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La pénacétine se présente à température ambiante sous forme de prismes monocliniques blancs et inodores.
La pénacétine est soluble dans l'eau (davantage dans l'eau chaude que dans l'eau froide), l'alcool, le glycérol et l'acétone et est légèrement soluble dans le benzène.
La pénacétine est instable face aux agents oxydants, à l'iode et aux agents nitrants.
Numéro CAS : 62-44-2
Formule moléculaire : C10H13NO2
Masse moléculaire : 179,22
Numéro EINECS : 200-533-0
Synonymes : Pénacétine, 62-44-2, N-(4-éthoxyphényl)acétamide, acétophénétidine, acétophénétine, acétphénétidine, p-acétophénétidide, pénacétine, phénazétine, pénacétine, fénidine, kalmine, achrocidine, codémpiral, contradol, contradouleur, fénacétine, phénédine, p-acétophénétidine, pertonal, phénidine, phénine, p-acétophénétide, 4-éthoxyacétanilide, phénacétine, phénacitine, pyraphène, fénidine, acétamide N-(4-éthoxyphényl)-, p-éthoxyacétanilide, p-acétphénétidine, acétylphénétidine, para-pénacétine, N-acétyl-p-phénétidine, acéto-4-phénétidine Acét-p-phénalide, para-acétphénétidine, 1-acétamido-4-éthoxybenzène, acéto-para-phénalide, para-acétophénétidide, acéto-para-phénétidide, p-phénétidine N-acétyl-, para-acétophénétidine, para-éthoxyacétanilide, acétamide N-(4-éthoxyphénol)-, N-acétyl-para-phénétidine, DTXSID1021116, Penacetin Melting Point Standard, NSC-7651, ER0CTH01H9, CHEBI:8050, DTXCID001116, NSC7651, para acétylphénétidine, 4-éthoxy acétanilide, RefChem:6116, PARA-ACETOPHENETIDE, ACET-PARA-PHENALIDE, N-(4-éthoxyphénol)acétamide, N02BE03, 200-533-0, 695-035-7, 4'-Éthoxyacétanilide, Commotional, Phenazetina, Tetracydin, Clistanol, Coriforte, Daprisal, Dasikon, Dolostop, Edrisal, Empiral, Emprazil, Epragen, Fortacyl, Gelonida, Gewodin, Helvagit, Hocophen, Melabon, Melaforte, Pamprin, Paramette, Paratodol, Phenodyne, Pyrroxate, Quadronal, Salgydal, Sanalgine, Saridon, Seranex, Sinedal, Sinutab, Stellacyl, Synalogos, Treupel, Veganine, Anapac, Fenia, Malex, Tacol, Viden, Xaril, Bromo seltzer, Kafa, Phenaphen plus, Robaxisal-ph, Citra-fort, Super Anahist, Dasin ch, Emprazil-C, Coryban-D, Paracétophénétidine, Poudre de Hjorton, Acét-p-phénétidine, Théphorine AC, Buff-A-Comp, Fiorinal, Sinutabs, Acétanilide 4'-éthoxy-, Fénacétine [tchèque], Numéro de déchet RCRA U187, Fénacétine, N-acétyl-4-éthoxyaniline, Fénacétine [DCI-espagnol], N-para-éthoxyphénylacétamide, CCRIS 496, HSDB 3152, 4-(acétylamino)phénétole, MFCD00009094, p-éthoxyanilide kyseliny octove, p-éthoxyanilide kyseliny octove [tchèque], BRN 1869238, Amide d'acide acétique N-(4-éthoxyphényl)-, Pénacétine (standard), 1-acétyl-p-phénétidine, AI3-00783, 4-éthoxy-1-acétylaminobenzène, N-[4-(éthoxy)phényl]acétamide, CAS-62-44-2, NCGC00016281-06, Pénacétine (p-acétophénétidide), Pénacétine [INN-français], Penacetinum [INN-latin], 40674-52-0, SMR000752916, SR-01000787183, NSC 7651, EINECS 200-533-0, numéro de déchet RCRA. 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ACÉTOPHÉNÉTIDINE;ACÉTOPHÉNÉTIDINE;ACET-P-PHÉNÉTIDINE;ACÉTYL-P-PHÉNÉTIDINE;1-ACÉTYL-P-PHÉNÉTIDINE;4-ACÉTOPHÉNÉTIDIDE;4-acétophénétidine;4'-ÉTHOXYACÉTANILIDE
La pénacétine est un composé chimique de formule moléculaire C10H13NO2.
