PANTENOL

PANTENOL

Numéro CAS : 16485-10-2
Nom IUPAC préféré : 2,4-Dihydroxy-N-(3-hydroxypropyl)-3,3-dimethylbutanamide
Masse moléculaire : 205,251,
Numéro CE : 240-540-6
Formule moléculaire : C9H19NO4

Le panthénol (également appelé pantothénol) est l'analogue alcoolique de l'acide pantothénique (vitamine B5) et est donc une provitamine de B5.
Dans les organismes, il est rapidement oxydé en acide pantothénique.
Le panthénol est un liquide transparent visqueux à température ambiante.
Le panthénol est utilisé dans les produits pharmaceutiques et cosmétiques comme hydratant et pour améliorer la cicatrisation des plaies.

Dans les produits pharmaceutiques, cosmétiques et de soins personnels, le panthénol est un hydratant et un humectant, utilisé dans les pommades, lotions, shampooings, sprays nasaux, collyres, pastilles et solutions de nettoyage pour lentilles de contact.

Dans les onguents, il est utilisé pour le traitement des coups de soleil, des brûlures légères, des lésions cutanées mineures et des troubles (à des concentrations allant jusqu'à 2 à 5 %).
Le panthénol améliore l'hydratation, réduit les démangeaisons et l'inflammation de la peau, améliore l'élasticité de la peau et accélère le taux de cicatrisation des plaies épidermiques.
A cet effet, il est parfois associé à de l'allantoïne.

Le panthénol se lie facilement à la tige du cheveu, c'est donc un composant courant des shampooings et revitalisants commerciaux (à des concentrations de 0,1 à 1 %).
Le panthénol recouvre les cheveux et scelle sa surface, [citation nécessaire] en lubrifiant la tige du cheveu et en lui donnant un aspect brillant.

Le panthénol est également recommandé par les tatoueurs comme crème hydratante post-tatouage.

Pharmacologie
Le panthénol pénètre facilement dans la peau et les muqueuses (y compris la muqueuse intestinale), où il est rapidement oxydé en acide pantothénique.
L'acide pantothénique est extrêmement hygroscopique.
Le panthénol est également utilisé dans la biosynthèse de la coenzyme A, qui joue un rôle dans un large éventail de réactions enzymatiques et dans la croissance cellulaire.

Proprietes physiques et chimiques
Le panthénol est un liquide inodore, légèrement amer, très visqueux, transparent et incolore à température ambiante, mais les sels d'acide pantothénique (par exemple le pantothénate de sodium) sont des poudres généralement blanches. Il est facilement soluble dans l'eau et l'alcool, modérément soluble dans l'éther diéthylique, soluble dans le chloroforme (1:100), dans le propylène glycol et légèrement soluble dans la glycérine.

La formule chimique expansée du panthénol est HO–CH2–C(CH3)2–CH(OH)–CONH–CH2CH2CH2–OH.

Stéréochimie
Le panthénol se présente sous deux énantiomères : D et L. Seul le D-panthénol (dexpanthénol) est biologiquement actif, mais les deux formes ont des propriétés hydratantes. Pour un usage cosmétique, le panthénol se présente soit sous forme D, soit sous forme de mélange racémique de D et L (DL-panthénol).

Formule chimique : C9H19NO4
Masse molaire : 205,254 g·mol−1
Aspect : Liquide très visqueux et incolore
Densité : 1,2 g mL−1 (à 20 °C)
Point de fusion : 66 à 69 °C (151 à 156 °F ; 339 à 342 K) [contradictoire]
Point d'ébullition : 118 à 120 °C (244 à 248 °F ; 391 à 393 K) à 2,7 Pa
log P : -0.989
Acidité : 13.033
Basicité : 0.964
Rotation chirale : +29° à +30°
Indice de réfraction : 1.499
XLogP3-AA : -0,9
Nombre de donneurs de liaison hydrogène : 4
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 4
Nombre de liaisons rotatives : 6
Masse exacte : 205.13140809
Masse monoisotopique : 205.13140809
Superficie polaire topologique : 89,8 ²
Charge formelle : 0
Complexité : 182
Nombre d'atomes d'isotopes : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes définis : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes non définis : 1
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison non définis : 0
Nombre d'unités liées par covalence : 1
Le composé est canonisé : Oui

Utilisations répandues par les travailleurs professionnels
Le panthénol est utilisé dans les produits suivants : cosmétiques et produits de soins personnels et parfums et fragrances.
D'autres rejets dans l'environnement de panthénol sont susceptibles de se produire lors d'une utilisation en intérieur comme auxiliaire technologique.

