PHENANTHRENE

N° CAS : 85-01-8
N° CE : 266-028-2

Le phénanthrène est un hydrocarbure aromatique polycyclique (HAP) de formule C14H10, composé de trois cycles benzéniques condensés.
Le phénanthrène est un solide cristallin incolore, mais peut également apparaître jaune.
Le phénanthrène est utilisé pour fabriquer des colorants, des plastiques et des pesticides, des explosifs et des médicaments. Le phénanthrène a également été utilisé pour fabriquer des acides biliaires, du cholestérol et des stéroïdes.

Le phénanthrène est naturellement présent et est également un produit chimique fabriqué par l'homme. Généralement, les humains sont exposés au phénanthrène par inhalation de fumée de cigarette, mais il existe de nombreuses voies d'exposition.

Les trois anneaux fusionnés du phénanthrène sont inclinés comme dans les phénacènes, plutôt que droits comme dans les acènes. Le composé avec un squelette phénanthrène et des azotes aux positions 4 et 5 est connu sous le nom de phénanthroline.

Propriétés:
Formule chimique : C14H10
Masse molaire : 178,234 g·mol−1
Aspect : Solide incolore
Densité : 1,18 g/cm3[1]
Point de fusion : 101 ° C (214 ° F; 374 K)
Point d'ébullition : 332 ° C (630 ° F; 605 K)
Solubilité dans l'eau : 1,6 mg/L
Susceptibilité magnétique (χ) : -127,9·10−6 cm3/mol

Chimie:
Le phénanthrène est presque insoluble dans l'eau mais est soluble dans la plupart des solvants organiques de faible polarité tels que le toluène, le tétrachlorure de carbone, l'éther, le chloroforme, l'acide acétique et le benzène.

La synthèse de phénanthrènes Bardhan – Sengupta est un moyen classique de fabriquer des phénanthrènes.

Ce processus implique une substitution aromatique électrophile à l'aide d'un groupe cyclohexanol attaché à l'aide de pentoxyde de diphosphore, qui ferme le cycle central sur un cycle aromatique existant. La déshydrogénation à l'aide de sélénium convertit également les autres cycles en cycles aromatiques. L'aromatisation des cycles à six chaînons par le sélénium n'est pas clairement comprise, mais elle produit du H2Se.

Le phénanthrène peut également être obtenu par voie photochimique à partir de certains diaryléthènes.

Les réactions du phénanthrène se produisent généralement aux positions 9 et 10, notamment :

Oxydation organique en phénanthrènequinone avec de l'acide chromique
Réduction organique en 9,10-dihydrophénanthrène avec de l'hydrogène gazeux et du nickel de Raney
Halogénation électrophile en 9-bromophénanthrène avec du brome
Sulfonation aromatique en acides 2 et 3-phénanthrènesulfoniques avec de l'acide sulfurique
Ozonolyse en diphénylaldéhyde

Le phénanthrène se présente sous forme de cristaux monocliniques incolores avec une légère odeur aromatique. Les solutions présentent une fluorescence bleue.
Le phénanthrène est un hydrocarbure aromatique polycyclique composé de trois cycles benzéniques condensés qui tire son nom des deux termes « phényle » et « anthracène ».
Le phénanthrène joue un rôle de contaminant environnemental et de métabolite chez la souris.
Le phénanthrène est un arène polycyclique ortho-fusionné, un hydrocarbure tricyclique ortho-fusionné et un membre des phénanthrènes.

Le phénanthrène est un produit naturel trouvé dans Buddleja lindleyana, Pterolobium hexapetalum et Vitis vinifera avec des données disponibles.

