métaux, fabrication de colorants textiles, catalyseurs de polymères et de revêtements
Intermédiaires
Agents oxydants / réducteurs
Additifs de peinture et additifs de revêtement non décrits par d'autres catégories
Régulateurs de processus
Aides à la transformation,

Utilisations des consommateurs
Adhésifs et scellants
Produits agricoles (non pesticides)
Matériaux de construction / de construction non couverts ailleurs
Produits de nettoyage et d'entretien de l'ameublement
Tissus, textiles et produits en cuir non couverts ailleurs
Peintures et revêtements

Secteurs de traitement de l'industrie
Fabrication adhésive
Toute autre fabrication de produits chimiques organiques de base
Fabrication de tous les autres produits chimiques et préparations
Fabrication de produits métalliques fabriqués
Activités de forage, d'extraction et de soutien pétrolier et gazier
Fabrication de peintures et de revêtements
Fabrication de pesticides, d'engrais et d'autres produits chimiques agricoles
Fabrication de produits pharmaceutiques et de médicaments
Fabrication de matières plastiques et de résines
Fabrication de savons, de produits de nettoyage et de préparations pour toilettes
Fabrication de textiles, de vêtements et de cuir
Acide toluènesulfonique (acide p-toluènesulfonique; TsOH; p TsOH): Un acide sulfonique aromatique, souvent utilisé comme catalyseur d'acide fort. Le plus souvent se réfère au monohydrate d'acide para-méthylbenzènesulfonique (CH3C6H4SO3H.H2O; pKa -2), mais la forme anhydre peut également être utilisée.

L'acide p-toluènesulfonique (PTSA ou pTsOH) ou l'acide tosylique (TsOH) est un composé organique de formule CH3C6H4SO3H. C'est un solide blanc soluble dans l'eau, les alcools et autres solvants organiques polaires. [5] Le groupe CH3C6H4SO2 est connu sous le nom de groupe tosyle et est souvent abrégé en Ts ou Tos. Le plus souvent, TsOH fait référence au monohydrate, TsOH.H2O. [5]
Comme avec les autres acides sulfoniques, TsOH est un acide organique fort. Il est environ un million de fois plus fort que l'acide benzoïque. [5] C'est l'un des rares acides forts à être solide et, par conséquent, pesé de manière appropriée.

Application
Acétylation d'alcools à l'aide de réactifs d'acétylation et de catalyseurs acides
t-butyldiméthylsilylation d'alcools à l'aide de réactifs TBS
Triméthylsilylation d'alcools à l'aide de réactifs TMS

Acétalisation catalysée par l'acide à l'aide d'acide p-toluènesulfonique

À propos de cette substance

Cette substance est enregistrée en vertu du règlement REACH et est fabriquée et / ou importée dans l'Espace économique européen, à raison de ≥ 10 000 à <100 000 tonnes par an.
Cette substance est utilisée par les professionnels (usages répandus), en formulation ou en reconditionnement, sur les sites industriels et dans la fabrication.
Utilisations généralisées par les travailleurs professionnels
Cette substance est utilisée dans les produits suivants: régulateurs de pH et produits de traitement de l'eau et produits chimiques de laboratoire. Cette substance est utilisée dans les domaines suivants: services de santé et recherche et développement scientifiques. D'autres rejets dans l'environnement de cette substance sont susceptibles de se produire en raison de: l'utilisation à l'intérieur (par exemple, liquides / détergents de lavage en machine, produits d'entretien automobile, peintures et revêtements ou adhésifs, parfums et assainisseurs d'air) et à l'extérieur.
Formulation ou réemballage
Cette substance est utilisée dans les produits suivants: produits de traitement de surface métalliques et produits de traitement de surface non métalliques.
Le rejet dans l'environnement de cette substance peut se produire à la suite d'une utilisation industrielle: formulation de mélanges et formulation de matériaux.
Utilisations sur les sites industriels
Cette substance est utilisée dans les produits suivants: produits de revêtement, polymères et lubrifiants et graisses.

