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L’Acide perfluorooctanoïque est un acide carboxylique à huit atomes de carbone entièrement fluoré appartenant à la famille des substances perfluoroalkylées.
L’Acide perfluorooctanoïque associe un groupe acide carboxylique hydrophile à une chaîne carbonée perfluorée hydrophobe et lipophobe.
L’Acide perfluorooctanoïque a historiquement servi de tensioactif fluoré, d’auxiliaire de polymérisation, d’intermédiaire de traitement de surface et de précurseur de produits chimiques fluorés.
L’Acide perfluorooctanoïque est désormais soumis à de vastes restrictions concernant la production, l’utilisation, la commercialisation, les émissions, les déchets et l’approvisionnement en raison de sa persistance environnementale exceptionnelle et de graves préoccupations sanitaires.
IDENTITÉ CHIMIQUE ET NOMS COURANTS
L’Acide perfluorooctanoïque est la forme acide libre linéaire représentée par C7F15COOH.
L’Acide perfluorooctanoïque se dissocie dans l’eau pour former l’anion perfluorooctanoate.
Les références commerciales et environnementales au PFOA peuvent englober l’acide linéaire, les isomères ramifiés, les sels et les composés capables de se dégrader en Acide perfluorooctanoïque.
Ces formes nécessitent une identification analytique distincte, car leurs formes moléculaires, leurs solubilités et leur traitement réglementaire ne sont pas identiques.
Nom Chimique: Acide perfluorooctanoïque
Nom IUPAC: Acide 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-pentadécafluorooctanoïque
Nom d’Index CAS: Octanoic acid, pentadecafluoro-
Famille Chimique: Acide carboxylique perfluoroalkylé
Groupe de Substances: Substances per- et polyfluoroalkylées
Forme Dissociée: Perfluorooctanoate
Synonymes et Noms Courants: Perfluorooctanoic acid, PFOA, n-PFOA, Linear PFOA, L-PFOA, PFOA free acid, C8, C8 acid, C8-PFCA, PFCA-C8, C8 perfluorocarboxylic acid, Pentadecafluorooctanoic acid, Pentadecafluoro-n-octanoic acid, Pentadecafluorocaprylic acid, Pentadecafluoro-n-caprylic acid, Perfluorocaprylic acid, Perfluoro-n-caprylic acid, Perfluoro-n-octanoic acid, n-Perfluorooctanoic acid, F-n-octanoic acid, Perfluoroheptanecarboxylic acid, Octanoic acid, pentadecafluoro-, Octanoic acid, 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-pentadecafluoro-, 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-Pentadecafluorooctanoic acid, C7F15COOH
IDENTIFICATION TECHNIQUE
Numéro CAS: 335-67-1
Numéro EC: 206-397-9
Numéro d’Index: 607-704-00-2
Formule Moléculaire: C8HF15O2
Masse Moléculaire: 414.07 g/mol
UNII: 947VD76D3L
Numéro RTECS: RH0781000
PubChem CID: 9554
InChIKey: SNGREZUHAYWORS-UHFFFAOYSA-N
SMILES Canonique: C(=O)(C(C(C(C(C(C(C(F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)O
Numéro UN: UN 3261
PROPRIÉTÉS PHYSIQUES ET CHIMIQUES
Aspect: Poudre cristalline blanche ou solide cireux blanc
Odeur: Piquante
État Physique: Solide à proximité de la température ambiante normale
Point de Fusion: Environ 52–54 °C pour le matériau linéaire de haute pureté
Point d’Ébullition: Environ 189–192 °C
Densité: Environ 1.79–1.80 g/cm³ à 20 °C
Solubilité dans l’Eau: Environ 9.5 g/L à 20–25 °C
Solubilité dans l’Eau du Sel d’Ammonium: Supérieure à 500 g/L à 20 °C
Pression de Vapeur: Environ 2.3 Pa à 20 °C
Comportement Acido-Basique: Se dissocie fortement dans l’eau
Forme Ionique Environnementale: Principalement perfluorooctanoate
Inflammabilité: Non combustible
Décomposition Thermique: Se décompose au-dessus d’environ 300 °C
Stabilité Hydrolytique: Essentiellement stable dans des conditions pertinentes pour l’environnement
Biodégradabilité: Non facilement biodégradable
Activité de Surface: Fort comportement de tensioactif fluoré
Partage Octanol-Eau: La détermination conventionnelle du log Kow à l’équilibre n’est pas adaptée en raison de l’ionisation, de l’activité de surface et de la formation de micelles
L’Acide perfluorooctanoïque possède une tête acide hydrophile et une queue perfluorée qui repousse à la fois les matériaux non polaires associés à l’eau et les huiles.
