PERMETHRINE

CE / N° de liste : 258-067-9
N° CAS : 52645-53-1
Mol. formule : C21H20Cl2O3

La perméthrine, vendue sous la marque Nix, entre autres, est un médicament et un insecticide.
En tant que médicament, il est utilisé pour traiter la gale et les poux.
La perméthrine est appliquée sur la peau sous forme de crème ou de lotion.
En tant qu'insecticide, il peut être pulvérisé sur les vêtements ou les moustiquaires pour tuer les insectes qui les touchent.

Les effets secondaires comprennent des éruptions cutanées et une irritation au niveau de la zone d'utilisation.
L'utilisation pendant la grossesse semble être sans danger.
La perméthrine est approuvée pour une utilisation sur et autour des personnes de plus de deux mois.
La perméthrine fait partie de la famille des médicaments pyréthroïdes.
La perméthrine agit en perturbant le fonctionnement des neurones des poux et des acariens de la gale.

La perméthrine a été découverte en 1973.
La perméthrine figure sur la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé.
En 2017, c'était le 410e médicament le plus prescrit aux États-Unis, avec plus de 150 000 ordonnances.

Les usages:
Insecticide
En agriculture, pour protéger les cultures (un inconvénient est qu'il est mortel pour les abeilles)
En agriculture, pour tuer les parasites du bétail
Pour la lutte contre les insectes industriels et domestiques
Dans l'industrie textile, pour éviter les attaques d'insectes sur les produits en laine
Dans l'aviation, l'OMS, le RSI et l'OACI exigent que les aéronefs à l'arrivée soient désinsectisés avant l'embarquement, le départ, la descente ou le débarquement dans certains pays.
La désinsectisation de l'avion avec des produits à base de perméthrine n'est recommandée qu'avant l'embarquement.
Avant le départ (après l'embarquement), en début de descente ou à l'arrivée, les insecticides d'avion à base de d-phénothrine (1R-trans phénothrine) sont recommandés.
Insecticide
Comme mesure de protection individuelle, la perméthrine est appliquée sur les vêtements.
La perméthrine est un tissu d'imprégnation, notamment dans les moustiquaires et les vêtements de campagne.
Notez que même si la perméthrine peut être commercialisée comme insectifuge, elle n'empêche pas les insectes d'atterrir. Au lieu de cela, il agit en neutralisant ou en tuant les insectes avant qu'ils ne puissent mordre.
Dans les colliers ou traitement préventif contre les puces pour animaux de compagnie (sans danger pour les chiens mais pas les chats)
Dans le traitement du bois

Usage médical :
La perméthrine est disponible pour une utilisation topique sous forme de crème ou de lotion.
La perméthrine est indiquée pour le traitement et la prévention chez les personnes exposées des poux de tête et le traitement de la gale.
Pour le traitement de la gale :
Les adultes et les enfants de plus de 2 mois doivent appliquer la crème sur tout le corps, de la tête à la plante des pieds.
Laver la crème après 8 à 14 heures.
En général, un traitement est curatif.

Pour le traitement des poux de tête :
Appliquer sur les cheveux, le cuir chevelu et le cou après le shampooing. Laisser agir 10 minutes et rincer.
Éviter le contact visuel.

Lutte antiparasitaire / efficacité et persistance
En agriculture, la perméthrine est principalement utilisée sur les cultures de coton, de blé, de maïs et de luzerne.
Son utilisation est controversée car, en tant que produit chimique à large spectre, il tue sans discernement ; ainsi que les parasites visés, il peut nuire aux insectes utiles, y compris les abeilles mellifères, ainsi qu'aux chats et à la vie aquatique.

La perméthrine tue les tiques et les moustiques au contact des vêtements traités.
Une méthode de réduction des populations de tiques du chevreuil en traitant les rongeurs vecteurs consiste à bourrer des tubes en carton biodégradables avec du coton traité à la perméthrine.
Les souris récupèrent le coton pour tapisser leurs nids.
La perméthrine sur le coton tue instantanément toutes les tiques immatures qui se nourrissent des souris.

La perméthrine est utilisée dans les régions tropicales pour prévenir les maladies transmises par les moustiques telles que la dengue et le paludisme. Les moustiquaires utilisées pour couvrir les lits peuvent être traitées avec une solution de perméthrine.
Cela augmente l'efficacité de la moustiquaire en tuant les insectes parasites avant qu'ils ne soient capables de trouver des lacunes ou des trous dans la moustiquaire.
Le personnel travaillant dans des zones d'endémie palustre peut également être invité à traiter ses vêtements avec de la perméthrine.

La perméthrine est l'insecticide le plus couramment utilisé dans le monde pour la protection de la laine contre les insectes kératinophages tels que Tineola bisselliella.

Pour mieux protéger les soldats du risque et des désagréments des insectes piqueurs, les armées britannique et américaine traitent tous les nouveaux uniformes à la perméthrine.

La perméthrine (ainsi que d'autres pyréthroïdes à long terme) est efficace pendant plusieurs mois, en particulier lorsqu'elle est utilisée à l'intérieur.
Des études internationales rapportent que la perméthrine peut être détectée dans la poussière domestique, dans la poussière fine et sur les surfaces intérieures même des années après l'application.
Son taux de dégradation dans des conditions intérieures est d'environ 10 % après 3 mois

Pharmacocinétique
La perméthrine est un produit chimique classé dans le groupe des insecticides pyréthroïdes.
Les produits chimiques de la famille des pyréthroïdes sont créés pour imiter les produits chimiques trouvés dans la fleur de chrysanthème.