Utilisations du phénanthrène :
-Colorants, explosifs, synthèse de médicaments, recherche biochimique, fabrication de phénanthrènequinone.
-Le phénanthrène constitue la base de la production de 9,10-phénanthrènequinone et d'acide 2,2'-diphénique.
-Le phénanthrène peut être utilisé pour synthétiser l'anthracène via le produit d'isomérisation du sym-octahydrophénanthrène

Utilisations industrielles :
-Adhésifs et produits chimiques d'étanchéité

Utilisations grand public :
-Adhésifs et mastics

Le phénanthrène est un hydrocarbure aromatique polycyclique (HAP) dérivé du goudron de houille.

Le phénanthrène est un hydrocarbure aromatique polycyclique (HAP) composé de trois cycles benzéniques condensés qui tire son nom des deux termes « phényle » et « anthracène ». « Le phénanthrène a un rôle de contaminant environnemental et de métabolite chez la souris.

La plupart des Phénanthrènes sont utilisés pour mener des recherches. Comme la plupart des phénanthrènes, le phénanthrène est utilisé pour fabriquer des colorants, des plastiques et des pesticides, des explosifs et des médicaments.
Le phénanthrène a également été utilisé pour fabriquer des acides biliaires, du cholestérol et des stéroïdes.

Le phénanthrène est utilisé dans la fabrication de colorants et d'explosifs et dans la recherche biologique. Les sources de phénanthrène comprennent les gaz d'échappement du carburant diesel, le brai de houille et la fumée de tabac.

Le phénanthrène est un hydrocarbure aromatique polycyclique (HAP) et a été fréquemment utilisé comme indicateur pour surveiller les matrices contaminées par les HAP.
Le phénanthrène induit un stress oxydatif et une inflammation.

À propos du phénanthrène
Information utile
Le phénanthrène était précédemment enregistré dans le cadre du règlement REACH, mais l'enregistrement n'est plus valide.

Utilisations des consommateurs
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels produits chimiques la substance pourrait être utilisée. L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles le phénanthrène est le plus susceptible d'être rejeté dans l'environnement.

Durée de vie des articles
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles le phénanthrène est le plus susceptible d'être rejeté dans l'environnement. L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels articles la substance a pu être transformée.

Utilisations répandues par les travailleurs professionnels
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels produits chimiques la substance pourrait être utilisée. L'ECHA n'a pasdonnées publiques enregistrées sur les types de fabrication utilisant le phénanthrène. L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles le phénanthrène est le plus susceptible d'être rejeté dans l'environnement.

Formulation ou reconditionnement
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Utilisations sur sites industriels
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels produits chimiques la substance pourrait être utilisée. L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les types de fabrication utilisant du phénanthrène. L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles le phénanthrène est le plus susceptible d'être rejeté dans l'environnement.

Fabrication
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles le phénanthrène est le plus susceptible d'être rejeté dans l'environnement.

Le phénanthrène est un hydrocarbure aromatique polycyclique, un polluant environnemental.
Le phénanthrène est un hydrocarbure aromatique polycyclique composé de trois cycles benzéniques condensés.

Le phénanthrène est un hydrocarbure aromatique polycyclique (HAP).
Le phénanthrène se trouve dans les combustibles fossiles et est produit lors de la combustion de matières organiques.
Le phénanthrène s'accumule dans l'environnement, est toxique pour les espèces aquatiques et est considéré comme un polluant.
Le phénanthrène a été utilisé comme intermédiaire dans la synthèse de certains pesticides, plastiques et stéroïdes.

Le phénanthrène est un hydrocarbure aromatique polycyclique (HAP) et a été fréquemment utilisé comme indicateur pour surveiller les matrices contaminées par les HAP.
Le phénanthrène induit un stress oxydatif et une inflammation

Propriétés chimiques et physiques :
Densité : 1,1 ± 0,1 g/cm3
Point d'ébullition : 337,4±9,0 °C à 760 mmHg
Point de fusion : 98-100 °C (lit.)
Formule moléculaire : C14H10
Poids moléculaire : 178,229
Point d'éclair : 146,6±12,8 °C
Masse exacte : 178,078247
LogP : 4,68
Pression de vapeur : 0,0±0,3 mmHg à 25°C
Indice de réfraction : 1,715
Condition de stockage : ENVIRON 4°C
Stabilité : stable. Combustible. Incompatible avec les agents oxydants forts.
Solubilité dans l'eau : insoluble