Cette structure amphiphile produit une forte adsorption aux interfaces et réduit la tension superficielle et interfaciale.
L’Acide perfluorooctanoïque demeure extrêmement stable vis-à-vis de l’hydrolyse, de la photolyse, de la dégradation biologique et des transformations environnementales normales.
L’Acide perfluorooctanoïque persiste donc dans l’eau, le sol, les sédiments, la faune et l’être humain et peut faire l’objet d’un transport environnemental à longue distance.
CARACTÉRISTIQUES FONCTIONNELLES
L’Acide perfluorooctanoïque assure une performance de tensioactif fluoré grâce à un groupe de tête carboxylate et à une chaîne fluorocarbonée à faible énergie de surface.
L’Acide perfluorooctanoïque stabilisait historiquement les dispersions aqueuses de particules de fluoropolymères pendant la polymérisation en émulsion.
L’Acide perfluorooctanoïque favorisait une nucléation efficace des particules, le contrôle de la dispersion, le transfert thermique et le fonctionnement du réacteur dans les procédés de fluoropolymères.
L’Acide perfluorooctanoïque fonctionne également comme précurseur de sels, d’esters et d’autres intermédiaires fluorés.
L’Acide perfluorooctanoïque ne se bioaccumule pas principalement par partage lipidique conventionnel.
L’Acide perfluorooctanoïque se lie fortement aux protéines et se concentre particulièrement dans le sang, le foie et les reins.
L’Acide perfluorooctanoïque présente une persistance extrême, car les liaisons carbone-fluor résistent à la dégradation chimique, thermique et biologique ordinaire.
Cette persistance a supplanté les performances techniques comme considération dominante dans les décisions commerciales et réglementaires.
PRODUCTION ET FORMES COMMERCIALES
La fluoration électrochimique convertissait historiquement un précurseur acyle à huit atomes de carbone dans du fluorure d’hydrogène anhydre en fluorure de perfluorooctanoyle.
L’hydrolyse du fluorure d’acide obtenu produisait de l’Acide perfluorooctanoïque sous forme d’un mélange d’isomères linéaires et ramifiés.
Le matériau historique issu de la fluoration électrochimique contenait généralement environ 78 % d’Acide perfluorooctanoïque linéaire et 22 % d’isomères ramifiés.
La fraction ramifiée comprenait des structures ramifiées terminalement et intérieurement nécessitant une résolution chromatographique lors d’analyses détaillées.
La télomérisation constitue une seconde voie de production basée sur une croissance contrôlée de chaîne du tétrafluoroéthylène avec un télogène perfluoroalkylé.
La conversion de l’intermédiaire fluoré linéaire C8 obtenu produit principalement de l’Acide perfluorooctanoïque linéaire ou ses dérivés.
Le contrôle de production porte sur la teneur en acide, la distribution des isomères linéaires et ramifiés, les homologues à chaîne plus courte et plus longue, le fluorure d’hydrogène résiduel, le fluorure inorganique, l’eau, les métaux, les intermédiaires réactifs et les impuretés fluorées issues du procédé.
Les équipements fermés, la construction résistante à la corrosion, une ventilation efficace, la surveillance du fluorure et le traitement confiné des déchets sont essentiels.