Absorption
L'absorption de la perméthrine topique est minime.
Une étude in vivo a démontré une absorption de 0,5 % au cours des 48 premières heures sur la base de l'excrétion des métabolites urinaires.

Distribution
La distribution de la perméthrine a été étudiée dans des modèles de rats, les quantités les plus élevées s'accumulant dans les graisses et le cerveau.
Ceci peut s'expliquer par la nature lipophile de la molécule de perméthrine.

Métabolisme
Le métabolisme de la perméthrine se produit principalement dans le foie, où la molécule subit une oxydation par le système du cytochrome P450, ainsi qu'une hydrolyse, en métabolites.
L'élimination de ces métabolites se fait par excrétion urinaire.

Stéréochimie
La perméthrine possède quatre stéréoisomères (deux paires énantiomères), provenant des deux stéréocentres du cycle cyclopropane.
La paire trans énantiomère est connue sous le nom de transperméthrine.
Les énantiomères (1R,3S)-trans et (1R,3R)-cis sont responsables des propriétés insecticides de la perméthrine.

Histoire
La perméthrine a été fabriquée pour la première fois en 1973.

De nombreuses voies de synthèse existent pour la production du précurseur d'ester d'acide DV.
La voie connue sous le nom de processus Kuraray utilise quatre étapes.
En général, l'étape finale de la synthèse totale de l'un quelconque des pyréthroïdes synthétiques est un couplage d'un ester d'acide DV et d'un alcool.
Dans le cas de la synthèse de la perméthrine, l'acide DV-acide cyclopropanecarboxylique, 3-(2,2-dichloroéthényl)-2,2-diméthyl-, ester éthylique, est couplé avec l'alcool, l'alcool m-phénoxybenzylique, par une réaction de transestérification avec base.
Le titanate de tétraisopropyle ou l'éthylate de sodium peuvent être utilisés comme base.

Le précurseur d'alcool peut être préparé en trois étapes. Premièrement, le m-crésol, le chlorobenzène, l'hydroxyde de sodium, l'hydroxyde de potassium et le chlorure de cuivre réagissent pour donner du m-phénoxytoluène.
Deuxièmement, l'oxydation du m-phénoxytoluène sur le dioxyde de sélénium fournit le m-phénoxybenzaldéhyde.
Troisièmement, une réaction de Cannizzaro du benzaldéhyde dans le formaldéhyde et l'hydroxyde de potassium donne l'alcool m-phénoxybenzylique.

Les noms de marques
Dans les pays nordiques et en Amérique du Nord, une formulation de perméthrine pour le traitement des poux est commercialisée sous le nom commercial Nix, disponible en vente libre.
La marque britannique Lyclear de Johnson & Johnson couvre un assortiment de produits différents, pour la plupart non insecticides, mais dont quelques-uns sont à base de perméthrine.

Des concentrations plus élevées de perméthrine sont utilisées pour traiter la gale (qui s'incruste à l'intérieur de la peau), par rapport aux poux (qui restent à l'extérieur de la peau).
Aux États-Unis, les produits les plus concentrés tels que Elimite ne sont disponibles que sur ordonnance.

Autres animaux
La perméthrine est connue pour être hautement toxique pour les chats, les poissons et les espèces aquatiques avec des effets à long terme.

Autres animaux
La perméthrine est connue pour être hautement toxique pour les chats, les poissons et les espèces aquatiques avec des effets à long terme.

Chats
La perméthrine est toxique pour les chats ; cependant, il a peu d'effet sur les chiens.
La perméthrine de qualité pesticide est toxique pour les chats.
De nombreux chats meurent après avoir reçu des traitements antipuces destinés aux chiens, ou par contact avec des chiens récemment traités à la perméthrine.
Chez les chats, il peut induire une hyperexcitabilité, des tremblements, des convulsions et la mort.

L'exposition toxique à la perméthrine peut provoquer plusieurs symptômes, notamment des convulsions, une hyperesthésie, une hyperthermie, une hypersalivation et une perte d'équilibre et de coordination.
L'exposition à des médicaments dérivés des pyréthroïdes tels que la perméthrine nécessite un traitement par un vétérinaire, sinon l'empoisonnement est souvent mortel.
Cette intolérance est due à un défaut de la glucuronosyltransférase, une enzyme de détoxification courante chez d'autres mammifères, qui rend également le chat intolérant au paracétamol (acétaminophène).
L'utilisation de tout antiparasitaire externe à base de perméthrine est contre-indiquée pour les chats.

Les organismes aquatiques
La perméthrine est répertoriée comme une substance à "usage restreint" par l'Agence de protection de l'environnement des États-Unis (EPA) en raison de sa forte toxicité pour les organismes aquatiques. Par conséquent, la perméthrine et l'eau contaminée par la perméthrine doivent être correctement éliminées.
La perméthrine est assez stable, ayant une demi-vie de 51 à 71 jours dans un environnement aqueux exposé à la lumière.
La perméthrine est également très persistante dans le sol.

Pourquoi ce médicament est-il prescrit?
La perméthrine est utilisée pour traiter la gale (les acariens qui se fixent à la peau) chez les adultes et les enfants de 2 mois et plus.
La perméthrine en vente libre est utilisée pour traiter les poux (petits insectes qui se fixent à la peau de la tête) chez les adultes et les enfants de 2 mois et plus.
La perméthrine appartient à une classe de médicaments appelés scabicides et pédiculicides.
La perméthrine agit en tuant les poux et les acariens.