Formulation ou reconditionnement
Le panthénol est utilisé dans les produits suivants : cosmétiques et produits de soins personnels.
Des rejets dans l'environnement de panthénol peuvent se produire lors d'une utilisation industrielle : formulation de mélanges.

Si vous regardez autour de vous, vous rencontrerez probablement du panthénol dans plusieurs listes d'ingrédients de produits que vous possédez. Le panthénol apparaît dans les aliments, les suppléments et les produits d'hygiène d'une grande variété.
Le panthénol a une structure chimique similaire à l'alcool.
Le panthénol est utilisé pour aider à hydrater et lisser votre peau et vos cheveux de l'intérieur sous sa forme ingérable et de l'extérieur sous sa forme topique.

Mais le panthénol est-il sans danger pour vous et votre famille lorsqu'il apparaît dans les produits de soins personnels ? Lisez la suite pour découvrir pourquoi le panthénol est présent dans tant de produits cosmétiques et lisez les faits pour comprendre comment il affecte votre corps.

Le panthénol est une substance chimique fabriquée à partir d'acide pantothénique, également connu sous le nom de vitamine B-5. Il se produit de manière organique et peut également être produit à partir de sources végétales et animales. Il est utilisé comme additif dans divers produits cosmétiques à travers le monde.

Vous avez très probablement de l'acide pantothénique dans votre système en ce moment, car il est présent dans de nombreuses sources alimentaires courantes. Et vous avez probablement utilisé un produit cosmétique ou de soins personnels contenant du panthénol au cours des dernières 24 heures.

Le panthénol se présente sous la forme d'une poudre blanche ou d'une huile transparente à température ambiante. Vous verrez parfois du panthénol répertorié sous l'un de ses autres noms sur la liste des ingrédients,
comprenant:
dexpanthénol
Alcool D-pantothénylique
butanamide
analogue alcoolique de l'acide pantothénique
provitamine B-5

Une fois absorbé dans le corps, le panthénol devient vitamine B-5.

Le panthénol est un dérivé alcoolique de l'acide pantothénique, un composant des vitamines du complexe B et un composant essentiel d'un épithélium fonctionnant normalement.
Le panthénol existe sous forme de mélange racémique contenant à la fois la forme dextrogyre (dexpanthénol) et la forme lévogyre (lévopanthénol). Alors que l'acide pantothénique est optiquement actif, seule la forme dextrogyre (Dexpanthénol) est biologiquement active.

Le dexpanthénol, la forme active du panthénol, est clivé par voie enzymatique pour former de l'acide pantothénique (vitamine B5), qui est un composant essentiel de la coenzyme A qui agit comme cofacteur dans de nombreuses réactions enzymatiques importantes pour le métabolisme des protéines dans l'épithélium 1.

En raison de sa bonne pénétration et de ses concentrations locales élevées, le dexpanthanol est utilisé dans de nombreux produits topiques, tels que les pommades et lotions pour le traitement des affections dermatologiques pour soulager les démangeaisons ou favoriser la cicatrisation.
Les effets dermatologiques de l'utilisation topique du dexpanthénol comprennent une prolifération accrue des fibroblastes et une réépithélialisation accélérée dans la cicatrisation des plaies.
De plus, il agit comme un protecteur topique, un hydratant et a démontré des propriétés anti-inflammatoires.

Pharmacodynamique
L'acide pantothénique est un précurseur de la coenzyme A, qui sert de cofacteur pour une variété de réactions catalysées par des enzymes impliquant le transfert de groupes acétyle.
L'étape finale de la synthèse de l'acétylcholine consiste en le transfert de la choline acétylase du groupe acétyle de l'acétylcoenzyme A à la choline.
L'acétylcholine est le transmetteur neurohumoral dans le système parasympathique et, en tant que tel, maintient les fonctions normales de l'intestin. Une diminution de la teneur en acétylcholine entraînerait une diminution du péristaltisme et, dans les cas extrêmes, un iléus adynamique.

