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P-TOLUÈNESULFONYLCHLORAMIDE SODIUM

DESCRIPTION:
Le P-TOLUENESULFONYLCHLORAMIDE SODIUM est le composé organique de formule CH3C6H4SO2NClNa.
Le sel anhydre et son trihydrate sont connus. Les deux sont des poudres blanches.
Le P-TOLUENESULFONYLCHLORAMIDE SODIUM est utilisé comme réactif en synthèse organique.


CAS :7080-50-4
Numéro de la Communauté européenne (CE) : 615-172-8
Formule moléculaire : C7H13ClNNaO5S
Nom IUPAC : sodium ; chloro-(4-méthylphényl)sulfonylazanide ; trihydraté

SYNONYMES DE P-TOLUENESULFONYLCHLORAMIDE SODIUM :

(N-chloro-p-toluènesulfonamide) sodium, chloramine T, chloramine-T, chloramine-T anhydre, chloramine-T trihydratée, chloramine-T, marquée au 36Cl, Clorina, Euclorina, Hydroclonazone, P-TOLUENESULFONYLCHLORAMIDE SODIUM, Chloramine-T trihydraté, 7080-50-4, chloramine T trihydratée, tosylchloramide sodique trihydraté, chloraseptine, hydroclonazone, chlorazole, minachlore, trichlorol, disifin, Clorina, Euclorina, Halamid, UNII-4IU6VSV0EI, chloramine-t trihydratée [MI], benzènesulfonamide, N- chloro-4-méthyl-, sel de sodium, trihydraté,DTXSID6040795,MFCD00149066,4IU6VSV0EI,N-Chloro-p-toluènesulfonamide, sel monosodique, trihydraté,Dérivé de sodium du N-chloro-p-toluènesulfonamide trihydraté,DTXCID4020795,Chloro(tosyl) de sodium amide trihydraté, sodium ; chloro-(4-méthylphényl) sulfonylazanide ; trihydrate, NCGC00164243-01, Benzènesulfonamide, N-chloro-4-méthyl-, sel de sodium, hydraté (1:1:3), CAS-7080-50-4 , Sel de sodium de p-toluènesulfonchloramide, sel de sodium de N-chloro-p-toluènesulfonamide, HALAMID AQUA, chloroamine t trihydraté, CHEMBL1591636, ACS, 98%, Tox21_112091, Tox21_302436, HY-U00087AKOS015904558, AKOS025310804, NCGC00255685-01,AS-83654,Chloramine T trihydraté, réactif ACS, DA-72164,Chloramine T trihydratée, pa, 98-103 %,Chloramine T trihydratée, réactif ACS, 98 %,CHLORAMINE-T TRIHYDRATE [LIVRE VERT],E75782,149358-73-6 (.xH2O ),doi:10.14272/NZYOAGBNMCVQIV-UHFFFAOYSA-N.1,Chloramine T trihydratée, qualité spéciale JIS, >=98,0 %,Q27259662,F0001-1827,Chloramine T trihydratée, Reag. Ph. Eur., 98,0-103,0%,Chloramine T trihydratée, répond aux spécifications analytiques de la Ph.??Eur., BP, 98-103%,Chloramine T trihydratée, purum pa, pour la détection des halogènes et des bromates, >=98,0 % (RT)

Le P-TOLUENESULFONYLCHLORAMIDE SODIUM est couramment utilisé comme agent cyclisant dans la synthèse de l'aziridine, de l'oxadiazole, de l'isoxazole et des pyrazoles.
Il est peu coûteux, peu toxique et agit comme un agent oxydant.
De plus, le P-TOLUENESULFONYLCHLORAMIDE SODIUM agit également comme source d’anions azotés et de cations électrophiles.

Le P-TOLUENESULFONYLCHLORAMIDE SODIUM peut subir une dégradation lors d'une exposition à long terme à l'atmosphère, de sorte qu'il faut faire preuve de prudence lors de son stockage.


RÉACTIONS :

Le P-TOLUENESULFONYLCHLORAMIDE SODIUM contient du chlore actif (électrophile).
Sa réactivité est similaire à celle de l'hypochlorite de sodium.
Les solutions aqueuses de chloramine-T sont légèrement basiques (pH généralement 8,5).