Comment ce médicament devrait être utilisé?
La perméthrine se présente sous forme de crème à appliquer sur la peau.
La perméthrine en vente libre se présente sous forme de lotion à appliquer sur le cuir chevelu et les cheveux.
La crème à la perméthrine est généralement appliquée sur la peau en un seul traitement, mais un deuxième traitement est parfois nécessaire.
La lotion à la perméthrine est généralement appliquée sur la peau en un ou deux traitements, mais parfois trois traitements sont nécessaires.
Si des acariens vivants sont observés deux semaines (14 jours) après le premier traitement avec de la crème à la perméthrine, un deuxième traitement doit être appliqué.
Si des poux vivants sont observés une semaine après le premier traitement avec une lotion à la perméthrine en vente libre, un deuxième traitement doit être appliqué.
Suivez attentivement les instructions sur l'étiquette de votre ordonnance ou sur l'étiquette de l'emballage et demandez à votre médecin ou à votre pharmacien de vous expliquer toute partie que vous ne comprenez pas.
Utilisez la perméthrine exactement comme indiqué.
N'en utilisez pas plus ou moins ou plus souvent que prescrit par votre médecin.

La perméthrine ne doit être utilisée que sur la peau ou les cheveux et le cuir chevelu.
Évitez de vous mettre de la perméthrine dans les yeux, le nez, les oreilles, la bouche ou le vagin.
N'utilisez pas de perméthrine sur vos sourcils ou vos cils.

Si de la perméthrine pénètre dans vos yeux, rincez-les immédiatement à l'eau.
Si vos yeux sont toujours irrités après avoir été rincés à l'eau, appelez votre médecin ou consultez immédiatement un médecin.

Pour utiliser la crème à la perméthrine, procédez comme suit :
Appliquez une fine couche de crème sur toute la peau, du cou aux orteils (y compris la plante des pieds).
Veillez à appliquer la crème dans tous les plis de la peau, comme entre les orteils et les doigts ou autour de la taille ou des fesses.
Pour le traitement des bébés ou des adultes de plus de 65 ans, la crème doit également être appliquée sur le cuir chevelu ou la racine des cheveux, les tempes et le front.
Vous devrez peut-être utiliser toute la crème dans le tube pour couvrir votre corps.
Laissez la crème sur votre peau pendant 8 à 14 heures.
Après 8 à 14 heures, rincez la crème en prenant un bain ou une douche.
Votre peau peut avoir des démangeaisons après un traitement avec de la crème à la perméthrine.
Cela ne signifie pas que votre traitement n'a pas fonctionné.
Si vous voyez des acariens vivants 14 jours ou plus après le traitement, vous devrez répéter le processus de traitement.
Pour utiliser la lotion, suivez ces étapes :
Lavez vos cheveux avec du shampoing et rincez à l'eau.
N'utilisez pas d'après-shampooing ou de shampoing contenant un après-shampooing car votre traitement ne fonctionnera pas aussi bien.
Séchez vos cheveux avec une serviette jusqu'à ce qu'ils soient juste humides.
Bien agiter la lotion à la perméthrine juste avant utilisation pour mélanger le médicament uniformément.
Utilisez une serviette pour couvrir votre visage et vos yeux. Assurez-vous de garder les yeux fermés pendant ce traitement.
Vous devrez peut-être demander à un adulte de vous aider à appliquer la lotion.
Appliquez une lotion à la perméthrine sur vos cheveux et votre cuir chevelu.
Commencez à appliquer la lotion derrière vos oreilles et à l'arrière de votre cou, puis couvrez tous les cheveux de votre tête et de votre cuir chevelu.
Gardez la lotion sur vos cheveux et votre cuir chevelu pendant 10 minutes après avoir fini d'appliquer la lotion à la perméthrine.
Vous devez utiliser une minuterie ou une horloge pour suivre l'heure.
Rincez vos cheveux et votre cuir chevelu à l'eau tiède dans un évier.
Vous ne devez pas utiliser une douche ou une baignoire pour rincer la lotion, car vous ne voulez pas que la lotion recouvre le reste de votre corps.
Séchez vos cheveux avec une serviette et peignez les nœuds.
Vous et toute personne qui vous a aidé à appliquer la lotion devez vous laver soigneusement les mains après les étapes d'application et de rinçage.
Un peigne à poux peut également être utilisé pour éliminer les poux morts et les lentes (coquilles d'œufs vides) après ce traitement. Vous aurez peut-être aussi besoin de l'aide d'un adulte pour le faire.
Si vous voyez des poux vivants sur votre tête 7 jours ou plus après le traitement, répétez tout ce processus.
Après avoir utilisé de la perméthrine, désinfectez tous les vêtements, sous-vêtements, pyjamas, chapeaux, draps, taies d'oreiller et serviettes que vous avez utilisés récemment.
Ces articles doivent être lavés à l'eau très chaude ou nettoyés à sec.
Vous devez également laver les peignes, brosses, pinces à cheveux et autres articles de soins personnels à l'eau chaude.

Demandez à votre pharmacien ou à votre médecin une copie des informations du fabricant pour le patient.

Autres utilisations de ce médicament
Ce médicament peut être prescrit pour d'autres usages ; Demande à ton docteur ou pharmacien pour plus d'informations.

