PÉRYLÈNE

Le périylène est un composé aromatique à cinq anneaux reconnu pour sa fluorescence intense et son efficacité à absorber la lumière.
Les dérivés du périlyène sont largement étudiés pour les colorants haute performance, les sondes moléculaires et les matériaux optoélectroniques.
Le périlène sert également de modèle important pour étudier les interactions π–π, le transport de charge et le comportement des molécules aromatiques condensées.

Numéro CAS : 198-55-0
Numéro EC : 205-900-9
Formule moléculaire : C20H12
Poids moléculaire : 252,32 g/mol

Synonymes : PÉRYLÈNE, 198-55-0, péri-Dinaphthalène, Périlène, Dibenz[de,kl]anthracène, alpha-périlène, Dibenz(de,kl)anthracène, DTXSID4047753, 5QD5427UN7, NSC-6512, CHEBI :29861, Peri Dinaphthalène, RefChem :171884, DTXCID9027736, 205-900-9, Perylen, MFCD00004142, F0123-0004, Perylène (purifié par sublimation), 69736-15-8, CCRIS 1231, HSDB 6767, NSC 6512, EINECS 205-900-9, UNII-5QD5427UN7, .alpha.-Perylene, Dibenz[de,kl]anthracene (purifié par sublimation) ; Péri-dinaphtalène (purifié par sublimation), périlyène 10 microg/mL dans l'acétonitre, périlyène, >=99 %, PÉRIYLÈNE [HSDB], PÉRIYLÈNE [IARC], PÉRIYLÈNE [MI], SCHEMBL26440, périlyène, standard analytique, SCHEMBL150633, SCHEMBL989382, orb2939900, SCHEMBL1046556, SCHEMBL1047442, SCHEMBL1047443, SCHEMBL1081612, SCHEMBL1353143, SCHEMBL1683365, SCHEMBL2236436, SCHEMBL2237193, SCHEMBL2405885, SCHEMBL2407073, SCHEMBL2407910, SCHEMBL2408262, SCHEMBL2408383, SCHEMBL2408476, SCHEMBL2408688, SCHEMBL2408908, SCHEMBL2409577, SCHEMBL2410185, SCHEMBL2410430, SCHEMBL2411403, SCHEMBL2413155, CHEMBL4296691, SCHEMBL29906043, MSK4339, NSC6512, SMSSF-0061159, Perylene 10 | Ig/mL dans le cyclohexane, SBB061396, TYD-00680, périlène 10 microg/mL en cyclohexane, AKOS003617771, périlène, grade sublimé, >=99,5 %, FD52493, HY-W090294, AS-17363, SY049661, périlyène 2000 | Ig/mL dans le dichlorométhane, DB-045012, périlène 2000 microg/mL dans le dichlorométhane, CS-0134016, NS00007842, P0078, P1629, ST45022189, C19497, F468678, Q417674, Tris(dibenzoylméthane)mono(1,1,) 10-phénanthroline)europium(lll), InChI=1/C20H12/c1-5-13-6-2-11-17-18-12-4-8-14-7-3-10-16(20(14)18)15(9-1)19(13)17/h1-12, 1911335, 198-55-0, 205-900-9, a-périlène, dibenz(de,kl)anthracène, dibenz[de,kl]anthracène, péri-dinaphtalène, périlyen, périlyène, pérylène, pérylène, 1-PERYLÉNYL,  61062-94-0, 98 %, EINECS 205-900-9, périlène, PERYLEN-1-YL, PERYLEN-2-YL, PERYLEN-3-YL, périlène, purifié par sublimation, α-périlène

Le périlène est un hydrocarbure aromatique polycyclique avec la formule chimique C20H12, se manifestant sous forme de solide brun.
Le périylène ou ses dérivés peuvent être cancérigènes, et ils sont considérés comme un polluant dangereux.

En cytochimie des membranes cellulaires, le périylène est utilisé comme sonde lipidique fluorescente.
Le périylène est le composé parent d'une classe de colorants à la rylène.

Le périlène est un arène polycyclique ortho- et péri-fusionné composé de cinq anneaux benzènes dont les côtés d, e et k,l sont fusionnés aux anneaux benzènes.
Le périlène est un arène polycyclique ortho- et péri-fusionné et un membre des périylènes.

Un dibenz(de,kl)anthracène à 20 carbones peut être vu comme un naphtalène fusionné à un phénalène ou comme un dinaphtalène.
Le périylène est utilisé comme sonde lipidique fluorescente dans la cytochimie des membranes et constitue un polluant hydrocarbure polycyclique dans le sol et l'eau.
Les dérivés peuvent être cancérigènes.

Le périlène hydrocarbure aromatique polycyclique est une sonde fluorescente hydrophobe.
Le périlène est très photostable et présente une fluorescence bleue.

