PENTACHLOROBENZÉNETHIOL

Le pentachlorobenzènethiol est utilisé dans l'industrie du caoutchouc.
Le pentachlorobenzènethiol est ajouté au caoutchouc (naturel et synthétique) pour faciliter sa transformation (mastication).
Le pentachlorobenzènethiol a principalement été utilisé comme intermédiaire chimique plutôt que comme produit de consommation.

Numéro CAS : 133-49-3
Numéro CE : 205-107-8
Formule moléculaire : C₆HCl₅S
Masse moléculaire : 285,40 g/mol

SYNONYMES :
Pentachlorobenzènethiol , Pentachlorobenzènethiol , pentachlorothiophénol , PCBT, Pentachlorobenzènethiol , Pentachlorothiophénol , 2,3,4,5,6-Pentachlorobenzène-1-thiol, Pentachlorobenzène thiol , Pentachlorobenzènemercaptan , PCP Thiophénol, Pctp , rpa6, RPA 6, usafb-51, Renacit 7, USAF B-51, Pentachlorothi , Pentachlorothiofenol , Pentachlorothiophenol , Akrochem Peptizer PTP, Pentachlorobenzènethiol , Pentachlorothiophénol , RPA 6, Pentachlorothiofenol , USAF B-51, PCTP, Akrochem Peptizer PTP, Pentachlorothiophénol , Benzènethiol, 2,3,4,5,6-pentachloro-, NSC 5578, PENTACHLOROTHIOPHÉNOL, 133-49-3, Pentachlorobenzènethiol , Benzènethiol, pentachloro-, PCTP, Pentachlorothiofenol , Benzènethiol, 2,3,4,5,6-pentachloro-, RPA 6, USAF B-51, Pentachloro-benzènethiol, 92A1Z48VJB, NSC-5578, DTXSID3044540, RefChem:171315, DTXCID1024540, 205-107-8, 2,3,4,5,6-Pentachlorobenzènethiol, pentachlorobenzène-1-thiol, NSC 5578, MFCD00059146, Pentachlorothiophénol, C6HCl5S, Pentachlorothiofenol [tchèque], Akrochem Peptizer PTP, HSDB 6124, EINECS 205-107-8, BRN 1108638, UNII-92A1Z48VJB, AI3-23118, Pentachlorothiophénol , Pentachlorobenzènethiol, Renacit 7 (Sel/Mélange), SCHEMBL48512, 4-06-00-01642 (Référence du manuel Beilstein), orb3139129, SCHEMBL1320668, NSC5578, WLN : SHR BG CG DG EG FG, PENTACHLOROTHIOPHÉNOL [HSDB], BBL028077, MSK160987, STK530289, 2,3,4,5,6-pentachlorobenzènethiol, AKOS005463160, 2,3,4,5,6-Pentachlorobenzènethiol, 2,3,4,5,6-Pentachlorobenzène-1-thiol, AC-11106, Pentachlorothiophénol , étalon analytique, SY050885, VS-08658, DB-042184, CS-0204835, NS00005238, P0312, D91942, F547730, Q1754155

Le pentachlorobenzènethiol est une poudre jaune clair
Le pentachlorobenzènethiol est un composé chimique appartenant au groupe des thiols et des composés organochlorés.
La formule chimique du pentachlorobenzènethiol est C6HCl5S.

Le pentachlorobenzènethiol est un composé organosulfuré appartenant à la famille des thiols aromatiques chlorés.
Le pentachlorobenzènethiol est identifié par le numéro CAS 133-49-3 et le numéro CE 205-107-8.
Le pentachlorobenzènethiol a pour formule moléculaire C₆HCl₅S et un poids moléculaire de 285,40 g/mol.

du pentachlorobenzènethiol est constituée d'un cycle benzénique substitué par cinq atomes de chlore et un groupe fonctionnel thiol (-SH).
Le degré élevé de chloration contribue à la stabilité chimique et aux propriétés physiques et chimiques distinctives du pentachlorobenzènethiol .
Le pentachlorobenzènethiol a principalement été utilisé comme intermédiaire chimique industriel dans des procédés de fabrication chimique spécialisés.

Le pentachlorobenzènethiol a été associé à des applications impliquant des composés aromatiques soufrés et la production de certains produits chimiques de spécialité.
En raison de sa structure chlorée et de son groupe thiol réactif, le pentachlorobenzènethiol nécessite une manipulation soigneuse et des précautions de sécurité appropriées lors de son utilisation industrielle.
Aujourd'hui, le pentachlorobenzènethiol se rencontre principalement dans les milieux industriels et de recherche où des procédures de manipulation contrôlées sont mises en œuvre.