Qu'est-ce que la perméthrine ?
La perméthrine est un insecticide de la famille des pyréthroïdes.
Les pyréthroïdes sont des produits chimiques synthétiques qui agissent comme des extraits naturels de la fleur de chrysanthème. La perméthrine est utilisée de plusieurs façons pour lutter contre les insectes.
Les produits contenant de la perméthrine peuvent être utilisés dans les programmes de santé publique de lutte contre les moustiques.
Ils peuvent être utilisés sur les cultures vivrières et fourragères, sur les pelouses ornementales, sur le bétail et les animaux domestiques, dans les structures et les bâtiments, et sur les vêtements.
La perméthrine peut également être utilisée dans les endroits où les aliments sont manipulés, comme les restaurants.
La perméthrine a été enregistrée pour la première fois auprès de la United States Environmental Protection Agency (U.S. EPA) en 1979, et a été réenregistrée en 2006.

Quels sont les produits qui contiennent de la perméthrine ?
Les produits contenant de la perméthrine peuvent être des liquides, des poudres, des poussières, des solutions en aérosol, des sprays et des vêtements traités.
La perméthrine est utilisée dans les boucles d'oreilles des bovins et les colliers anti-puces, ou dans les traitements localisés pour les chiens.
Il existe actuellement plus de 1400 produits enregistrés contenant de la perméthrine.
Certains produits sont utilisés pour traiter la gale et les poux sur les humains.
Ces produits sont des médicaments et sont réglementés par la Food and Drug Administration (FDA) des États-Unis.

Comment fonctionne la perméthrine ?
La perméthrine peut affecter les insectes s'ils la mangent ou la touchent.
La perméthrine affecte le système nerveux des insectes, provoquant des spasmes musculaires, la paralysie et la mort.
La perméthrine est plus toxique pour les insectes que pour les humains et les chiens.
En effet, les insectes ne peuvent pas le décomposer aussi rapidement que les humains et les chiens.
Les chats sont plus sensibles à la perméthrine que les chiens ou les humains, car leur corps met beaucoup de temps à la décomposer.

Comment pourrais-je être exposé à la perméthrine ?
Les gens peuvent être exposés aux pesticides en les mangeant, en les respirant, en les mettant sur la peau ou dans les yeux.
La perméthrine peut être inhalée si un vaporisateur ou un brumisateur est utilisé à l'intérieur, ou si le vent provoque un vaporisateur ou de la poussière sur le visage de quelqu'un.
Les chiens peuvent être exposés à la perméthrine dans les produits appliqués sur leur peau pour les traitements contre les puces et les tiques.
Les personnes peuvent être exposées à la peau ou respirer des produits contenant de la perméthrine lors de l'application des produits ou lors des efforts de santé publique contre les moustiques.
La perméthrine peut être consommée si les personnes oublient de se laver les mains après avoir utilisé des produits contenant de la perméthrine. L'exposition à la perméthrine peut être limitée en lisant l'étiquette du pesticide et en suivant toutes les instructions.

Qu'arrive-t-il à la perméthrine dans l'environnement?
Si la perméthrine pénètre dans le sol, elle est décomposée par des micro-organismes.
La lumière du soleil peut également décomposer la perméthrine à la surface du sol et à la surface de l'eau.
La perméthrine ne se mélange pas bien avec l'eau.
Lorsque la perméthrine pénètre dans les eaux de surface comme les lacs ou les ruisseaux, elle adhère très fortement aux sédiments et peut y rester plus d'un an.
Étant donné que la perméthrine adhère aux sédiments et ne se mélange pas bien avec l'eau, elle ne contaminera généralement pas les eaux souterraines.
La perméthrine ne s'évapore pas très facilement lorsqu'elle est appliquée sur des surfaces.
La perméthrine a été appliquée à l'intérieur près d'une fenêtre dans une expérience où elle a été exposée à la lumière du jour.
Après 20 jours, 60 % de la perméthrine appliquée était encore à la surface.

Ce médicament est destiné à être utilisé sur la peau uniquement.
Appliquez ce médicament dès que possible après sa prescription.
Appliquez le médicament de votre tête à la plante de vos pieds, y compris sous vos ongles et dans les plis cutanés comme entre les orteils, comme indiqué. Massez la crème dans la peau.
N'utilisez pas plus de médicaments que prescrits. Laver la crème après 8-14 heures en prenant une douche ou un bain.

Évitez de mettre la crème dans vos yeux, votre nez, votre bouche ou votre vagin.
Si le médicament pénètre dans vos yeux, rincez-les abondamment à l'eau. Consultez votre médecin si l'irritation persiste.

Les symptômes de la gale comprennent des démangeaisons intenses qui s'aggravent généralement au coucher.
Vous pouvez également voir de petites lignes fines et ondulées sur la peau avec un petit insecte à la fin (un terrier).
Les terriers se trouvent généralement sur les doigts/orteils, les poignets, les coudes, les aisselles, la ceinture, le bas des fesses, les mamelons féminins ou les organes génitaux masculins.
Même si la perméthrine tue toute la gale, les acariens morts peuvent encore provoquer des démangeaisons jusqu'à 4 semaines après le traitement.
Demandez à votre médecin si d'autres médicaments peuvent être utilisés pour apaiser les démangeaisons.
Informez votre médecin si votre état persiste ou s'aggrave 2 semaines après le traitement.
Votre médecin devra peut-être rechercher des acariens vivants et recommander un traitement supplémentaire.

Liquide jaune-brun à brun, qui a parfois tendance à cristalliser à température ambiante (qualité technique).