La pénacétine est un médicament analgésique et antipyrétique qui était autrefois utilisé pour soulager la douleur et réduire la fièvre.
Sur le plan structurel, la pénacétine est constituée d'une molécule d'acétaminophène (paracétamol) avec un groupe éthoxy attaché au cycle benzénique.
Ce groupe éthoxy distingue la pénacétine de l'acétaminophène.
Du point de vue de ses propriétés physiques, la pénacétine se présente généralement sous la forme d'un solide cristallin blanc au goût légèrement sucré.
La pénacétine est peu soluble dans l'eau mais plus soluble dans l'alcool et d'autres solvants organiques.
La pénacétine est un composé organique de synthèse appartenant à la classe des acétanilides et était historiquement utilisée comme analgésique et antipyrétique pour soulager la douleur et réduire la fièvre.
La pénacétine est chimiquement connue sous le nom de N-(4-éthoxyphényl)acétamide et se présente sous la forme d'un solide cristallin blanc avec une faible solubilité dans l'eau et une bonne stabilité dans des conditions normales.
La pénacétine agit principalement en inhibant la synthèse des prostaglandines dans le système nerveux central, ce qui contribue à ses effets analgésiques et antipyrétiques.
La pénacétine a été largement utilisée dans des formulations analgésiques combinées au début et au milieu du XXe siècle, souvent associée à la caféine ou à l'aspirine pour en améliorer l'efficacité.
Au fil du temps, on a découvert que la pénacétine est métabolisée dans l'organisme en paracétamol (acétaminophène), ce qui explique en grande partie son effet thérapeutique.
Cette voie métabolique produit également des intermédiaires toxiques qui s'accumulent en cas d'utilisation prolongée ou à forte dose.
En raison de preuves solides liant la pénacétine à des effets indésirables graves tels que des lésions rénales, une méthémoglobinémie et un risque accru de cancers des voies urinaires, son utilisation à des fins médicales a été retirée du marché ou interdite dans de nombreux pays.
La pénacétine est principalement rencontrée comme étalon de référence pharmaceutique, réactif analytique ou composé historique dans les études de toxicologie et de pharmacologie.
Il peut également être classé comme déchet dangereux dans les cadres réglementaires en raison de son potentiel cancérogène.
La pénacétine est utilisée comme analgésique et antipyrétique.
La pénacétine est utilisée seule ou en association avec l'aspirine et la caféine pour soulager les douleurs musculaires légères à modérées.
La pénacétine a également été utilisée comme stabilisateur du peroxyde d'hydrogène dans les préparations de décoloration capillaire.
En médecine vétérinaire, la pénacétine est utilisée comme analgésique et antipyrétique.
La pénacétine se présente à température ambiante sous forme de prismes monocliniques blancs et inodores.
Il est soluble dans l'eau, l'alcool, le glycérol et l'acétone, et légèrement soluble dans le benzène.
La pénacétine est instable face aux agents oxydants, à l'iode et aux agents nitrants.
La pénacétine a un point de fusion de 134–135 °C ; un log Kow de 1,58 ; une solubilité dans l'eau de 30 mg l-1 à 25 °C ; et une pression de vapeur de 0,00316 mmHg à 25 °C.
L'utilisation et la production antérieures de la pénacétine comme analgésique ont pu permettre son rejet dans l'environnement par le biais de divers flux de déchets.
La pénacétine existe à la fois sous forme de vapeur et sous forme de particules lorsqu'elle est libérée dans l'air.
On s'attend à ce que la phase vapeur soit facilement dégradée par réaction avec des radicaux hydroxyles produits photochimiquement avec une demi-vie de réaction de 22 h.
Cette phase particulière est cependant éliminée par des réactions de dépôt humide et sec.
La pénacétine peut pénétrer dans l'environnement par lessivage dans les eaux souterraines lorsqu'elle est libérée dans le sol avec une mobilité modérée.
