Hızlı Arama
Para-tert-bütilbenzoik asit (PTBBA; CAS 98-73-7), para pozisyonunda bir tert-bütil grubu taşıyan monosübstitüe bir benzoik asittir.
Suda düşük çözünürlüğe sahip beyaz kristal bir katıdır ve kaplamalarda, alkid reçinelerinde, korozyon önleyici formülasyonlarda ve özel kimyasallarda ara madde ve katkı maddesi olarak yaygın olarak kullanılır.
CAS numarası: 98-73-7.
Diğer yaygın eşanlamlılar/tanımlayıcılar: 4-tert-Butilbenzoik asit; pt-Butilbenzoik asit; Benzoik asit, 4-(1,1-dimetiletil)-; TBBA; PTBBA; 4-t-Butilbenzoik asit.
Bu makalede yapısal ve isimlendirme ayrıntıları, sentez ve üretim yöntemleri, fizikokimyasal özellikler, analitik yöntemler, reaktivite ve kimyasal davranış, endüstriyel ve niş uygulamalar, çevresel kader, güvenlik ve kullanım, düzenleyici durum, alternatifler ve araştırma için açık alanlar incelenmektedir.
Hem akademik hem de endüstriyel okuyuculara hizmet etmek amacıyla temel pratik veriler ve temsili deneysel prosedürler dahil edilmiştir.
CAS numarası: 98-73-7.
Diğer yaygın eşanlamlılar/tanımlayıcılar: 4-tert-Butilbenzoik asit; pt-Butilbenzoik asit; Benzoik asit, 4-(1,1-dimetiletil)-; TBBA; PTBBA; 4-t-Butilbenzoik asit.
Para-tert-bütilbenzoik asit, benzoik asidin 4-pozisyonunda bir tert-bütil grubunun ikamesiyle elde edilen en basit para-sübstitüe benzoik asitlerden biridir.
Hacimli elektron veren tert-bütil kısmı, benzoik asit çekirdeğinin elektronik ve sterik özelliklerini değiştirerek, çözünürlüğü, asiditeyi ve ikamesiz benzoik aside göre reaktiviteyi değiştirdiği için değerli bir özel kimyasal olarak ortaya çıkmıştır.
PTBBA onlarca yıldır üretilmekte ve ticarileştirilmektedir ve çok sayıda kimyasal tedarikçiden, çok sayıda formülasyonda ara madde ve katkı maddesi olarak kullanılan yüksek saflıkta kristal bir malzeme olarak temin edilebilmektedir.
Adlandırma, tanımlayıcılar ve yapı
Tercih edilen IUPAC adı: 4-(tert-bütil)benzoik asit (IUPAC stili: 4-(1,1-dimetiletil)benzoik asit).
AB / EINECS numarası: 202-696-3
Yapısal açıklama: tert-bütil grubu karboksilik aside paradır ve erime noktasını (birçok alkil-ikameli benzoik asitten daha yüksek) ve aromatik halkanın sterik kalkanlamasını etkileyen simetrik ikame üretir.
Fizikokimyasal özellikler (özet tablo)
Ölçülen/mutabakat sağlanan temel özellikler (tedarikçi ve veritabanı kayıtlarından alınan temsili değerler):
Moleküler formülü: C₁₁H₁₄O₂.
Molekül ağırlığı: 178,23 g·mol⁻¹.
Görünüm: Beyaz kristal toz/kristaller.
Erime noktası: ≈ 166–169 °C (tipik tedarikçi aralıkları: 164–169 °C).
Kaynama noktası (literatür/tahmin): atmosferik koşullar altında yüksek kaynama noktası (~280 °C) bildirilmiştir
Çözünürlük: Suda çözünmez, alkollerde, benzende ve birçok organik çözücüde çözünür; %1 sulu süspansiyon için pH ~3,9 olarak bildirilmiştir (sulu bulamaçlarda karboksi asiditesinin göstergesidir).
LogP / bölme katsayısı: tahmini XLogP ~3,9 (lipofilik).
Asit ayrışması: Benzoik asit türevi olarak karboksil grubu zayıf bir asit gibi davranır (pKa tipik olarak benzoik asit değerine yakındır; p-alkil ikamesi pKa'yı orta derecede etkiler).
