ACIDE p-TOLUÈNESULFONIQUE

Numéro CAS : 6192-52-5
Poids moléculaire : 190,22
Numéro CE : 203-180-0

ID de la substance PubChem : 87576246
Formule moléculaire : C7H10O4S

APPLICATIONS

L'acide p-toluènesulfonique est utilisé comme initiateur pour la polymérisation catalytique du caprolactame, catalyseur pour la dimérisation de l'alpha-méthylstyrène.

L'acide p-toluènesulfonique est utilisé dans la fabrication de colorants et d'antidiabétiques oraux; conversion en sels de sodium et d'ammonium pour la fabrication d'hydrotropes.
De plus, l'acide p-toluènesulfonique est un catalyseur dans les industries des revêtements, de la peinture, des polymères et du textile.

L'acide p-toluènesulfonique est un stabilisant pour les monomères et les polymères, les intermédiaires pharmaceutiques, les agents de nettoyage, les additifs de placage.

L'acide p-toluènesulfonique (p-TsOH·H2O) peut être utilisé comme catalyseur dans la synthèse des éléments suivants :

Benziles asymétriques.
Pipéridines hautement substituées.
Benzènes 1,3,5-trisubstitués par trimérisation d'alcynes.
Dérivés de la triazoloquinazolinone et de la benzimidazoquinazolinone.
Dérivés de pyrazoles 1,3,5-trisubstitués.
Dithioacétals de cétène sélénés.

L'acide p-toluènesulfonique est utilisé dans l'industrie chimique comme catalyseur.
En outre, l'acide p-toluènesulfonique est utilisé dans la fabrication de colorants textiles, de médicaments, d'agents de nettoyage, de polymères et de peintures.

L'acide p-toluènesulfonique est utilisé en photographie (blanchiment des couleurs).
De plus, l'acide p-toluènesulfonique est utilisé comme catalyseur (avec des applications telles que les résines dans les noyaux de fonderie), comme agent de durcissement pour les résines, comme agent de détartrage (nettoyants industriels pour métaux), dans les bains de galvanoplastie, les plastiques, les colorants, les intermédiaires pharmaceutiques. , adhésifs pour emballages alimentaires, et comme agent de couplage et mouillant.

L'acide p-toluènesulfonique peut être utilisé comme catalyseur dans la synthèse de ce qui suit :

Benziles asymétriques.
Pipéridines hautement substituées.
Benzènes 1,3,5-trisubstitués par trimérisation d'alcynes.
Dérivés de la triazoloquinazolinone et de la benzimidazoquinazolinone.
Dérivés de pyrazoles 1,3,5-trisubstitués.
Dithioacétals de cétène sélénés.

L'acide p-toluènesulfonique (Lisinopril EP Impureté B) est utilisé dans la synthèse du resvératrol.
De plus, l'acide p-toluènesulfonique est utilisé dans la synthèse de dérivés d'oxane comme agents antipaludéens.

L'acide p-toluènesulfonique est utilisé comme catalyseur dans la synthèse du resvératrol, dans les dérivés d'oxane comme agent antipaludéen, comme pipéridine substituée et benzyle asymétrique.

L'acide p-toluènesulfonique agit comme catalyseur dans la préparation de dérivés de pyrazoles 1,3,5-trisubstitués, de dithioacétals de cétène sélénés, de dérivés de triazoloquinazolinone et de benzimidazoquinazolinone.

L'acide p-toluènesulfonique sert également d'intermédiaire dans l'estérification et dans les réactions d'amination réductrice.
De plus, l'acide p-toluènesulfonique est préparé à l'échelle industrielle par la sulfonation du toluène.
Les impuretés courantes comprennent l'acide benzènesulfonique et l'acide sulfurique.

L'acide p-toluènesulfonique contient une quantité d'eau.
Pour estimer l'humidité totale présente en tant qu'impureté, la méthode de Karl Fischer est utilisée.
Les impuretés peuvent être éliminées par recristallisation à partir de sa solution aqueuse concentrée suivie d'un séchage azéotropique avec du toluène.

LA DESCRIPTION

L'acide p-toluènesulfonique, un sel d'oxonium, est un catalyseur organique peu coûteux et facile à manipuler utilisé en synthèse organique.
L'étude de la structure cristalline de l'acide p-toluènesulfonique montre qu'elle est monoclinique avec le groupe d'espace P21/c.