Cette substance est utilisée pour la fabrication de: produits chimiques, produits métalliques fabriqués, produits en plastique et machines et véhicules.
Le rejet dans l'environnement de cette substance peut résulter d'une utilisation industrielle: comme auxiliaire technologique, comme étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires), pour la fabrication thermoplastique et comme auxiliaire technologique.
Utilisation de la substance / préparation
 Identifié utilise des intermédiaires de base
 Restriction sur
 Ne pas utiliser pour usage alimentaire ou médicamenteux, pour usage en laboratoire uniquement
Nandadeep est l'un des plus grands fabricants et principaux exportateurs d'acide para toluène sulfonique (PTSA). Nous pouvons fabriquer du monohydrate de PTSA avec plusieurs spécifications différentes selon les besoins du client. Le PTSA est disponible à la fois sous forme cristalline et en solution et a une large gamme d'applications. Nandadeep propose des grades PTSA avec aussi peu que 0,1% d'acide sulfurique libre, ce qui réduit la corrosion des machines et des réacteurs de l'utilisateur final.
En plus de ce qui précède, il existe de nombreuses qualités spécifiques au client disponibles

Applications :
1. Utilisé comme catalyseur dans les processus suivants:
o Réactions de réticulation
o Acétate d'éthyle, acétate de butyle
o Fabrication de plastifiants DOP, DBP, DEP
o Benzils asymétriques
o Pipéridines hautement substituées
o benzènes 1,3,5-trisubstitués par trimérisation d'alcynes
o Dérivés de la triazoloquinazolinone et de la benzimidazoquinazolinone
o Dithioacétals de cétène sélénés
o Industrie du revêtement
o Polymères électroniques
2. Utilisé comme intermédiaire dans
o Fabrication de produits chimiques fins
o Colorant / pigment
o Travail du métal
o Intermédiaires pharmaceutiques (médicaments tétra cycline, antiviraux)
3. En tant qu'agent de durcissement en grandes quantités dans les systèmes de résine thermodurcissable, les vernis, les résines acryliques, les résines de fonderie.
4. En tant qu'agent neutralisant pour la production d'acrylonitrile.
5. Utilisé dans les peintures, les produits chimiques de papier, l'API, les détergents, les cosmétiques.
6. Tensioactifs anioniques (détergent liquide clair, shampooing de luxe).
7. Additifs de performance pour la peinture et le revêtement.
8. Estérification / condensation / acétylation / polymérisation / alkylation / hydrolyse / déshydratation.
9. Également applicable pour une utilisation dans les adhésifs d'emballage alimentaire.


Application PTSA:
• Le PTSA est comparable en force à des acides minéraux tels que l'acide sulfurique, mais convient particulièrement aux réactions organiques dans lesquelles un acide minéral inorganique peut provoquer une carbonisation, une oxydation ou une réaction chimique indésirable.
• Il est particulièrement utile comme réaction acide-catalyseur telle que l’estérification / condensation / acétylation / polymérisation / alkylation / hydrolyse / déshydratation. · En tant qu'agent de durcissement de la résine furane qui est appliqué dans l'industrie de la fonderie (moulage au sable).
• Dans les industries des plastifiants principalement pour DEP / DOP / DBP - Comme catalyseur d'estérification.
• En tant qu'additif anti-stress pour les bains de galvanoplastie additif, plastiques, revêtements, colorants, intermédiaires pharmaceutiques, hydrotrope, agent de couplage et comme agent mouillant.
• Convient également pour une utilisation dans les adhésifs pour emballages alimentaires.
• En tant qu'intermédiaire de la chimie des colorants
• Dans la fabrication d'acrylate de butyle - En tant que catalyseur • Dans les industries pharmaceutiques, il est utilisé pour la fabrication du produit ci-dessous - Comme catalyseur. CIPROFLOXACIN, Persantin, Naproxen DOXYCYCLIN SULPHAMETHAXAZOLE. Et produire les intermédiaires d'Amoxicilline, Cefadroxil.