Les formes commerciales ont compris l’acide libre pur, le matériau aqueux, le perfluorooctanoate d’ammonium, le perfluorooctanoate de sodium, le perfluorooctanoate de potassium, le solide de grade réactif, l’étalon de référence analytique et la solution analytique étalonnée.
Les sels de perfluorooctanoate sont des substances distinctes et ne doivent pas être traités comme des équivalents directs des propriétés physiques de l’acide libre.
APPLICATIONS ET INDUSTRIES
Traitement des Fluoropolymères et Fluoroélastomères
L’Acide perfluorooctanoïque servait historiquement de précurseur d’auxiliaires de traitement utilisés dans la polymérisation en émulsion aqueuse de fluoropolymères et de fluoroélastomères.
L’Acide perfluorooctanoïque favorisait la stabilité de la dispersion, le contrôle de la taille des particules, la productivité du réacteur et la production de polymères fluorés de masse moléculaire élevée.
Traitement de Surface
L’Acide perfluorooctanoïque contribuait historiquement aux systèmes fluorés développés pour la résistance à l’eau, à l’huile, aux graisses, aux salissures et aux taches.
L’Acide perfluorooctanoïque et les précurseurs apparentés ont été utilisés dans les applications de textile, cuir, moquette, papier, emballage, revêtement, peinture, polish et cire.
Produits de Lutte contre l’Incendie
L’Acide perfluorooctanoïque était présent dans certaines mousses fluorées d’extinction comme composant intentionnel, résidu de procédé, impureté ou produit de dégradation de substances précurseurs.
L’utilisation de l’Acide perfluorooctanoïque dans les produits de lutte contre l’incendie est désormais éliminée ou restreinte par de vastes contrôles internationaux et nationaux.
Traitement de l’Électronique et des Semi-Conducteurs
L’Acide perfluorooctanoïque et les tensioactifs fluorés apparentés ont historiquement contribué à certains procédés de photolithographie, gravure, nettoyage et électronique spécialisée.
L’utilisation de l’Acide perfluorooctanoïque dans ces domaines est limitée à des conditions réglementaires étroitement définies ou a été remplacée par des technologies alternatives.
Membranes Spécialisées et Textiles Techniques
Les matériaux liés à l’Acide perfluorooctanoïque ont historiquement contribué à certains textiles médicaux, membranes de filtration, tissus de protection et produits techniques résistants aux produits chimiques.
L’utilisation de l’Acide perfluorooctanoïque dans ces applications est régie par des exemptions étroitement définies, des limites de traces et des contrôles spécifiques aux produits.
Laboratoires Analytiques et Environnementaux
L’Acide perfluorooctanoïque fonctionne comme matériau de référence analytique pour l’analyse de l’eau potable, des eaux usées, des eaux souterraines, du sol, des sédiments, des aliments, des échantillons biologiques, des produits et des déchets.
L’Acide perfluorooctanoïque soutient également la recherche toxicologique, les études sur le devenir environnemental, la validation des méthodes, l’étalonnage des instruments, l’évaluation de la dépollution et la surveillance réglementaire.
Recherche sur le Traitement de l’Eau et la Dépollution
L’Acide perfluorooctanoïque sert de composé d’épreuve contrôlé pour évaluer le charbon actif, les résines échangeuses d’anions, la nanofiltration, l’osmose inverse, le traitement électrochimique, les procédés plasma et d’autres technologies de contrôle des PFAS.
L’élimination de l’Acide perfluorooctanoïque transfère la contamination vers les médias usagés ou les flux résiduels concentrés sauf si le procédé ultérieur assure une destruction et une minéralisation démontrées.
SÉLECTION DU GRADE ET ADÉQUATION DU PRODUIT
Grade Technique ou Réactif
La sélection technique se concentre sur le dosage de l’acide, l’eau, le fluorure inorganique, le fluorure d’hydrogène résiduel, la teneur en métaux, les acides perfluorocarboxyliques homologues et la distribution des isomères.
Le matériau de grade réactif fournit couramment un dosage d’au moins 95 % pour la synthèse contrôlée et la recherche en laboratoire.
