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ACIDE PERACETIQUE 15(PERACETIC ACID 15)

L'acide peracétique 15 (également connu sous le nom d'acide peroxyacétique, ou PAA), est un composé organique de formule CH3CO3H. Ce peroxyde organique est un liquide incolore avec une odeur âcre caractéristique rappelant l'acide acétique. Cela peut être très corrosif.

CAS No.: 79-21-0
EC No.: 201-186-8

Synonyms:
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ACIDE PERACETIQUE 15

Acide peracétique 15
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Acide peracétique 15
Acide peracétique
Acide peracétique
Noms
Nom IUPAC préféré
Acide éthaneperoxoïque [1]
Autres noms
Acide peracétique
Peroxyde acétique
Hydroperoxyde d'acétyle
Proxitane
Identifiants
Numero CAS
79-21-0 chèque
Modèle 3D (JSmol)
Image interactive
Abréviations PAA
ChEMBL
ChEMBL444965 chèque
ChemSpider
6336 chèque
ECHA InfoCard 100.001.079 Modifiez ceci sur Wikidata
Numéro CE
201-186-8
KEGG
D03467 chèque
PubChem CID
6585
Numéro RTECS
SD8750000
UNII
Contrôle I6KPI2E1HD
Numéro ONU 3107 3105
Tableau de bord CompTox (EPA)
DTXSID1025853 Modifiez ceci sur Wikidata
InChI [afficher]
SMILES [afficher]
Propriétés
Formule chimique C2H4O3
Masse moléculaire 76,05 g / mol
Aspect Liquide incolore
Densité 1,0375 g / mL
Point de fusion 0 ° C (32 ° F; 273 K) [2]
Point d'ébullition 105 ° C (221 ° F; 378 K) 25 C @ (1,6 kPa) [2]
Acidité (pKa) 8,2
Indice de réfraction (nD) 1,3974 (589 nm, 20 ° C) [2]
Viscosité 3.280 cP
Pharmacologie
Code ATCvet QG51AD03 (OMS)
Dangers
Pictogrammes SGH GHS02: Inflammable GHS05: Corrosif GHS07: Nocif GHS09: Danger pour l'environnement
Mention d'avertissement SGH Danger
Mentions de danger SGH H226, H242, H302, H312, H314, H332, H400
Conseils de prudence SGH P210, P220, P233, P234, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301 + 312, P301 + 330 + 331, P302 + 352, P303 + 361 +353, P304 + 312, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P310, P312, P321
NFPA 704 (diamant de feu)
Diamant quatre couleurs NFPA 704
232OX
Point d'éclair 40,5 ° C (104,9 ° F; 313,6 K)
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Références Infobox
L'acide peracétique 15 (également connu sous le nom d'acide peroxyacétique, ou PAA), est un composé organique de formule CH3CO3H. Ce peroxyde organique est un liquide incolore avec une odeur âcre caractéristique rappelant l'acide acétique. Cela peut être très corrosif.

L'acide peracétique 15 est un acide plus faible que l'acide acétique parent, avec un pKa de 8,2. [2]

Contenu
1 Production
2 utilisations
2.1 Époxydation
3 Sécurité
4 Voir aussi
5 Références
Production
L'acide peracétique 15 est produit industriellement par auto-oxydation de l'acétaldéhyde: [2]

O2 + CH3CHO → CH3CO3H
Il se forme lors du traitement de l'acide acétique avec du peroxyde d'hydrogène avec un catalyseur acide fort: [3]

H2O2 + CH3CO2H ⇌ CH3CO3H + H2O
En variante, le chlorure d'acétyle et l'anhydride acétique peuvent être utilisés pour générer une solution de l'acide avec une teneur en eau inférieure.

L'acide peracétique 15 est généré in situ par certains détergents à lessive. Cette voie implique la réaction de la tétraacétyléthylènediamine (TAED) en présence d'une solution alcaline de peroxyde d'hydrogène. L'acide peracétique 15 est un agent de blanchiment plus efficace que le peroxyde d'hydrogène lui-même. [4] [5] Le PAA est également formé naturellement dans l'environnement par une série de réactions photochimiques impliquant du formaldéhyde et des radicaux photo-oxydants. [6]

L'acide peracétique 15 est toujours vendu en solution sous forme de mélange avec de l'acide acétique et du peroxyde d'hydrogène pour maintenir sa stabilité. La concentration de l'acide en tant qu'ingrédient actif peut varier.

