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Le PEG 9000 est utilisé comme agent stabilisant pour les parfums sur le marché des produits d'entretien textile et comme liant pour la diffusion de particules solides.
Le PEG 9000 agit comme liant et agent de charge, assurant une lubrification interne et externe.
Le PEG 9000 est utilisé dans la technologie de granulation pharmaceutique depuis des décennies.
Numéro CAS : 25322-68-3
Synonymes
PEG 9000, Poly(éthylène glycol) 9000
Le PEG 9000 est un composé polyéther dérivé du pétrole, aux applications multiples, de la fabrication industrielle à la médecine.
Le PEG 9000 est également connu sous le nom d'oxyde de polyéthylène (PEO) ou de polyoxyéthylène (POE), selon son poids moléculaire.
La structure du PEG 9000 est communément exprimée par H−(O−CH−CH−)n−OH.
Le PEG 9000 est couramment incorporé dans des hydrogels, qui présentent une forme fonctionnelle pour une utilisation ultérieure.
Utilisations
Utilisations médicales
Articles principaux : Macrogol et PEGylation
Le PEG 9000 de qualité pharmaceutique est utilisé comme excipient dans de nombreux produits pharmaceutiques, sous forme orale, topique et parentérale.
Le PEG est à la base de nombreux laxatifs (tels que MiraLax, RestoraLAX, MoviPrep, etc.).
L'irrigation intestinale complète avec du PEG 9000 et des électrolytes ajoutés est utilisée pour la préparation intestinale avant une intervention chirurgicale ou une coloscopie, ou pour les enfants souffrant de constipation.
Le macrogol (dont les noms de marque sont Laxido, Movicol et Miralax) est le nom générique du PEG 9000 utilisé comme laxatif.
Ce nom peut être suivi d'un nombre représentant le poids moléculaire moyen (par exemple, macrogol 3350, macrogol 4000 ou macrogol 6000). La possibilité d'utiliser le PEG 9000 pour fusionner les axones est explorée par des chercheurs étudiant les lésions des nerfs périphériques et de la moelle épinière.
Un exemple d'hydrogels de PEG 9000 (voir la section « Utilisations biologiques ») dans un traitement a été théorisé par Ma et al.
Ils proposent d'utiliser l'hydrogel pour traiter la parodontite (maladie des gencives) en encapsulant des cellules souches dans le gel, favorisant ainsi la cicatrisation des gencives.
Le gel contenant les cellules souches encapsulées devait être injecté au site de la maladie et réticulé pour créer le microenvironnement nécessaire au fonctionnement des cellules souches.
La pégylation des adénovirus en thérapie génique peut contribuer à prévenir les effets indésirables dus à une immunité adénovirale préexistante.
Un lipide pégylé est utilisé comme excipient dans les vaccins Moderna et Pfizer-BioNTech contre le SARS-CoV-2.
Les deux vaccins à ARN sont constitués d'ARN messager, ou ARNm, enfermé dans une bulle de molécules huileuses appelées lipides.
Chacun utilise une technologie lipidique exclusive.
Dans les deux vaccins, les bulles sont recouvertes d'une molécule stabilisante, le PEG 9000.
Le PEG 9000 pourrait déclencher une réaction allergique, et ces réactions allergiques ont incité les autorités réglementaires britanniques et canadiennes à émettre un avis, précisant que deux personnes au Royaume-Uni ont été traitées et se sont rétablies d'un choc anaphylactique.
Les CDC américains ont indiqué que, sur leur territoire, six cas de « réaction allergique grave » avaient été enregistrés sur plus de 250 000 vaccinations, et que parmi ces six cas, une seule personne présentait des « antécédents de réactions vaccinales ».
Utilisations chimiques
Le PEG 9000 peut servir de milieu de réaction vert dans diverses réactions organiques. Le PEG 9000 est également couramment utilisé comme phase stationnaire polaire pour la chromatographie en phase gazeuse, ainsi que comme fluide caloporteur dans les testeurs électroniques.
Le PEG 9000 est fréquemment utilisé pour préserver le bois gorgé d'eau et d'autres artefacts organiques récupérés dans des sites archéologiques sous-marins, comme ce fut le cas pour le navire de guerre Vasa à Stockholm, et dans des cas similaires.
Le PEG 9000 remplace l'eau dans les objets en bois, ce qui stabilise le bois et prévient sa déformation ou son rétrécissement en séchant.
De plus, le PEG 9000 est utilisé pour travailler le bois vert comme stabilisateur et pour prévenir le rétrécissement.
Le PEG 9000 a été utilisé pour préserver les couleurs peintes sur des guerriers en terre cuite découverts sur un site classé au patrimoine mondial de l'UNESCO en Chine.
Ces artefacts peints ont été créés à l'époque de Qin Shi Huang (premier empereur de Chine). Dans les 15 secondes suivant la découverte des pièces de terre cuite lors des fouilles, la laque sous la peinture commence à se gondoler après avoir été exposée à l'air sec de Xi'an.
La peinture s'écaille ensuite en environ quatre minutes.
L'Office de conservation de l'État bavarois allemand a développé un conservateur à base de PEG qui, appliqué immédiatement sur les artefacts découverts, a contribué à préserver les couleurs peintes sur les pièces de soldats d'argile.
