Vite Recherche
L'acide pentanedioïque (acide glutarique) est un acide dicarboxylique organique, largement utilisé comme intermédiaire chimique dans les polymères, les produits pharmaceutiques et les produits chimiques de spécialité.
La formule chimique de l'acide pentanedioïque (acide glutarique) est C₅H₈O₄.
L'acide pentanedioïque (acide glutarique) appartient à la classe des acides dicarboxyliques aliphatiques.
Numéro CAS : 110-94-1
Formule moléculaire : C5H8O4
Masse moléculaire : 132,11
Numéro EINECS : 203-817-2
Synonymes : acide 2-oxopentanedioïque, acide 2-oxoglutarique, acide alpha-cétoglutarique, 2-oxoglutarate, acide oxoglutarique, acide α-cétoglutarique, acide 2-oxo-1,5-pentanedioïque, acide pentanedioïque, 2-oxo-, acide alpha-cétoglutarique, acide oxoglurique, acide glutarique, 2-oxo-, acide glutarique, alpha-céto, acide cétoglutarique, acide alpha-cétoglutarique, acide 2-oxoglutarique, acide 2-cétoglutarique, hydroné; 2-oxopentanedioate, acide 2-cétoglutarique, oxoglutarate, acide alpha-oxoglutarique, alpha-cétoglutarate, oxoglurate, acide pentanedioïque, oxo-, 2-cétoglutarate, acide alpha-cétoglutarique, Acide 2-oxo-pentanedioïque, acide alpha-céto-glutarique, acide alpha-oxoglutarique, acide glutarique, alpha-céto-, acide 2-oxo-glutarique, 2-oxopentanedionate, acide 2-cétoglutarique, AKG, acide alpha-oxopentanedioïque, acide alpha-cétoglutarique, acide alpha-cétoglutarique, acide alpha-oxo-glutarique, alpha-cétoglutarate, acide cétoglutarique, acide 2-oxoglutarique, acide glutarique ; acide glutarique ; acide α,-propanedicarboxylique ; glutarique ; glutaraldéhyde ; acide 1,3-propanedicarboxylique ; acide 1,5-pentadioïque ; acide 1,5-pentanedioïque
L'acide pentanedioïque (acide glutarique) est un acide dicarboxylique possédant des groupes fonctionnels acide carboxylique à chaque extrémité de la chaîne moléculaire.
Les groupes d'acide carboxylique terminaux peuvent réagir avec des groupes d'amine primaire en présence d'activateurs (par exemple EDC ou HATU) pour former une liaison amide stable.
L'acide pentanedioïque (acide glutarique) est le composé organique de formule C3H6(COOH)2.
Bien que les acides dicarboxyliques « linéaires » apparentés, les acides adipique et succinique, ne soient solubles dans l'eau qu'à quelques pour cent à température ambiante, la solubilité dans l'eau de l'acide glutarique est supérieure à 50 % (p/p).
La formule de l'acide pentanedioïque (acide glutarique), également connue sous le nom de formule de l'acide pentanedioïque ou formule de l'acide n-pyrotartarique, est abordée dans cet article.
L'acide pentanedioïque (acide glutarique) est un acide alpha,oméga-dicarboxylique qui possède un acide dicarboxylique linéaire simple à 5 carbones (HO2C−R−CO2H).
La formule moléculaire ou chimique de l'acide glutarique est C5H8O4.
Chimiquement, l'acide glutarique contient deux groupes carboxyle (–COOH) séparés par une chaîne à trois carbones.
Cette structure lui permet de participer aux réactions de condensation et de polymérisation.
L'acide pentanedioïque (acide glutarique) présente un comportement acide typique des acides dicarboxyliques.
Physiquement, il se présente comme un solide cristallin blanc.
Il est soluble dans l'eau et les solvants polaires.
L'acide pentanedioïque (acide glutarique) a un goût et une odeur légèrement acides.
L'acide glutarique présente une acidité modérée, avec deux étapes de dissociation (pKa₁ ≈ 4,3, pKa₂ ≈ 5,4).