Kesin pKa değerleri ölçüm yöntemine göre değişir; kesin pKa için birincil deneysel kaynaklara başvurun.
Sentez ve endüstriyel üretim yolları
p-tert-bütiltoluenin oksidasyonu (birincil endüstriyel yöntem)
Para-tert-bütilbenzoik aside giden en yaygın ve endüstriyel olarak ölçeklenebilir yol, benzilik metil grubunun karboksilik aside seçici oksidasyonunu kolaylaştıran katalizörler (heterojen veya homojen) ile moleküler oksijen (hava) kullanılarak p-tert-bütiltoluenin (para-tert-bütilmetilbenzen) oksidasyonudur.
Metil yan zincirinin aside tam oksidasyonu, p-ksilenin tereftalik aside endüstriyel oksidasyonuna veya toluen türevlerinin benzoik asitlere dönüşümüne benzer.
Tipik oksidanlar: O₂ (hava), çoğunlukla kobalt, manganez veya diğer geçiş metali katalizörleri ve promotörleri ile yüksek sıcaklık ve basınç altında; çözücü sistemleri değişir (asetik asit ortamının tarihsel bir örneği vardır).
Reaksiyon, aşırı oksidasyonu veya halka tarafındaki reaksiyonları sınırlamak için sıcaklık, kalış süresi ve katalizörün kontrol edilmesini gerektirir.
Tedarikçi literatürü ve teknik notlar, p-tert-bütiltoluenden hava oksidasyonu yoluyla PTBBA üretimini açıkça açıklamaktadır.
Alternatif laboratuvar sentezleri
Laboratuvar ortamında:
Benzoik asidin doğrudan Friedel-Crafts tert-bütilasyonu, karboksil grubunun etkisizleştirici etkisinden dolayı (meta'yı yönlendirir) genellikle tercih edilmez; dolayısıyla para seçicilik farklı taktikler gerektirir (örneğin, aktifleştirilmiş bir halkanın tert-bütilasyonu ve ardından bir alkil yan zincirinin oksidasyonu).
4-tert-bütilbenzil alkolden (benzil alkolün aside oksidasyonu) veya 4-tert-bütilbenzaldehitten (aldehitin oksidasyonu) uygulanabilir laboratuvar yollarıdır; bu yollar mevcut ikame edilmiş benzil türevlerine dayanır.
Yan zincirlerin oksidatif olarak parçalanması veya katalitik hava oksidasyonu, büyük ölçekte pratik yöntemler olmaya devam etmektedir. Tedarikçi/ürün sayfalarında, p-tert-bütiltoluenin oksidasyonuna standart endüstriyel yöntem olarak atıfta bulunulmaktadır.
Katalizörler, işlem notları ve yan ürünler
Endüstriyel oksidasyon katalizörleri, yüksek seçiciliğe sahip benzilik oksidasyonu destekleyecek şekilde seçilir.
Potansiyel yan ürünler arasında kısmi oksidasyon ara maddeleri (benzil alkol, benzaldehit) ve aşırı oksidasyon ürünleri (halka oksitlenmiş türler) bulunur ve bunlar optimize edilmiş katalizörler ve proses kontrolü ile en aza indirilir.
İşlem genellikle söndürme, katalizör kalıntılarını gidermek için filtreleme, kristalin asit elde etmek için yeniden kristalleştirme ve kurutma işlemlerini içerir.
Kimyasal davranış ve reaktivite
Asidik davranış
Karboksilik asit grubu tipik benzoik asit reaktivitesini sağlar: tuzların (karboksilatlar) oluşumu, Fischer veya aktifleştirilmiş asit yöntemleriyle esterler, aktivasyonla (asit klorür, birleştirme reaktifleri) amidler ve zorlama koşulları altında dekarboksilasyon.
Para tert-bütil ikamesi elektron yoğunluğunu ve sterik ortamı hafifçe değiştirir, bu da benzoik asitle karşılaştırıldığında asitliği ve reaktiviteyi orta derecede etkiler.
