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PENTAÉRYTHRITOL


PENTAÉRYTHRITOL


CAS : 115-77-5
Numéro de la Communauté européenne (CE) : 204-104-9
Formule moléculaire : C5H12O4
Poids moléculaire : 136,15
Nom IUPAC : 2,2-bis(hydroxyméthyl)propane-1,3-diol


Le pentaérythritol est un composé organique de formule C(CH2OH)4.
Classé comme polyol, le pentaérythritol est un solide blanc.
Le pentaérythritol est un élément constitutif de la synthèse et de la production d'explosifs, de plastiques, de peintures, d'appareils électroménagers, de cosmétiques et de nombreux autres produits commerciaux.

Le mot pentaérythritol est un mélange de penta- en référence à ses 5 atomes de carbone et d'érythritol, qui possède également 4 groupes alcool.


Le pentaérythritol a été signalé pour la première fois en 1891 par le chimiste allemand Bernhard Tollens et son élève P. Wigand.
Le pentaérythritol peut être préparé via une réaction d'addition multiple catalysée par une base entre l'acétaldéhyde et 3 équivalents de formaldéhyde pour donner du pentaérythrose (CAS : 3818-32-4), suivie d'une réaction de Cannizzaro avec un quatrième équivalent de formaldéhyde pour donner le produit final.


Le pentaérythritol est un solide blanc inodore. Coule et se mélange lentement avec de l'eau.


Le pentaérythritol est un tétrol qui est du néopentane dans lequel l'un des hydrogènes méthyle des quatre groupes méthyle est remplacé par des groupes hydroxy.
Le pentaérythritol est un intermédiaire chimique utilisé dans la production d'explosifs, de plastiques, de peintures, d'appareils électroménagers et de cosmétiques.
Le pentaérythritol a un rôle de retardateur de flamme et de laxatif.
Le pentaérythritol est un alcool primaire et un tétrol.
Le pentaérythritol dérive d'un hydrure de néopentane.


Le pentaérythritol est un simple tétraol à cinq carbones utilisé dans la fabrication de résines, de résines alkylées, de vernis, de stabilisants PVC, d'esters de tallol et d'antioxydants oléfiniques.
Le pentaérythritol est également connu sous les noms Hercules P6, monopentaérythritol, tétraméthylolméthane, THME, PETP, pentaérythrite, Pentek, etc.
Le pentaérythritol est un composé intéressant qui permet la fixation de quatre groupes (similaires ou différents) et, par conséquent, la construction de structures très ramifiées.
En conséquence, le pentaérythritol a suscité un intérêt considérable en tant que poignée protégée orthogonalement utile pour la génération de bibliothèques combinatoires et en tant que bloc de construction qui s'intègre bien dans la structure générale des oligonucléotides et des peptides, fournissant des fonctionnalités supplémentaires.


Le pentaérythritol (Penta) est un alcool polyhydrique cristallin blanc contenant quatre groupes hydroxyle primaires.
Les applications sont des éléments constitutifs des résines alkydes, des monomères durcissables par rayonnement, des polyuréthanes, des esters de colophane et des lubrifiants synthétiques.


Le monopentaérythritol (également connu sous le nom de PETP ; tétraméthylolméthane et THME) est un alcool polyhydrique qui contient quatre groupes hydroxyle primaires.
Le pentaérythritol a la formule C5H12O4 et est un solide cristallin blanc, inodore, mais il peut également s'agir d'une poudre cristalline blanche à écoulement libre.
Le pentaérythritol est modérément soluble dans l'eau froide, est librement soluble dans l'eau chaude et légèrement soluble dans l'alcool.

Le rôle principal des pentaérythritols dans l'industrie est celui d'intermédiaire chimique.

Il existe de nombreuses qualités de pentaérythritol disponibles dans le commerce, mais le monopentaérythritol détient la plus grande part de marché car il représente environ 85 % des ventes mondiales.
Le pentaérythritol est composé à 98% de mono pentaérythritol pur.


Le mono pentaérythritol est synthétisé à partir de la condensation aldolique du formaldéhyde et de l'acétaldéhyde.
L'aldéhyde qui est produit subit ensuite une réaction croisée de Cannizzaro où une molécule de pentaérythritose est réduite en pentaérythritol.
Le pentaérythritol brut est ensuite séparé, dissous, puis soumis à une hydrolyse acide à haute température.
Il est ensuite purifié dans un lit de charbon actif, après quoi il est concentré et cristallisé.