UTILISATIONS ET APPLICATIONS DU PENTACHLOROBENZÉNÉTHIOL :
Le pentachlorobenzènethiol est un plastifiant ; il est utilisé dans une méthode de préparation des tuyaux en caoutchouc extérieurs destinés aux conduites d'huile hydraulique haute performance.
Le pentachlorobenzènethiol a principalement servi d'intermédiaire chimique industriel plutôt que de produit commercial fini.

L'une des applications historiques les plus importantes du pentachlorobenzènethiol a été la production de produits chimiques pour le caoutchouc, où les composés aromatiques chlorés contenant du soufre aident à fabriquer des additifs spéciaux pour le caoutchouc et des agents de traitement.
Le pentachlorobenzènethiol a également été utilisé dans la synthèse de composés soufrés chlorés pour la chimie industrielle.

En synthèse organique spécialisée, le pentachlorobenzènethiol sert d'élément de base pour la production de molécules aromatiques soufrées plus complexes utilisées dans la recherche et la fabrication industrielle.
Le pentachlorobenzènethiol est également apparu dans des recherches en laboratoire portant sur la chimie du soufre, les composés aromatiques chlorés, les mécanismes de réaction et les étalons de référence analytiques.

pentachlorobenzènethiol est de plus en plus limitée car des substituts plus sûrs sont disponibles pour de nombreuses applications industrielles , et l'attention réglementaire portée aux composés chlorés persistants s'est accrue.
Le pentachlorobenzènethiol est utilisé dans l'industrie du caoutchouc.
Le pentachlorobenzènethiol est ajouté au caoutchouc (naturel et synthétique) pour faciliter sa transformation (mastication).

Le pentachlorobenzènethiol est un composé organosulfuré aromatique hautement chloré appartenant à la famille des benzènethiols chlorés (thiophénols).
Le pentachlorobenzènethiol est constitué d'un cycle benzénique substitué par cinq atomes de chlore et un groupe sulfhydryle (-SH).
La chloration poussée confère à la molécule une stabilité chimique, une hydrophobie et une résistance à la dégradation environnementale exceptionnelles par rapport à de nombreux thiophénols non halogénés.

Le pentachlorobenzènethiol a principalement été utilisé comme intermédiaire chimique plutôt que comme produit de consommation.
Le pentachlorobenzènethiol a été utilisé dans la fabrication de produits chimiques pour le caoutchouc, de composés organiques spéciaux, d'intermédiaires contenant du soufre et de certaines formulations industrielles.

CARACTÉRISTIQUES PHYSIQUES ET CHIMIQUES DU PENTACHLOROBENZÉNÉTHIOL :
Le pentachlorobenzènethiol présente une stabilité chimique exceptionnellement élevée car les cinq atomes de chlore réduisent fortement la réactivité du cycle aromatique.
Le groupe sulfhydryle (-SH) reste la partie la plus chimiquement active de la molécule et participe aux réactions d'oxydation, de substitution et de formation de complexes métalliques.
Le pentachlorobenzènethiol a une pression de vapeur très faible, ce qui signifie qu'il s'évapore lentement à température ambiante.
Cependant, malgré sa faible volatilité, son odeur caractéristique de thiol peut souvent être détectée à des concentrations extrêmement faibles car les composés contenant du soufre ont des seuils olfactifs très bas.

CARACTÉRISTIQUES CHIMIQUES DU PENTACHLOROBENZÉNÉTHIOL :
Le pentachlorobenzènethiol appartient à la famille des thiols aromatiques halogénés.
Le pentachlorobenzènethiol combine deux caractéristiques chimiques importantes : un cycle aromatique hautement chloré qui lui confère une stabilité et une hydrophobicité exceptionnelles, et un groupe thiol réactif capable d’oxydation et de liaison aux métaux.

Le groupe thiol peut former des disulfures dans des conditions oxydantes, réagir avec des réactifs électrophiles, participer à des réactions de substitution nucléophile et se coordonner avec certains ions métalliques.
Comparée au thiophénol ordinaire, la chloration poussée réduit considérablement la réactivité du cycle aromatique tout en augmentant sa persistance dans l'environnement.

SYNTHÈSE DU PENTACHLOROBENZÉNÉTHIOL :
Le pentachlorobenzènethiol peut être obtenu à partir de l'hexachlorobenzène.

PROPRIÉTÉS DU PENTACHLOROBENZÉNÉTHIOL :
Le pentachlorobenzènethiol est un solide gris à l'odeur désagréable, pratiquement insoluble dans l'eau.
Le pentachlorobenzènethiol possède une structure cristalline monoclinique.