Les usages
L'Environmental Protection Agency des États-Unis a enregistré pour la première fois l'acide peracétique 15 comme antimicrobien en 1985 pour une utilisation en intérieur sur des surfaces dures. Les sites d'utilisation comprennent les locaux agricoles, les établissements alimentaires, les établissements médicaux et les salles de bains à domicile. L'acide peracétique 15 est également homologué pour utilisation dans les usines de transformation de produits laitiers et de fromages, sur l'équipement de transformation des aliments et dans les pasteurisateurs des brasseries, des établissements vinicoles et des usines de boissons. [7] Il est également utilisé pour la désinfection des fournitures médicales, pour empêcher la formation de biofilm dans les industries de la pâte et comme purificateur et désinfectant d'eau. L'acide peracétique 15 peut être utilisé comme désinfectant de l'eau des tours de refroidissement, où il empêche la formation de biofilm et contrôle efficacement les bactéries Legionella. Un nom commercial de l'acide peracétique 15 en tant qu'antimicrobien est Nu-Cidex. [8]

Dans l'Union européenne, l'acide peracétique a été signalé par l'EFSA après sa communication en 2013 par le Département de l'agriculture des États-Unis. [9]

Les kits de décontamination pour nettoyer les analogues du fentanyl des surfaces (tels qu'utilisés par de nombreux services de police, entre autres) contiennent souvent du peracétyl borate solide, qui se mélange à l'eau pour produire de l'acide peracétique 15. [10]

Époxydation
Bien que moins actif que les peracides plus acides (par exemple, m-CPBA), l'acide peracétique 15 sous diverses formes est utilisé pour l'époxydation de divers alcènes. Les applications utiles sont les graisses insaturées, les caoutchoucs synthétiques et naturels et certains produits naturels tels que le pinène. Divers facteurs influent sur la quantité d'acide libre ou d'acide sulfurique (utilisée pour préparer le peracide en premier lieu). [11]

sécurité
L'acide peracétique 15 est un agent oxydant puissant et un irritant sévère pour la peau, les yeux et le système respiratoire. L'Environmental Protection Agency des États-Unis a publié les niveaux indicatifs d'exposition aiguë suivants (AEGL): [12]

Définition AEGL TWA sur huit heures mg / m3 ppm
1 La concentration à laquelle la population générale connaîtra des problèmes transitoires et réversibles, tels qu'une discomfo notablert, irritation ou certains effets non sensoriels asymptomatiques. 0,52 0,17
2 La concentration qui entraîne des effets néfastes irréversibles ou d'autres effets néfastes graves et durables sur la santé ou une capacité réduite à s'échapper. 1,6 0,52
3 La concentration qui entraîne des effets sur la santé menaçant le pronostic vital ou la mort 4,1 1,3
Voir également
Désinfectant
Hydroxyle
Peroxyde organique
Acide peroxy
Acide trifluoropéracétique 15

L'acide peracétique 15 (n ° CAS 79-21-0), également connu sous le nom d'acide peracétique ou PAA, est un composé chimique organique utilisé dans de nombreuses applications, y compris le désinfectant chimique dans les soins de santé, l'assainissant dans l'industrie alimentaire et le désinfectant pendant le traitement de l'eau. L'acide peracétique 15 a également été précédemment utilisé lors de la fabrication d'intermédiaires chimiques pour les produits pharmaceutiques. Produit en faisant réagir de l'acide acétique et du peroxyde d'hydrogène avec un catalyseur acide, l'acide peracétique 15 est toujours vendu dans des solutions stabilisées contenant de l'acide acétique, du peroxyde d'hydrogène et de l'eau. Pour les industries de l'alimentation et de la santé, l'acide peracétique 15 est généralement vendu sous forme de concentrés de 1 à 5 pour cent et est dilué avant utilisation.

De nombreux utilisateurs savent que l'acide peracétique 15 est polyvalent et efficace, et les professionnels ayant des responsabilités environnementales le considèrent comme respectueux de l'environnement en raison de ses produits de décomposition, qui comprennent l'acide acétique, l'oxygène et l'eau. Cependant, les hygiénistes industriels reconnaissent qu'il est également très corrosif et un oxydant puissant, et l'exposition à l'acide peracétique 15 peut irriter gravement les yeux, la peau et le système respiratoire.

