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La pentaméthyldiéthylènetriamine est un composé monomère à base d'amine qui joue un rôle crucial dans le domaine des polymères, en particulier dans la synthèse des TRP - polymères thermoréactifs.
La pentaméthyldiéthylènetriamine est un composé organique de formule [(CH3)2NCH2CH2]2NCH3.
La pentaméthyldiéthylènetriamine est préparée à partir de diéthylènetriamine par la réaction d'Eschweiler-Clarke, impliquant l'utilisation de formaldéhyde et d'acide formique.
Numéro CAS : 3855-32-1
Formule moléculaire : C11H27N3
Poids moléculaire : 201,35
Numéro EINECS : 223-362-3
Synonymes : 2,6,10-Triméthyl-2,6,10-triazaundécane, 3855-32-1, 1,3-Propanediamine, N-[3-(diméthylamino)propyl]-N,N',N'-triméthyl-, R7P2U5FNE4, DTXSID1044564, N'-[3-(diméthylamino)propyl]-N,N,N'-triméthylpropane-1,3-diamine, N-(3-(diméthylamino)propyl)-N,N',N'-triméthylpropane-1,3-diamine, Dipropylamine, 3,3'-bis(diméthylamino)-N-méthyl-, NSC-123346, 1,3-Propanediamine, N-(3-(diméthylamino)propyl)-N,N',N'-triméthyl-, 1,3-Propanediamine, N1-(3-(diméthylamino)propyl)-N1,N3,N3-triméthyl-, N-méthyl-N,N-bis[3-(diméthylamino)propyl]amine, N,N,N'-triméthyl-N'-(3-(diméthylamino)propyl)-1,3-propanediamine, pmdpta, N,N,N'-triméthyl-N'-[3-(diméthylamino)propyl]-1,3-propanediamine, EINECS 223-362-3, MFCD00126936, NSC123346, NSC 123346, UNII-R7P2U5FNE4, EC 223-362-3, SCHEMBL272639, CHEMBL3183623, DTXCID9024564, SKCNNQDRNPQEFU-UHFFFAOYSA-N, PENTAMÉTHYLIMINOBISPROPYLAMINE, Tox21_300392, AKOS015915211, NCGC00248018-01, NCGC00254536-01, BS-22815, bis3-(diméthylamino)propylamine, CAS-3855-32-1, CS-0197199, n-méthyl-n,n-bis(3-diméthylaminopropyl)amine, NS00005865, T1618, 3,3'-bis(diméthylamino)-n-méthyldipropylamine, N,N,N',N'',N'-pentaméthyldipropylènetriamine, Dipropylamine,3'-bis(diméthylamino)-N-méthyl-, E78147, n,n,n',n'',n''-pentaméthyldipropylènetriamine, 3,3'-BIS(DIMÉTHYLAMINOPROPYL)MÉTHYLAMINE, N,N,N',N',N'-PENTAMÉTHYLDIPROPYLÉNÉTRIAMINE, W-106478, 1, N-[3-(diméthylamino)propyl]-N,N',N'-triméthyl-, Q27893988, N,N,N',N',N''-PENTAMÉTHYLIMINOBI(PROPYLAMINE), N,N,N',N'',N''-PENTAMÉTHYLDI-1,3-PROPYLÉNÉTRIAMINE, propane, 1-diméthylamino-3-(3-diméthylamino)propylméthylamino-, N,N'-Triméthyl-N'-[3-(diméthylamino)propyl]-1,3-propanediamine, N-(3-(DIMÉTHYLAMINO)PROPYL)-N,N',N'-TRIMÉTHYL-1,3-PROPANEDIAMINE, N1-(3-(diméthylamino)propyl)-N1,N3,N3-triméthylpropane-1,3-diamine, 2,6,10-TRIMÉTHYL-2,6,10-TRIAZAUNDÉCANE, N-(3-(DIMÉTHYLAMINO)PROPYL)-N,N',N'-TRIMÉTHYLPROPANE-1,3-DIAMINE, N,N,N',N',N''-PENTAMÉTHYLE DIPROPYLÈNE TRIAMINE, N,N,N',N'',N''-PENTAMÉTHYLDIPROPYLÈNE-TRIAMINE, N-MÉTHYL-N,N-BIS[3-(DIMÉTHYLAMINO)PROPYL]AMINE, 3-Propanediamine, N-[3-(diméthylamino)propyl]-N,N',N'-triméthyl-1,N,N,N'-triméthyl-N'-[3-(diméthylamino)propyl]-1,3-propanediamine, n-[3-(diméthylamino)propyl]-n,n',n'-triméthyl-3-propanediamine
La pentaméthyldiéthylènetriamine est un catalyseur à faible moussage de gaz/équilibre de gel, il peut être utilisé dans la mousse souple de polyéther polyuréthane, la mousse rigide de polyuréthane et le revêtement, l'adhésif, etc., particulièrement adapté au moulage à froid de la mousse HR.
