PENTYLAMINE

La pentylamine est une amine aliphatique primaire de formule moléculaire C₅H₁₃N, se présentant généralement sous la forme d'un liquide incolore à jaune pâle avec une forte odeur d'ammoniac.
En tant qu'amine hautement réactive, la pentylamine subit des réactions d'alkylation, d'acylation, de condensation et de neutralisation, ce qui en fait un élément constitutif polyvalent dans la synthèse organique.
La pentylamine est largement utilisée dans la production de produits pharmaceutiques, de produits agrochimiques, de tensioactifs, d'inhibiteurs de corrosion, de produits chimiques en caoutchouc et de revêtements spécialisés.

Numéro CAS : 110-58-7
Numéro CE : 203-782-3
Formule moléculaire : C5H13N
Poids moléculaire : 87,16 g/mol

Synonymes : Pentylamine, n-Amylamine,99 %, n-Amylamine,97 %, Amylamine, n- : (1-Pentylamine), Pentylamine, 98+ %, n-Pentylamine, 98+ %, 1-Aminopentane, n-Amylamine, 1-Aminopentane, n-Amylamine, Pentylamine, Monoamylamine, n-Amylamine, 1-Pentanamine, Pentan-1-amine, n-Pentylamine, Pentylamine, Amylamine primaire, Amylamine, n-Pentylamine, 1-Aminopentane, Pentane-1-amine, Amylamine normale, n-C5H11NH2, n-Amylamin, Pentylamine, Pentylamine, Amylamine (normale), Pentylamine primaire, 1-Pentylamine,  n-Pentanamine, Pentaneamine, Pentylamine normale, Pentylamine, normale, n-Amyl-1-amine, n-Pentyl-1-amine, 1-Pentyl amine, n-Amylaminum (latinisé), Amylaminum, Monoamylamine, Pentanamine

La pentylamine est une amine aliphatique primaire de formule moléculaire C₅H₁₃N.
La pentylamine se présente sous la forme d'un liquide incolore à jaune pâle avec une forte odeur d'ammoniac et est miscible avec les alcools et les éthers, mais seulement modérément soluble dans l'eau.

En tant qu'amine réactive, la pentylamine subit facilement des réactions d'alkylation, d'acylation et de condensation, ce qui en fait un intermédiaire utile dans la synthèse organique.
La pentylamine est largement utilisée dans la production de produits pharmaceutiques, de produits agrochimiques, de tensioactifs, d'inhibiteurs de corrosion et de produits chimiques de traitement du caoutchouc.

De plus, la pentylamine peut agir comme solvant, agent de flottation et élément constitutif pour les produits chimiques de spécialité.
En raison de la volatilité de la pentylamine et de sa nature corrosive et irritante, une manipulation sûre nécessite l'utilisation d'un équipement de protection et une ventilation adéquate pour éviter l'inhalation et le contact avec la peau ou les yeux.

La pentylamine est une amine aliphatique à chaîne droite de formule moléculaire C₅H₁₃N et d'un poids moléculaire de 87,16 g/mol.
La pentylamine se présente généralement sous la forme d'un liquide incolore à jaune pâle avec une odeur pénétrante semblable à celle de l'ammoniac et présente une volatilité modérée.

La pentylamine est légèrement soluble dans l'eau mais miscible avec la plupart des solvants organiques tels que les alcools et les éthers, ce qui la rend utile dans divers processus chimiques.
En tant qu'amine primaire, la pentylamine est très réactive et subit un large éventail de transformations organiques, notamment des réactions d'alkylation, d'acylation, de condensation et de neutralisation, ce qui lui permet de servir d'élément constitutif polyvalent en chimie industrielle.

La pentylamine est largement utilisée dans la synthèse de produits pharmaceutiques, de produits agrochimiques, de tensioactifs et d'inhibiteurs de corrosion, où elle contribue au développement d'herbicides, de pesticides et d'intermédiaires pharmaceutiques de spécialité.
Les industries du caoutchouc et des plastiques utilisent la pentylamine dans la fabrication d'accélérateurs de vulcanisation, de stabilisants et d'antidégradants, améliorant ainsi les performances et la durabilité des matériaux polymères.