Lorsqu'il est libéré dans l'eau, il ne s'adsorbe pas aux matières en suspension et aux sédiments, mais on s'attend à ce qu'il soit inerte face aux oxydants naturellement présents dans l'eau, avec une demi-vie supérieure à 30 jours.
La pénacétine a un facteur de bioconcentration estimé à moins de 100 et ne devrait pas s'accumuler de manière significative dans l'organisme.
La pénacétine est un composé amide aromatique de synthèse appartenant à la famille des acétanilides et fut l'un des premiers médicaments analgésiques de synthèse utilisés en médecine moderne.
La pénacétine est caractérisée structurellement par un groupe éthoxy attaché à un cycle anilide para-substitué, ce qui lui confère une lipophilie modérée et une faible solubilité dans l'eau.
Sous sa forme pure, la pénacétine est un solide cristallin blanc à blanc cassé avec un point de fusion relativement précis, ce qui la rend utile comme étalon de calibration et de référence dans l'analyse pharmaceutique.
La pénacétine exerce des effets analgésiques et antipyrétiques en agissant au niveau central, principalement par l'inhibition de la synthèse des prostaglandines dans le cerveau.
Après administration orale, il est absorbé dans le tractus gastro-intestinal et subit un métabolisme hépatique, où une partie importante est convertie en paracétamol, le composé responsable de la majeure partie de son activité thérapeutique.
D'autres voies métaboliques génèrent des intermédiaires réactifs qui contribuent au stress oxydatif et à la toxicité des globules rouges et des tissus rénaux.
Point de fusion : 133–136 °C (littérature)
Point d'ébullition : 132 °C à 4 mmHg
Densité : 1,1248 (estimation approximative)
Indice de réfraction : 1,5710
Point d'éclair : 2 °C
Température de stockage : à conserver dans un endroit sec et à température ambiante.
Solubilité : chloroforme (légèrement), méthanol (légèrement)
Forme : poudre
pKa : 2,2 (H₂O, incertain) ; 3,5 (acétone aqueuse, incertain)
Couleur : blanc
Solubilité dans l'eau : 0,076 g/100 mL
Sensible : hygroscopique
Merck : 14 7204
BRN : 1869238
Stabilité : stable ; incompatible avec les agents oxydants forts et les acides forts
Fonctions des ingrédients cosmétiques : stabilisateur de lumière
InChIKey : CPJSUEIXXCENMM-UHFFFAOYSA-N
LogP : 1,580
La pénacétine est principalement utilisée comme analgésique antipyrétique, aux effets lents et durables, traitant les maux de tête, les névralgies, les douleurs articulaires et la fièvre, et résistant faiblement aux rhumatismes et à l'inflammation.
En raison de ses effets secondaires toxiques et du développement rapide de médicaments similaires, il n'est plus utilisé seul, mais seulement comme matière première en association avec d'autres médicaments.
Souvent associée à l'aspirine et à la caféine pour former un composé moins toxique, l'aspirine est utilisée pour traiter le rhume.
On peut fabriquer des comprimés contre le rhume à base de chlorphéniramine en ajoutant une petite quantité de chlorphéniramine au composé ci-dessus ; ces comprimés sont utilisés pour traiter les rhumes accompagnés de maux de tête, de névralgies, de rhumatismes, etc.
Peut être utilisé comme matériau pour la synthèse organique ou comme intermédiaire pharmaceutique.
Utilisée seule, la pénacétine n'a aucun effet antipyrétique ni analgésique. In vivo, l'acétaminophène et le paracétamol sont métabolisés et décomposés, ce qui produit les effets antipyrétiques et analgésiques.
Les pénacétines se décomposent avec de l'ammoniaque et du phényle ; non seulement elles n'ont aucun effet antipyrétique et analgésique, mais elles constituent également des facteurs majeurs de leurs effets secondaires.
Il est inapproprié et potentiellement dangereux pour l'environnement de se débarrasser des médicaments périmés ou usagés en les jetant dans les toilettes ou à la poubelle.
Les médicaments périmés ou usagés, en quantités domestiques, peuvent être mélangés à de la litière humide pour chat ou à du marc de café, mis dans un double sac en plastique et jetés à la poubelle.