Contrairement à la diéthylènetriamine, les trois amines de la pentaméthyldiéthylènetriamine sont tertiaires.
La configuration chimique unique des pentaméthyldiéthylènetriamines lui confère des propriétés catalytiques et fonctionnelles remarquables, ce qui la rend précieuse dans une gamme d'applications industrielles.
La pentaméthyldiéthylènetriamine est utilisée pour modifier la réactivité des composés organolithiens, qui se désagrègent en présence de bases de Lewis pour améliorer leur réactivité.
Généralement, l'amine ditertiaire TMEDA est utilisée dans ces applications, elle se lie au centre du lithium en tant que ligand bidentate.
La pentaméthyldiéthylènetriamine se comporte de manière analogue, mais comme elle est tridentée, elle se lie plus fortement au lithium.
Contrairement au TMEDA, la pentaméthyldiéthylènetriamine forme des complexes monomères avec des composés organolithiens.
Les deux amines affectent la régiochimie de la métallation.
Dans la pentaméthyldiéthylènetriamine, les liaisons Li-C sont fortement polarisées, augmentant ainsi la basicité du groupe butyle.
L'effet de la pentaméthyldiéthylènetriamine sur l'anilide de lithium illustre le pouvoir complexant de la pentaméthyldiéthylènetriamine.
Le complexe, [{PhN(H)Li}3·2PMDTA], est trinucléaire, comportant des centres Li+ approximativement colinéaires qui sont tri, quadri et quinto-coordonnés.
La pentaméthyldiéthylènetriamine est un durcisseur époxy rapide et efficace adapté aux applications de durcissement à froid.
La pentaméthyldiéthylènetriamine se présente généralement sous la forme d'un liquide clair dont la couleur varie de l'incolore au jaune pâle, selon sa pureté et ses conditions de manipulation.
La pentaméthyldiéthylènetriamine et la diéthylènetriamine sont toutes deux des ligands tridentates qui forment deux cycles chélatés à cinq chaînons.
Les propriétés donneuses de σ des groupes amino de la diéthylènetriamine sont supérieures à celles de la pentaméthyldiéthylènetriamine dans les complexes de cuivre (II).
Les deux ligands peuvent coordonner des complexes métalliques dans des arrangements où les trois centres azotés sont coplanaires ou mutuellement cis.
La pentaméthyldiéthylènetriamine est un composé chimique hautement spécialisé qui appartient à la famille des amines tertiaires et se distingue par sa structure, qui contient trois atomes d'azote reliés par deux groupes propylène, tous les atomes d'azote étant substitués par des groupes méthyle.
La pentaméthyldiéthylènetriamine est un ligand tridenté basique, volumineux et flexible qui est utilisé dans la chimie des organolithiens.
La pentaméthyldiéthylènetriamine est un liquide incolore, bien que les échantillons impurs apparaissent jaunâtres.
Il possède une odeur caractéristique d'amine, typique des composés de cette catégorie et indicative de ses groupes fonctionnels.
Le poids moléculaire de la pentaméthyldiéthylènetriamine est d'environ 201,36 g/mol, ce qui en fait une amine relativement légère mais hautement fonctionnelle.
Ces polymères trouvent des applications dans un large éventail d’industries, notamment les thermoplastiques, les élastomères et les revêtements.
Lorsqu'elle est incorporée dans la structure du polymère, la pentaméthyldiéthylènetriamine contribue à conférer un comportement thermoréactif au produit final, permettant des changements réversibles de solubilité, de conformation ou d'autres propriétés physiques en réponse aux variations de température.
Cela fait de la pentaméthyldiéthylènetriamine un composant précieux dans la synthèse et la conception des TRP, qui trouvent des utilisations dans des domaines tels que les systèmes d'administration de médicaments, les matériaux intelligents et les revêtements réactifs.
La pentaméthyldiéthylènetriamine porte des fonctionnalités amines primaires, secondaires et tertiaires.
Il est donc principalement utilisé comme catalyseur époxy et polyuréthane (via l'amine tertiaire) et comme durcisseur/réticulant pour époxy (via l'amine primaire et secondaire).
Les résines époxy durcies par la pentaméthyldiéthylènetriamine sont principalement utilisées dans des domaines d'application tels que les adhésifs, les revêtements et les peintures.