De plus, la pentylamine est utilisée comme solvant, agent de flottation dans le traitement du minerai et intermédiaire pour les colorants, les résines et les revêtements spécialisés.
En raison de sa nature irritante et corrosive, la pentylamine présente des risques pour la peau, les yeux et le système respiratoire, nécessitant des conditions de manipulation contrôlées avec des gants de protection, des lunettes et une ventilation efficace.
Bien que dangereuse sous forme concentrée, la forte réactivité et la polyvalence fonctionnelle de la pentylamine garantissent son importance continue en tant qu'intermédiaire chimique clé dans la production de produits chimiques en vrac et fins.

Utilisations de la pentylamine :
La pentylamine est un produit chimique industriel polyvalent utilisé comme intermédiaire réactif et additif fonctionnel dans de nombreux secteurs.
Dans l'industrie pharmaceutique, la pentylamine sert d'élément constitutif pour la synthèse d'ingrédients pharmaceutiques actifs et d'intermédiaires, en particulier dans les médicaments nécessitant des groupes amines aliphatiques.

Le secteur agrochimique utilise la pentylamine dans la fabrication d'herbicides, de pesticides et de fongicides, où elle améliore l'activité biologique et la stabilité des formulations.
Dans l'industrie du caoutchouc et des plastiques, la pentylamine est utilisée dans la production d'accélérateurs de vulcanisation, de stabilisants et d'antidégradants, améliorant ainsi la résistance et la durabilité des matériaux finis.

La pentylamine est également utilisée dans la production de tensioactifs, d'émulsifiants et d'inhibiteurs de corrosion, contribuant ainsi à la performance des agents de nettoyage, des systèmes de protection des métaux et des revêtements spécialisés.
De plus, la pentylamine fonctionne comme un agent de flottation dans le traitement du minerai, un solvant dans la synthèse chimique et un intermédiaire pour la préparation de colorants, de résines et de produits chimiques fins spécialisés.
La grande réactivité de la pentylamine et sa compatibilité avec les systèmes organiques en font un composant essentiel à la fois dans le traitement chimique en vrac et la fabrication de produits chimiques fins, malgré la nécessité de contrôles stricts en raison de ses propriétés irritantes et corrosives.

La pentylamine est un réactif utile dans la synthèse organique.
La pentylamine est un réactif général utilisé dans la fonctionnalisation des molécules cibles avec une chaîne pentyle. 

La pentylamine a également été utilisée comme cosurfactant pour augmenter la stabilité de phase des systèmes bicouches.
Produits chimiques intermédiaires, colorants, produits chimiques pour le caoutchouc, insecticides, détergents synthétiques, agents de flottation, inhibiteurs de corrosion, solvants, additifs pour essence, produits pharmaceutiques.

La pentylamine, en tant qu'amine aliphatique primaire, joue un rôle important dans de nombreuses applications industrielles et spécialisées en raison de sa forte nucléophilie, de sa réactivité et de sa compatibilité avec les systèmes organiques.
Dans l'industrie pharmaceutique, la pentylamine est largement utilisée comme intermédiaire synthétique dans la production d'ingrédients pharmaceutiques actifs (API) et d'intermédiaires médicamenteux, en particulier ceux nécessitant des fonctionnalités d'amine aliphatique pour la bioactivité.

Le secteur agrochimique s'appuie sur la pentylamine pour le développement d'herbicides, de pesticides et de fongicides, où son groupe amine réactif améliore la stabilité, la solubilité et l'efficacité biologique des formulations utilisées dans la protection des cultures.
Dans l'industrie du caoutchouc et des polymères, la pentylamine est incorporée dans la synthèse d'accélérateurs de vulcanisation, de stabilisants et d'antidégradants, améliorant ainsi la résistance mécanique, la flexibilité et la résistance à la dégradation oxydative des produits en caoutchouc.