Mécanisme d'action
Le panthénol est un dérivé alcoolique de l'acide pantothénique, un composant des vitamines du complexe B et un composant essentiel d'un épithélium fonctionnant normalement.
Le dexpanthénol, la forme active du panthénol, est clivé par voie enzymatique pour former de l'acide pantothénique (vitamine B5), qui est un composant essentiel de la coenzyme A qui agit comme cofacteur dans de nombreuses réactions enzymatiques importantes pour le métabolisme des protéines dans l'épithélium 1.

Les effets dermatologiques de l'utilisation topique du dexpanthénol comprennent une prolifération accrue des fibroblastes et une réépithélialisation accélérée dans la cicatrisation des plaies.
De plus, il agit comme un protecteur topique, un hydratant et a démontré des propriétés anti-inflammatoires.

Le panthénol, également connu sous le nom de provitamine B5, est le précurseur biologiquement actif de la vitamine B5 (acide pantothénique).
Une fonction physiologique majeure de la vitamine B5 est sa conversion en acétyl coenzyme A (acétyl CoA), qui participe à de nombreux processus métaboliques impliquant les glucides, les lipides et les protéines. Le panthénol est essentiellement la forme alcoolique de la vitamine B5.

Le panthénol est surtout connu pour ses propriétés humectantes - il est hygroscopique - ce qui conduit à son inclusion dans les formulations hydratantes.
Plusieurs rapports dans la littérature mettent en évidence les propriétés hydratantes du panthénol et sa capacité à améliorer l'apparence et les propriétés physiques (par exemple, la douceur) de la peau.

De plus, le panthénol appliqué localement aide à guérir les plaies, les brûlures et les dermatites.
Il y a eu des rapports prétendant l'activité anti-inflammatoire du panthénol, ce qui expliquerait son efficacité en tant qu'agent cicatrisant.
En effet, une étude clinique a démontré l'efficacité anti-inflammatoire des nanotopes chargés en panthénol dans le traitement des érythèmes induits par les rayons UV.
De plus, il a été démontré qu'il soulage l'inflammation causée par le traitement au laurylsulfate de sodium.
Une étude récente a démontré que l'expression des gènes est modulée à la suite d'un traitement au panthénol pendant la cicatrisation des plaies.10

Le panthénol est également utilisé dans les compositions de soins capillaires, principalement dans les formulations de revitalisants et de shampooings, pour ses propriétés humectantes.
Une recherche dans la littérature des brevets révèle un certain nombre d'inventions dans lesquelles le panthénol est utilisé en combinaison avec d'autres ingrédients comme traitement adjuvant dans les soins capillaires.
Cependant, il n'y a pas de rapports complets dans la littérature scientifique examinant les avantages du panthénol dans le traitement des cheveux.

La détection de la concentration de panthénol dans les formulations cosmétiques et pharmaceutiques est importante du point de vue du contrôle qualité et de la stabilité du produit.
De nombreuses études ont porté sur les techniques de chromatographie, seule ou en combinaison avec la spectrométrie de masse.
D'autres méthodes tirent parti des propriétés optiques du panthénol et emploient une détermination colorimétrique ou spectrofluorométrique du chromophore.

Le panthénol est un ingrédient actif multifonctionnel qui serait utile dans la plupart des formulations de soins de la peau. Son efficacité a été prouvée dans de nombreuses revues à comité de lecture.
La forme biologiquement active du panthénol, le D-panthénol (EU), est l'analogue alcoolique stable de la vitamine B5, l'acide pantothénique (EU), et est rapidement converti en vitamine B5 (pantothénate) dans le corps.
L'acide pantothénique est présent dans toutes les cellules vivantes et agit comme un composant nutritionnel essentiel en raison de son rôle dans la formation de l'acétyl-co-enzyme A aux premiers stades du métabolisme.

Le rôle principal de l'acétyl-co-enzyme A est de fournir de l'acide acétique activé dans le cycle de l'acide citrique (cycle de Krebs).
Cela produit du dioxyde de carbone, de l'eau et de l'énergie. La co-enzyme A se transfère également à d'autres molécules telles que la nacétyl-glucosamine (UE) et l'acétylcholine (UE) pour aider à la production de stéroïdes et à la synthèse d'acides gras.
La coenzyme A aide également le corps à détoxifier les substances étrangères.