La perméthrine, un insecticide pyréthroïde peu toxique pour les mammifères, a été commercialisée comme répulsif contre les tiques. La perméthrine est le seul pyréthroïde synthétique utilisé dans le monde contre les poux de tête. La formulation en spray est la forme la plus largement disponible. Une fois appliqué sur les vêtements, il est stable à travers plusieurs cycles de lavage. La perméthrine convient également au traitement des sacs de couchage, des tentes et des tissus utilisés pour le dépistage des insectes. Un concentré liquide a été utilisé pour imprégner le tissu aussi longtemps que la durée de vie du vêtement. La perméthrine est particulièrement utile dans la prévention des piqûres de tiques et d'aoûtats. Ces arthropodes rampants doivent traverser le tissu traité, tandis que les insectes volants ont tendance à être attirés directement par la peau exposée. La combinaison d'un répulsif contenant du DEET et de vêtements traités à la perméthrine est généralement très efficace contre un large éventail d'arthropodes piqueurs.

Propriétés chimiques
Solide cristallin

Les usages:
La perméthrine est un pyréthroïde synthétique actif contre les poux, les tiques, les acariens et les puces.
La perméthrine agit sur les membranes cellulaires neurales, retardant la repolarisation et provoquant une paralysie.
Le composé n'a pas de propriétés indésirables signalées, est stable à la chaleur et à la lumière, a une activité ovicide de 70 % à 80 % et laisse un résidu actif sur le cuir chevelu.
La perméthrine est 26 fois moins toxique que le lindane et 3 fois moins toxique que les pyréthrines.
Une préparation de crème de rinçage à la perméthrine à 1 % (Nix) avec une seule application s'est avérée plus efficace qu'un traitement avec le RID.
Les uniformes militaires traités à la perméthrine sont efficaces contre les poux du corps humain.
Appliquer la crème de rinçage pendant 10 minutes et rincer à l'eau.
Un prurit localisé peut être signalé lors de l'utilisation de ce produit.
Perméthrine étiquetée (P288500).
Insectide pyréthroïde synthétique, plus stable à la lumière et au moins aussi actif que les pyréthrines naturelles et avec une faible toxicité pour les mammifères.
Pour le traitement de l'infestation par Sarcoptes scabiei (gale); antihyperlipidémique; séquestrant du cholestérol.

Les indications
La perméthrine est un pyréthroïde synthétique actif contre les poux, les tiques, les acariens et les puces.
La perméthrine agit sur les membranes cellulaires neurales, retardant la repolarisation et provoquant une paralysie.
Le composé n'a pas de propriétés indésirables signalées, est stable à la chaleur et à la lumière, a une activité ovicide de 70 % à 80 % et laisse un résidu actif sur le cuir chevelu.

Le spray de perméthrine à 0,5% tue les tiques et repousse les moustiques et les mouches des étables.
La perméthrine se décompose lorsqu'elle est appliquée sur la peau et doit donc être appliquée sur les vêtements, les chaussures, les tentes, etc. Vaporisez juste assez pour humidifier le matériau. Vaporiser sur les vêtements au moins 2 heures avant le port. Un traitement devrait durer jusqu'à quelques lavages.

Pharmacologie
La perméthrine est un pyréthroïde synthétique qui interfère avec l'afflux de sodium à travers les membranes cellulaires, entraînant une paralysie neurologique et la mort de l'acarien.
L'absorption percutanée est minime (< 2 %), qui est rapidement hydrolysée et excrétée dans les urines.
La crème dermique à la perméthrine 5% (Elimite) s'applique pendant 8 à 12 heures sur l'ensemble du corps du menton vers le bas puis est lavée.

Utilisation clinique
La perméthrine est l'acide 3-(2,2-dichloroéthényl)-2,2-diméthylcyclopropanecarboxylique (3-phénoxyphényl)méthyle ou 3-(phénoxyphényl)méthyl (±)-cis, trans-3-(2,2-dichloroéthényl)-2, 2-diméthylcyclopropanecarboxylate (Nix).
Ce composé pyréthrinoïde synthétique est plus stable chimiquement que la plupart des pyréthrines naturelles et est au moins aussi actif qu'un insecticide.
Des quatre isomères présents, les isomères 1(R),trans et 1(R),cis ​​sont principalement responsables de l'activité insecticide.
Le produit commercial est un mélange constitué de 60 % d'isomères racémiques trans et 40 % cis.
La perméthrine se présente sous forme de cristaux à bas point de fusion incolores à jaune pâle ou sous forme de liquide jaune pâle et est insoluble dans l'eau mais soluble dans la plupart des solvants organiques.
La perméthrine exerce une action mortelle contre les poux, les tiques, les acariens et les puces.
La perméthrine agit sur les membranes des cellules nerveuses des parasites pour perturber la conductance des canaux sodiques.
La perméthrine est utilisée comme apédiculicide pour le traitement des poux de tête.
Une seule application d'une solution à 1% permet de guérir dans plus de 99% des cas.
L'effet secondaire le plus fréquent est le prurit, qui s'est produit chez environ 6 % des patients testés.