L'industrie des plastiques utilise également la pentylamine comme précurseur d'additifs qui prolongent la durabilité et les performances en cas de stress environnemental.
Au-delà de ces domaines majeurs, la pentylamine trouve une application dans la formulation de tensioactifs, d'émulsifiants, d'inhibiteurs de corrosion et de revêtements spécialisés, où elle contribue aux propriétés de mouillage, de dispersion et de protection.
Dans le traitement des minéraux, la pentylamine est utilisée comme agent de flottation pour améliorer la séparation des minerais précieux, tandis que dans la fabrication de colorants et de résines, elle agit comme un élément constitutif pour la production de colorants et de polymères haute performance.

La pentylamine peut également servir de solvant et d'auxiliaire technologique dans certaines réactions chimiques, améliorant ainsi l'efficacité de la réaction et le rendement du produit.
Bien que la pentylamine soit classée comme corrosive et nécessite des mesures de sécurité strictes au travail, notamment une ventilation adéquate, des gants et des lunettes de protection, sa polyvalence et son efficacité garantissent que la pentylamine reste une matière première essentielle à la fois dans la production de produits chimiques en vrac et dans la synthèse chimique fine.

Utilisations industrielles :
En 1976, 800 tonnes de pentylamine ont été produites à des fins commerciales diverses. 
La pentylamine est utilisée dans les textiles, la lubrification et la fabrication de colorants, d'agents émulsifiants, d'antioxydants et d'agents de désencollage pour l'industrie textile et pharmaceutique. 
La pentylamine est également précieuse comme inhibiteur de corrosion et comme base pour les émulsifiants solubles dans les huiles végétales et minérales.

Avantages de la pentylamine :
La pentylamine offre plusieurs avantages qui la rendent précieuse à la fois en tant qu'intermédiaire chimique et en tant qu'additif fonctionnel dans toutes les industries.
Le groupe amine primaire de la pentylamine offre une réactivité élevée, ce qui lui permet de participer à un large éventail de transformations organiques telles que l'alkylation, l'acylation et la condensation, ce qui en fait un excellent élément constitutif pour les produits pharmaceutiques, les produits agrochimiques et les produits chimiques spécialisés.

Dans l'industrie du caoutchouc et des polymères, la pentylamine améliore les performances des produits en permettant la synthèse de stabilisants, d'accélérateurs de vulcanisation et d'antidégradants, qui améliorent la durabilité, l'élasticité et la résistance aux dommages oxydatifs.
L'utilisation de la pentylamine dans les inhibiteurs de corrosion et les tensioactifs offre des propriétés protectrices et tensioactives qui prolongent la durée de vie de l'équipement et améliorent l'efficacité du nettoyage ou de l'émulsification.

Dans le traitement des minéraux, l'avantage de la pentylamine réside dans l'amélioration de la séparation des minerais en tant qu'agent de flottation, contribuant ainsi à une extraction plus efficace des ressources.
D'un point de vue économique, la pentylamine réduit la dépendance à l'égard d'intermédiaires plus complexes ou plus coûteux, offrant rentabilité, évolutivité et qualité constante dans la production à grande échelle. 
D'un point de vue fonctionnel, la combinaison de la polyvalence chimique, de l'efficacité du processus et d'une large applicabilité industrielle de la pentylamine en fait un composé très bénéfique malgré sa nature irritante et corrosive, qui peut être contrôlée par une manipulation et un stockage appropriés.

Production de pentylamine :
La pentylamine est produite par plusieurs voies de synthèse industrielle établies conçues pour produire des amines primaires de haute pureté.
La méthode la plus courante implique l'amination du pentanol (alcool amylique), où le groupe hydroxyle est remplacé par un groupe amino par des processus catalytiques, souvent en présence d'ammoniac et d'hydrogène sur des catalyseurs métalliques tels que le nickel ou le cobalt.