Il peut former des sels et des esters.
Cela le rend utile en synthèse.
L'acide pentanedioïque (acide glutarique) est chimiquement réactif, notamment dans les réactions d'estérification et de formation de polymères.
L'acide pentanedioïque (acide glutarique) peut réagir avec les alcools, les amines et d'autres groupes fonctionnels.
Cela justifie son utilisation industrielle.
Il est stable dans des conditions normales, mais peut se décomposer à haute température.
Un stockage adéquat garantit la stabilité.
L'acide pentanedioïque (acide glutarique) doit être conservé dans un endroit sec.
L'acide glutarique est utilisé comme élément de base dans la fabrication de produits chimiques et en science des matériaux.
Elle contribue à la production de polymères et de résines.
Cela souligne son importance industrielle.
L'acide pentanedioïque (acide glutarique) est décrit comme un acide dicarboxylique polyvalent utilisé en synthèse, dans la production de polymères et dans des applications chimiques spécialisées, apprécié pour sa réactivité et sa fonctionnalité.
L'acide pentanedioïque (acide glutarique) présente une réactivité bifonctionnelle grâce à ses deux groupes carboxyle.
Cela lui permet de réagir aux deux extrémités de la molécule.
L'acide pentanedioïque (acide glutarique) est utile pour former des structures linéaires ou réticulées.
L'acide pentanedioïque (acide glutarique) peut former des réseaux de liaisons hydrogène à l'état solide et en solution.
Ces interactions influencent le point de fusion et la solubilité.
Ils contribuent à sa structure cristalline.
L'acide pentanedioïque (acide glutarique) présente un point de fusion modéré (~95–98 °C) par rapport aux acides dicarboxyliques plus courts.
La longueur de la chaîne de l'acide pentanedioïque (acide glutarique) réduit l'efficacité de l'empilement intermoléculaire.
Cela influe sur le comportement thermique.
L'acide pentanedioïque (acide glutarique) peut agir comme agent tampon dans certaines plages de pH, en raison de ses deux étapes de dissociation.
Il contribue à maintenir la stabilité du pH en solution.
Ceci est utile dans les systèmes chimiques.
La molécule est capable de former des sels (glutarates) avec des métaux et des bases.
Ces sels peuvent avoir une solubilité et une réactivité différentes.
Cela élargit son champ d'application.
Point de fusion : 95–98 °C (littérature)
Point d'ébullition : 200 °C / 20 mmHg (litt.)
Densité : 1,429 g/cm³
Pression de vapeur : 0,022 hPa (18,5 °C)
Indice de réfraction : nD106 1,41878
Point d'éclair : 200 °C / 20 mmHg
Température de stockage : Conserver à une température inférieure à +30 °C
Solubilité : eau : soluble à 5 mg/mL, limpide à légèrement trouble, incolore à légèrement jaune
pKa : 4,31 (à 25 °C)
forme : poudre cristalline
couleur : orange
pH : 3,7 (solution à 1 mM) ; 3,17 (solution à 10 mM) ; 2,66 (solution à 100 mM)
Solubilité dans l'eau : 430 g/L (20 °C)
Merck : 14 4473
BRN : 1209725
Stabilité : Stable. Incompatible avec les bases, les agents oxydants et les agents réducteurs.
Fonctions des ingrédients cosmétiques : TAMPON
Examen des ingrédients cosmétiques (CIR) : Acide glutarique (110-94-1)
InChI : 1S/C5H8O4/c6-4(7)2-1-3-5(8)9/h1-3H2,(H,6,7)(H,8,9)
InChIKey : JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N
SMILES : OC(=O)CCCC(O)=O
LogP : -0,26 à 25 °C
L'acide pentanedioïque (acide glutarique) est un acide alpha,oméga-dicarboxylique, c'est-à-dire un acide dicarboxylique linéaire à cinq carbones.
L'acide pentanedioïque (acide glutarique) joue un rôle de métabolite chez l'homme et chez Daphnia magna.
Il s'agit d'un acide alpha,oméga-dicarboxylique et d'un acide gras dicarboxylique.