Pour les quantités plus importantes, il convient de tenir compte attentivement des réglementations applicables de la DEA, de l'EPA et de la FDA.
Si possible, retournez le produit pharmaceutique au fabricant pour qu'il soit éliminé correctement, en veillant à bien l'étiqueter et à l'emballer de manière sécurisée.
Alternativement, les déchets pharmaceutiques doivent être étiquetés, emballés de manière sécurisée et transportés par un entrepreneur de gestion des déchets médicaux agréé par l'État pour être éliminés par enfouissement dans une décharge ou un incinérateur de déchets dangereux ou toxiques agréé.
Consultez les organismes de réglementation environnementale pour obtenir des conseils sur les pratiques d'élimination acceptables.
Les producteurs de déchets contenant ce contaminant (≥100 kg/mois) doivent se conformer aux réglementations de l'EPA régissant le stockage, le transport, le traitement et l'élimination des déchets.
Oxydation au permanganate, traitement au plasma micro-ondes, hydrolyse alcaline ou incinération.
Historiquement, la pénacétine a été largement commercialisée de la fin du XIXe siècle jusqu'au milieu du XXe siècle et était un ingrédient courant des analgésiques composés.
La pénacétine a gagné en popularité grâce à ses puissants effets analgésiques et à son irritation gastro-intestinale relativement légère comparée aux salicylates précédents.
Cependant, une utilisation prolongée et à forte dose a révélé une toxicité cumulative, affectant particulièrement les reins, et entraînant des affections telles que la néphropathie analgésique.
Sur le plan toxicologique, la pénacétine est associée à la méthémoglobinémie, à l'anémie hémolytique et à la nécrose papillaire rénale chronique.
Des études épidémiologiques ont également démontré une association claire entre l'exposition à la pénacétine et les cancers du bassinet rénal et de la vessie.
En raison de ces résultats, la pénacétine a été classée comme cancérogène pour l'homme et son utilisation médicale a été interdite ou strictement réglementée dans le monde entier.
Dans le contexte actuel, la pénacétine n'est plus utilisée comme médicament thérapeutique, mais elle reste pertinente dans les contextes scientifiques et industriels.
La pénacétine est couramment utilisée comme étalon de référence pharmaceutique, substance d'étalonnage du point de fusion et contrôle analytique dans la recherche en laboratoire.
De plus, la pénacétine figure dans les bases de données réglementaires, les analyses toxicologiques et les classifications des déchets dangereux, ce qui témoigne de son importance historique et des risques sanitaires reconnus qu'elle présente.
Une utilisation prolongée peut provoquer une nécrose papillaire rénale et une néphrite interstitielle, voire induire un cancer du bassinet rénal et un cancer de la vessie.
La pénacétine provoque également la formation de méthémoglobine à partir de l'hémoglobine, diminuant ainsi la capacité du sang à transporter l'oxygène et entraînant une cyanose.
De plus, la pénacétine peut provoquer une hémolyse et une anémie hémolytique, et elle est toxique pour la rétine.
L'usage à long terme peut également entraîner une dépendance.
Des pays comme les États-Unis, la Grande-Bretagne, l'Allemagne et le Japon ont interdit la pénacétine ou exigé que l'emballage indique qu'elle n'est « pas indiquée pour une utilisation à long terme ou à fortes doses ».
La pénacétine est raisonnablement considérée comme un cancérogène pour l'homme sur la base de preuves suffisantes de cancérogénicité issues d'études sur des animaux de laboratoire.
L'administration alimentaire de pénacétine a provoqué des tumeurs bénignes et malignes des voies urinaires chez les souris et les rats des deux sexes et de la cavité nasale (adénocarcinome, carcinome épidermoïde et carcinome transitionnel) chez les rats des deux sexes.
Utilisations :
La pénacétine a été utilisée pendant de nombreuses années comme analgésique et antipyrétique en médecine humaine et vétérinaire.
La pénacétine a été introduite en thérapeutique en 1887 et a été largement utilisée dans les mélanges analgésiques jusqu'à ce qu'elle soit impliquée dans des maladies rénales (néphropathie) dues à l'abus d'analgésiques et retirée du marché américain en 1983.