Une autre voie comprend la réaction du 1-bromopentane ou d'autres halogénures de pentyle avec l'ammoniac, produisant de la pentylamine ainsi que d'éventuels sous-produits d'amines secondaires et tertiaires, qui sont ensuite séparés par distillation fractionnée.
Dans la production à grande échelle, les fabricants peuvent également utiliser l'amination réductrice de pentanal (valéraldéhyde), où l'aldéhyde réagit avec de l'ammoniac, puis est réduit en amine. 

En fonction de la matière première et de l'application prévue, ces méthodes peuvent être ajustées pour maximiser les rendements de l'amine primaire tout en minimisant la formation d'amines plus élevées.
Après la synthèse, le produit brut subit une purification par distillation pour éliminer les impuretés, les matières premières n'ayant pas réagi et les sous-produits, assurant ainsi une cohérence pour une utilisation en aval dans les produits pharmaceutiques, les produits agrochimiques, les produits chimiques du caoutchouc et les tensioactifs.
La production moderne met l'accent sur l'efficacité catalytique, la sélectivité et les mesures de sécurité en raison de la volatilité, de l'inflammabilité et des propriétés corrosives de la pentylamine, tout en intégrant des contrôles environnementaux pour réduire les émissions et les sous-produits de déchets.

Synthèse de la pentylamine :
La pentylamine peut être synthétisée à l'aide de plusieurs méthodes de chimie organique bien établies, chacune étant conçue pour maximiser les rendements de l'amine primaire.
Une approche de laboratoire courante consiste à amination de 1-bromopentane (ou chlorure de pentyle/iodure) avec un excès d'ammoniac, produisant de la pentylamine par une réaction de substitution nucléophile (SN2). 

Dans cette voie, des amines secondaires et tertiaires peuvent également se former, mais un contrôle minutieux des conditions de réaction et la distillation fractionnée ultérieure permettent d'isoler l'amine primaire.
Une autre méthode importante est l'amination réductrice de valéraldéhyde (pentanal), dans laquelle l'aldéhyde réagit avec l'ammoniac pour former un intermédiaire imine qui est ensuite réduit – généralement en utilisant de l'hydrogène en présence de catalyseurs de nickel, de cobalt ou de palladium – pour produire de la pentylamine.

À l'échelle industrielle, l'amination catalytique de l'alcool amylique (pentan-1-ol) est également utilisée, où l'ammoniac et l'hydrogène réagissent sur les catalyseurs métalliques pour remplacer le groupe hydroxyle par un groupe aminé.
Ces méthodes mettent en évidence la flexibilité de la synthèse, la substitution des halogénures étant favorisée en laboratoire et l'amination réductrice ou catalytique dominant la production commerciale.
La purification est généralement réalisée par distillation sous pression réduite, garantissant un liquide de haute pureté, incolore à jaune pâle, adapté à une utilisation en aval dans les produits pharmaceutiques, les produits agrochimiques, le traitement du caoutchouc et la production de tensioactifs.

Histoire de la pentylamine :
L'histoire de la pentylamine reflète le développement plus large de la chimie des amines aliphatiques à la fin du 19e et au début du 20e siècle.
Les premiers chimistes ont d'abord obtenu la pentylamine en traitant les halogénures d'amyle avec de l'ammoniac, une réaction de substitution classique qui est devenue une méthode fondamentale dans la synthèse des amines.

Au fur et à mesure que la chimie industrielle progressait au début du 20e siècle, l'intérêt pour la pentylamine s'est accru en raison de son potentiel en tant qu'intermédiaire chimique pour les produits pharmaceutiques, les additifs de caoutchouc et les produits agrochimiques.
Au milieu du XXe siècle, les améliorations apportées aux technologies d'hydrogénation catalytique et d'amination réductrice ont permis aux fabricants de produire plus efficacement de la pentylamine à partir de valéraldéhyde et d'alcools amyliques, ce qui a permis une disponibilité industrielle à grande échelle.