La solubilité de l'acide p-toluènesulfonique dans des solutions aqueuses d'acide sulfurique a été étudiée.

L'acide p-toluènesulfonique (acide 4-méthylbenzènesulfonique, acide tosylique, acide tosique, para-toluène) est un composé acide extrêmement fort.
L'acide anhydre existe sous forme de folioles monocliniques ou de prismes, mp 106–107 °C ; pKa −6,62 (H2SO4).1
Il existe également une forme métastable d'acide p-toluènesulfonique, mp 38 °C.

L'acide p-toluènesulfonique est une poudre cristalline blanche, mp 103–106 °C.

Formes d'acide p-toluènesulfonique :

largement disponible sous forme de monohydrate, qui est couramment utilisé.
Divers sels métalliques sont également disponibles dans le commerce.

L'acide p-toluènesulfonique est un composé organique de formule CH3C6H4SO3H.

L'acide p-toluènesulfonique, comme il est abrégé, est un solide blanc soluble dans l'eau, les alcools et d'autres solvants organiques polaires.
Le plus souvent, l'acide p-toluènesulfonique fait référence au monohydrate, TsOH.H2O.

L'acide p-toluènesulfonique est un acide organique fort.
Ainsi, l'acide p-toluènesulfonique est un composé chimique non oxydant.

L'acide p-toluènesulfonique trouve une utilisation dans la synthèse organique comme catalyseur acide "organo-soluble".

L'acide p-toluènesulfonique est un composé organique de formule CH3C6H4SO3H.
A côté de cela, l'acide p-toluènesulfonique est un acide sulfonique aromatique, souvent utilisé comme catalyseur acide fort.

L'acide p-toluènesulfonique a été utilisé comme agent réducteur pour l'amination réductrice des cétones et des aldéhydes.
De plus, l'acide p-toluènesulfonique est un acide organique fort, environ un million de fois plus fort que l'acide benzoïque.
L'acide p-toluènesulfonique est l'un des rares acides forts à être solide et donc facilement pesé.
De plus, contrairement à certains des acides minéraux forts (en particulier l'acide nitrique, l'acide sulfurique et l'acide perchlorique), l'acide p-toluènesulfonique est non oxydant.

En présence d'acide p-toluènesulfonique, de nouveaux composés hybrides déazaflavine-cholestane ont été synthétisés dans une réaction de condensation.
L'acide p-toluènesulfonique a également été synthétisé en présence d'acide p-toluènesulfonique monohydraté.

Les esters d'acide p-toluènesulfonique sont une classe courante de réactifs utilisés dans l'industrie pharmaceutique comme agents alkylants, catalyseurs et dans les étapes de purification de la synthèse chimique d'une substance médicamenteuse.

L'acide p-toluènesulfonique monohydraté, un sel d'oxonium, est un catalyseur organique peu coûteux et facile à manipuler utilisé en synthèse organique.
De plus, l'acide p-toluènesulfonique ou acide tosylique (TsOH) est un composé organique de formule CH3C6H4SO3H.

L'acide p-toluènesulfonique est un solide blanc extrêmement hygroscopique soluble dans l'eau, les alcools et d'autres solvants organiques polaires.
Le groupe CH3C6H4SO2 est connu sous le nom de groupe tosyle et est souvent abrégé en Ts ou Tos.

Le plus souvent, l'acide p-toluènesulfonique fait référence au monohydrate, TsOH.H2O.[6]

L'acide p-toluènesulfonique est utilisé comme catalyseur acide soluble dans les solvants organiques, par exemple dans les réactions d'estérification et également pour l'élimination du groupe hydroxyle.