Le pKa du N-chlorophénylsulfonamide C6H5SO2NClH, étroitement apparenté, est de 9,5.[2]
Le P-TOLUENESULFONYLCHLORAMIDE SODIUM est préparé par oxydation du toluènesulfonamide avec de l'hypochlorite de sodium, ce dernier étant produit in situ à partir d'hydroxyde de sodium et de chlore (Cl2).


UTILISATIONS :
Le P-TOLUENESULFONYLCHLORAMIDE SODIUM est un réactif d'amidohydroxylation
L'oxyamination Sharpless convertit un alcène en un aminoalcool vicinal.

Une source courante du composant amido de cette réaction est la chloramine-T.[4]
Les aminoalcools vicinaux sont des produits importants dans la synthèse organique et des pharmacophores récurrents dans la découverte de médicaments.


Oxydant :
Le P-TOLUENESULFONYLCHLORAMIDE SODIUM est un oxydant puissant.
Le P-TOLUENESULFONYLCHLORAMIDE SODIUM oxyde le sulfure d'hydrogène en soufre et en gaz moutarde pour produire un sulfimide cristallin inoffensif.


Le P-TOLUENESULFONYLCHLORAMIDE SODIUM convertit l'iodure en monochlorure d'iode (ICl).
ICl subit rapidement une substitution électrophile principalement par des cycles aromatiques activés, tels que ceux de l'acide aminé tyrosine.

Ainsi, le P-TOLUENESULFONYLCHLORAMIDE SODIUM est utilisé pour incorporer l'iode dans les peptides et les protéines.
Le P-TOLUENESULFONYLCHLORAMIDE SODIUM avec l'iodogène ou la lactoperoxydase est couramment utilisé pour le marquage des peptides et des protéines avec des isotopes de l'iode radioactif.

APPLICATIONS DU P-TOLUÈNESULFONYLCHLORAMIDE SODIUM
P-TOLUENESULFONYLCHLORAMIDE SODIUM Le sel de sodium trihydraté est un réactif pour l'oxydation sélective de la méthionine.
Le P-TOLUENESULFONYLCHLORAMIDE SODIUM est utilisé comme agent antibactérien ; un antiseptique topique.
Capable de cyclisation oxydative pour produire divers hétérocycles.

Source de nitrène pour les aziridinations et les aminohydroxylations.
Réactif pour la préparation d'inhibiteurs du facteur Xa comme nouveaux anticoagulants.


APPLICATIONS CLÉS DU P-TOLUÈNESULFONYLCHLORAMIDE SODIUM :
P-TOLUENESULFONYLCHLORAMIDE SODIUM est un réactif pour l'oxydation sélective de la méthionine
Le P-TOLUENESULFONYLCHLORAMIDE SODIUM est un agent antibactérien

Le P-TOLUENESULFONYLCHLORAMIDE SODIUM est capable de cyclisation oxydative pour produire divers hétérocycles
Le P-TOLUENESULFONYLCHLORAMIDE SODIUM est une source de nitrène pour les aziridinations et les aminohydroxylations.

PROPRIÉTÉS CHIMIQUES ET PHYSIQUES DU P-TOLUÈNESULFONYLCHLORAMIDE SODIUM :