DE NOMBREUX AVANTAGES
«Je n'ai jamais vu un produit chimique dont les applications vont des aliments et des boissons aux eaux usées», déclare Debbie Dietrich, CIH, vice-présidente principale des ventes et du marketing et hygiéniste industrielle d'entreprise chez SKC Inc. «D'un point de vue industriel, il y en a tellement de nombreux avantages de l'acide peracétique 15: il est facile à appliquer et il ne laisse aucun résidu toxique.

Dietrich, qui a découvert l'acide peracétique 15 par le groupe de travail AIHA Healthcare, a été surpris de constater que l'utilisation du composé s'étend bien au-delà de l'industrie de la santé, où il est principalement utilisé comme désinfectant chimique. En dehors des hôpitaux, l'acide peracétique 15 a une grande variété d'applications, y compris comme additif préventif pour contrôler les bactéries telles que Legionella dans les tours de refroidissement et comme biocide pour inhiber les microbes dans le traitement des eaux usées. Il est même utilisé pour le blanchiment et le traitement des eaux usées dans l’industrie des pâtes et papiers. Dans l'industrie alimentaire, l'acide peracétique 15 est un antimicrobien efficace utilisé pendant la transformation de la volaille, pour laver les produits frais, pour désinfecter les surfaces, etc.

Christine R. Knezevich, CIH, hygiéniste industrielle pour l'US Air Force qui a déjà travaillé dans l'industrie alimentaire et pour un fabricant / distributeur d'acide peracétique 15, convient que le composé présente de nombreux avantages.

«Ce qui est si merveilleux, c’est qu’ils ne nécessitent pas de rinçage», explique Knezevich, un ancien spécialiste des aliments de qualité sûre (SQF). Elle ajoute que, comme l'acide peracétique 15 fonctionne bien à des températures froides, il peut être utilisé efficacement dans les congélateurs et les glacières où se déroule la transformation de la viande. Et certains produits d'acide peracétique 15 peuvent être utilisés pour plus d'une tâche.

«L'avantage de l'acide peracétique 15 est qu'en fonction de l'enregistrement du produit et des instructions d'utilisation, vous pouvez l'utiliser à des fins multiples: comme désinfectant, désinfectant ou stérilisateur», explique-t-elle. "Souvent, c'est juste une question de temps de contact et de concentration."

Selon Knezevich, l’acide peracétique 15 ne pose pas de problème pour les installations disposant de permis de rejet d’eau dans le cadre du programme de permis du système national d’élimination des rejets de polluants (NPDES) de l’EPA. Le composé chimique figure sur la liste des ingrédients chimiques plus sûrs de l'agence en tant qu'actif antimicrobien que l'EPA a «vérifié comme étant peu préoccupant sur la base de données expérimentales et modélisées». L'acide peracétique 15 est particulièrement attrayant pour les entreprises qui sont sous pression pour utiliser des produits chimiques plus écologiques, en particulier celles qui sont certifiées selon la norme ISO 14001 sur le système de gestion de l'environnement. Knezevich explique que les grandes entreprises évaluent les fournisseurs en fonction de ces exigences «vertes».

DANGERS
La carte internationale de sécurité chimique (ICSC) pour l'acide peracétique stabilisé 15 met en garde contre les effets d'une exposition à court terme, notant que «la substance est corrosive pour les yeux, la peau et les voies respiratoires». Les symptômes d'une exposition aiguë peuvent inclure la toux, une respiration difficile et un essoufflement; rougeur de la peau, douleur et cloques; et «de graves brûlures profondes» aux yeux, selon l’ICSC, disponible sur le site Web du NIOSH. Alors que l’acide peracétique 15 est très irritant pour ceux qui l’utilisent - les travailleurs de la fabrication sont les plus exposés, ainsi que les chimistes qui étudient le composé -, Knezevich soutient que la principale préoccupation associée à l’acide peracétique 15 est qu’il s’agit d’un oxydant puissant.