Description physique de l'acide p-toluènesulfonique :

Cristaux blancs, presque blancs ou rose pâle

PROPRIÉTÉS

qualité : réactif ACS
densité de vapeur : 5,9 (vs air)
dosage : ≥ 98,5 %
forme : solide
impuretés : 9,5-11,5 % d'eau
ign. résidu : ≤ 0,1 %
pf : 103-106 °C (lit.)
solubilité : H2O : 10g + 50 mL, limpide, incolore

traces d'anions : sulfate (SO42-) : ≤0,3 %
Acide sulfurique ≤ 0,3 %
Acide total ≥ 97,0 % (C7H8O3S · H2O)
Point d'ébullition : 140°C (27 hPa)
Point d'éclair : 180°C
Point d'éclair : 600°C
Point de fusion : 56°C Elimination de l'eau de cristallisation
Valeur PH : 1 (650 g/l, H₂O , 20°C) (substance anhydre)
Densité apparente : 510 kg/m3
Solubilité : 750 g/l

traces cationiques :
Fe : ≤0,01 %
Na : ≤ 0,002 %
métaux lourds (comme Pb): ≤0.001%

Apparence: Poudre blanche à presque blanche au cristal
Pureté (HPLC): min. 98,0 % de surface
Pureté (titrage de neutralisation) : 98,0 à 102,0 % (après séchage)
Point de fusion : 104,0 à 107,0 °C
Solubilité dans l'eau : presque transparente
Perte de séchage : max. 3,0 %
Point de fusion : 106 °C
Point d'ébullition : 140 °C/20 mmHg
Solubilité dans l'eau: Soluble
Degré de solubilité dans l'eau : 670 g/l
Solubilité (soluble dans): Éther,Alcool

PREMIERS SECOURS

Yeux:

Rincer immédiatement les yeux à grande eau pendant au moins 15 minutes, en soulevant occasionnellement les paupières supérieures et inférieures.
Obtenez immédiatement une aide médicale.

Peau:

Obtenez une aide médicale immédiatement.
Rincer immédiatement la peau à grande eau pendant au moins 15 minutes tout en retirant les vêtements et les chaussures contaminés.

Ingestion:

Ne pas faire vomir.
Obtenez une aide médicale immédiatement.
Appelez un centre antipoison.

Inhalation:

Obtenez une aide médicale immédiatement.
Retirer de l'exposition et déplacer immédiatement à l'air frais.
Si la respiration est difficile, donner de l'oxygène.
Ne pas pratiquer le bouche-à-bouche si la victime a ingéré ou inhalé la substance ; induire la respiration artificielle à l'aide d'un masque de poche équipé d'une valve unidirectionnelle ou d'un autre dispositif médical respiratoire approprié.

Notes au médecin :

Traiter de manière symptomatique et de soutien.

MANUTENTION ET STOCKAGE

L'acide p-toluènesulfonique est un agent oxydant hautement toxique.
L'acide p-toluènesulfonique est extrêmement irritant pour la peau et les muqueuses.

L'utilisation de gants et de vêtements de protection est recommandée.

Utilisez de l'acide p-toluènesulfonique dans une hotte.