Voie métabolique
La perméthrine a été l'un des premiers pyréthroïdes photostables adaptés à une utilisation sur le terrain.
La perméthrine a servi de précurseur à d'autres tels que son analogue α-cyano, la cyperméthrine.
Comme il manque du groupe cyano, il n'a pas de chiralité au niveau de l'atome d'acarbone et se compose donc d'un mélange de seulement quatre isomères.
La perméthrine s'hydrolyse plus facilement que la cyperméthrine car c'est un ester d'un alcool primaire.
Une grande partie des premières recherches sur le métabolisme des pyréthroïdes synthétiques et photostables a été menée par Casida et ses collègues sur la perméthrine.
Les résultats publiés ont grandement aidé les travaux ultérieurs sur les analogues.
Ceci est souligné car certaines des informations rapportées ci-dessous s'appuieront sur les schémas métaboliques donnés dans l'entrée cyperméthrine.
Le devenir environnemental de la perméthrine et son métabolisme chez les plantes, les insectes, les animaux et les poissons ont été rapportés.
L'insecticide est métabolisé par clivage de l'ester en ses constituants acide et alcool et conjugaison ultérieure de ceux-ci.
Les métabolites primaires sont également sujets à l'oxydation avant la conjugaison.
La perméthrine elle-même est également sujette à l'oxydation, les cisisomères davantage que les trans-isomères car les premiers sont hydrolysés plus lentement.

Dégradation
La perméthrine est stable sous forme solide mais elle est facilement hydrolysée en solution dans des conditions alcalines ; il est le plus stable à pH 4.
La perméthrine est relativement résistante à la photodégradation dans le contexte d'une utilisation sur le terrain mais elle subit une photoisomérie facile (Holmstead et al., 1978).
La perméthrine peut être dégradée dans des conditions de laboratoire donnant du DCVA (2) et de l'alcool 3-phénoxybenzylique (3PBAlc, 3). Dans des conditions appropriées, la trans-perméthrine fournit 29 % de trans-DCVA et 13 % de cis-DCVA.
Les mécanismes de ces réactions ont été examinés en détail par Ruzo (1982). La perméthrine est résistante à la photo-oxydation ; d'autres réactions, telles que la déchloration, sont d'importance mineure.

La perméthrine est un pyréthroïde synthétique et une neurotoxine.
La perméthrine affecte la membrane neuronale en bloquant le mouvement des ions sodium de l'extérieur vers l'intérieur de la membrane cellulaire neuronale, perturbant ainsi le courant du canal sodique qui régule la polarisation de la membrane.
Cela conduit à une repolarisation retardée et à une paralysie subséquente du système nerveux.
La perméthrine est utilisée pour éradiquer les parasites tels que les poux de tête, les tiques et la gale chez les humains et les animaux.

La perméthrine est un ester de cyclopropanecarboxylate dans lequel l'alcool estérifiant est l'alcool 3-phénoxybenzylique et le cycle cyclopropane est substitué par un groupe 2,2-dichlorovinyle et par des groupes gem-diméthyle.
La perméthrine joue le rôle d'insecticide à base d'ester pyréthroïde, d'acaricide à base d'ester pyréthroïde, de produit agrochimique, d'ectoparasiticide et de scabicide.
La perméthrine est un membre des cyclopropanes et un ester de cyclopropanecarboxylate.
La perméthrine dérive d'un acide 3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-diméthylcyclopropanecarboxylique.

La perméthrine est un liquide brun pâle. Relativement insoluble dans l'eau. Utilisé comme insecticide.

NOMS UICPA :
3-(2,2-dichloroéthényl)-2,2-diméthylcyclopropane-1-carboxylate de (3-phénoxyphényl)méthyle
(CIS+TRANS)-3-PHENOXYBENZYL 3-(2,2-DICHLOROETHENYL)-2,2-DIMETHYLCYCLOPROPANECARBOXYLATE
3-phénoxybenzyl (1RS)-cis,trans-3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-diméthylcyclopropanecarboxylate
3-phénoxybenzyl (1RS)-cis,trans-3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-diméthylcyclopropanecarboxylate
3-phénoxybenzyl (1RS)-cis-trans-3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-diméthylcyclopropanecarboxylate
3-phénoxybenzyle (1RS,3RS;1RS,3SR)-3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-diméthylcyclopropanecarboxylate
3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-diméthylcyclopropanecarboxylate de 3-phénoxybenzyle
[3-(phénoxy)phényl]méthyl 3-(2,2-dichloroéthényl)-2,2-diméthylcyclopropane-1-carboxylate
3-(2,2-dichloroéthényl)-2,2-diméthylcyclopropanecarboxylate de [3-(phényloxy)phényl]méthyle
Acide cyclopropanecarboxylique * 3-(2,2-dichloroéthényl)-2,2-diméthyl-, (3-phénoxyphényl)méthylester
m-phénoxybenzyle (1RS,3RS,1SR,3SR-3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-diméthylcyclopropanecarboxylate
3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-diméthylcyclopropanecarboxylate de m-phénoxybenzyle
3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-diméthylcyclopropanecarboxylate de m-phénoxybenzyle
Perméthrine
perméthrine
perméthrine (ISO
perméthrine (ISO)
Perméthrine(ISO);m-phénoxybenzyl3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-diméthylcyclopropanecarboxylate