Le principal rôle commercial et industriel du Mono Pentaérythritol est celui d'intermédiaire chimique car il s'agit d'un matériau de base pour la production de polymères.
Le pentaérythritol est principalement utilisé dans la fabrication de résines alkydes et de peintures, où il améliore la vitesse de séchage, la dureté et la résistance à l'eau de ces peintures.

Le deuxième marché le plus important pour le monopentaérythritol est celui de la production d'esters de néopolyol pour lubrifiants synthétiques.
Le pentaérythritol assure à la fois la résistance hydrolytique et le contrôle de la viscosité de ces lubrifiants.

Le pentaérythritol est également utilisé dans la préparation de stabilisants à base de chlorure de polyvinyle, de plastifiants, d'antioxydants, d'adhésifs et de mastics, de vernis et d'encres.
Le pentaérythritol est également utilisé pour fabriquer des monomères durcissant par rayonnement et des esters de colophane.


Le pentaérythritol (qualité Penta-Mono) est une poudre cristalline blanche.
Le pentaérythritol est un alcool polyhydrique synthétique contenant quatre groupes hydroxyle primaires (composé tétrafonctionnel).
Le pentaérythritol fournit les propriétés exceptionnelles dues à la nature de la structure compacte et à la densité élevée des groupes hydroxyle.

Le pentaérythritol est utilisé dans la production de résine alkyde, de tétranitrate de pentaérythritol (PETN – un explosif), de pentrinitrol (Petrin), de normostérol (PAG), de tétraacrylate de pentaérythritol (agent de réticulation polymère).
La principale application de Penta est la ramification du monomère pour la résine alkyde qui offre d'excellentes performances liées à la vitesse de séchage, à la viscosité et aux propriétés de résistance à l'eau des peintures.


Le pentaérythritol, communément appelé dans l'industrie chimique simplement « Penta », est une poudre cristalline blanche, inodore.
Le pentaérythritol est soluble dans l'eau, légèrement soluble dans l'alcool et insoluble dans la plupart des hydrocarbures.
Des homologues supérieurs de Penta, notamment le di- et le tripentaérythritol, sont également produits au cours du processus de fabrication.
Le dipentaérythritol est une poudre blanc cassé moins soluble que le pentaérythritol.


Le pentaérythritol est fabriqué à partir de formaldéhyde et d'acétaldéhyde en présence d'un catalyseur alcalin, tel que l'hydroxyde de sodium ou de calcium.
Le pentaérythrose est initialement formé à partir de trois réactions d'aldolisation séquentielles, puis réduit dans une réaction de Cannizarro croisée avec du formaldéhyde pour produire du pentaérythritol.


Le pentaérythritol est un carbone à cinq atomes de carbone, avec quatre groupes alcool réactifs.


Le pentaérythritol (2,2-bis (hydroxyméthyl) propane-1,3-diol) sous forme de solide cristallin blanc inodore a été synthétisé en 1891.
Le pentaérythritol est une espèce à multiples facettes dans de nombreux composés, qui sont largement utilisés en médecine et dans l'industrie.
De plus, les réactions à plusieurs composants (MCR) jouent un rôle crucial en chimie organique et médicinale.
Par conséquent, dans ces réactions, le pentaérythritol est un substrat polyvalent pour la synthèse de nombreux produits polyfonctionnalisés, en raison de la présence du noyau néopentane et d'un groupe hydroxyle dans chacun des quatre carbones terminaux.


Procédé de préparation de pentaérythritol, comprenant la réaction de formaldéhyde, d'acétaldéhyde et d'hydroxyde de sodium et l'acidification avec de l'acide formique.
Ces étapes se déroulent dans un réacteur alimenté en formaldéhyde, soude, acétaldéhyde et acide formique et à la fin la solution formée est évacuée vers un réservoir tampon de plus grande capacité que le réacteur.
Dans le réacteur de nouvelles réactions et acidifications sont successivement réinitiées par de nouvelles alimentations.
En premier lieu, une solution de formaldéhyde est ajoutée, suivie par des additions simultanées mais séparées de solution d'hydroxyde de sodium et d'acétaldéhyde, formant un mélange réactionnel de telle manière que les débits des solutions varient avec le temps et que la température à laquelle les réactions sont menée varie également avec le temps.
Le débit sortant du réservoir tampon est constant et continu.