SYNONYMES

203-180-0 [EINECS]
Acide 4-méthylbenzènesulfonique hydraté
Acide 4-méthylbenzènesulfonique hydraté (1:1) [Nom ACD/IUPAC]
Acide 4-méthylbenzènesulfonique monohydraté
4-Methylbenzolsulfonsäurehydrat (1:1) [Allemand] [Nom ACD/IUPAC]
6192-52-5 [RN]
Acide 4-méthylbenzènesulfonique, hydraté (1:1) [Français] [ACD/IUPAC Name]
Acide benzènesulfonique, 4-méthyl-, hydraté (1:1) [ACD/Nom de l'index]
acide benzènesulfonique, 4-méthyl-, monohydraté
MFCD00142137 [numéro MDL]
Acide p-toluène sulfonique monohydraté
Acide p-toluènesulfonique monohydraté
acide toluène-p-sulfonique monohydraté
1-Hydrater
Acide 4-méthylbenzène-1-sulfonique hydraté
acide 4-méthylbenzènesulfonique;hydraté
Acide 4-méthylbenzènesulfonique hydraté
Hydrate d'acide 4-méthylbenzène-sulfonique
Acide 4-toluène sulfonique monohydraté
Acide 4-toluènesulfonique monohydraté
612-715-0 [EINECS]
hydrater
disparu
4-MÉTHYLBENZÈNE-1-SULFONATE D'OXIDANIUM
TOSYLATE D'OXIDANIUM
p
p- toluènesulfonique monohydraté
PARA-TOLUÈNE SULFONATE HYDRATÉ
HYDRATE D'ACIDE PARA-TOLUENE SULFONIQUE
acide para-toluène sulfonique monohydraté
acide para-toluènesulfonique monohydraté
Acide p-toluène sulfinique
acide p-toluène sulfonique hydraté
acide p-toluène sulfonique monohydraté
acide p-toluènesulfonique hydraté
Acide p-toluènesulfonique, monohydraté
Acide p-toluènesulfonique, acide tosylique, acide tosique, PTSA
acide p-toluènesulfoniquemonohydraté
Acide p-toluènesulfonique monohydraté
acide p-toluènesulfonique monohydraté
4-pyrrolidin-1-ylpipéridine-1-carboxylate de tert-butyle
Acide toluène sulfonique hydraté
Acide toluène-4-sulfonique monohydraté
acide toluènesulfonique hydraté
-acide toluènesulfonique monohydraté
TSA-MH [Nom commercial]
对甲苯磺酸
Acide p-toluènesulfonique monohydraté
6192-52-5
Acide 4-méthylbenzènesulfonique hydraté
Acide 4-méthylbenzènesulfonique monohydraté
Acide p-toluènesulfonique monohydraté
Acide p-toluène sulfonique monohydraté
Acide benzènesulfonique, 4-méthyl-, monohydraté
UNII-3BTO78GAFF
Acide 4-toluènesulfonique monohydraté
acide 4-méthylbenzènesulfonique;hydraté
acide para-toluènesulfonique monohydraté
MFCD00142137
3BTO78GAFF
Acide 4-méthylbenzène-1-sulfonique hydraté
Acide 4-méthylbenzènesulfonique hydraté
Acide p-toluènesulfonique (monohydraté)
acide para-toluène sulfonique monohydraté
TsOH
p-TSA
acide ptoluènesulfonique
C7H8O3S.H2O
tosylate hydraté
TsOH hydraté
acide para-toluènesulfonique hydraté
TsOH.eau
Acide p-toluènesulfonique, monohydraté
tosylate monohydraté
acide tosylique hydraté
acide ptoluène sulfonique
pTSA HOH
pTsOH H2O
pTsOH.H2O
TosOH.H2O
p-TsOH H2O
p-TsOH.H2O
pTSA H2O
Tos-OH.H2O
acide tosylique monohydraté
TsOH H2O
TsOH-H2O
TsOH.H2O
ESPT.H2O
p-TSA H2O
Ts-OH.H2O
p-toluène sulfonate hydraté
acide p-toluènesulfonique H2O
acide p-toluènesulfonique.H2O
SCHEMBL5350
DSSTox_CID_24316
DSSTox_RID_80149
DSSTox_GSID_44316
acide p-toluène sulfonique.H2O
acide p-toluènesulfonique hydraté
acide p-toluènesulfonique hydraté
p-toluènesulfonate monohydraté
4-toluènesulfonate monohydraté
acide p-toluènesulfonique hydraté
acide p-toluènesulfonique hydraté
104-15-4 (anhydre)
Acide 4-toluènesulfonique hydraté
p-toluène sulfonate monohydraté
acide p-toluènesulfonique hydraté
acide p-toluènesulfonique hydraté
Acide 4-toluènesulfonique hydraté
Acide p-toluène sulfonique hydraté
acide p-toluène sulfonique hydraté
hydrate d'acide p-toluène-sulfonique
l'acide p-toluènesulfonique. hydrater
hydrate d'acide toluène-p-sulfonique
acide p-toluènesulfoniquemonohydraté
hydrate d'acide toluène-4-sulfonique
acide 4toluènesulfonique monohydraté
CHEMBL3183883
DTXSID5044316
acide p-toluène sulfonique hydraté