Ce composé est peu biodégradable et vraisemblablement bioaccumulable et toxique pour les organismes aquatiques.
Le pentachlorobenzènethiol est lui-même un métabolite de l'hexachlorobenzène et se retrouve dans l'urine et les excrétions des animaux recevant de l'hexachlorobenzène.
Le pentachlorobenzènethiol présente un fort potentiel de transport à longue distance par voie aérienne car il se dégrade très lentement dans l'atmosphère.

AVANTAGES ET CARACTÉRISTIQUES FONCTIONNELLES
Historiquement, le pentachlorobenzènethiol possédait plusieurs caractéristiques précieuses sur le plan industriel.
Sa grande stabilité chimique permet au pentachlorobenzènethiol de rester intact même dans des conditions de fabrication exigeantes.

La structure aromatique chlorée du pentachlorobenzènethiol lui confère une résistance à l'oxydation et à la dégradation environnementale par rapport aux thiophénols moins substitués.
Le groupe fonctionnel thiol offre une polyvalence synthétique utile pour la production de dérivés soufrés, tandis que la forte affinité du pentachlorobenzènethiol pour les matières organiques le rend adapté à certains procédés industriels spécialisés impliquant des systèmes non polaires.
Ces caractéristiques ont rendu le pentachlorobenzènethiol précieux principalement comme intermédiaire plutôt que comme produit chimique final.

PROPRIÉTÉS PHYSIQUES ET CHIMIQUES DU PENTACHLOROBENZÉNÉTHIOL :
Numéro CAS : 133-49-3
Numéro CE : 205-107-8
Formule chimique : C6HCl5S
Masse molaire : 282,38 g·mol−1
Aspect : Gris uni
Densité : 1,7 ± 0,1 g/cm³
Point de fusion : 231,5 °C (448,7 °F ; 504,6 K)
Solubilité dans l'eau : Insoluble
Nom chimique : Pentachlorobenzènethiol
Nom IUPAC : 2,3,4,5,6-Pentachlorobenzène-1-thiol

Numéro CAS : 133-49-3
Numéro CE : 205-109-4
Formule moléculaire : C₆HCl₅S
Masse moléculaire : 285,40 g/mol
Aspect : Solide cristallin blanc à jaune pâle
État physique : solide
Couleur : Blanc, crème ou jaune pâle
Odeur : Forte odeur de type mercaptan (thiol)
Formule moléculaire : C₆HCl₅S
Masse moléculaire : 285,40 g/mol
Point de fusion : environ 112–116 °C

Point d'ébullition : environ 280–290 °C (se décompose à haute température)
Densité : environ 1,8 g/cm³
Pression de vapeur : Très faible à température ambiante
Solubilité dans l'eau : Pratiquement insoluble
Solubilité dans les solvants organiques : Soluble dans l’acétone, le benzène, le chloroforme, le toluène et d’autres solvants organiques.
Log Kow : Élevé (caractère lipophile marqué)
Point d'éclair : élevé ; combustible sous l'effet d'une chaleur suffisante
Auto-inflammation : Ne s'enflamme pas facilement de lui-même
Stabilité : Stable dans des conditions de stockage normales
Sensibilité à la lumière : Relativement stable

Oxydation : Le groupe thiol peut s'oxyder en disulfures
Produits de décomposition : chlorure d'hydrogène, oxydes de soufre, oxydes de carbone et produits de décomposition chlorés
Formule moléculaire / Masse moléculaire : C6HCl5S = 282,38
État physique (20 °C ) : Solide
Température de stockage : Température ambiante (Recommandé dans un endroit frais et sombre, <15°C)
Stocker sous gaz inerte : Stocker sous gaz inerte
Affection à éviter : Sensibilité à l'air
CAS RN : 133-49-3
Reaxys : 1108638

Identifiant de substance PubChem : 87574543
SDBS (base de données spectrale AIST) : 10157
Numéro MDL : MFCD00059146
Numéro CBN : CB4308632
Formule moléculaire : C6HCl5S
Masse moléculaire : 282,4
Numéro MDL : MFCD00059146
Fichier MOL : 133-49-3.mol
Point de fusion : 223-227 °C (littérature)

Point d'ébullition : 351,3 ± 37,0 °C (prévisionnel)
Densité : 1,693 (estimation)
Température de stockage : -20 °C, congélateur, sous atmosphère inerte
Solubilité : Chloroforme (légèrement), DMSO (légèrement)
pka : 3,14±0,50 (Prédit)
forme : solide
Couleur : Blanc cassé à beige clair
Sensible : Odeur
Constante de la loi de Henry : 6,6×10-2 mol/(m3Pa) à 25 °C , HSDB (2015)