Le pentaérythritol (PE) est principalement utilisé pour produire des résines et des lubrifiants utilisés dans la réfrigération, les revêtements de surface de haute qualité, les explosifs et d'autres applications.
Notre offre de formaldéhyde pour la production de PE comprend :


Le pentaérythritol est souvent utilisé comme agent épaississant dans les aliments.
Le pentaérythritol peut être utilisé comme substitut du sucre dans les aliments, car il est environ les deux tiers aussi sucré que le sucre.
Le pentaérythritol est également utilisé comme agent épaississant dans les peintures, dans la production de fibres de polyester et comme composant dans la production de mousses de polyuréthane.


Le pentaérythritol est un type d'alcool polyhydrique.
Le pentaérythritol est une poudre cristalline blanche inodore et fluide, non hygroscopique et stable au stockage.


Le pentaérythritol est principalement utilisé dans la production de résines alkydes ainsi que d'une variété d'autres produits tels que les esters de colophane, les résines d'uréthane modifiées à l'huile, les huiles siccatives modifiées, les lubrifiants synthétiques, les plastifiants, les peintures intumescentes, les plastiques et les stabilisants pour plastiques.


De plus, les polymères de pentaérythritol fonctionnent comme cryoprotecteurs.
Les cristaux de protéines cultivés à des concentrations élevées de ces précipitants peuvent être congelés directement à partir de la goutte de cristallisation. L'application réussie de polymères de pentaérythritol pour produire des cristaux de protéines a été décrite pour la première fois par Gulick et al. .
De plus, cette classe de précipitants a été utilisée pour la cristallisation membranaire : la structure aux rayons X de la cytochrome oxydase cbb3 a été publiée dans Science en 2010.
Des cristaux de cette protéine membranaire de pompage de protons ont été cultivés avec succès en utilisant de l'éthoxylate de pentaérythritol comme agent de précipitation.

Les usages
Le pentaérythritol est un bloc de construction polyvalent pour la préparation de nombreux composés polyfonctionnalisés.
Les dérivés du pentaérythritol sont des composants de résines alkydes, de vernis, de stabilisants de chlorure de polyvinyle, d'esters de tall oil, d'antioxydants (par exemple Anox 20).
Le pentaérythritol peut être trouvé dans l'huile de transformateur, les plastiques, les peintures, les cosmétiques et de nombreuses autres applications.

Dérivés de polyester
Le pentaérythritol est un précurseur des esters de type C(CH2OX)4.
L'un de ces dérivés est le tétranitrate de pentaérythritol (PETN), un vasodilatateur et un explosif.
Le dérivé trinitrate est appelé pentrinitrol (Petrin).
Le tétraacétate est appelé normosterol (PAG).
L'agent de réticulation polymère pentaérythritol tétraacrylate.

Ignifuges
Le pentaérythritol est utilisé comme ignifuge, comme dans les plastiques.
Le pentaérythritol produit une épaisse barrière de carbone lors du chauffage, protégeant le substrat de surface.

Le pentaérythritol est l'un des principaux composants actifs les plus courants dans les peintures et revêtements intumescents.
Le pentaérythritol agit comme un donneur de carbone et avec un donneur d'acide, le plus souvent le polyphosphate d'ammonium (APP), et un agent gonflant, le plus souvent la mélamine.


En tant que matière première pour les résines alkydes ; Pentaérythritol utilisé dans la fabrication de revêtements de surface à base d'huile de haute qualité.
En tant que matière première pour les esters de colophane et de tall oil, le pentaérythritol est utilisé dans la fabrication de vernis à base d'huile de haute qualité.
En tant que matière première pour les esters d'acides monocarboxyliques C5 - C11, composants pour lubrifiants synthétiques pour turbines à gaz d'avion.
Le pentaérythritol est une matière première pour les plastifiants, les stabilisants thermiques, les intumescents utilisés dans les peintures ignifuges, les résines polyéther chlorées et les monomères acryliques multifonctionnels.


APPLICATIONS
 
-Revêtements à base d'alkyde

-Lubrifiants synthétiques

-Adhésifs thermofusibles

-Esters de colophane

-Antioxydants

-Explosifs

-Monomères durcissant par rayonnement

-Traitement pigmentaire

-Polyuréthanes

-Stabilisateurs PVC

-Lubrifiants

-Plastifiants

-Huile de séchage synthétique


Résines alkydes

Les alkydes sont utilisés dans les peintures et dans les moules pour la coulée.
Ils sont la résine ou le « liant » dominant dans la plupart des revêtements « à base d'huile » commerciaux.
Environ 200 000 tonnes de résines alkydes sont produites chaque année.