Le PEG 9000 est souvent utilisé (comme composé d'étalonnage interne) dans les expériences de spectrométrie de masse, grâce à son schéma de fragmentation caractéristique permettant un réglage précis et reproductible.
Des dérivés du PEG 9000, tels que les éthoxylates à spectre étroit, sont utilisés comme tensioactifs.
Le PEG 9000 a été utilisé comme bloc hydrophile de copolymères séquencés amphiphiles utilisés pour créer certains polymersomes.
Le PEG 9000 est un composant du propulseur utilisé dans les missiles UGM-133M Trident II, en service dans la marine américaine. Le PEG 9000 a été utilisé comme solvant pour la synthèse d'aryl thioéther.
Utilisations biologiques
Une étude a été réalisée à l'aide d'hydrogels de PEG 9000-diacrylate pour recréer des environnements vasculaires par encapsulation de cellules endothéliales et de macrophages.
Ce modèle a permis de mieux modéliser les maladies vasculaires et d'isoler l'effet du phénotype des macrophages sur les vaisseaux sanguins.
Le PEG 9000 est couramment utilisé comme agent de surpeuplement dans les essais in vitro pour reproduire des conditions cellulaires très denses.
Bien que le PEG 9000 soit considéré comme biologiquement inerte, il peut former des complexes non covalents avec des cations monovalents tels que Na+, K+, Rb+ et Cs+, affectant ainsi les constantes d'équilibre des réactions biochimiques.
Le PEG 9000 est couramment utilisé comme précipitant pour l'isolement de l'ADN plasmidique et la cristallisation des protéines.
La diffraction des rayons X des cristaux de protéines peut révéler leur structure atomique.
Le PEG 9000 est utilisé pour fusionner deux types de cellules, le plus souvent des lymphocytes B et des myélomes, afin de créer des hybridomes.
César Milstein et Georges J. F. Köhler sont à l'origine de cette technique, qu'ils ont utilisée pour la production d'anticorps et qui leur a valu le prix Nobel de physiologie ou médecine en 1984.
En microbiologie, la précipitation au PEG 9000 est utilisée pour concentrer les virus.
Le PEG 9000 est également utilisé pour induire une fusion complète (mélange des feuillets internes et externes) dans les liposomes reconstitués in vitro.
Les vecteurs de thérapie génique (tels que les virus) peuvent être enrobés de PEG 9000 afin de les protéger de l'inactivation par le système immunitaire et de les délocaliser des organes où ils pourraient s'accumuler et avoir un effet toxique.
La taille du PEG 9000 est importante, les polymères de plus grande taille offrant la meilleure protection immunitaire. Le PEG 9000 est un composant des particules lipidiques d'acide nucléique stables (SNALP) utilisées pour conditionner les siRNA en vue d'une utilisation in vivo.
Dans les banques de sang, le PEG 9000 est utilisé comme potentialisateur pour améliorer la détection des antigènes et des anticorps.
En laboratoire, le PEG 9000 peut être utilisé sur les brûlures cutanées causées par le phénol afin de désactiver tout résidu de phénol.
En biophysique, les polyéthylène glycols sont des molécules de choix pour les études du diamètre des canaux ioniques fonctionnels, car en solution aqueuse, ils ont une forme sphérique et peuvent bloquer la conductance des canaux ioniques.
Production
La production de PEG 9000 a été signalée pour la première fois en 1859. A. V. Lourenço et Charles Adolphe Wurtz ont isolé indépendamment des produits qui étaient des polyéthylène glycols.
Le PEG 9000 est produit par l'interaction de l'oxyde d'éthylène avec l'eau, l'éthylène glycol ou des oligomères d'éthylène glycol. La réaction est catalysée par des catalyseurs acides ou basiques.
L'éthylène glycol et ses oligomères sont préférables à l'eau comme matière première, car ils permettent la création de polymères à faible polydispersité (distribution étroite des masses moléculaires).
La longueur de la chaîne polymère dépend du rapport des réactifs.
HOCH2CH2OH + n(CH2CH2O) → HO(CH2CH2O)n+1H
Selon le type de catalyseur, le mécanisme de polymérisation peut être cationique ou anionique. Le mécanisme anionique est préférable, car il permet d'obtenir du PEG à faible polydispersité.
La polymérisation de l'oxyde d'éthylène est un processus exothermique.
Une surchauffe ou une contamination de l'oxyde d'éthylène par des catalyseurs, tels que des alcalis ou des oxydes métalliques, peut entraîner un emballement de la polymérisation, pouvant se terminer par une explosion après quelques heures.
L'oxyde de polyéthylène, ou polyéthylène glycol de haut poids moléculaire, est synthétisé par polymérisation en suspension.
Le PEG 9000 est nécessaire pour maintenir la chaîne polymère en croissance en solution pendant le processus de polycondensation.
La réaction est catalysée par des composés organo-magnésiens, alumineux ou calciques.
Pour empêcher la coagulation des chaînes polymères en solution, des additifs chélateurs, tels que le diméthylglyoxime, sont utilisés.
Des catalyseurs alcalins, tels que l'hydroxyde de sodium (NaOH), l'hydroxyde de potassium (KOH) ou le carbonate de sodium (Na₂CO₃), sont utilisés pour préparer du polyéthylène glycol de faible poids moléculaire.