Elektrofilik aromatik ikame (EAS)
Tert-bütil grubu hiperkonjugasyon yoluyla elektron bağışında bulunur ve orto/para ikamesi için güçlü bir şekilde aktive olur; ancak mevcut karboksil grubuyla (meta-yönlendirme) mevcut para ikamesi bölgesel kimyayı kilitler; daha ileri ikame desenleri her iki ikame ediciden de etkilenir.
Nitrasyon, sülfonasyon ve halojenasyon reaksiyonlarında tert-bütil grubunun birleşik yönlendirici etkileri ve sterik engeli dikkate alınmalıdır.
Esterleşme, amidasyon ve türevlendirme
Standart esterleşme (asit + alkol, asit katalizörü ile veya aktifleştirilmiş türev yoluyla) ve amid bağlama kimyası uygulanır.
Hacimli tert-bütil grubu, PTBBA'dan türetilen ürünlere organik çözücülerde sıklıkla gelişmiş çözünürlük kazandırır ve monomerlerde veya uç gruplar olarak kullanıldığında polimerizasyon davranışını etkileyebilir.
Termal kararlılık ve ayrışma
Erime noktası yaklaşık 167 °C'dir; ayrışma/dekarboksilasyon genellikle daha yüksek sıcaklıklarda meydana gelir. Tedarikçi veri sayfalarında, güvenli kullanım için ayrışma/kendiliğinden tutuşma eşikleri ve termal veriler yer almaktadır.
PARA TERSİYER BÜTİL BENZOİK ASİT HAKKINDA GÜVENLİK BİLGİLERİ
İlk yardım önlemleri:
İlk yardım önlemlerinin açıklaması:
Genel tavsiye:
Bir doktora danışın.
Bu güvenlik bilgi formunu görevli doktora gösterin.
Tehlikeli bölgeden uzaklaşın:
Solunması halinde:
Solunması halinde kişiyi temiz havaya çıkarın.
Nefes almıyorsa suni teneffüs yapın.
Bir doktora danışın.
Cilt ile temas halinde:
Kirlenmiş giysilerinizi ve ayakkabılarınızı hemen çıkarın.
Bol su ve sabunla yıkayınız.
Bir doktora danışın.
Gözle temas halinde:
En az 15 dakika boyunca bol su ile iyice yıkayın ve bir doktora danışın.
Hastaneye nakil sırasında gözlerinizi yıkamaya devam edin.
Yutulması halinde:
Kusturmaya çalışmayın.
Bilinci yerinde olmayan bir kişiye asla ağızdan bir şey vermeyin.
Ağzınızı su ile çalkalayın.
Bir doktora danışın.
Yangınla mücadele tedbirleri:
Söndürme ortamı:
Uygun söndürme ortamı:
Su spreyi, alkole dayanıklı köpük, kuru kimyasal veya karbondioksit kullanın.
Madde veya karışımdan kaynaklanan özel tehlikeler
Karbon oksitler, Azot oksitler (NOx), Hidrojen klorür gazı
İtfaiyecilere tavsiyeler:
Gerektiğinde yangınla mücadele için bağımsız solunum cihazı kullanın.
Kazara salınıma karşı önlemler:
Kişisel önlemler, koruyucu ekipman ve acil durum prosedürleri
Kişisel koruyucu ekipmanlarınızı kullanın.
Buhar, sis veya gazını solumaktan kaçınınız.
Personeli güvenli alanlara tahliye edin.
Çevresel önlemler:
Güvenliyse daha fazla sızıntı veya dökülmeyi önleyin.
Ürünün giderlere kaçmasına izin vermeyiniz.
Çevreye deşarj edilmesinden kaçınılmalıdır.
Muhafaza ve temizleme yöntemleri ve malzemeleri:
İnert emici bir madde ile emdirin ve tehlikeli atık olarak bertaraf edin.
Uygun, kapalı kaplarda imha edilmek üzere saklayınız.
Taşıma ve depolama:
Güvenli kullanım için önlemler:
Buhar veya sisin solunmasından kaçınınız.
Herhangi bir uyumsuzluk dahil olmak üzere güvenli depolama koşulları:
Kabı sıkıca kapalı olarak kuru ve iyi havalandırılan bir yerde saklayınız.