Lors de la préparation synthétique du panthénol, le mélange racémique (DL-panthénol, contenant 50:50 de chaque forme) est formé.
 L'activité biologique ne se produit que pour le D-Panthénol (Dex-Panthénol); il existe des méthodes de la littérature pour la synthèse du seul D-panthénol.
Pour un usage cosmétique, le Panthénol peut être obtenu sous forme D, ou sous forme de mélange racémique. Le D-Panthénol est un liquide transparent très visqueux à température ambiante.
Cependant, le DL-Panthénol et les sels d'acide pantothénique sont des poudres blanches.
Les deux formes sont solubles dans l'eau, l'alcool, le propylène glycol (UE), l'éther (UE), le chloroforme (UE) et légèrement solubles dans la glycérine (UE).

Avantages du panthénol
Répare et renforce les cheveux abîmés, épaissit les cheveux, réduit les pointes fourchues et augmente la résistance à la traction des cheveux
Stimule la cicatrisation des plaies. Une synergie avec l'oxyde de zinc est revendiquée.
Améliore la réparation de la barrière cutanée et réduit l'inflammation après une irritation induite par le laurylsulfate de sodium.
Activité anti-inflammatoire. Peut augmenter le facteur de protection solaire (FPS).
Le panthénol stimule la prolifération des fibroblastes dermiques et peut accélérer le renouvellement cellulaire.
Possède des avantages anti-âge. Une synergie avec la niacinamide (vitamine B-3) est revendiquée.
C'est un hydratant pénétrant. Peut pénétrer et hydrater les ongles et les cheveux.
Protège les lèvres contre l'herpès solaire.

L'acide pantothénique existe dans toutes les cellules et tissus vivants.
Le panthénol est un composant de la coenzyme A, et il est impliqué dans la libération d'énergie à partir des glucides, ainsi qu'en aidant le corps à utiliser les graisses et les protéines, entre autres.
Le panthénol se dissout dans l'eau.
Le procédé de fabrication conventionnel du panthénol implique la condensation chimique de la R-pantolactone synthétique (α-hydroxy-β,β-diméthyl-γ-butyrolactone) avec le 3-aminopropanol.

L'alcool analogue de l'acide pantothénique, et est donc une provitamine de B₅.
Dans les organismes, il est rapidement oxydé en acide pantothénique.
Le panthénol est un liquide transparent visqueux à température ambiante.
Utilisé comme hydratant et pour améliorer la cicatrisation des plaies dans les produits pharmaceutiques et cosmétiques.

Un ingrédient facile à formuler, couramment utilisé et agréable à avoir, également appelé provitamine B5.
Comme vous pouvez le deviner d'après la partie "pro", c'est un précurseur de la vitamine B5 (dont le nom fantaisiste est acide pantothénique).

Son travail principal dans les produits de soin de la peau est d'hydrater la peau.
C'est un humectant, ce qui signifie qu'il peut aider la peau à attirer l'eau, puis à la retenir.
Il existe également des recherches montrant que le panthénol peut aider notre peau à produire des lipides plus beaux qui sont importants pour une barrière cutanée forte et saine.

Une autre grande chose à propos du panthénol est qu'il a des capacités anti-inflammatoires et protectrices de la peau.
Une étude montre qu'il peut réduire l'irritation causée par d'autres ingrédients moins agréables (par exemple, parfum, conservateurs ou écrans solaires chimiques) dans le produit.

La recherche montre également qu'il pourrait être utile pour la cicatrisation des plaies car il favorise la prolifération des fibroblastes (un bon type de cellules de notre peau qui produisent du collagène raffermissant la peau).

Si cela ne suffisait pas, le panthénol est également utile dans les produits de soin des ongles et des cheveux.
Une étude montre qu'un liquide de traitement des ongles contenant 2 % de panthénol pourrait pénétrer efficacement dans l'ongle et augmenter considérablement son hydratation.

Quant aux cheveux, l'effet hydratant y est également vrai.
Le panthénol peut rendre vos cheveux plus doux, plus élastiques et aide à les peigner plus facilement.

Le panthénol est bien absorbé par la peau et rapidement converti en acide pantothénique par oxydation. L'acide pantothénique est distribué dans les cellules et est converti en acétyl coenzyme-A (acétyl CoA) dans les cellules de l'épiderme.
L'être humain a besoin de vitamine B5 pour synthétiser l'acétyl CoA qui est un médiateur essentiel à de nombreuses réactions biochimiques qui maintiennent la vie (entretien et réparation de toutes les cellules) et qui décompose les graisses, les glucides et les protéines pour la production de dioxyde de carbone, d'eau et d'énergie.
De plus, il synthétise des acides gras et des sphingolipides, pour les couches lipidiques de la couche cornée et l'intégrité et la fluidité de la membrane cellulaire.