SYNONYMES :
(+-)-,(cis,trans)-yleste
(3-phénoxyphényl)méthyl3-(2,2-dichloréthényl)-2,2-diméthylcyclopropanecarbox
(3-phénoxyphényl)méthyl-3-(2,2-dichloroéthényl)-2,2-diméthylcyclopropanecarboxylate
(3-phénoxyphényl)méthyl3-(2,2-dichloroéthyl)-2,2-diméthylcyclopropane-carboxy
(3-phénoxyphényl)méthyl-3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-diméthylcyclopropane-carboxy
-1-carboxylate
Acide 3-(2,2-dichloroéthényl)-2,2-diméthylcyclopropanecarboxylique (3-phénoxyphène
SPARTIATE
PERMETHRINE-25EC
TRANS-PERMÉTHÉRINE
(3-PHÉNOXYPHÉNYL)MÉTHYL(+-)CIS,TRANS-3-(2,2-DICHLOROETHÉNY.
BIOMISTE
perméthrine (ISO) 3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-diméthylcyclopropanecarboxylate de m-phénoxybenzyle
3-(2,2-Dichlorovinyl)-2,2- diméthylcyclopropanecarboxylate de M-(phénoxy-d5)benzyl
NIA-33297-d5
PerManone-d5
PerMethrin-d5 (mélange cis/trans)
Spartiate-d5
3-Phénoxybenyl-3(-2,2-dichlorinyl-2,2-(diméthylcyclopropane carbonate
perMetrhrine
3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-diméthylcyclopropanecarboxylate de m-phénoxybenzyle
PERMETHRINE
PERMETHRINE (CIS/TRANS)
(.+/-.)-3-Phénoxybenzyl 3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-diméthylcyclopropanecarboxylate
(.+/-.)-m-phénoxybenzyl-cis,trans-3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-diméthylcyclopropane-carboxylate
Acide 3-(2,2-dichloroéthényl)-2,2-diméthylcyclopropanecarboxylique, (3-phénoxyphène
3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-diméthyl-cyclopropanecarboxylicaci3-phénoxybenz
3-(Phénoxyphényl)méthyle
3-(phénoxyphényl)méthyl(+-)-cis,trans-3-(2,2-dichloroéthényl)-2,2-diméthylcyc
3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-diméthylcyclopropanecarboxylate de 3-phénoxybenzyle
3-phénoxybenzyl(+-)-3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-diméthylcyclopropanecarboxylate
3-phénoxybenzyl(+-)-cis,trans-3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-diméthylcyclopropane
3-phénoxybenzyl(1rs)-cis,trans-3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-diméthylcyclopropanec
3-phénoxybenzyl-cis/trans-3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-diméthyl-1-cyclopropane
PERMETHRINE, 250MG, NET
EPA PERMETHRINE CIS/TRANS ISOMERS 1X1ML M EOH 1000UG/ML
PERMETHRINE MÉLANGE DE CIS ET TRANS ISOM
PERMETHRINE, 100MG, NET
3-(2,2-Dichloroéthényl)-2,2-diméthylcyclopropancarboxylique(3-phénoxyphényl)méthylester
Débordement[R]
Permasect[R]
Talcord[R]
FMC-33297, NIA-33297, NRDC-143, PP-557, SBP-1513, Embuscade, Corsair, Dragnet, Ectiban, Eksmin, Nix, Pounce, Permasect, Ridect,
Perméthrine (mélange cis/trans)
PENMETHRINE
perméthrine (bsi,iso,ansi,esa,ban)
perméthrine (isomères)
solution de perméthrine (isomères)
Adion
ai3-29158
Brouillard embusqué
anomethrine
antiforeur3768
Atroban
bematin987
Bio survol
bw-21-z
chinetrin
Perméthrine
52645-53-1
Embuscade
Transperméthrine
Bondir
Éliminer
Imperator
NRDC-143
3-(2,2-dichloroéthényl)-2,2-diméthylcyclopropane-1-carboxylate de (3-phénoxyphényl)méthyle
UNII-509F88P9SZ
Hémoglobine atlanta-coventry
(+)-trans-Perméthrine
Perméthrine
Perméthrine
acticine
Brouillard embusqué
Corsaire
Drague
Ectiban
Kaleait
Crécerelle
Déborder
Périgène
Permasect
Perthrine
Stomoxine
Stomozan
Coopex
Eksmin
Piquet
Expar
Kafil
Kavil
Acide cyclopropanecarboxylique, 3-(2,2-dichloroéthényl)-2,2-diméthyl-, (3-phénoxyphényl)méthyl ester
Anométhrine N
Ridect à verser
CHEBI : 34911
509F88P9SZ
1RS cis-Perméthrine
52341-32-9
1RS, cis-Perméthrine
NCGC00159390-02
1RS-trans-Perméthrine
Gloire
Transperméthrine [ISO]
(+-)-cis-Perméthrine
DSSTox_CID_2292
3-(2,2-dichloroéthényl)-2,2-diméthylcyclopropanecarboxylate de 3-phénoxybenzyle
trans-(+-)-Perméthrine
DSSTox_RID_76537
DSSTox_GSID_22292
Acide 3-(2,2-Dichloroéthényl)-2,2-diméthylcyclopropane carboxylique, (3-phénoxyphényl) méthyl ester
Perméthrine
S-3151
Chinetrin
Ecsumine
Efméthrine
Indothrine
Lyclair
NRDC 146
NRDC 148
Quamlin
Stomoxi
Cosair
Exmin
Exsmin
Ipitox
SBP-1513
(+-)-trans-Perméthrine
Perméthrine,c&t
(+-)-cis-Fmc 33297
Diffusil H
Insorbcide MP
Stomoxine P
Outflank-stockad
Périgène W
Dragnet FT
Piquet G
Perméthrine,racémique
3-(2,2-dichloroéthényl)-2,2-diméthylcyclopropanecarboxylate de [3-(phényloxy)phényl]méthyle
Mitin C.-B.
Permanone 80
Permasect-25EC
FMC 35171
93389-07-2