«Nos principales préoccupations étaient en fait les risques d'incendie et d'explosion et les problèmes de réactivité», dit-elle, expliquant que Peracel'acide tique 15 réagit violemment avec les métaux mous tels que le laiton, le cuivre, le fer et le zinc. Et à des concentrations de 15% ou plus, un grand fabricant de produits chimiques, FMC Corporation, recommande un équipement antidéflagrant.

Mais pour les produits contenant des concentrations d'acide peracétique 15 de 5% ou moins, ce à quoi la majorité des industries sont confrontées, la plus grande inquiétude est que le composé entre en contact avec le mauvais type de métal, dit Knezevich. Elle décrit un accident dans lequel un tube plongeur en acier galvanisé a été installé à travers la bonde d'un tambour de 55 gallons d'une solution contenant de l'acide peracétique 15. Le tambour a été posé horizontalement dans son berceau pendant le week-end afin qu'il soit prêt à être utilisé ce qui suit la semaine. Les métaux mous du tube plongeur ont réagi avec l'acide peracétique 15, entraînant une accumulation d'oxygène gazeux. Au cours du week-end, le tambour s'est rompu à cause de la chaleur et de la pression de la réaction, libérant son contenu sur le sol. Si le personnel avait été dans l'établissement pendant cette période, il aurait probablement remarqué que quelque chose n'allait pas.

«Ils auraient remarqué qu'il commençait à gonfler ou à mousser», dit Knezevich. «J'ai travaillé pour des entreprises chimiques qui fabriquaient des produits contenant du peroxyde et, croyez-moi, vous saurez quand quelque chose ne va pas.»

Les lieux de travail utilisant de l'acide peracétique 15 à des concentrations inférieures auront de préférence un certain type de système de pompe doseuse de produits chimiques en place pour minimiser les expositions des travailleurs. Lors d'une table ronde sur les désinfectants de surface à AIHce 2013, Knezevich a décrit comment un tel système peut être installé dans un espace tel qu'un placard de concierge et être utilisé pour ajouter de l'eau aux produits d'acide peracétique concentré 15. La figure 1 représente un exemple de système de distribution. Certaines entreprises qui vendent des produits d'acide peracétique 15 aideront également à mettre en place et à former des travailleurs sur l'équipement de distribution de produits chimiques.

Note de l'éditeur: La mention de produits, sociétés ou services spécifiques ne constitue pas une approbation par AIHA® ou The Synergist®.

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Figure 1. Système de pompe doseuse de produits chimiques fonctionnant par dosage chimique via des pompes Dosatron (à gauche) et transfert de produits chimiques via des pompes à air (à droite).

Knezevich souligne l'importance de la formation des employés et des précautions de sécurité lors de l'utilisation de l'acide peracétique 15.

«La formation des travailleurs ne s'arrête pas aux personnes manipulant [l'acide peracétique 15]», dit-elle. «Si vous avez du personnel qui effectue des travaux de maintenance, il doit comprendre ce qui peut et ne peut pas être utilisé avec ce système.»

Knezevich préfère une formation annuelle pour s'assurer que les employés comprennent parfaitement les dangers de l'acide peracétique 15. Les travailleurs et autres personnes manipulant des produits contenant de l'acide peracétique 15 doivent également veiller à suivre les instructions d'utilisation du fabricant figurant sur les fiches techniques accompagnant chaque produit. Ces fiches fournissent des instructions d'utilisation, y compris des instructions pour diluer le produit, si nécessaire; caractéristiques chimiques; sécurité et manipulation; et stockage et élimination.

LES LIMITES D'EXPOSITION
Bien que l'OSHA n'ait pas actuellement de limite d'exposition admissible (PEL) pour l'acide peracétique 15, les professionnels de l'IH et de l'OEHS ne sont pas entièrement sans conseils.

En 2014, l'ACGIH a adopté une valeur limite d'exposition - limite d'exposition à court terme (TLV-STEL) pour l'acide peracétique 15 de 0,4 ppm (1,24 mg / m3) en tant qu'exposition moyenne pondérée dans le temps (TWA) de 15 minutes qui ne devrait pas être dépassé à tout moment pendant une journée de travail. La valeur ACGIH STEL porte la note de fin de Fraction et Vapeur Inhalables (IFV), qui indique que l'acide peracétique 15 «peut être présent dans les phases de particules et de vapeur» et indique aux IH de prendre en compte les deux phases lors de l'évaluation des expositions. Les effets néfastes sur la santé sur lesquels le TLV-STEL est basé sont l'irritation des voies respiratoires supérieures, des yeux et de la peau.