Le rôle de la pentylamine s'est rapidement élargi avec la croissance de l'industrie du caoutchouc, où elle a contribué à la production d'accélérateurs et de stabilisants de vulcanisation, et dans le secteur agrochimique, où elle est devenue un précurseur des herbicides et des pesticides.
Au fil du temps, des cadres réglementaires ont été mis en place pour assurer une manipulation plus sûre de ce composé volatil et irritant, tandis que les progrès de la purification et de la distillation amélioraient l'uniformité des produits.
Aujourd'hui, la pentylamine reste une amine de spécialité appréciée pour sa réactivité et sa polyvalence, sa trajectoire historique illustrant l'évolution de la chimie des amines, de la découverte en laboratoire à petite échelle à l'intermédiaire industriel critique dans les produits pharmaceutiques, les polymères, les tensioactifs et la production de produits chimiques de spécialité.

Manipulation et stockage de la pentylamine :
Manipuler dans un endroit bien ventilé ; Évitez l'inhalation de vapeurs et le contact avec la peau et les yeux.
Conserver dans des récipients hermétiquement fermés en matériaux compatibles (acier inoxydable, polyéthylène).

Tenir à l'écart de la chaleur, des étincelles, des flammes nues et des agents oxydants.
Température de stockage recommandée : endroit frais, sec et bien ventilé.
Protéger de l'humidité et de la lumière directe du soleil.

Stabilité et réactivité de la pentylamine :

Stabilité:
Stable dans des conditions ambiantes normales et de stockage recommandées.

Matériaux incompatibles :
Agents oxydants puissants, acides, chlorures d'acide, anhydrides acides et CO₂ (peut former des carbamates).

Réactions dangereuses :
Peut réagir violemment avec les oxydants ; réactions exothermiques avec les acides.

Produits de décomposition :
Des oxydes d'azote (NOx), des oxydes de carbone et des vapeurs d'ammoniac peuvent se former lors de la chaleur ou de la combustion.

Mesures de premiers secours de la pentylamine :

Inhalation:
Déplacer la victime à l'air frais.
Si la respiration est difficile, fournissez de l'oxygène.
Consultez un médecin si les symptômes persistent.

Contact avec la peau :
Lavez immédiatement abondamment à l'eau et au savon pendant au moins 15 minutes.
Retirez les vêtements contaminés.
Consultez un médecin si l'irritation persiste.

Contact visuel :
Rincez avec précaution à l'eau pendant au moins 15 minutes, en soulevant les paupières de temps en temps.
Obtenez immédiatement des soins médicaux.

Ingestion:
Ne pas faire vomir.
Rincez-vous la bouche avec de l'eau.
Consultez immédiatement un médecin.

Mesures de lutte contre l'incendie de la pentylamine :

Agent extincteur approprié :
Pulvérisation d'eau (brouillard), mousse résistante à l'alcool, produit chimique sec ou CO₂.

Dangers spécifiques :
Les vapeurs peuvent former des mélanges explosifs avec l'air ; libère des oxydes d'azote toxiques lors de la combustion.

Équipement de protection:
Les pompiers doivent porter un appareil respiratoire autonome (APRA) et un équipement de protection complet.

Conseils particuliers :
Refroidissez les récipients exposés au feu avec de l'eau pulvérisée pour éviter toute rupture.

Mesures de libération accidentelle de la pentylamine :
Évacuer la zone ; assurer une bonne ventilation.
Éliminez les sources d'inflammation.

Portez un équipement de protection individuelle (EPI) approprié.
Absorber le déversement avec un matériau inerte (sable, vermiculite), le placer dans un récipient fermé approprié pour l'élimination.
Empêchez l'entrée dans les cours d'eau, les drains ou les espaces confinés.

Contrôles de l'exposition / Équipement de protection individuelle de la pentylamine :

Contrôles techniques :
Ventilation par aspiration locale ou ventilation générale par dilution pour maintenir les concentrations en suspension dans l'air en dessous des limites d'exposition professionnelle.

Protection respiratoire : 
Utiliser un respirateur approuvé par le NIOSH/EN si les limites d'exposition sont dépassées.

Protection de la peau :
Gants résistant aux produits chimiques (p. ex., nitrile, néoprène), vêtements de protection, bottes.