SMR000778043
Crécerelle (pesticide)
LE 79-519
Antiforeur 3768
CAS-52645-53-1
Bématin 987
NRDC 143
Perméthrine [latin]
Perméthrine (hongrois)
Permitrène (hongrois)
Permetrina [portugais]
Caswell n° 652BB
FMC 33297
NIA 33297
PP 557
Perméthrine [ISO-français]
BRN 415390
Perméthrn
SBP-1513TEC
Perméthrine [USAN:INN:BAN]
AI3-29296
CCRIS 2001
ICI-PP 557
MP79
SBP 15131TEC
3-Phénoxybenzyl 2,2-diméthyl-3-(2,2-dichlorovinyl)cyclopropanecarboxylate
HSDB 6790
3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-diméthylcyclopropanecarboxylate de m-phénoxybenzyle
BW-21-Z
S 3151
Acide cyclopopanecarboxylique, 3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-diméthyl-, (3-phénoxyphényl)méthyl ester, (1R-trans)-
OMS 1821
Hb Atlanta-coventry
EINECS 258-067-9
Élimine (TN)
FMC 41655
Hb At-Co
Code chimique des pesticides de l'EPA 109701
JF 7065
BRN 2063148
WL 43479
AI3-29158
Perméthrine (USAN/DCI)
CHEMBL1525
SCHEMBL26543
Acide cyclopropanecarboxylique, 3-(2,2-dichloroéthényl)-2,2-diméthyl-, (3-phénoxyphényl)méthyl ester, cis-(+-)-
Acide cyclopropanecarboxylique, 3-(2,2-dichloroéthényl)-2,2-diméthyl-, (3-phénoxyphényl)méthyl ester, trans-(+-)-
Perméthrine [ANSI:BSI:ISO]
Perméthrine cis/trans ~ 1:1
Perméthrine, étalon analytique
Pharmakon1600-01504932
Acide cyclopropanecarboxylique, 3-(2,2-dichloroéthényl)-2,2-diméthyl-, (3-phénoxyphényl)méthyl ester, (1R,3S)-rel-
Acide cyclopropanecarboxylique, 3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-diméthyl-, (3-phénoxyphényl)méthyl ester, (1R-cis)-
(+-)-3-Phénoxybenzyl 3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-diméthylcyclopropanecarboxylate
3-(2,2-dichloroéthényl)-2,2-diméthylcyclopropanecarboxylate de (3-phénoxyphényl)méthyle
3-(2,2-Dichloroéthényl)-2,2-diméthylcyclopropanecarboxylique ester (3-phénoxyphényl)méthylique
3-Phénoxybenzyl (1RS)-cis-trans-3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-diméthylcyclopropanecarboxylate
3-Phénoxybenzyle (1RS,3RS;1RS,3SR)-3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-diméthylcyclopropanecarboxylate
3-Phénoxybenzyl(+-)-cis, trans-3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-diméthylcyclopropane-1-carboxylate
(+-)-3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-diméthylcyclopropanecarboxylate de m-phénoxybenzyle
m-Phénoxybenzyl (+1)-cis,trans-3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-diméthylcyclopropanecarboxylate
Perméthrine 10 microg/mL dans du cyclohexane
Perméthrine 100 microg/mL dans du cyclohexane
(+-)-cis,trans-3-(2,2-dichloroéthényl)-2,2-diméthylcyclopropanecarboxylate de (3-phénoxyphényl)méthyle
(+-)-cis,trans-3-(2,2-dichloroéthényl)-2,2-diméthylcyclopropanecarboxylate de 3-(phénoxyphényl)méthyle
52341-33-0
Perméthrine (isomères), étalon analytique
Perméthrine totale 100 microg/mL dans l'acétone
Perméthrine, PESTANAL(R), étalon analytique
Perméthrine (25:75), norme de référence EuropePharmacopée (EP)
(1RS,3SR)-3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-diméthylcyclopropanecarboxylate
2-(2,2-dichlorovinyl)3,3-diméthylcyclopropanecarboxylate de 3-phénoxybenzyle
3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-diméthylcyclopropanecarboxylate de 3-phénoxybenzyle
3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-diméthyl-cyclopropanecarboxylate de (3-phénoxyphényl)méthyle
3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-diméthylcyclopropanecarboxylate de (3-phénoxyphényl)méthyle
3-phénoxybenzyl (1RS)-cis,trans-3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-diméthylcyclopropanecarboxylate
2,2-diméthyl-3-(2',2'-dichlorovinyl)-cyclopropanecarboxylate de m-phénoxybenzyle
Perméthrine pour l'adéquation du système, norme de référence EuropePharmacopée (EP)
(3-phénoxyphényl)méthyl (+-)cis,trans-3-(2,2-dichloroéthényl)-2,2-diméthylcyclopropanecarboxylate
(+/-)-cis,trans-3-(2,2-dichloroéthényl)-2,2-diméthylcyclopropanecarboxylate de (3-phénoxyphényl)méthyle
Acide cyclopropancarboxylique, 3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-diméthyl-, 3-phénoxybenzyl ester, (+-)-, (cis,trans)-
Solution de perméthrine (isomères), 100 mug/mL dans de l'acétonitrile, PESTANAL(R), standard analytique
Solution de perméthrine (isomères), isomères cis/trans, 1000 mug/mL dans du méthanol, standard analytique