Le périlène est utilisé comme colorant pour les études spectroscopiques.
Le périylène est utilisé comme agent fluorescent et chimiluminescent dans la cytochimie des membranes.

Le périylène sert de matériau dopant émettant du bleu dans les diodes lumineuses organiques.
Le périylène trouve une application comme photoconducteur organique.

Le périlène, un hydrocarbure aromatique polycyclique composé de quatre anneaux benzènes linéairement fusionnés, est couramment utilisé comme pigment et colorant dans diverses applications, notamment les encres d'impression, les plastiques et les textiles.
De plus, le périlyène a des usages potentiels dans les cellules solaires comme photosensibilisateurs et comme sondes fluorescentes en biochimie et en science des matériaux.
La structure planaire rigide de la périylène lui confère des propriétés électroniques et optiques uniques, en faisant un composé polyvalent et important dans de nombreux domaines de la chimie et des sciences des matériaux.

Le périlène est un hydrocarbure aromatique polycyclique connu pour sa couleur vibrante et ses propriétés uniques, ce qui en fait un composé précieux dans diverses applications.
Grâce à son excellente stabilité thermique et sa forte fluorescence, le périlyène est largement utilisé dans la production de diodes électrolumineuses organiques (OLED), où il sert d'élément clé pour améliorer l'efficacité des émissions lumineuses.

De plus, la forte photostabilité et la résistance chimique de la périlène en font un choix idéal pour les colorants et pigments, en particulier dans les revêtements et les plastiques, où la durabilité et la conservation de la couleur sont essentielles.
Les chercheurs exploitent également le périlène dans le domaine du photovoltaïque organique, où sa capacité à faciliter le transport de charges peut considérablement améliorer les performances des cellules solaires.

De plus, la structure unique de Perylène lui permet d'être utilisé dans le développement de matériaux avancés, tels que les capteurs et les nanocomposites, qui prennent de plus en plus d'importance dans la technologie moderne.
La polyvalence du périlyène et son efficacité à améliorer les propriétés de diverses formulations font du périlyène un composé recherché par les professionnels des industries chimiques et des matériaux.

Le périylène est un hydrocarbure aromatique polycyclique composé de cinq anneaux benzènes fusionnés disposés dans une structure aromatique rigide et fortement conjuguée.
Le périylène est connu pour sa forte fluorescence, son système étendu à π électrons et ses propriétés photophysiques utiles, ce qui en fait un rôle important dans la recherche en électronique organique et sur les matériaux.
Le périlène est largement étudié en spectroscopie de fluorescence, semi-conducteurs organiques, colorants et pigments, matériaux photovoltaïques, et comme composé modèle dans la recherche sur la HAP.

Utilisations du périlyne :
Le périlène est utilisé dans le développement de colorants et pigments fluorescents en raison de sa forte fluorescence et de sa stabilité photochimique.
Le périylène est largement étudié en électronique organique, notamment les diodes luminiques organiques, les transistors à effet de champ et les matériaux semi-conducteurs.

Les dérivés du périylène sont également utilisés dans la recherche sur les cellules solaires et le photovoltaïque en raison de leurs propriétés favorables de transfert d'électrons.
Le périlène sert de sonde fluorescente et de composé de référence en spectroscopie et en études photophysiques.

Le périylène est utilisé en chimie analytique comme norme pour la détection et la quantification des hydrocarbures aromatiques polycycliques.
Le périlyène est également étudié dans les nanomatériaux, la chimie supramoléculaire, l'électronique moléculaire et les systèmes optoélectroniques avancés.

Le périylène a été utilisé comme étalon, accompagné d'un mélange d'hydrocarbures aromatiques polycycliques (HAP) pour déterminer la répartition spatiale et les sources des HAP dans les sédiments de surface des rivières.
Le périylène est utilisé comme agent fluorescent et chimiluminescent dans la cytochimie des membranes.

Le périylène sert de matériau dopant émettant du bleu dans les diodes lumineuses organiques.
Le périylène trouve une application comme photoconducteur organique.

Le périylène est utilisé pour fabriquer des semi-conducteurs organiques.
Le périylène est utilisé dans la fabrication de semi-conducteurs organiques.
Le périylène est utilisé comme sonde lipidique fluorescente dans la cytochimie des membranes.

Le périlène est largement utilisé dans des recherches axées sur :

Électronique organique :
Le périylène est un composant clé des diodes lumineuses organiques (OLED) et des photovoltaïques organiques (OPV), offrant une grande efficacité et une grande stabilité, essentielles au développement de technologies d'affichage avancées et de cellules solaires.

Colorants et pigments :
Le périlène est utilisé pour créer des teintures et pigments vibrants dans diverses applications, notamment dans les textiles et les revêtements, grâce à ses excellentes propriétés de couleur et sa résistance à la lumière.