Synonymes:
DL-Panthénol
panthénol
16485-10-2
DL-Pantothénol
Alcool DL-pantothénylique
2,4-Dihydroxy-N-(3-hydroxypropyl)-3,3-diméthylbutanamide
Panthénolum
Panténol
Pantenolo
(+-)-Alcool pantothénylique
Butanamide, 2,4-dihydroxy-N-(3-hydroxypropyl)-3,3-diméthyl-
Alcool DL-pantotenilico
Panthénol, racémique
MFCD00002944
Penthénol
Varitan
D-(+)-Panthénol
Provitamine B5
Alcool D-(+)-pantothénylique
Dexpanthénol
Dexpanthénolum
2,4-Dihydroxy-N-(3-hydroxypropyl)-3,3-diméthylbutyramide
DL-Pantothénol;Alcool DL-Pantothényle
Panthénol, forme DL
Butanamide, 2,4-dihydroxy-N-(3-hydroxypropyl)-3,3-diméthyl-, (+)- (9CI)
62507-76-0
Pantenolo [DCIT]
Pantenol [DCI-Espagnol]
Panthénolum [DCI-Latin]
composant de Zentinic
Panthénol, (+)-
SMR000857333
N-Pantoyl-3-propanolamine
Alcool DL-pantotenilico [italien]
SR-05000001760
EINECS 240-540-6
NSC302962
d,l-panthénol
Fancol DL
NCGC00186658-01
alcool pantothénylique
ACMC-20ajzi
Dexpanthénol [USAN)
DL-Panthénol 99%
Panthénol [USAN:USP:INN:BAN:JAN]
2,3-diméthylbutyramide
DL-Panthénol, 99%
ACMC-209pkr
Panthénol (USP/DCI)
(+-)-2,4-Dihydroxy-N-(3-hydroxypropyl)-3,3-diméthylbutyramide
ACMC-1AYN9
composant d'ilopan-choline
EC 240-540-6
DSSTox_CID_24598
DSSTox_RID_80341
DSSTox_GSID_44598
SCHEMBL15567
MLS001336015
MLS001336016
(R)-(+)-2,4-Dihydroxy-N-(3-hydroxypropyl)-3,3-diméthylbutyramide
CHEMBL1371937
D-(+)-2,3-diméthylbutyramide
DTXSID3044598
HMS2093B14
HMS2234M16
HMS3371M11
Pharmakon1600-01505420
Pharmakon1600-01505656
HY-B1024
Tox21_302660
ANW-22120
Butanamide, 2,4-dihydroxy-N-(3-hydroxypropyl)-3,3-diméthyl-, (+-)-
Butyramide, 2,4-dihydroxy-N-(3-hydroxypropyl)-3,3-diméthyl-, DL-
NSC759127
NSC759899
s4566
STL453540
AKOS015841508
GCC-213502
CS-4541
EBD2293971
MCULE-2403906933
NSC 759899
NSC-302962
NSC-759127
NSC-759899
VC31151
NCGC00256864-01
AK-60852
AK113720
AS-56363
DA-09547
P992
SBI-0206818.P001
CAS-16485-10-2
DB-056494
FT-0625499
FT-0625596
FT-0693817
P1318
A19436
D03726
AB00918367_05
A810597
Butyramide, 2,4-dihydroxy-N-(3-hydroxypropyl)-3
Q196473
Q-201031
SR-05000001760-1
SR-05000001760-3
3-(2,4-Dihydroxy-3,3-diméthylbutyramido)-1-propanol
BRD-A59413292-001-04-1
Butanamide,4-dihydroxy-N-(3-hydroxypropyl)-3,3-diméthyl-
3,3-diméthyl-2,4-bis(oxydanyl)-N-(3-oxydanylpropyl)butanamide
D-2,4-Dihydroxy-3,3-diméthyl-N-(3-hydroxypropyl)butyramide
Butanamide,4-dihydroxy-N-(3-hydroxypropyl)-3,3-diméthyl-, (R)-
Butyramide, 4-dihydroxy-N-(3-hydroxypropyl)-3,3-diméthyl-, D-(+)-
Panthénol, racémique, étalon de référence de la pharmacopée des États-Unis (USP)