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La pentaméthyldiéthylènetramine (PMDETA) est un polyazaalcane.
La pentaméthyldiéthylènetramine (PMDETA) est fonctionnellement apparentée à une diéthylènetriamine.
Utilisée comme ligand dans l'étude RMN de la complexation/agrégation avec le néopentyllithium-1 et dans l'étude des effets du ligand sur la sélectivité d'incorporation du CO₂ dans les α,ω-diynes.
CAS : 3030-47-5
MF : C9H23N3
MW : 173,3
EINECS : 221-201-1
Synonymes
PMDETA ; PMDTA ; PENTAMÉTHYLDIÉTHYLÉNÉTRIAMINE ; N,N,N',N',N''-PENTAMÉTHYLDIÉTHYLÉNÉTRIAMINE ; 1,1,4,7,7-pentaméthyldiéthylènetriamine ; 2,5,8-triméthyl-2,5,8-triazanonane ; 2-éthanediamine, N-[2-(diméthylamino)éthyl]-N,N’,N’-triméthyl-1 ; n-[2-(diméthylamino)éthyl]-n,n',n'-triméthyl-1,2-éthanediamine
La pentaméthyldiéthylènetriamine (PMDETA) est un composé organique de formule [(CH3)2NCH2CH2]2NCH3.
La pentaméthyldiéthylénétramine (PMDETA) est un ligand tridentate basique, volumineux et flexible, utilisé en chimie des organolithiens.
La pentaméthyldiéthylénétramine (PMDETA) est un liquide incolore, bien que les échantillons impurs apparaissent jaunâtres.
Contrairement à la diéthylènetriamine, les trois amines de la pentaméthyldiéthylénétramine (PMDETA) sont tertiaires.
La pentaméthyldiéthylénétramine (PMDETA) et la diéthylènetriamine sont des ligands tridentates qui forment deux cycles chélatés à cinq chaînons.
Les propriétés σ-donneuses des groupes amino de la diéthylènetriamine sont supérieures à celles de la pentaméthyldiéthylénétramine (PMDETA) dans les complexes de cuivre(II).
Les deux ligands peuvent coordonner des complexes métalliques dans des arrangements où les trois centres azotés sont coplanaires ou mutuellement cis.
Le catalyseur AminCat pentaméthyldiéthylènetriamine (PMDETA) est une amine tertiaire liquide pure et hautement active, dont la formule chimique est C9H23N3.
La pentaméthyldiéthylènetriamine (PMDETA) est adaptée à de nombreuses applications comme catalyseur de soufflage.
La pentaméthyldiéthylènetriamine (PMDETA) est également connue sous les noms de PMDETA, PMDTA, PMDT et N-[2-(diméthylamino)éthyl]-N,N’,N’-triméthyléthane-1,2-diamine.
Propriétés chimiques de la pentaméthyldiéthylénétramine (PMDETA)
Point de fusion : −20 °C (lit.)
Point d’ébullition : 198 °C (lit.)
Densité : 0,83 g/mL à 25 °C (lit.)
Pression de vapeur : 0,23 mm Hg (20 °C)
Indice de réfraction : n₂O/D 1,442 (lit.)
Fp : 128 °F
Température de stockage : Conserver à une température inférieure à +30 °C.
Forme : Poudre
pka : 8,84 ± 0,38 (prévu)
Couleur : Blanc
Odeur : Odeur ammoniacale et de poisson
PH : 11,9 (100 g/l, H₂O, 20 °C)
Limite d’explosivité : 1,1-5,7 % (V)
Solubilité dans l’eau : Miscible à l’eau. Point de congélation : < -70 °C
Sensibilité : Sensible à l’air
BRN : 1741396
Stabilité : Stable. Inflammable. Incompatible avec les agents oxydants forts et les acides forts.
InChIKey : UKODFQOELJFMII-UHFFFAOYSA-N
LogP : -2,1 à 25 °C
Référence CAS : 3030-47-5 (Référence CAS)
Système d’enregistrement des substances de l’EPA : Pentaméthyldiéthylénétramine (PMDETA) (3030-47-5)
Utilisations
Le catalyseur AminCat à base de pentaméthyldiéthylénétramine (PMDETA) est très efficace dans les systèmes de polyuréthane coulés en place (tels que les systèmes d’appareils rigides) à base de MDI.
À une concentration de 1,5 php, le catalyseur AminCat à base de pentaméthyldiéthylénétramine (PMDETA) offre la fluidité et les vitesses de durcissement nécessaires à l’environnement de production.
Le catalyseur AminCat pentaméthyldiéthyléthylènetramine (PMDETA) est également recommandé pour les mousses moulées flexibles TDI, TDI/MDI et MDI HR, ainsi que pour une utilisation dans les systèmes à peau intégrale et microcellulaires.
La pentaméthyldiéthyléthylènetramine (PMDETA) peut également servir de matière première pour la fabrication de sels d'ammonium quaternaire.
Synthèse
La pentaméthyldiéthyléthylènetramine (PMDETA) est préparée à partir de diéthylènetriamine par la réaction d'Eschweiler-Clarke, impliquant l'utilisation de formaldéhyde et d'acide formique.
(H₂N[CH₂]₂)₂NH + 5 CH₂O + 5 HCO₂H → (Me₂N[CH₂]₂)₂NMe + 5 CO₂ + 5 H₂O