Esters de colophane et de tall oil

La colophane est un ingrédient des encres d'imprimerie, du papier de photocopie et d'impression laser, des vernis, des adhésifs (colles), du savon, de l'encollage du papier, de la soude, des flux de soudure et de la cire à cacheter.
La colophane de tall oil est utilisée comme composant d'adhésifs, de caoutchoucs et d'encres, et comme émulsifiant.


Vernis spéciaux

Le vernis est une finition ou un film protecteur transparent, dur, principalement utilisé dans la finition du bois mais également pour d'autres matériaux.
Le vernis est traditionnellement une combinaison d'une huile siccative, d'une résine et d'un diluant ou d'un solvant.


Plastifiants

Les plastifiants ou dispersants sont des additifs qui augmentent la plasticité ou la fluidité du matériau auquel ils sont ajoutés ; ceux-ci incluent les plastiques, le ciment, le béton, les panneaux muraux et l'argile.


Insecticides

Un insecticide est un pesticide utilisé contre les insectes.
Ils comprennent les ovicides et les larvicides utilisés respectivement contre les œufs et les larves d'insectes.
Les insecticides sont utilisés dans l'agriculture, la médecine, l'industrie et le ménage.
L'utilisation d'insecticides est considérée comme l'un des principaux facteurs à l'origine de l'augmentation de la productivité agricole au 20e siècle


Lubrifiants synthétiques

Les lubrifiants synthétiques peuvent être fabriqués en utilisant des composants pétroliers chimiquement modifiés plutôt que du pétrole brut entier, mais peuvent également être synthétisés à partir d'autres matières premières.
Le lubrifiant synthétique est utilisé comme substitut du lubrifiant raffiné à partir du pétrole lorsqu'il fonctionne à des températures extrêmes, car il offre généralement des propriétés mécaniques et chimiques supérieures à celles trouvées dans les huiles minérales traditionnelles.
Les turbines d'avion, par exemple, nécessitent l'utilisation d'huiles synthétiques, contrairement aux moteurs à piston d'avion.


Explosifs

L'explosif est une substance qui contient une grande quantité d'énergie stockée qui peut produire une explosion, une expansion soudaine du matériau après l'initiation, généralement accompagnée de la production de lumière, de chaleur, de son et de pression.


Antioxydants

Un antioxydant est une molécule capable d'inhiber l'oxydation d'autres molécules.
L'oxydation est une réaction chimique qui transfère des électrons d'une substance à un agent oxydant.
Les réactions d'oxydation peuvent produire des radicaux libres.
À leur tour, ces radicaux peuvent déclencher des réactions en chaîne qui endommagent les cellules.
Les antioxydants mettent fin à ces réactions en chaîne en éliminant les radicaux libres intermédiaires et inhibent d'autres réactions d'oxydation.


Encrer

L'encre peut être un support complexe, composé de solvants, de pigments, de colorants, de résines, de lubrifiants, de solubilisants, de tensioactifs, de particules, de substances fluorescentes et d'autres matériaux.
L'encre est un liquide qui contient des pigments et/ou des colorants et est utilisé pour colorer une surface afin de produire une image, un texte ou un dessin.
L'encre est utilisée pour dessiner et/ou écrire avec un stylo, un pinceau ou une plume.
Les encres plus épaisses, sous forme de pâte, sont largement utilisées en typographie et en impression lithographique.


Stabilisateurs PVC

Le polychlorure de vinyle est le troisième plastique le plus produit, après le polyéthylène et le polypropylène.
Le PVC est largement utilisé dans la construction car il est bon marché, durable et facile à assembler.

Les stabilisants sont des sels de baryum, de calcium et de zinc d'esters d'acide dicarboxylique de Penta, tels que le sel de zinc d'ester d'acide diphtalique de pentaérythritol ou d'ester d'acide di-téréphtalique.
Le rôle est de solubiliser le baryum et le zinc dans le PVC afin que ces sels puissent éliminer les groupes chlorure labiles sur la résine PVC.


Agents de gonflement de la peinture

Penta et ses esters sont utilisés comme ingrédients dans des formulations de décapage de peinture qui contiennent également des solvants, des agents mouillants et des agents gonflants.
Les agents gonflants aident à séparer la peinture du substrat.
La partie polyol de l'ester penta peut également agir comme un composé de redistribution via la transestérification.