La pénacétine était également utilisée auparavant comme stabilisateur du peroxyde d'hydrogène dans les préparations de décoloration capillaire.
La pénacétine a été utilisée comme analgésique et antipyrétique en médecine humaine et vétérinaire pendant de nombreuses années, jusqu'à ce qu'elle soit impliquée dans des maladies rénales (néphropathie) dues à un usage abusif d'analgésiques et retirée du marché.
La pénacétine était également utilisée auparavant comme stabilisateur du peroxyde d'hydrogène dans les préparations de décoloration capillaire.
Composant des comprimés APC, mélange analgésique contenant également de l'aspirine et de la caféine.
La pénacétine est raisonnablement considérée comme un cancérogène pour l'homme ; les mélanges analgésiques contenant de la pénacétine sont répertoriés comme cancérogènes avérés pour l'homme.
La pénacétine appartient à la classe des acétamides, c'est-à-dire des acétamides dans lesquels l'un des hydrogènes liés à l'azote est substitué par un groupe 4-éthoxyphényle.
Il joue un rôle d'analgésique non narcotique, de médicament du système nerveux périphérique et d'inhibiteur de la cyclooxygénase 3.
La pénacétine appartient à la famille des acétamides et est un éther aromatique.
Il est fonctionnellement apparenté à un N-phénylacétamide, à une 4-éthoxyaniline et à un paracétamol.
La pénacétine était historiquement utilisée comme analgésique et antipyrétique pour soulager les douleurs et la fièvre légères à modérées.
La pénacétine était couramment incluse dans les analgésiques composés avec des substances telles que la caféine, l'aspirine ou la codéine pour améliorer l'efficacité thérapeutique.
Ces préparations étaient largement prescrites pour les maux de tête, les névralgies, les douleurs rhumatismales et la fièvre liée à la grippe.
En sciences pharmaceutiques, la pénacétine a été utilisée comme étalon de référence en raison de son point de fusion et de ses propriétés cristallines bien définis.
La pénacétine sert de substance d'étalonnage pour la détermination du point de fusion et de composé de contrôle dans les laboratoires de chimie analytique et de contrôle de la qualité.
Son comportement thermique prévisible le rend utile dans les laboratoires d'enseignement pour la démonstration d'analyses de pureté.
La pénacétine est également utilisée dans les études de recherche et de toxicologie comme composé modèle pour étudier le métabolisme des médicaments et la néphropathie analgésique.
Du fait de sa métabolisation en paracétamol, il a joué un rôle important dans la compréhension des voies métaboliques et des mécanismes d'hépatotoxicité.
La pénacétine est fréquemment incluse dans les bibliothèques de criblage toxicologique et les études pharmacocinétiques.
Dans les contextes industriels et réglementaires, la pénacétine est utilisée comme matériau de référence certifié pour la validation des méthodes et l'étalonnage des instruments analytiques.
La pénacétine est utilisée en chromatographie, en spectroscopie et dans les tests pharmaceutiques pour vérifier l'exactitude et la reproductibilité.
Ces applications sont strictement contrôlées en raison de leur classification comme dangereuses.
Bien que n'étant plus approuvée pour un usage médical, la pénacétine peut encore apparaître dans les analyses médico-légales et environnementales.
La pénacétine est analysée dans le cadre d'études relatives à la falsification de drogues illégales, à la contamination de vieux produits pharmaceutiques et à l'identification des déchets dangereux.
Sa présence dans les bases de données réglementaires témoigne de sa pertinence continue dans les applications de sécurité, de conformité et de surveillance.
La pénacétine est un composé analgésique et antipyrétique faible, sans action anti-inflammatoire.
La pénacétine a été utilisée en association avec d'autres composés comme l'aspirine, la caféine ou la codéine, mais en raison d'effets secondaires hématologiques et néphrotoxiques, elle a été retirée du marché et remplacée par le paracétamol, moins toxique.
La pénacétine a été largement utilisée dans les laboratoires d'enseignement universitaire comme composé modèle pour illustrer les techniques de recristallisation et d'évaluation de la pureté.
Sa structure cristalline bien définie permet aux étudiants de s'exercer à la détermination du point de fusion et à l'analyse des impuretés.