Sondes fluorescentes :
En recherche biochimique, le périylène sert de sonde fluorescente pour étudier les interactions et dynamiques moléculaires, offrant une grande sensibilité et spécificité dans la détection des biomolécules.

Nanotechnologie :
Le périlyène est utilisé dans la synthèse de matériaux nanostructurés, améliorant les performances des capteurs et catalyseurs, essentiels pour la surveillance environnementale et la conversion d'énergie.

Composites polymères :
Le périylène est utilisé dans la formulation de composites polymères pour améliorer les propriétés mécaniques et thermiques, ce qui le rend adapté aux applications dans les industries aérospatiale et automobile.

Utilisations industrielles :
Relieur

Réactions de Perylène :
Comme d'autres composés aromatiques polycycliques, le périlène est réduit par des métaux alcalins pour produire un anion radical profondément coloré et un dianion.
Les solvats de diglyme de ces sels ont été caractérisés par la cristallographie aux rayons X.

Émission de périlène :
Le périylène affiche une fluorescence bleue.
Le périylène est utilisé comme matériau dopant émettant du bleu dans les OLED, qu'il soit pur ou substitutif.

Le périylène peut également être utilisé comme photoconducteur organique.
Le périylène a un maximum d'absorption à 434 nm et, comme pour tous les composés aromatiques polycycliques, une faible solubilité dans l'eau (1,2×10−5 mmol/L).
Le périylène a une absorptivité molaire de 38 500 M−1 cm−1 à 435,7 nm.

Structure de Perylène :
La molécule de périylène est composée de deux molécules de naphtalène reliées par une liaison carbone-carbone aux positions 1 et 8 des deux molécules.
Tous les atomes de carbone du périylène sont hybridés sp2.
La structure du périylène a été largement étudiée par cristallographie aux rayons X.

Biologie de Périlène :
Des quinones de périlène naturellement présentes ont été identifiées chez les lichens Laurera sanguinaria et Graphis haematites.

Stabilité et réactivité du périlyène :

Stabilité chimique :
Stable dans des conditions ambiantes normales et recommandées de stockage.

Réactivité :
Généralement faible réactivité dans des conditions normales.

Conditions à éviter :
Chaleur excessive, flammes nues, sources d'inflammation et formation de poussière.

Matériaux incompatibles :
Agents oxydants forts.

Produits dangereux de décomposition :
La décomposition thermique ou la combustion peut produire du monoxyde de carbone, du dioxyde de carbone et des fumées irritantes.

Manutention et stockage du périlyène :

Manipulation sécurisée :
Manipulez avec une ventilation adéquate.
Évitez l'inhalation de poussière et le contact avec la peau et les yeux.
Lavez-le soigneusement après la manipulation.

Conditions de stockage :
Conservez dans un récipient bien fermé, dans un endroit frais, sec et bien ventilé, à l'abri des matériaux et sources d'allumage incompatibles.

Mesures de premiers secours de Perylène :

Inhalation :
Faites passer la personne atteinte à l'air frais.
Consultez un médecin si les symptômes persistent.

Contact cutané :
Lavez-vous soigneusement avec du savon et de l'eau et retirez les vêtements contaminés.

Contact visuel :
Rincez prudemment avec beaucoup d'eau pendant plusieurs minutes.
Retirez les lentilles de contact si elles sont présentes et si c'est facile à faire.

Ingestion :
Rincez la bouche à l'eau.
Consultez un médecin si vous ressentez de l'inconfort.

Mesures de lutte contre l'incendie de Perylène :

Supports d'extinction appropriés :
Utilisez de la poudre chimique sèche, du dioxyde de carbone, de la mousse ou de l'eau en spray.

Dangers spécifiques :
La combustion peut générer des oxydes de carbone et des fumées ou fumées irritantes.

Équipement de protection :
Les pompiers doivent porter des appareils respiratoires autonomes et des vêtements de protection appropriés.

Mesures de libération accidentelle du périlyne :

Précautions personnelles :
Évitez la production de poussière et le contact direct.
Assurez-vous d'une ventilation adéquate et portez un équipement de protection approprié.

Précautions environnementales :
Empêchez les déversements dans les drains, les eaux de surface et le sol.

Méthodes de nettoyage :
Balayez ou ramassez soigneusement les matériaux renversés sans générer de poussière et transférez-les dans un contenant fermé approprié.

Contrôles d'exposition / Protection individuelle du périlyène :

Contrôles techniques :
Assurez-vous d'une ventilation générale ou locale adéquate des évacuations.

Protection des yeux :
Portez des lunettes de sécurité ou des lunettes de sécurité chimique.