Grade Linéaire de Haute Pureté
L’Acide perfluorooctanoïque linéaire de haute pureté est destiné aux études nécessitant une séparation des isomères ramifiés de PFOA.
La spécification doit indiquer la teneur en isomère linéaire, le profil individuel des isomères ramifiés, la teneur totale en PFOA et les homologues pertinents.
Grade de Référence Analytique
Le matériau de référence analytique nécessite une identité, une pureté, une concentration, une incertitude, une traçabilité, une homogénéité et des informations de stabilité certifiées.
Un étalon en solution nécessite également un solvant défini, une concentration, une base de préparation, un type de récipient et une date d’expiration ou de réanalyse.
Grade à Mélange d’Isomères
L’analyse environnementale et des procédés historiques nécessite fréquemment un étalon contenant à la fois de l’Acide perfluorooctanoïque linéaire et ramifié.
Le profil des isomères doit correspondre à la méthode chromatographique prévue et à la convention de rapport.
Formes Salines
Les perfluorooctanoates d’ammonium, de sodium et de potassium présentent des masses moléculaires, des solubilités, des formes physiques et des facteurs de conversion analytique différents.
L’approvisionnement doit distinguer la pureté de l’acide libre de la teneur en perfluorooctanoate et de la teneur en équivalent acide.
CONSIDÉRATIONS DE FORMULATION ET DE PROCÉDÉ
L’Acide perfluorooctanoïque s’ionise dans l’eau et produit des solutions fortement tensioactives.
La préparation des solutions nécessite un pH contrôlé, des matériaux de construction compatibles, une ventilation confinée et la prévention de la formation d’aérosols.
L’Acide perfluorooctanoïque peut attaquer les métaux incompatibles et réagit avec les bases, les agents oxydants et les agents réducteurs.
Le contact avec des métaux réactifs ou des matériaux de procédé incompatibles peut générer des conditions corrosives et de l’hydrogène.
L’Acide perfluorooctanoïque contamine facilement les équipements d’échantillonnage, tubes, joints, vêtements de laboratoire, poussières et surfaces de travail.
Les flux analytiques PFAS évitent donc les tubes en fluoropolymère, les fermetures doublées de fluoropolymère, les composants de contact avec l’échantillon fluorés et les matériaux contenant des traitements fluorochimiques non contrôlés.
Le polypropylène et le polyéthylène haute densité sont couramment sélectionnés pour l’échantillonnage aqueux et les solutions de travail.
La préparation analytique nécessite des équipements dédiés, des blancs procéduraux, des blancs de matrice, des blancs de terrain et des matériaux de nettoyage contrôlés.
Le charbon actif granulaire, les milieux échangeurs d’anions et les membranes haute pression peuvent séparer l’Acide perfluorooctanoïque de l’eau.
L’adsorbant usagé, le liquide de régénération, le concentrat de membrane et les boues de traitement restent des flux de déchets PFAS contrôlés.
QUALITÉ, SPÉCIFICATIONS ET DOCUMENTATION
L’identité de l’Acide perfluorooctanoïque est établie par chromatographie liquide-spectrométrie de masse, spectroscopie de résonance magnétique nucléaire, spectroscopie infrarouge, masse exacte et comparaison avec un matériau de référence caractérisé.
L’analyse quantitative utilise couramment la chromatographie liquide-spectrométrie de masse en tandem avec étalonnage par dilution isotopique.
Les essais qualité de routine comprennent l’aspect, l’identité, le dosage de l’acide, l’eau, le fluorure inorganique, l’acidité résiduelle, les métaux, la teneur en isomère linéaire, la distribution des isomères ramifiés, les homologues à chaîne plus courte, les homologues à chaîne plus longue et les résidus non volatils.
Les solutions analytiques nécessitent en outre des contrôles de concentration, de composition du solvant, d’incertitude de préparation, d’homogénéité, de stabilité et de compatibilité du récipient.