Stabilité : Sensible à l'air
InChI : InChI=1S/C6HCl5S/c7-1-2(8)4(10)6(12)5(11)3(1)9/h12H
InChIKey : LLMLGZUZTFMXSA-UHFFFAOYSA-N
SMILES : C1(S)=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl
de la base de données CAS : 133-49-3 ( Référence de la base de données CAS )
Note alimentaire de l'EWG : 1
FDA UNII : 92A1Z48VJB
Référence chimique NIST : Pentachlorobenzènethiol ( 133-49-3)
Système d'enregistrement des substances de l'EPA : Pentachlorothiophénol (133-49-3)
Masse moléculaire : 282,4 g/mol

XLogP3-AA : 5.2
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 1
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 1
Nombre de liaisons rotatives : 0
Masse exacte : 281,821210 Da
Masse monoisotopique : 279,824160 Da
Surface polaire topologique : 1 Ų
Nombre d'atomes lourds : 12
Accusation formelle : 0

Complexité : 150
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres atomiques non définis : 0
Nombre de stéréocentres Bond définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfini : 0
Nombre d'unités liées par covalence : 1
Compound est canonique : Oui

MESURES DE PREMIERS SECOURS EN CAS DE PENTACHLOROBENZÉNÉTHIOL :
-Description des mesures de premiers secours
*Conseils généraux :
Présentez cette fiche de données de sécurité au médecin présent.
*En cas d'inhalation :
Après inhalation :
De l'air frais.
*En cas de contact avec la peau :
Retirez immédiatement tous les vêtements contaminés.
Rincer la peau avec
eau/douche.
*En cas de contact visuel :
Après le contact visuel :
Rincez abondamment à l'eau.
Appelez un ophtalmologiste.
Retirez vos lentilles de contact.
*En cas d'ingestion :
Après avoir avalé :
Faites immédiatement boire de l'eau à la victime (deux verres au maximum).
Consultez un médecin.
-Indication de toute attention médicale immédiate et de tout traitement spécial nécessaire.
Aucune donnée disponible

MESURES À PRENDRE EN CAS DE DISPERSION ACCIDENTELLE DE PENTACHLOROBENZÉNÉTHIOL :
-Précautions environnementales :
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les canalisations.
- Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Couvrir les drains.
Collecter, retenir et pomper les déversements.
Respectez les éventuelles restrictions relatives aux matériaux.
Prendre à sec.
Éliminer correctement.
Nettoyer la zone touchée.

MESURES DE LUTTE CONTRE L'INCENDIE DU PENTACHLOROBENZÉNÉTHIOL :
- Moyens d'extinction :
*Moyens d'extinction appropriés :
Dioxyde de carbone (CO2)
Mousse
Poudre sèche
*Moyens d'extinction inadaptés :
Aucune limitation d'agents extincteurs n'est donnée pour cette substance/ce mélange.
-Informations complémentaires :
Empêcher l'eau utilisée pour éteindre les incendies de contaminer les eaux de surface ou les nappes phréatiques.

CONTRÔLE DE L'EXPOSITION/PROTECTION INDIVIDUELLE au PENTACHLOROBENZÉNÉTHIOL :
-Paramètres de contrôle :
--Ingrédients soumis à des paramètres de contrôle en milieu de travail :
-Contrôles d'exposition :
--Équipements de protection individuelle :
*Protection des yeux/du visage :
Utilisez un équipement de protection oculaire.
lunettes de sécurité
*Protection du corps :
vêtements de protection
*Protection respiratoire :
Type de filtre recommandé : Filtre A
-Contrôle de l'exposition environnementale :
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les canalisations.

MANIPULATION ET STOCKAGE DU PENTACHLOROBENZÉNÉTHIOL :
-Conditions de stockage sûr, y compris les éventuelles incompatibilités :
*Conditions de stockage :
Fermé hermétiquement.
Sec.

STABILITÉ et RÉACTIVITÉ DU PENTACHLOROBENZÉNÉTHIOL :
-Stabilité chimique :
Le produit est chimiquement stable dans les conditions ambiantes standard (température ambiante).
-Possibilité de réactions dangereuses :
Aucune donnée disponible

Pour plus d'informations, veuillez contacter l'Ataman Kimya.
Siège social à Istanbul : +90 216 577 10 10
Fax : +90 216 577 42 80