Protection des mains :
Utilisez des gants protecteurs appropriés.

Protection de la peau :
Portez des vêtements de protection appropriés.

Protection respiratoire :
Utilisez un respirateur antiparticulaire approprié si l'exposition à la poussière ne peut être correctement contrôlée.

Mesures d'hygiène :
Lavez-vous bien les mains après la manipulation et avant de manger ou boire.

Identifiants de Périlène :
Nom du produit : Perylene
CAS n° : 198-55-0
Poids moléculaire : 252,31
MDL n° : MFCD00004142
Pureté / Spécification : 95 %
Formule moléculaire : C20H12
Stockage : Atmosphère inerte, température ambiante
Code SMILES : C12=CC=CC(C3=CC=CC4=C3C5=CC=C4)=C1C5=CC=C2
UV : 410, 436 nm (en THF)
FL : 471 nm (en THF)

Formule empirique (notation Hill) : C20H12
Numéro CAS : 198-55-0
Poids moléculaire : 252,31
NACRES : NA.47
ID de substance PubChem : 24898154
Code UNSPSC : 12171500
Numéro EC : 205-900-9
Numéro MDL : MFCD00004142
Nombre Beilstein/REAXYS : 1911335

Numéro CAS : 198-55-0
Référence à Beilstein : 1911335
ChEBI : CHEBI :29861
ChEMBL : ChEMBL4296691
ChemSpider : 8788
ECHA InfoCard : 100.005.365
Numéro EC : 205-900-9
Référence au Gmelin : 104944
KEGG : Vers 19497
PubChem CID : 9142
Numéro RTECS : SE3794000
UNII : 5QD5427UN7
Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID4047753
InChI : InChI=1S/C20H12/c1-5-13-6-2-11-17-18-12-4-8-14-7-3-10-16(20(14)18)15(9-1)19(13)17/h1-12H
Clé : CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : c1ccc5cccc4c5c1c2cccc3cccc4c23

Numéro de produit : P0078
Pureté / Méthode d'analyse : >98,0 % (GC)
Formule moléculaire / Poids moléculaire : C20H12 = 252,32 
État physique (20 degrés). C) : Solide
Température de stockage : Température ambiante (recommandée dans un endroit frais et sombre, <15°C)
CAS RN : 198-55-0
Numéro d'enregistrement Reaxys : 1911335
ID de substance PubChem : 87574341
SDBS (base de données spectrale AIST) : 3151
Indice Merck (14) : 7184
Numéro MDL : MFCD00004142

CAS : 198-55-0
Nom IUPAC : périylène
Formule moléculaire : C20H12
Clé InChI : CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : C1=CC2=C3C(C=CC=C3C3=C4C(C=CC=C24)=CC=C3)=C1
Poids moléculaire (g/mol) : 252,32

Propriétés du périlyène :
Formule chimique : C20H12
Masse molaire : 252,316 g·mol−1
Apparence : Brun uni
Point de fusion : 276 à 279 °C (529 à 534 °F ; 549 à 552 K)
Susceptibilité magnétique (χ) : −166,8·10−6 cm3/mol

Nom du produit : Perylene, ≥99 %
Analyse : ≥99 %
Forme : poudre ou cristaux
mp : 276-279 °C (litt.)
fluorescence : λex 400 nm ; λem 445 nm (CH3CN :H2O (8:2))
Température de stockage : température ambiante
Chaîne de SMILES : c1cc2cccc3c4cccc5cccc(c(c1)c23)c45
InChI : 1S/C20H12/c1-5-13-6-2-11-17-18-12-4-8-14-7-3-10-16(20(14)18)15(9-1)19(13)17/h1-12H
Clé InChI : CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N

Poids moléculaire : 252,3 g/mol
XLogP3-AA : 5,8
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 0
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 0
Nombre d'obligations rotatives : 0
Masse exacte : 252,093900383 Da
Masse monoisotopique : 252,093900383 Da
Surface polaire topologique : 0 Ų
Nombre d'atomes lourds : 20
Complexité : 304
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre défini de stéréocentres atomiques : 0
Nombre indéfini de stéréocentres atomiques : 0
Nombre défini de stéréocentres de liaison : 0
Nombre indéfini de stéréocentres de liaison : 0
Nombre d'unités à liaison covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui

Caractéristiques du périlyne :
Apparence : Jaune clair à brun, poudre puis cristal
Pureté (GC) : minimum 98,0 %

Analyse (HPLC) : ≥98,0 %
Apparence (couleur) : Jaune à orange à brun ou brun
Point de fusion (fond clair) : 272-280 ? C
Forme : poudre

Noms de Perylène :

Nom IUPAC préféré :
Perylène

Autres noms :
Péri-Dinaphtalène
Perilene
Dibenz[de,kl]anthracène