Poids moléculaire
281,69 g/mole
Calculé par PubChem 2.2 (version PubChem 2021.10.14)
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène
3
Calculé par Cactvs 3.4.8.18 (version PubChem 2021.10.14)
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène
6
Calculé par Cactvs 3.4.8.18 (version PubChem 2021.10.14)
Nombre de liaisons rotatives
1
Calculé par Cactvs 3.4.8.18 (version PubChem 2021.10.14)
Masse exacte
281,0100657 g/mole
Calculé par PubChem 2.2 (version PubChem 2021.10.14)
Masse monoisotopique
281,0100657 g/mole
Calculé par PubChem 2.2 (version PubChem 2021.10.14)
Surface polaire topologique
46,5 Ų
Calculé par Cactvs 3.4.8.18 (version PubChem 2021.10.14)
Nombre d'atomes lourds
16
Calculé par PubChem
Charge formelle
0
Calculé par PubChem
Complexité
231
Calculé par Cactvs 3.4.8.18 (version PubChem 2021.10.14)
Nombre d'atomes isotopiques
0
Calculé par PubChem
Nombre de stéréocentres d'atomes défini
0
Calculé par PubChem
Nombre de stéréocentres d'atomes non défini
0
Calculé par PubChem
Nombre de stéréocentres de liaison définis
0
Calculé par PubChem
Nombre de stéréocentres de liaison non défini
0
Calculé par PubChem
Nombre d'unités liées de manière covalente
5
Calculé par PubChem
Le composé est canonisé
Oui
Formule:
C7H7ClNNaO2S•3H2O
Pureté:
>98,0 %(T)
Couleur et forme :
Poudre blanche à jaune clair en cristal
Poids moléculaire :
281,69
Aspect     Blanc - légèrement jaune, cristaux - poudre cristalline
pH     pH (50g/l, 25 degrés C) : 8,0 - 11,0
Pureté     98,0 - 104,0 % (C7H7ClNaNO2S.3H2O)(masse/masse)(Titration)
Numéro de produit     C0076
Pureté/Méthode d'analyse     > 98,0 % (T)
Formule moléculaire / Poids moléculaire     C7H7ClNNaO2S•3H2O = 281,69
État physique (20 deg.C)     Solide
Température de stockage     Température ambiante (recommandée dans un endroit frais et sombre, <15°C)
Stocker sous gaz inerte     Stocker sous gaz inerte
Condition à éviter     Sensible à la lumière, sensible à l'air
N° CAS     7080-50-4
Numéro d'enregistrement Reaxys     3924168
ID de substance PubChem     87565265
Indice Merck (14)     2075
Numéro MDL    
MFCD00000522
N° CAS     7080-50-4
Densité     (trihydrate) : 1,4 g/cm³
Numéro CE     204-854-7
Point d'éclair     192°C cc (trihydrate)
Formater     la poudre
Mentions de danger     H302-H314-H334. Le contact avec des acides libère des gaz toxiques.
Point de fusion     170-177°C se décompose
Formule moléculaire     C7H7ClNO2SNa•3H2O
Poids moléculaire     227,638 g/mol
Numéro RTECS     XT5616800
Symbole de sécurité     GHS05, GHS07, GHS08
Formule chimique     C7H7ClNO2S•Na
C7H7ClNO2S•Na•(3H2O) (hydraté)
Masse molaire     227,64 g/mol
281,69 g/mol (trihydrate)
Aspect     Poudre blanche
Densité     1,4 g/cm3
Point de fusion     Libère du chlore à 130 °C (266 °F ; 403 K)
Le solide fond entre 167 et 169 °C
Solubilité dans l'eau     >100 g/L (hydrate)[1]
Aspect     Poudre blanche à jaune clair jusqu'au cristal
Pureté (titrage iodométrique)     min. 98,0 %
pH     9,0 à 11,0 (50 g/L, 25 °C)
Les substances sont assombries par H2SO4     pour réussir le test
Propriétés (référence)
Solubilité dans l'eau     Soluble
Degré de solubilité dans l'eau     150 g/l 25 °C
Solubilité (insoluble dans)     Chloroforme, Benzène, Éther


INFORMATIONS DE SÉCURITÉ SUR LE P-TOLUÈNESULFONYLCHLORAMIDE SODIUM :
Mesures de premiers secours :
Description des premiers secours :
Conseils généraux :
Consultez un médecin.
Montrez cette fiche de données de sécurité au médecin traitant.
Sortez de la zone dangereuse :
 
En cas d'inhalation :
En cas d'inspiration, déplacer la personne à l'air frais.
S'il ne respire pas, pratiquer la respiration artificielle.
Consultez un médecin.
En cas de contact avec la peau :
Enlevez immédiatement les vêtements et les chaussures contaminés.
Laver avec du savon et beaucoup d'eau.
Consultez un médecin.
 
En cas de contact visuel :
Rincer abondamment à l'eau pendant au moins 15 minutes et consulter un médecin.
Continuer à rincer les yeux pendant le transport à l'hôpital.
 
En cas d'ingestion :
NE PAS faire vomir.
Ne rien faire avaler à une personne inconsciente.
Rincer la bouche avec de l'eau.
Consultez un médecin.
 