Monomères durcissables par rayonnement

Le coiffage terminal du prépolymère de polyuréthane à terminaison isocyanate avec un acrylate monofonctionnel tel que le triacrylate de pentaérythritol rend le polyuréthane durcissable par rayonnement.
D'autres acrylates à base de penta durcissables aux UV sont le tétraacrylate de pentaérythritol et le tétraacrylate de pentaérythritol éthoxylé.
Les acrylates d'uréthane ont une très bonne flexibilité et une très bonne adhérence.
Le dipentaérythritol acrylé présente une réticulation accrue et une réactivité élevée et offre une très bonne dureté, résistance aux rayures et résistance chimique.


PROPRIÉTÉS

-Blanc

-Poudre cristalline

-Inodore

-Non dangereux

-Composé solide

-Soluble dans l'eau

-Légèrement soluble dans l'alcool

-Insoluble dans la plupart des hydrocarbures

-Aussi appelé monopentaérythritol

SYNONYMES :

PENTAÉRYTHRITOL

115-77-5

2,2-bis(hydroxyméthyl)propane-1,3-diol

Pentek

Tétraméthylolméthane

Monopentaérythritol

Pentaérythrite

Auxinutril

Maxinutril

Monopentek

Penetek

Metab-Auxil

Hercule P6

Tétrahydroxyméthylméthane

Méthane tétraméthylol

2,2-bis(hydroxyméthyl)-1,3-propanediol

Tétrakis(hydroxyméthyl)méthane

1,3-propanediol, 2,2-bis(hydroxyméthyl)-

tétra(hydroxyméthyl)méthane

THME

PE 200

Auxitrans

1,1,1-Tris(hydroxyméthyl)éthanol

NSC 8100

UNII-SU420W1S6N

MFCD00004692

Pentaérythritol, 98%

SU420W1S6N

DSSTox_CID_6943

DSSTox_RID_78264

DSSTox_GSID_26943

1,3-propanediol, 2,2-bis(hydroxyméthyl)-, homopolymère

pentaérithrityle

Pentaérythrital

54640-10-7

CAS-115-77-5

Extrait d'actée à grappes noires

Charmeur PM 15

CCRIS 2306

HSDB 872

EINECS 204-104-9

BRN 1679274

Auxénutril

Pentaertyhritol

Hydrafuca

AI3-19571

Hercule Mono-PE

Auxitrans (TN)

mono pentaérythritol

3SY

Pentaérythritol, CP

tétraméthylol méthane

334974-06-0

Pentaérythritol, 99%

MONOPENTAÉRYTHRITE

Pentaérythritol-[13C]

EC 204-104-9

Pentaérythritol, sel de sodium

ACMC-1C8V3

SCHEMBL15049

WLN : Q1X1Q1Q1Q

4-01-00-02812 (Référence du manuel Beilstein)

C(CH2OH)4

1, 2,2-bis(hydroxyméthyl)-

CHEMBL3186112

DTXSID2026943

1,2-Diacylglycérol-LD-PE-pool

NSC8100

CHEBI:134760

DAMIANA Poudre & Extrait de Poudre

ZINC391843

Méthane, tétrakis(hydroxyméthyl)-,

AMY40485

NSC-8100

Pentaérythritol, calcium, sel de zinc

Tox21_201921

Tox21_303573

ANW-16903

SBB060192

STL483077

AKOS009166690

DB13526

MCULE-7635228253

2,2-bis-hydroxyméthyl-propane-1,3-diol

NCGC00249136-01

NCGC00257496-01

NCGC00259470-01

BP-13392

2,2-bis(hydroxyméthyl)-propane-1,3-diol

FT-0652275

FT-0673583

P0039

ST51046424

Poudre et extrait de poudre de racine d'actée à grappes noires

D08331

55474-EP2269996A1

55474-EP2270101A1

55474-EP2284165A1

55474-EP2292597A1

55474-EP2295399A2

55474-EP2295438A1

55474-EP2301919A1

55474-EP2301924A1

55474-EP2302015A1

55474-EP2305808A1

55474-EP2308857A1

55474-EP2308865A1

55474-EP2371805A1

55474-EP2372017A1

55474-EP2374895A1

A803483

Q421828

Q-201541

Q-201892

F0001-0283

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