La documentation d’approvisionnement comprend normalement une spécification du produit, un Certificat d’Analyse, une Fiche de Données de Sécurité, un numéro de lot, une date de fabrication ou de préparation, une date de réanalyse ou d’expiration, une description de l’emballage, une classification de transport et une déclaration d’utilisation prévue.
L’approvisionnement réglementé nécessite également l’autorisation du pays de destination, le statut d’exemption, la documentation d’importation, les informations sur l’utilisateur final, la justification de la quantité et les dispositions de gestion des déchets.
CONSIDÉRATIONS DE SÉCURITÉ ET DE RÉGLEMENTATION
Mention d’Avertissement: Danger
Toxicité Orale Aiguë: Nocif en cas d’ingestion
Toxicité Aiguë par Inhalation: Nocif ou toxique par inhalation
Danger pour les Yeux: Provoque de graves lésions des yeux
Cancérogénicité: Cancérogène pour l’être humain selon l’évaluation internationale actuelle du cancer
Toxicité pour la Reproduction: Peut nuire à l’enfant à naître
Danger pendant l’Allaitement: Peut être nocif pour les enfants allaités
Danger en Cas d’Exposition Répétée: Provoque des lésions du foie à la suite d’une exposition prolongée ou répétée
Danger Environnemental: Extrêmement persistant, mobile, bioaccumulable chez l’être humain et certaines espèces et capable de transport à longue distance
L’exposition à l’Acide perfluorooctanoïque se produit par inhalation de poussières ou d’aérosols, ingestion et contact cutané.
Une exposition à court terme peut provoquer toux, mal de gorge, rougeur cutanée, douleur, lésions oculaires graves, douleurs abdominales, nausées, vomissements et diarrhée.
L’exposition à long terme est associée à des effets hépatiques, des effets sur le système immunitaire, des modifications des lipides sériques, des effets sur le développement, une toxicité pour la reproduction et une augmentation des préoccupations liées au cancer.
L’Acide perfluorooctanoïque présente chez l’être humain une demi-vie d’élimination biologique mesurée en années, favorisant l’accumulation lors d’expositions répétées.
L’Acide perfluorooctanoïque, ses sels, ses isomères ramifiés et les composés apparentés au PFOA sont inscrits pour élimination mondiale à l’Annexe A des contrôles internationaux sur les polluants organiques persistants.
La production et l’utilisation sont limitées aux exemptions enregistrées applicables et aux finalités étroitement contrôlées.
Les contrôles européens établissent généralement une limite de traces non intentionnelles de 0.025 mg/kg pour l’Acide perfluorooctanoïque et ses sels et de 1 mg/kg pour les composés apparentés au PFOA, sous réserve des entrées et exemptions définies.
La Türkiye contrôle les polluants organiques persistants répertoriés au moyen d’interdictions, de restrictions, de limites de traces, d’exigences d’autorisation et d’une gestion réglementée des déchets.
Les États-Unis appliquent actuellement une limite fédérale exécutoire de 4.0 ng/L pour l’Acide perfluorooctanoïque dans l’eau potable et un objectif sanitaire de zéro.
La date limite de conformité existante est avril 2029, tandis qu’une proposition de 2026 permettrait aux systèmes admissibles de demander une prolongation jusqu’en avril 2031.
PREMIERS SECOURS
Inhalation
Transporter la personne exposée à l’air frais et la maintenir au repos.
Fournir une assistance respiratoire lorsque la respiration est altérée.
Obtenir immédiatement une assistance médicale.
Contact avec la Peau
Retirer les vêtements et chaussures contaminés.
Rincer la peau et la laver soigneusement à l’eau et au savon.
Obtenir une assistance médicale en cas d’irritation persistante ou d’exposition importante.
Contact avec les Yeux
Rincer avec précaution à l’eau propre pendant au moins 15 minutes.
Retirer les lentilles de contact lorsqu’elles sont présentes et faciles à enlever.
Continuer le rinçage et obtenir immédiatement une assistance médicale.
Ingestion
Rincer soigneusement la bouche.
Ne pas faire vomir.
Ne donner de l’eau que si la personne est consciente et capable d’avaler.