Cela en fait une substance de référence classique dans les cours de chimie organique et pharmaceutique de premier cycle.
En chimie analytique, la pénacétine est utilisée comme analyte test pour valider les méthodes chromatographiques telles que la HPLC et la GC.
La pénacétine est fréquemment utilisée pour évaluer l'efficacité de la séparation, la réponse du détecteur et la robustesse de la méthode.
Du fait de ses propriétés physico-chimiques bien documentées, il constitue un composé de référence fiable.
La pénacétine est également utilisée dans les études spectroscopiques, notamment en analyse IR, RMN et UV-Vis.
Ses groupes fonctionnels fournissent des signaux spectraux clairs et interprétables pour la démonstration de la méthode et l'étalonnage de l'instrument.
Cela le rend utile pour la formation et l'analyse spectrale comparative.
En recherche pharmacologique, la pénacétine a été utilisée comme médicament sonde pour étudier le métabolisme enzymatique, en particulier l'activité du cytochrome P450.
Sa conversion en paracétamol permet aux chercheurs d'étudier les taux métaboliques et la variabilité interindividuelle.
Ces études contribuent à une meilleure compréhension des mécanismes de biotransformation des médicaments.
En toxicologie et en recherche sur l'évaluation des risques, la pénacétine est utilisée comme composé de référence pour étudier la toxicité chronique et la cancérogénicité.
Il permet d'établir des relations dose-réponse et les effets d'une exposition à long terme dans des modèles expérimentaux.
Ces données ont joué un rôle crucial dans l'élaboration des réglementations modernes en matière de sécurité des médicaments.
La pénacétine est également utilisée en sciences forensiques comme étalon de comparaison lors de l'identification des substances.
La pénacétine peut apparaître comme adultérant ou contaminant résiduel dans des échantillons pharmaceutiques ou illicites saisis.
Son identification aide les laboratoires médico-légaux à retracer l'historique et l'origine de la formulation.
Profil de sécurité :
Tumeurs cancérigènes confirmées du poumon et de la vessie.
Empoisonnement humain par voie non précisée, empoisonnement par voie intraveineuse et possiblement par d'autres voies.
Modérément toxique par plusieurs voies, effets systémiques chez l'homme par ingestion : cyanose, lésions hépatiques et méthémoglobinémie/carboxyhémoglobinémie.
Données tératogènes expérimentales et autres effets expérimentaux sur la reproduction.
Les données relatives aux mutations font état d'effets chroniques tels que perte de poids, insomnie, essoufflement, faiblesse et souvent anémie aplasique.
Chauffé jusqu'à décomposition, il émet des fumées toxiques de NOx.
La pénacétine possède un profil de sécurité bien documenté, caractérisé par des risques importants associés à une exposition aiguë et chronique.
Une utilisation à court terme peut provoquer des effets indésirables tels que la méthémoglobinémie, entraînant une réduction de l'apport d'oxygène dans le sang.
Les symptômes peuvent inclure une cyanose, de la fatigue, des étourdissements et un essoufflement, surtout à doses élevées.
L'exposition chronique ou répétée à la pénacétine est fortement associée à une toxicité rénale, en particulier à une néphropathie analgésique et à une nécrose papillaire rénale.
Une utilisation prolongée peut entraîner des lésions rénales irréversibles, une diminution de la fonction rénale et, à terme, une insuffisance rénale.
Ces effets ont été une raison majeure de son retrait du marché thérapeutique à l'échelle mondiale.
La pénacétine a été classée comme cancérogène pour l'homme sur la base de données épidémiologiques et expérimentales.
Une exposition prolongée est liée à un risque accru de cancers du bassinet, de l'uretère et de la vessie.
En raison de son potentiel cancérigène, la pénacétine est réglementée ou interdite dans de nombreux pays et considérée comme une matière dangereuse.
La toxicité hématologique est un autre aspect important de son profil de sécurité.
La pénacétine peut induire une anémie hémolytique, en particulier chez les personnes présentant un déficit en glucose-6-phosphate déshydrogénase.
Le stress oxydatif causé par ses métabolites contribue à l'endommagement des globules rouges.