Mesures de lutte contre l'incendie :
Moyens d'extinction :
Moyens d'extinction appropriés :
Utiliser de l'eau pulvérisée, de la mousse résistante à l'alcool, de la poudre chimique ou du dioxyde de carbone.
Dangers particuliers résultant de la substance ou du mélange
Oxydes de carbone, Oxydes d'azote (NOx), Chlorure d'hydrogène gazeux
 
Conseils aux pompiers :
Porter un appareil respiratoire autonome pour lutter contre l'incendie si nécessaire.
Mesures en cas de rejet accidentel :
Précautions individuelles, équipement de protection et procédures d'urgence
Utilisez un équipement de protection individuelle.
 
Éviter de respirer les vapeurs, brouillards ou gaz.
Évacuer le personnel vers des zones sûres.
 
Précautions environnementales :
Empêcher toute fuite ou déversement supplémentaire si cela peut être fait en toute sécurité.
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les égouts.
Le rejet dans l’environnement doit être évité.
 
Méthodes et matériels de confinement et de nettoyage :
Absorber avec un matériau absorbant inerte et éliminer comme déchet dangereux.
Conserver dans des récipients appropriés et fermés pour l'élimination.
 
Manipulation et stockage :
Précautions pour une manipulation en toute sécurité :
Évitez l'inhalation de vapeurs ou de brouillards.
 
Conditions d'un stockage sûr, y compris d'éventuelles incompatibilités :
Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien ventilé.
Les récipients ouverts doivent être soigneusement refermés et maintenus debout pour éviter les fuites.
Classe de stockage (TRGS 510) : 8A : matières dangereuses combustibles et corrosives
 
Contrôles de l'exposition/protection individuelle :
Paramètres de contrôle :
Composants avec paramètres de contrôle du lieu de travail
Ne contient aucune substance ayant des valeurs limites d'exposition professionnelle.
Contrôles de l'exposition :
Contrôles techniques appropriés :
A manipuler conformément aux bonnes pratiques d'hygiène industrielle et aux consignes de sécurité.
Se laver les mains avant les pauses et à la fin de la journée de travail.
 
Équipement de protection individuelle :
Protection des yeux/du visage :
Lunettes de sécurité bien ajustées.
Écran facial (8 pouces minimum).
Utilisez un équipement de protection oculaire testé et approuvé selon les normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou EN 166 (UE).
 
Protection de la peau :
Manipuler avec des gants.
Les gants doivent être inspectés avant utilisation.
Utilisez un gant approprié
technique de retrait (sans toucher la surface extérieure du gant) pour éviter tout contact cutané avec ce produit.
Jetez les gants contaminés après utilisation conformément aux lois applicables et aux bonnes pratiques de laboratoire.
Se laver et se sécher les mains.
 
Contact complet :
Matériau : Caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériel testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, Taille M)
Contact anti-éclaboussures
Matériau : Caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériel testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, Taille M)
Il ne doit pas être interprété comme offrant une approbation pour un scénario d’utilisation spécifique.
 
Protection du corps :
Combinaison complète de protection contre les produits chimiques. Le type d'équipement de protection doit être choisi en fonction de la concentration et de la quantité de substance dangereuse sur le lieu de travail spécifique.
Protection respiratoire :
Lorsque l'évaluation des risques montre que les respirateurs purificateurs d'air sont appropriés, utilisez un respirateur complet avec des cartouches respiratoires combinées polyvalentes (US) ou de type ABEK (EN 14387) en complément des contrôles techniques.
 
Si le respirateur est le seul moyen de protection, utilisez un respirateur complet à adduction d'air.
Utilisez des respirateurs et des composants testés et approuvés selon les normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou CEN (UE).
Contrôle de l’exposition environnementale
Empêcher toute fuite ou déversement supplémentaire si cela peut être fait en toute sécurité.
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les égouts.
Le rejet dans l’environnement doit être évité.
 
Stabilité et réactivité :
Stabilité chimique :
Stable dans les conditions de stockage recommandées.
Matériaux incompatibles :
Agents oxydants forts :
Produits de décomposition dangereux :
Produits de décomposition dangereux formés en cas d'incendie.
Oxydes de carbone, Oxydes d'azote (NOx), Chlorure d'hydrogène gazeux.
 
Considérations relatives à l'élimination :
Méthodes de traitement des déchets :
Produit:
Proposez des solutions excédentaires et non recyclables à une entreprise d’élimination agréée.
Contactez un service professionnel agréé d’élimination des déchets pour éliminer ce matériau.
Emballages contaminés :
Éliminer comme produit non utilisé.
 


 

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