En 2010, la documentation technique à l'appui d'un niveau indicatif d'exposition aiguë (AEGL) pour l'acide peracétique 15 a été publiée dans le huitième volume de Niveaux indicatifs d'exposition aiguë pour certains produits chimiques en suspension dans l'air publié par la National Academies Press. Les AEGL, ou niveaux d'exposition en dessous desquels des effets néfastes sur la santé ne sont pas susceptibles de se produire, fixent des seuils d'exposition pour le grand public et sont applicables à des expositions d'urgence allant de 10 minutes à huit heures. Ils sont établis à trois niveaux, AEGL-1 représentant les effets toxiques les moins graves causés par l'exposition et AEGL-3 représentant un niveau d'exposition qui pourrait entraîner des effets sur la santé potentiellement mortels ou la mort. L'AEGL-2 pour l'acide peracétique 15, qui indique le niveau auquel l'exposition pourrait entraîner des effets néfastes graves et durables sur la santé, est de 0,5 ppm (1,6 mg / m3). Un tableau présentant tous les AEGL pour l’acide peracétique 15 est publié sur le site Web de l’EPA.

Plus récemment, en août dernier, le NIOSH a rouvert pour commentaires son projet de profil de valeur immédiatement dangereux pour la vie ou la santé (IDLH) pour l'acide peracétique 15. Le profil résume les risques pour la santé des expositions aiguës à des concentrations élevées d'acide peracétique en suspension dans l'air 15 et discute de le pvaleur IDLH roposée. Le projet de document indique que la valeur IDLH de l'acide peracétique 15 est de 0,64 ppm (1,7 mg / m3). L'agence n'a actuellement pas de limite d'exposition recommandée (REL) pour le composé.

Les directives d'exposition à l'acide peracétique 15 sont limitées, mais Knezevich note que, comme il est le plus souvent vendu sous forme de mélange avec du peroxyde d'hydrogène et de l'acide acétique, il existe d'autres moyens pour les IH de mesurer l'exposition des travailleurs à ces produits chimiques.

«Vous n’avez tout simplement pas de limite pour l’acide peracétique 15, alors l’étape suivante consiste à examiner ce qu’il y a d’autre dans le mélange», dit-elle.
Les lieux de travail utilisant de l'acide peracétique 15 à des concentrations inférieures auront de préférence un certain type de système de pompe doseuse de produits chimiques en place pour minimiser les expositions des travailleurs.
Heureusement, les PEL OSHA, les TLV ACGIH et NIOSH REL couvrent à la fois le peroxyde d'hydrogène et l'acide acétique. Les trois organisations ont fixé leurs limites d'exposition respectives à 1 ppm, ou 1,4 mg / m3 TWA, pour le peroxyde d'hydrogène. L'ACGIH note que le peroxyde d'hydrogène est un «cancérogène animal confirmé dont la pertinence pour l'homme est inconnue». Les valeurs PEL, TLV et REL pour l'acide acétique sont toutes fixées à 10 ppm ou 25 mg / m3 TWA. L'ACGIH et le NIOSH ont tous deux adopté une STEL pour l'acide acétique à 15 ppm, soit 37 mg / m3.

MÉTHODES D'ÉCHANTILLONNAGE ET D'ANALYSE
La seule méthode actuellement disponible pour le prélèvement d'acide peracétique 15 a été publiée en 2004 par l'Institut National de Recherche et de Sécurité (INRS), un organisme de recherche français similaire au NIOSH. La méthode INRS est pour la collecte simultanée d'acide peracétique 15 et de peroxyde d'hydrogène car les deux se retrouvent ensemble dans des solutions. Il a fallu un certain temps aux laboratoires américains pour commencer à analyser des échantillons à l'aide de cette méthode, mais un intérêt croissant a incité plusieurs laboratoires accrédités par l'AIHA à proposer l'analyse au fil du temps, dit Dietrich. SKC propose les supports de la méthode française: tubes à deux sections et à simple sorbant pour le prélèvement d'acide peracétique 15, précédés d'un filtre en verre traité pour le peroxyde d'hydrogène.