Açılan kaplar dikkatlice tekrar kapatılmalı ve sızıntıyı önlemek için dik tutulmalıdır.
Depolama sınıfı (TRGS 510): 8A: Yanıcı, aşındırıcı tehlikeli maddeler
Maruziyet kontrolleri/kişisel koruma:
Kontrol parametreleri:
İşyeri kontrol parametrelerine sahip bileşenler
Mesleki maruziyet sınır değerlerine sahip hiçbir madde içermez.
Pozlama kontrolleri:
Uygun mühendislik kontrolleri:
İyi endüstriyel hijyen ve güvenlik uygulamalarına uygun şekilde kullanın.
Molalardan önce ve iş günü sonunda ellerinizi yıkayın.
Kişisel koruyucu ekipman:
Göz/yüz koruması:
Sıkı oturan güvenlik gözlüğü.
Yüz siperi (en az 8 inç).
NIOSH (ABD) veya EN 166(AB) gibi uygun hükümet standartlarına göre test edilmiş ve onaylanmış göz koruma ekipmanlarını kullanın.
Cilt koruması:
Eldivenle tutun.
Eldivenler kullanılmadan önce kontrol edilmelidir.
Uygun eldiven kullanın
Bu ürünün ciltle temas etmesini önlemek için eldivenin dış yüzeyine dokunmadan çıkarma tekniğini kullanın.
Kirlenmiş eldivenleri kullanımdan sonra yürürlükteki yasalara ve iyi laboratuvar uygulamalarına uygun şekilde atın.
Ellerinizi yıkayın ve kurulayın.
Tam iletişim:
Malzeme: Nitril kauçuk
Minimum katman kalınlığı: 0,11 mm
Mola süresi: 480 dk
Test edilen malzeme: Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, Beden M)
Sıçrama teması
Malzeme: Nitril kauçuk
Minimum katman kalınlığı: 0,11 mm
Mola süresi: 480 dk
Test edilen malzeme: Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, Beden M)
Herhangi bir özel kullanım senaryosuna onay verildiği şeklinde yorumlanmamalıdır.
Vücut Koruması:
Kimyasallara karşı koruyucu tam tulum, Koruyucu donanımın türü, belirli iş yerindeki tehlikeli maddenin konsantrasyonuna ve miktarına göre seçilmelidir.
Solunum koruması:
Risk değerlendirmesi hava temizleyici solunum cihazlarının uygun olduğunu gösteriyorsa, mühendislik kontrollerine yedek olarak çok amaçlı kombinasyon (US) veya ABEK (EN 14387) tipi solunum cihazı kartuşlu tam yüz solunum cihazı kullanın.
Eğer solunum cihazı tek koruma aracınızsa, tam yüz hava beslemeli bir solunum cihazı kullanın.
NIOSH (ABD) veya CEN (AB) gibi uygun hükümet standartlarına göre test edilmiş ve onaylanmış solunum cihazlarını ve bileşenlerini kullanın.
Çevresel maruziyetin kontrolü
Güvenliyse daha fazla sızıntı veya dökülmeyi önleyin.
Ürünün giderlere kaçmasına izin vermeyiniz.
Çevreye deşarj edilmesinden kaçınılmalıdır.
Kararlılık ve tepkime:
Kimyasal kararlılık:
Tavsiye edilen depolama koşullarında kararlıdır.
Uyumsuz malzemeler:
Güçlü oksitleyici maddeler:
Tehlikeli ayrışma ürünleri:
Yangın şartlarında tehlikeli ayrışma ürünleri oluşur.
Karbon oksitler, Azot oksitler (NOx), Hidrojen klorür gazı.
Bertaraf hususları:
Atık arıtma yöntemleri:
Ürün:
Fazla ve geri dönüştürülemeyen atıklarınızı lisanslı bir bertaraf şirketine sunun.
Bu materyali bertaraf etmek için lisanslı bir profesyonel atık bertaraf hizmetiyle iletişime geçin.
Kirlenmiş ambalaj:
Kullanılmayan ürün olarak atın