L'acide pentanedioïque (acide glutarique) est un acide conjugué d'un glutarate(1-) et d'un glutarate.
L'acide pentanedioïque (acide glutarique) est produit naturellement dans l'organisme lors du métabolisme de certains acides aminés, notamment la lysine et le tryptophane.
L'acide pentanedioïque (acide glutarique) peut également provenir de l'extension de chaîne de l'α-cétoglutarate en α-cétoadipate.
Des anomalies dans cette voie métabolique peuvent entraîner un trouble appelé acidurie glutarique, caractérisé par une accumulation de sous-produits toxiques pouvant provoquer une encéphalopathie grave.
L'acide pentanedioïque (acide glutarique) peut être préparé par l'ouverture du cycle de la butyrolactone avec du cyanure de potassium pour donner le sel de potassium du carboxylate-nitrile qui est hydrolysé en diacide.
Alternativement, l'hydrolyse, suivie de l'oxydation du dihydropyranne, donne de l'acide glutarique.
L'acide pentanedioïque (acide glutarique) peut également être préparé en faisant réagir le 1,3-dibromopropane avec du cyanure de sodium ou de potassium pour obtenir le dinitrile, suivi d'une hydrolyse.
En utilisant le periodate, il est obtenu par oxydation de la 1,3-cyclohexanedione, qui se déroule avec décarboxylation.
L'acide pentanedioïque (acide glutarique) est un acide dicarboxylique à chaîne linéaire (aliphatique) comportant cinq atomes de carbone.
Sa structure linéaire permet une flexibilité dans les interactions moléculaires.
Cela influence sa réactivité et ses propriétés physiques.
La molécule peut subir des réactions d'estérification avec des alcools pour former des diesters.
Ces esters sont souvent utilisés comme plastifiants et intermédiaires.
Cela élargit ses applications industrielles.
L'acide pentanedioïque (acide glutarique) peut participer à des réactions de polymérisation et de polycondensation, formant des polyesters et des polyamides.
L'acide pentanedioïque (acide glutarique) réagit avec les diols ou les diamines.
C'est important en science des matériaux.
Ce composé présente une bonne solubilité dans l'eau grâce à ses deux groupes carboxyle.
L'acide pentanedioïque (acide glutarique) peut former des liaisons hydrogène avec les molécules d'eau.
Cela améliore sa réactivité dans les systèmes aqueux.
L'acide pentanedioïque (acide glutarique) peut former des anhydrides cycliques dans certaines conditions, notamment par chauffage.
Cela augmente sa réactivité en synthèse.
Cela permet des voies chimiques supplémentaires.
L'acide glutarique agit comme un ligand chélatant ou coordinant avec les ions métalliques.
L'acide pentanedioïque (acide glutarique) peut former des complexes en solution.
Ceci est pertinent en chimie analytique et de coordination.
Ce composé présente une longueur de chaîne intermédiaire entre les acides dicarboxyliques courts et longs, ce qui lui confère une solubilité et une réactivité équilibrées.
L'acide pentanedioïque (acide glutarique) est plus flexible que les acides plus courts comme l'acide oxalique.
Cela affecte ses applications.
L'acide pentanedioïque (acide glutarique) est également connu comme un intermédiaire métabolique dans les systèmes biologiques, notamment dans les voies de dégradation des acides aminés.
L'accumulation anormale est liée à des troubles métaboliques (par exemple, l'acidurie glutarique).
Cela souligne sa pertinence biologique.
L'acide pentanedioïque (acide glutarique) est un acide dicarboxylique flexible et soluble dans l'eau, doté d'une forte réactivité en estérification, polymérisation et chimie de coordination, ce qui le rend précieux dans les contextes industriels et biochimiques.
L'acide pentanedioïque (acide glutarique) participe à des réactions de décarboxylation et thermiques dans des conditions extrêmes.
Ces réactions peuvent produire des molécules plus petites.
Ceci est pertinent dans le domaine des procédés chimiques avancés.