La mousse a une bonne porosité et d'excellentes performances dans la fabrication du processus de moussage Maxfoam.
La pentaméthyldiéthylènetriamine agit comme un ligand ou un catalyseur polyvalent dans diverses réactions de polymérisation.
La pentaméthyldiéthylènetriamine forme des complexes avec des métaux de transition, qui sont utilisés dans la production de polymères spéciaux, de copolymères séquencés et de polymères aux propriétés modifiées.
Point d'ébullition : 102 °C / 1 mmHg
Densité : 0,83 g/cm3
pression de vapeur : 2 hPa à 10 ℃
indice de réfraction : 1,4450 à 1,4480
Point d'éclair : 92°C
pka : 9,88 ± 0,28 (prévu)
forme : liquide clair
couleur : incolore à jaune à vert
Solubilité dans l'eau : 193,9 g/L à 25 °C
LogP : 0 à 25℃
La pentaméthyldiéthylènetriamine est utilisée comme inhibiteur de corrosion dans les systèmes de traitement de l'eau, où elle forme des films protecteurs sur les surfaces des métaux pour empêcher l'oxydation et la dégradation.
Cette application est essentielle dans des secteurs tels que la production d’électricité, la pétrochimie et les réseaux d’eau municipaux.
Dans le finissage textile, la pentaméthyldiéthylènetriamine est utilisée comme agent auxiliaire pour améliorer l'adhérence des revêtements et des traitements appliqués aux tissus.
Cela améliore la durabilité et les performances des textiles, en particulier ceux utilisés dans des applications techniques comme les vêtements de protection et les filtres industriels.
La pentaméthyldiéthylènetriamine est utilisée dans les fluides de forage et comme composant dans les formulations conçues pour prévenir la corrosion dans les pipelines et les équipements.
Sa capacité à stabiliser les émulsions et à protéger les surfaces métalliques garantit la fiabilité et l’efficacité des opérations dans des environnements difficiles.
Les principaux avantages de l’utilisation de la pentaméthyldiéthylènetriamine découlent de sa combinaison unique de propriétés.
Sa forte activité catalytique, dérivée de ses groupes amines tertiaires, en fait un puissant activateur dans les réactions impliquant des isocyanates, des époxydes et d'autres groupes réactifs.
De plus, son excellente solubilité dans les systèmes aqueux et organiques permet une intégration transparente dans une grande variété de formulations chimiques, des adhésifs aux revêtements.
De plus, la pentaméthyldiéthylènetriamine contribue à des processus économes en énergie en permettant des temps de réaction plus rapides et des températures de durcissement plus basses, ce qui peut réduire les coûts opérationnels et l'impact environnemental.
Avec un point d'ébullition d'environ 235°C, il est stable dans la plupart des conditions de traitement industriel mais nécessite des précautions appropriées lors de la manipulation à des températures élevées.
À température ambiante, la pentaméthyldiéthylènetriamine a une densité d'environ 0,87 g/cm³, ce qui reflète sa compatibilité avec divers solvants et sa facilité de manipulation sous forme liquide.
La pentaméthyldiéthylènetriamine convient aux plaques d'ester et d'éther, aux mousses flexibles moulées HR et aux microcellulaires.
La pentaméthyldiéthylènetriamine forme souvent des complexes à cinq coordonnées en raison du volume stérique des groupes méthyle.
La pentaméthyldiéthylènetriamine stabilise les cations inhabituels.
Le premier dérivé cationique de l'alane, [H2Al(PMDTA)]+[AlH4]− a été préparé en traitant H3AlNMe3 avec PMDTA.
La pentaméthyldiéthylènetriamine joue un rôle essentiel en tant que catalyseur hautement efficace dans la production de mousses de polyuréthane flexibles et rigides.
Sa fonction est d'accélérer les réactions d'uréthane et d'urée entre les isocyanates et les polyols ou l'eau, conduisant à la formation rapide de structures moussées.
La pentaméthyldiéthylènetriamine est très soluble dans l'eau, les alcools et de nombreux solvants organiques, ce qui permet son incorporation dans divers systèmes chimiques sans nécessiter de prétraitement important.
En tant qu'amine tertiaire, la pentaméthyldiéthylènetriamine présente une basicité et une nucléophilie élevées, ce qui en fait un catalyseur et un réactif très efficace dans de nombreuses réactions chimiques, en particulier celles nécessitant l'activation de groupes carbonyle ou époxyde.
Lors de la manipulation de la pentaméthyldiéthylènetriamine, des précautions de sécurité sont essentielles en raison de sa réactivité chimique et de son potentiel d'irritation en cas de contact avec la peau ou les yeux.