acide p-toluènesulfonique monohydraté
Acide p-toluènesulfonique monohydraté
acide p-toluènesulfonique monohydraté
acide para-toluènesulfonique hydraté
hydrate d'acide paratoluène sulfonique
hydrate d'acide toluène-p-sulfonique
Acide 4-méthylbenzènesulfoniquehydraté
Acide 4-toluènesulfonique hydraté
hydrate d'acide toluène-4-sulfonique
acide p-toluène sulfonique monohydraté
acide p-toluènesulfonique monohydraté
acide p-toluènesulfonique monohydraté
hydrate d'acide para-toluène-sulfonique
hydrate d'acide para-toluène sulfonique
acide p-toluènesulfonique monohydraté
Acide 4-toluènesulfonique monohydraté
acide p-toluènesulfonique monohydraté
acide p-toluène sulfonique monohydraté
acide p-toluène sulfonique monohydraté
acide p-toluène-sulfonique monohydraté
p-toluènes acide sulfonique monohydraté
acide p-toluènesulfonique monohydraté
acide p-toluènesulfonique monohydraté
l'acide p-toluènesulfonique. monohydrate
acide toluène-p-sulfonique monohydraté
Acide 4-toluène sulfonique monohydraté
Acide 4-toluène-sulfonique monohydraté
BCP25868
acide p-toluène sulfonique monohydraté
acide p-toluène-sulfonique monohydraté
acide p-toluènesulfonique, monohydraté
acide para-toluènesulfonique monohydraté
acide paratoluènesulfonique monohydraté
acide rho-toluènesulfonique monohydraté
acide toluène 4-sulfonique monohydraté
acide toluène-4 sulfonique monohydraté
acide toluène-4-sulfonique monohydraté
acide toluène-p-sulfonique monohydraté
Acide 4-toluènesulfonique monohydraté
acide p-toluène sulfonique monohydraté
acide p-toluène sulfonique monohydraté
acide para-toluènesulfonique monohydraté
acide paratoluène sulfonique monohydraté
acide paratoluène-sulfonique monohydraté
acide toluène-4-sulfonique monohydraté
Tox21_300710
Acide 4-méthylbenzènesulfonique hydraté
Acide 4-méthylbenzènesulfonique, hydraté
AC-793
s6188
acide para-toluènesulfonique monohydraté
acide para-toluènesulfonique monohydraté
acide para-toluènesulfonique, monohydraté
acide para-toluènesulfonique monohydraté
AKOS000121975
Acide p-toluènesulfonique monohydraté, CP
acide para toluène sulfonique monohydraté
acide para-toluène sulfonique monohydraté
CS-W015891
HY-W015175
acide para-toluène sulfonique monohydraté
SB18320
Acide 4-méthylbenzènesulfonique monohydraté
acide para-toluène sulfonique monohydraté
Acide 4-méthylbenzènesulfonique monohydraté
Acide 4-méthylbenzènesulfonique monohydraté
Acide 4-méthylbenzènesulfonique monohydraté
NCGC00254617-01
Acide (4-méthylphényl)sulfonique monohydraté
BP-11003
CAS-6192-52-5
FT-0619528
Acide p-toluènesulfonique monohydraté, qualité ACS
D77781
Acide p-toluènesulfonique monohydraté, AR, >=99%
A833488
Acide p-toluènesulfonique monohydraté, pa, 98,5 %
Q27257015
Acide p-toluènesulfonique monohydraté, qualité réactif, 98 %
Acide p-toluènesulfonique monohydraté, réactif ACS, >=98,5 %
Acide p-toluènesulfonique monohydraté, ReagentPlus(R), >=98%
Acide p-toluènesulfonique monohydraté, SAJ premier grade, >=99.0%
Acide p-toluènesulfonique monohydraté, qualité spéciale SAJ, >=99,0 %
Acide p-toluènesulfonique monohydraté, qualité réactif Vetec(TM), 98 %
Acide p-toluènesulfonique monohydraté, >=98,0 % (T), >=98,0 % (HPLC)
Acide p-toluènesulfonique monohydraté, >=99 % (subst. libre calc. à H2O)
Acide p-toluènesulfonique monohydraté, puriss., pour la détermination de l'acétyle, >=98,5 % (T)
ACIDE MÉTHYLBENZÈNESULFONIQUE MONOHYDRATÉ ACIDE MÉTHYLBENZÈNESULFONIQUE MONOHYDRATÉ 4-TOLUÈNESULFONIQUE MONOHYDRATÉ 4-TOLUÈNESULPHON
Acide 4-méthylbenzènesulfonique monohydraté, acide tosylique monohydraté, acide tosique monohydraté, para-toluène sulfonate monohydraté, tosylate monohydraté