Bureau Veritas propose des analyses de l'acide peracétique 15 depuis au moins deux ou trois ans. Kristine Kurtz, PhD, un superviseur de département qui est impliqué dans le développement et la validation de méthodes au laboratoire de Bureau Veritas à Novi, Michigan, dit que son laboratoire analyse cinq à dix échantillons par semaine pour l'acide peracétique 15. Kurtz explique que la plupart des gens utilisent le tubes de sorbant à deux sections pour la collecte et que le support est du gel de silice qui a été traité avec du p-tolyl sulfoxyde de méthyle, ou MTSO.

«Lors de la collecte, l’acide peroxyacétique oxyde le MTSO du sulfoxyde en sulfone, de sorte que l’analyte réel auquel nous avons affaire est le produit d’oxydation, ou MTSOO», explique Kurtz. "Afin de rendre compte des résultats sous forme d'acide peroxyacétique, nous utilisons un facteur de conversion pour convertir le produit d'oxydation que nous utilisons réellement dans l'analyse en acide peroxyacétique."

Dietrich dit que lorsque le média a été développé pour la première fois, les professionnels de laboratoire et d'autres ont approché SKC avec deux préoccupations. La première était que la méthode pourrait ne pas capturer avec précision l'acide peracétique 15.

«Les résultats étaient inférieurs au TLV-STEL de l'ACGIH, mais les travailleurs se plaignaient toujours d'irritation», dit-elle.

Une autre préoccupation était que le niveau de fond sur les milieux d'échantillonnage était trop élevé. Dietrich dit que SKC a mis les médias en attente pour enquêter sur les préoccupations avec les partenaires du laboratoire.

SKC a finalement trouvé un réactif différent pour abaisser les niveaux de fond du tube de sorbant de la société et a travaillé avec des partenaires de laboratoire pour vérifier que la méthode INRS fonctionnait avec les milieux disponibles. Kurtz dit que les médias améliorés ont permis à son laboratoire d'abaisser sa limite de rapport pour l'acide peracétique de 15 à 5 microgrammes.

Dietrich et Kurtz soulignent tous deux l'importance d'utiliser un débit d'au moins 1 L / min lors de l'utilisation d'un filtre et d'un tube en série pour échantillonner ces produits chimiques.

«Nos tests ont montré que la méthode capturait le produit chimique tant que vous mainteniez le débit à 1 litre par minute», explique Dietrich. «Et ce n’est pas facile: de nombreuses pompes d’échantillonnage ont vraiment du mal à tirer 1 litre par minute à travers ce milieu d’échantillonnage car il a une très forte perte de charge. Même s'il tombe à 800 millilitres par minute, vous constaterez une baisse de la récupération. »

SOLUTIONS FUTURES
En janvier, l'OSHA a publié la méthode 1019 pour le peroxyde d'hydrogène basée sur la méthode d'échantillonnage et d'analyse de l'INRS pour le produit chimique. La méthode OSHA 1019 utilise le même média filtrant que la méthode INRS française et est disponible sur le site Web de l’OSHA.

Knezevich aimerait voir une PEL pour l'acide peracétique 15. Elle décrit le jeu d'équilibre qui met souvent au défi les professionnels responsables de la santé et de la sécurité ainsi que des questions environnementales.

«Nous avons cet excellent produit, et avoir plus d'informations sur les limites d'exposition professionnelle aiderait à guider les hygiénistes industriels», qui se fient actuellement principalement à leur jugement professionnel en termes d'acide peracétique 15, dit-elle. «Comment trouver quelque chose qui est sûr pour les travailleurs, efficace et ne cause aucun effet sur l’environnement?»

Dietrich espère que new des solutions liées à l'acide peracétique 15 sont à venir, citant comment les agences gouvernementales, les praticiens et les fournisseurs collaborent lorsqu'il y a des problèmes d'hygiène industrielle à résoudre.

«La profession IH mondiale s'est une fois de plus réunie pour lutter contre les dangers de l'acide peracétique 15», déclare Dietrich. «Tout le monde s’efforce de garantir la sécurité des travailleurs face à ce produit chimique qui a tant d’utilisations et tant d’avantages.»

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