IUPAC Noms:

Acide 4-méthyl benzènesulfonique
Acide 4-méthylbenzène-1-sulfonique
Hydrate d'acide 4-méthylbenzène-1-sulfonique
Acide 4-méthylbenzènesulfonique
Acide 4-méthylbenzènesulfonique
Hydrate d'acide 4-méthylbenzènesulfonique
Hydrate d'acide 4-méthylbenzènesulfonique
Acide 4-méthylbenzènesulfonique monohydraté
4-méthylbenzolsulfonsäure
Acide 4-toluènesulfonique monohydraté
acide para toluène sulfonique
acide 4-métilbenzensulfonico
Acide benzènesulfonique, 4-méthyl-
Acide benzènesulfonique, 4-méthyl-, monohydraté
Acide p-toluènesulfonique
Acide p-toluènesulfonique
Acide p-toluènesulfonique monohydraté
Acide p-toluènesulfonique, acide tosylique, acide tosique, PTSA
Acide p-toluènesulfonique
acide p-toluènesulfonique
Acide p-toluènesulfonique
Acide p-toluènesulfonique (contenant au maximum 5% H2SO4)
hydrate d'acide p-toluènesulfonique
Acide p-toluènesulfonique, contenant au maximum 5% de H2SO4
Acide para toluène sulfonique (PTSA)
Masse réactionnelle d'acide sulfurique et 7732-18-5
toluène 4-sulfonová kyselina
Acide toluène sulfonique
acide toluène-4-silphonique
ACIDE TOLUÈNE-4-SULFONIQUE
Acide toluène-4-sulfonique
acide toluène-4-sulfonique
acide toluène-4-sulfonique
ACIDE TOLUENESULFONIQUE
Acide toluènesulfonique, p-
Toluol-4-sulfonsäure
Toluol-4-sulfonsäure monohydrat
TSA
ácido 4-metilbenzenosulfónico

COMMERCE Noms:

Acide 4-méthylbenzènesulfonique
4-méthylbenzolsulfonsaeure, monohydraté
4-méthylbenzolsulfonsäure
Acide 4-toluènesulfonique
Acide benzènesulfonique, 4-méthyl-
Acide benzènesulfonique, 4-méthyl- (<5% acide sulfurique)
Acide toluène-4-sulfonique
acido tolueno-4-sulfonico
Acide benzènesulfonique, 4-méthyl-
Acide benzènesulfonique, 4-méthyl- (9CI)
Benzolsulfonsaeure, 4-méthyl
Benzolsulfonsäure, 4-méthyl-
Cyzac 4040
Eltesol TA
Eltesol TA 65
Eltesol TSX / SF
K-Cure 1040
LAS 4-méthyle, p-
LAS 4-méthyl, p- (max 5% d'acide sulfurique); <5% Schwefelsaeure
Manro PTSA / 95

Manro PTSA / C
MANRO PTSA / C; 60-100% de matière active; substance active
Manro PTSA / E
Manro PTSA / LG
Manro PTSA / LS
Méthylbenzolsulfonsäure, 4-
Nacure 1040
Acide p-méthylbenzènesulfonique
Acide p-méthylphénylsulfonique
p-toluène sulfonate
ACIDE P-TOLUÈNE SULFONIQUE
Acide p-toluène sulfonique monohydraté
Acide p-toluènesulfonique
Acide p-toluènesulfonique
p-Toluolsulfonsaeure
p-Toluolsulfonsäure
p-Toluolsulfonsäure dans environ 65% d'iger wässriger Lsg .; 65% de matière active; substance active
Acide p-tolylsulfonique
P.T.S.A
ACIDE PARA-TOLUENESULFONIQUE CC5U
PARATOLUOLSULFONSAEURE
PTSA 70
Reworyl T 65
Stepanate PTSA-C; 60-100% de matière active; substance active
Sulframine TX
Acide toluène sulfonique
Acide toluène sulfonique (INCI)
Acide toluène sulfonique (65% dans l'eau) TL65LS; 65% de matière active; substance active
acide toluène-4-sulfonique

Acide toluènesulfonique
ACIDE TOLUENESULFONIQUE, HI-PARA
Acide toluènesulfonique, p-
Acide toluènesulfonique, p- 65%; 65% de matière active; substance active
Acide toluensulfonique; 95% de matière active; substance active
Toluol-4-sulfonsaeure
Toluol-4-sulfonsäure
Toluol-p-sulfonsäure
Toluolsulfo säure, p - 65%; 65% de matière active; substance active
Toluolsulfo säure, para
Acide toluolsulfonique, para
Acide tosique
TSA
Acide Wilconate TX
Acide Witco TX