L’inhalation de vapeurs, en particulier lors de processus à haute température, doit être évitée.
Les conditions de stockage appropriées comprennent la conservation du composé dans des récipients hermétiquement fermés, stockés dans des endroits frais, secs et bien ventilés, à l'écart des sources de chaleur et des agents oxydants forts.
Lorsque vous travaillez avec de la pentaméthyldiéthylènetriamine, un équipement de protection individuelle (EPI) tel que des gants, des lunettes de protection et une protection respiratoire doit être utilisé pour minimiser les risques.
De plus, les déversements doivent être contenus et nettoyés rapidement pour éviter toute contamination de l’environnement.
La pentaméthyldiéthylènetriamine est un catalyseur à faible odeur. Il offre un bon équilibre entre l'effet gel et l'effet gonflant.
Il est très utile dans les mousses HR moulées à froid. Utilisé pour les élastomères, les mousses RIM, RRIM, les mousses de polyuréthane rigides et les mousses d'emballage.
Utilisations de la pentaméthyldiéthylènetriamine :
La pentaméthyldiéthylènetriamine est utilisée dans l'industrie textile comme agent de finition qui améliore l'adhérence des revêtements ou des traitements aux surfaces des tissus.
Son rôle dans l’amélioration de la durabilité et des performances des textiles traités est particulièrement important pour les tissus techniques utilisés dans des applications spécialisées.
Les textiles traités avec de la pentaméthyldiéthylènetriamine présentent une résistance accrue à l'usure, une meilleure hydrofugation et une meilleure adhérence des colorants ou des revêtements.
Cette application est particulièrement pertinente pour les vêtements de protection, les filtres industriels et les tissus d'extérieur où la durabilité et les performances sont essentielles.
Principalement utilisé pour produire du phénol par fusion alcaline, et également utilisé pour produire du résorcinol, etc.
La pentaméthyldiéthylènetriamine est souvent utilisée comme catalyseur dans les réactions d'estérification et de déshydratation, intermédiaire colorant.
La pentaméthyldiéthylènetriamine est largement utilisée comme accélérateur de durcissement dans les formulations de résine époxy, où elle réduit considérablement les temps de durcissement et améliore les performances globales du matériau final.
Le processus de durcissement implique la réticulation des molécules d’époxy pour créer un réseau rigide et durable, et le PMDPT aide à optimiser cette réaction.
L'utilisation de pentaméthyldiéthylènetriamine conduit à des résines époxy dotées d'une résistance mécanique, d'une résistance chimique et d'une stabilité thermique supérieures, les rendant adaptées aux applications exigeantes.
La pentaméthyldiéthylènetriamine est couramment utilisée dans les revêtements protecteurs pour les équipements industriels, les pipelines et les revêtements de sol.
De plus, les adhésifs époxy à base de pentaméthyldiéthylènetriamine sont utilisés dans des industries telles que l'aérospatiale, l'automobile et l'électronique, où une force de liaison et une fiabilité élevées sont essentielles.
La pentaméthyldiéthylènetriamine est également utilisée dans la production de matériaux et de formulations avancés où ses propriétés catalytiques sont exploitées pour améliorer l'efficacité du processus et les performances du produit.
Synthèse chimique : Utilisé comme réactif ou intermédiaire dans la production de produits chimiques spécialisés.
La pentaméthyldiéthylènetriamine est un composant essentiel des systèmes adhésifs à deux composants, où elle agit comme catalyseur pour accélérer le processus de durcissement et améliorer les performances de liaison.
Sa capacité à faciliter la réticulation chimique donne des adhésifs à la fois solides et durables.
La pentaméthyldiéthylènetriamine contribue à une adhérence plus rapide et offre une excellente force de liaison, même dans des conditions environnementales difficiles telles que des températures élevées ou une exposition à des produits chimiques.
Les adhésifs formulés avec de la pentaméthyldiéthylènetriamine sont utilisés dans le collage structurel pour la construction, la fabrication automobile et l'assemblage électronique.
Un catalyseur dans la synthèse de prépolymères d'acrylate de silicone multifonctionnels destinés à être utilisés dans des revêtements durcissables aux UV.
Agent initiateur et réticulant multifonctionnel dans la synthèse d'hydrogels de polyacrylamide.
La pentaméthyldiéthylènetriamine améliore les propriétés mécaniques des hydrogels, telles que la ténacité et la résilience, sans compromettre leur biocompatibilité.
Un organocatalyseur dans la polymérisation par ouverture de cycle (ROP) du carbonate de triméthylène.
Ce catalyseur peut être facilement éliminé après la réaction par rapport aux catalyseurs métalliques.