Protection des yeux/visage :
Lunettes de sécurité avec écrans latéraux ou écran facial.

Mesures d'hygiène :
Lavez-vous soigneusement les mains et le visage après manipulation.
Retirez les vêtements contaminés avant de les réutiliser.

Identificateurs de la pentylamine :
Numéro CAS : 110-58-7
Numéro CE (EINECS) : 203-782-3
Numéro ONU (transport) : ONU 1114 (classe 3 – liquide inflammable, également corrosif)
Formule moléculaire : C₅H₁₃N
Poids moléculaire : 87,16 g/mol
InChI : InChI=1S/C5H13N/c1-2-3-4-5-6/h2-6H2,1H3
Clé InChI : KZJWHVRUYTVRFL-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : CCCCCN

Numéro d'enregistrement CAS : 110-58-7
Numéro CE (EINECS) : 203-782-3
Numéro RTECS : RH5075000
Numéro ONU (transport) : No ONU 1114
Code SH (douanes) : 2921.19 (amines primaires acycliques, autres)
Numéro d'index (CLP) : 612-061-00-9
Formule moléculaire : C₅H₁₃N
Poids moléculaire : 87,16 g/mol
Formule structurelle : H₂N–(CH₂)₅H
SOURIRES : CCCCC[NH2]
InChI : InChI=1S/C5H13N/c1-2-3-4-5-6/h2-6H2,1H3
Clé InChI : KZJWHVRUYTVRFL-UHFFFAOYSA-N

Propriétés de la pentylamine :
Point de fusion : −55 °C (lit.)
Point d'ébullition : 104 °C (lit.)
Densité : 0,752 g/mL à 25 °C (lit.)
Densité de vapeur : 3,01 (vs air)
Pression de vapeur : 120,9 hPa (47 °C)
Référence : 4242 | PENTYLAMINE
Indice de réfraction : n20/D 1.411(lit.)
Fp : 42 °F
Température de stockage : Zone inflammable
Solubilité : Soluble dans l'alcool, l'éther.
pka : 10,63 (à 25 °C)
Forme : Liquide
Couleur : Clair, incolore à très légèrement jaune
Odeur : à 0,10 % dans le propylène glycol. Poisson ammoniacal
Type d'odeur : poisson
Source biologique : synthétique
Limite d'explosivité : 2,2-22 % (V)
Solubilité dans l'eau : soluble
Sensible : Sensible à l'air
Numéro JECFA : 1585
Nombre de numéros Merck : 14 598
BRN : 505953
Constante diélectrique : 4,6 (22 °C)
Log P : 1,49
Référence de la base de données CAS : 110-58-7(Référence de la base de données CAS)
Référence chimique NIST : Pentylamine (MAA)(110-58-7)
Système d'enregistrement des substances de l'EPA : Pentylamine (MAA) (110-58-7)

Formule chimique : C₅H₁₃N
Poids moléculaire : 87,16 g/mol
Apparence : Liquide incolore à jaune pâle
Odeur : Forte odeur d'ammoniac, de poisson
État physique : Liquide (dans des conditions ambiantes)

Point de fusion : ~ –60 °C
Point d'ébullition : 104–106 °C à 760 mmHg
Point d'éclair : 21 à 25 °C (vase fermé) → hautement inflammable
Température d'auto-inflammation : ~ 267 °C

Inférieur (LIE) : ~ 1,4 % en volume
Supérieur (UEL) : ~ 11 % en volume
Pression de vapeur : ~ 31 mmHg à 25 °C
Densité de vapeur (air = 1) : ~ 3,0
Densité : 0,76–0,77 g/cm³ à 20 °C
Viscosité : ~ 0,5 mPa·s (à 20 °C)
pKa (acide conjugué) : ~ 10,7 (base faible)
Log P (octanol/eau) : ~ 1,3 (modérément hydrophobe)
Solubilité dans l'eau : Miscible, forme des solutions alcalines
Solubilité dans les solvants organiques : Soluble dans l'alcool, l'éther, les hydrocarbures