Obtenir immédiatement une assistance médicale.
Note aux Médecins
Aucun antidote spécifique n’est établi pour l’exposition à l’Acide perfluorooctanoïque.
Le traitement est de soutien et orienté vers l’irritation respiratoire, les lésions corrosives, les effets gastro-intestinaux et l’exposition systémique.
L’évaluation clinique doit prendre en compte la fonction hépatique, la fonction rénale, la durée de l’exposition et l’état de grossesse ou d’allaitement.
MANIPULATION ET STOCKAGE
Manipulation
Manipuler l’Acide perfluorooctanoïque dans un système fermé ou une enceinte de laboratoire contrôlée.
Éviter tout contact inutile et prévenir l’exposition aux poussières, aérosols, vapeurs et surfaces contaminées.
Porter des gants résistants aux produits chimiques, des vêtements de protection, des lunettes de sécurité et une protection du visage.
Utiliser une protection respiratoire appropriée lorsque les mesures techniques ne peuvent pas maintenir des conditions sûres dans l’air.
Ventilation
Assurer une ventilation locale efficace aux points de pesée, chargement, transfert, échantillonnage et contrôle des déversements.
L’air évacué ne doit pas libérer de l’Acide perfluorooctanoïque non contrôlé dans le lieu de travail ou l’environnement.
Stockage
Conserver l’Acide perfluorooctanoïque dans son récipient d’origine, hermétiquement fermé et correctement étiqueté.
Stocker l’Acide perfluorooctanoïque dans une zone fraîche, sèche, sécurisée, bien ventilée et à accès restreint.
Séparer l’Acide perfluorooctanoïque des aliments, aliments pour animaux, médicaments, bases, agents oxydants, agents réducteurs, métaux réactifs et matériaux incompatibles.
Contrôle des Déversements
Empêcher l’Acide perfluorooctanoïque de pénétrer dans les égouts, le sol, les eaux de surface, les eaux souterraines ou les déchets ordinaires.
Recueillir soigneusement le matériau solide dans un récipient non métallique compatible et hermétique sans générer de poussière.
Gérer les absorbants contaminés, les équipements de protection, les eaux de lavage et les résidus comme des déchets PFAS contrôlés.
CONSIDÉRATIONS D’EMBALLAGE ET D’APPROVISIONNEMENT
L’Acide perfluorooctanoïque solide est conditionné dans des récipients hermétiquement fermés et résistants à la corrosion avec des fermetures internes compatibles.
Les étalons analytiques sont fournis dans des bouteilles ou ampoules compatibles scellées, sélectionnées en fonction du solvant, de la concentration et de la méthode analytique.
Les solutions aqueuses d’échantillonnage et de travail utilisent couramment des récipients en polypropylène ou en polyéthylène haute densité.
Numéro UN: UN 3261
Désignation Officielle de Transport: Solide corrosif, acide, organique, n.s.a.
Classe de Danger pour le Transport: 8
Groupe d’Emballage: III
Séparation des Aliments et Aliments pour Animaux: Requise
Les étalons analytiques à base de solvants reçoivent une classification de transport supplémentaire selon la composition du solvant, le point d’éclair, la concentration et la quantité emballée.
L’emballage doit empêcher les fuites, la pénétration d’humidité, la casse, les rejets dans l’environnement et la contamination croisée.
L’approvisionnement doit définir l’objectif autorisé, le pays de destination, l’autorisation requise, la forme acide libre ou saline, la pureté, le profil des isomères, la concentration analytique, le solvant, la taille de l’emballage, la documentation et la filière de déchets.
L’approvisionnement commercial n’est approprié que pour la recherche scientifique légalement autorisée, les références analytiques, la surveillance réglementaire ou une utilisation bénéficiant d’une exemption spécifique.
Pour les informations produit, les spécifications, la documentation, les options d’emballage et l’assistance à l’approvisionnement contrôlé concernant l’Acide perfluorooctanoïque, contactez Ataman Kimya au +90 216 577 10 10 ou à info@atamankimya.com.