Utilisé comme intermédiaire ou additif, il peut influencer la plastification et la flexibilité des systèmes polymères.
L'acide pentanedioïque (acide glutarique) contribue à modifier les propriétés des matériaux.
Ceci est important dans la conception des polymères.
Ce composé est souvent utilisé dans des voies de synthèse contrôlées, où la longueur de sa chaîne et sa réactivité garantissent des résultats prévisibles.
Elle permet la conception d'architectures moléculaires spécifiques.
Cela soutient la production de produits chimiques fins.
L'acide pentanedioïque (acide glutarique) est une molécule bifonctionnelle, modérément acide et structurellement flexible, dotée d'une réactivité diverse, ce qui la rend très utile en synthèse, en science des matériaux et dans les systèmes biochimiques.
Utilisations :
L'acide pentanedioïque (acide glutarique) est utilisé comme matière première pour la synthèse organique, comme intermédiaire pharmaceutique et comme résine synthétique.
L'acide pentanedioïque (acide glutarique) sert de précurseur dans la production de polyols de polyester, de polyamides, de plastifiants esters et d'inhibiteurs de corrosion.
Il est utile pour diminuer l'élasticité des polymères et dans la synthèse des tensioactifs et des composés de finition des métaux.
L'acide pentanedioïque (acide glutarique) agit comme intermédiaire lors du catabolisme de la lysine chez les mammifères.
L'acide pentanedioïque (acide glutarique) est largement utilisé comme intermédiaire chimique dans la production de polymères, notamment dans la synthèse des polyesters et des polyamides.
Il réagit avec les diols ou les diamines pour former des chaînes polymères.
Cela soutient l'ingénierie des matériaux.
Dans la production de plastifiants, l'acide glutarique est converti en esters (glutarates).
Ces esters améliorent la flexibilité et la souplesse des plastiques.
Cela améliore les performances des matériaux.
L'acide glutarique est utilisé comme élément de base en synthèse pharmaceutique.
L'acide pentanedioïque (acide glutarique) contribue à la production de principes actifs pharmaceutiques et d'intermédiaires.
Dans les revêtements et les résines, il contribue à la formulation de polymères spéciaux.
L'acide pentanedioïque (acide glutarique) améliore l'adhérence et la résistance chimique.
Cela améliore la durabilité du revêtement.
L'acide pentanedioïque (acide glutarique) est utilisé dans les adhésifs et les mastics comme intermédiaire réactif.
L'acide pentanedioïque (acide glutarique) contribue à la formation de réseaux polymères solides.
Cela améliore les performances d'adhérence.
L'acide pentanedioïque (acide glutarique) est utilisé dans les inhibiteurs de corrosion et les formulations de traitement des métaux.
L'acide pentanedioïque (acide glutarique) peut interagir avec les surfaces métalliques.
Cela contribue à protéger contre la dégradation.
En chimie de laboratoire et analytique, il est utilisé comme réactif et étalon.
L'acide pentanedioïque (acide glutarique) participe aux procédures de synthèse et de test.
Cela soutient les travaux de recherche.
L'acide pentanedioïque (acide glutarique) est utilisé comme composé de référence dans la recherche biochimique et médicale.
Il est utilisé dans les études relatives aux voies métaboliques.
Cela contribue à la compréhension scientifique.
L'acide pentanedioïque (acide glutarique) est également utilisé dans la fabrication de produits chimiques de spécialité, notamment pour la synthèse de produits chimiques fins et d'intermédiaires.
Elle assure une réactivité contrôlée.
L'acide pentanedioïque (acide glutarique) est utilisé partout où une réactivité bifonctionnelle, la formation de polymères et la synthèse chimique sont nécessaires dans les domaines des polymères, des produits pharmaceutiques, des revêtements et des applications de recherche.
L'acide pentanedioïque (acide glutarique), un plastifiant courant et précurseur des polyesters, est fabriqué par hydrogénation de l'acide glutarique et de ses dérivés.
L'acide pentanedioïque (acide glutarique) est utilisé dans la production de polymères tels que les polyesters polyols et les polyamides. Le nombre impair d'atomes de carbone (5) permet de réduire l'élasticité du polymère.