Un catalyseur associé à CuBr pour synthétiser une série d'azobenzène pentaméthyldiéthylènetriamine à chaîne latérale via la technique de polymérisation radicalaire par transfert d'atomes (ATRP).
Un initiateur pour faire croître des chaînes de polystyrène afin de préparer des copolymères polyoléfine-polystyrène.
L’une des applications les plus importantes du PMDPT est la production de mousses de polyuréthane flexibles et rigides, où il sert de catalyseur très efficace.
La pentaméthyldiéthylènetriamine facilite les réactions critiques entre les isocyanates et les polyols ou l'eau, qui sont les étapes clés de la formation de mousse.
L'activité catalytique des pentaméthyldiéthylènetriamines garantit que ces réactions se produisent efficacement, conduisant à la génération rapide de structures en mousse.
En améliorant la vitesse et l'efficacité de la réaction, la pentaméthyldiéthylènetriamine contribue à la production de mousses de qualité constante, de propriétés mécaniques améliorées et d'une durabilité élevée.
La pentaméthyldiéthylènetriamine est utilisée pour créer des joints étanches à l'eau et à l'air dans les pipelines, les machines et les joints de construction.
Une autre application importante de la pentaméthyldiéthylènetriamine est son utilisation comme inhibiteur de corrosion dans les systèmes de traitement de l’eau et les processus industriels.
Son efficacité réside dans sa capacité à former un mince film protecteur sur les surfaces métalliques, ce qui empêche l’oxydation et la corrosion causées par l’exposition à l’eau ou à des produits chimiques agressifs.
En protégeant les composants métalliques, PMDPT prolonge la durée de vie des équipements et réduit les coûts de maintenance.
La pentaméthyldiéthylènetriamine est utilisée dans les tours de refroidissement, les chaudières et les échangeurs de chaleur, ainsi que dans les pipelines et les réservoirs de stockage de l'industrie pétrolière et gazière.
Dans le secteur pétrolier et gazier, la pentaméthyldiéthylènetriamine est utilisée dans de multiples rôles, notamment comme additif dans les fluides de forage et comme composant de formulations de prévention de la corrosion.
Ses propriétés uniques le rendent adapté à la gestion des conditions difficiles souvent rencontrées dans ces industries.
La pentaméthyldiéthylènetriamine stabilise les émulsions pendant les opérations de forage et protège les infrastructures critiques, telles que les pipelines et les équipements de traitement, des effets corrosifs de l'eau et des produits chimiques.
Les fluides de forage contenant de la pentaméthyldiéthylènetriamine améliorent l'efficacité opérationnelle, tandis que les inhibiteurs de corrosion contenant du PMDPT aident à maintenir l'intégrité des plates-formes offshore, des pipelines et des raffineries.
Profil de sécurité de la pentaméthyldiéthylènetriamine :
La pentaméthyldiéthylènetriamine est un intermédiaire de synthèse chimique. Éviter tout contact avec les yeux et la peau pendant l'utilisation.
En cas de contact, veuillez rincer abondamment à l'eau et envoyer chez un médecin pour traitement.
La pentaméthyldiéthylènetriamine peut provoquer des effets indésirables en cas de contact direct, d'inhalation ou d'ingestion en raison de sa basicité et de ses propriétés de type amine.
La pentaméthyldiéthylènetriamine est un irritant puissant et peut provoquer des rougeurs, des démangeaisons et une inflammation au contact de la peau.
Une exposition prolongée ou répétée peut entraîner une irritation ou une dermatite plus grave.
Le contact direct avec la pentaméthyldiéthylènetriamine peut entraîner une grave irritation des yeux, provoquant des rougeurs, des douleurs, des larmoiements et des dommages temporaires potentiels.
Si le lavage n’est pas effectué rapidement, l’exposition peut entraîner des brûlures chimiques.
Les vapeurs ou brouillards de pentaméthyldiéthylènetriamine, en particulier dans les zones mal ventilées, peuvent irriter les voies respiratoires, entraînant des symptômes tels que la toux, l'essoufflement et l'irritation de la gorge.
Des concentrations élevées pourraient provoquer une détresse respiratoire plus grave.
L'ingestion accidentelle de pentaméthyldiéthylènetriamine peut être nocive et provoquer une irritation gastro-intestinale, des nausées, des vomissements et des douleurs abdominales.
Une ingestion importante peut entraîner une toxicité systémique.
La pentaméthyldiéthylènetriamine peut provoquer des réactions allergiques cutanées ou une sensibilisation respiratoire chez certaines personnes lors d'expositions répétées.