Le pyrogallol peut être produit à partir d'un diester glutarique.
L'acide pentanedioïque (acide glutarique) est utilisé dans la production de polymères biodégradables et de plastiques spéciaux.
Sa structure permet la formation de matériaux respectueux de l'environnement.
Cela favorise le développement durable des matériaux.
Dans les résines de polyuréthane et de polyester, il agit comme un allongeur de chaîne ou un intermédiaire.
L'acide pentanedioïque (acide glutarique) permet d'adapter la flexibilité et les propriétés mécaniques.
Cela améliore les performances des matériaux.
L'acide pentanedioïque (acide glutarique) est utilisé dans les additifs pour encres et revêtements afin de modifier les propriétés de séchage et d'adhérence.
Elle favorise la formation du film.
Cela améliore la qualité du revêtement.
L'acide pentanedioïque (acide glutarique) est utilisé en chimie des arômes et des parfums comme précurseur des dérivés d'esters.
Ces esters peuvent contribuer aux profils aromatiques.
Cela soutient la production de produits chimiques de spécialité.
Dans la recherche électrochimique et sur les batteries, l'acide glutarique et ses dérivés sont étudiés en tant qu'additifs fonctionnels.
Ils peuvent influencer le comportement des électrolytes.
Cela soutient la recherche énergétique de pointe.
L'acide pentanedioïque (acide glutarique) est utilisé dans les systèmes tampons et les formulations de contrôle du pH.
Sa double acidité permet un tamponnage contrôlé.
Ceci est utile dans les procédés chimiques.
L'acide pentanedioïque (acide glutarique) est utilisé dans les produits chimiques de finition et de traitement des textiles.
L'acide pentanedioïque (acide glutarique) peut modifier les propriétés et les interactions des fibres.
Cela améliore l'efficacité du traitement.
Dans les systèmes de chélation et de nettoyage des métaux, il contribue à lier les ions métalliques.
L'acide pentanedioïque (acide glutarique) favorise l'élimination des contaminants.
Cela améliore l'efficacité du nettoyage.
L'acide pentanedioïque (acide glutarique) est également utilisé en synthèse chimique fine pour produire des intermédiaires dans les colorants, les revêtements et les matériaux spéciaux.
L'acide pentanedioïque (acide glutarique) offre une réactivité prévisible.
L'acide pentanedioïque (acide glutarique) est utilisé partout où la modification de polymères, la synthèse d'intermédiaires, la mise en tampon et la production de produits chimiques spécialisés sont nécessaires dans les applications industrielles, de recherche et de matériaux avancés.
Profil de sécurité :
L'acide pentanedioïque (acide glutarique) peut provoquer une irritation de la peau et des yeux.[7] Les dangers aigus comprennent le fait que ce composé peut être nocif par ingestion, inhalation ou absorption cutanée.
L'acide pentanedioïque (acide glutarique) présente des risques faibles à modérés, principalement en raison de sa nature acide et de son potentiel irritant.
Il est moins dangereux que les acides minéraux forts, mais nécessite tout de même une manipulation soigneuse.
Le contact avec la peau peut provoquer une irritation légère à modérée, surtout en cas d'exposition prolongée.
Les symptômes peuvent inclure des rougeurs ou une sécheresse.
Le port de gants de protection est recommandé.
Le contact visuel peut provoquer une irritation ou une gêne.
Les symptômes incluent rougeurs, larmoiements et sensations de brûlure.
En cas de contact avec les yeux, rincer abondamment à l'eau.
L'inhalation de poussière peut provoquer une irritation respiratoire.
Les particules fines peuvent irriter le nez, la gorge et les poumons.
Une ventilation adéquate et un contrôle efficace de la poussière sont importants.
L'ingestion d'acide pentanedioïque (acide glutarique) peut provoquer une irritation gastro-intestinale.
Les symptômes peuvent inclure des nausées ou des maux d'estomac.
Il convient d'éviter les grandes quantités et de consulter un médecin si nécessaire.