Le phénanthrène est un hydrocarbure aromatique tricyclique (isomère avec l'anthracène) dérivé du goudron de houille fond à 99 C, bout à 340 C, insoluble dans l'eau mais est soluble dans la plupart des solvants organiques tels que le toluène, le tétrachlorure de carbone, l'éther, le chloroforme, l'acide acétique et le benzène .
Le phénanthrène est une substance cristalline blanche avec une fluorescence bleuâtre.
Le phénanthrène est utilisé dans la synthèse de colorants, d'explosifs et de médicaments.
Le phénanthrène peut être utilisé comme matière première de noir de carbone.

Le phénanthrène est utilisé dans la synthèse de colorants, d'explosifs et de médicaments.
Le phénanthrène peut être utilisé comme matière première de noir de carbone.
Le phénanthrène est une matière première de la phénanthrènequinone largement utilisée dans la synthèse de colorants, de produits agrochimiques et de conservateurs.

Le phénanthrène est le plus simple des hydrocarbures aromatiques polycycliques non linéaires avec une structure à trois cycles benzéniques, étant l'isomère de l'anthracène. En 1872, E. Ostermayer et al ont identifié le phénanthrène dans la fraction d'huile d'anthracène dans le distillat de goudron de houille, étant l'un des produits de traitement du goudron de houille. Dans le goudron de houille à haute température, la teneur en phénanthrène est secondaire uniquement au naphtalène, étant d'environ 4 à 6 %, principalement concentrée dans les fractions d'huile d'anthracène. L'activité chimique du phénanthrène est plus forte que celle du naphtalène, mais elle est plus faible que celle de l'anthracène, et les réactions d'oxydation et d'addition peuvent également se produire aux positions 9 et 10.

Le phénanthrène n'est pas soluble dans l'eau, légèrement soluble dans l'éthanol, soluble dans l'éther, l'acide acétique, le benzène, le tétrachlorure de carbone et le disulfure de carbone.

Les usages
Le phénanthrène peut être utilisé pour la fabrication de phénanthrènequinone, de résine synthétique, de pesticides et de conservateurs, etc.
Le phénanthrène, par oxydation, peut donner de la phénanthrènequinone, destinée à remplacer les pesticides mercuriels organiques cérésine et gallotox. L'acide biphényle obtenu à partir de son oxydation peut être utilisé pour préparer une résine alkyde.
L'oxydation du phénanthrène peut également donner de l'anhydride, de la cyclohexanone et du phénol. Les produits de chloration du phénanthrène peuvent être utilisés pour fabriquer des isolants électriques et des imprégnants ininflammables. L'acide phénanthrène sulfonique sulfoné peut être composé de liant, de tannage, etc. Mais en fait, la plupart de ces applications doivent encore être développées.
Dans l'industrie papetière, le phénanthrène peut être utilisé comme agent antibuée de la pâte à papier ; peut également être utilisé pour les explosifs à la nitroglycérine et le stabilisant à la nitrocellulose et pour la fabrication de bombes fumigènes ; l'oxyde solide de phénanthrène peut être constitué d'excellents matériaux isolants électriques et charges ignifuges.
En médecine, le phénanthrène peut être utilisé pour synthétiser des alcaloïdes - la morphine et la caféine, la diméthylmorphine ainsi que des médicaments ayant des effets physiologiques particuliers sur de nombreux organes reproducteurs.
Dans l'industrie de la teinture, le phénanthrène peut être composé de 2-aminophénanthrène quinone, de benzanthrone, de colorant réducteur de sulfure (bleu BO, noir BB and marron) et ainsi de suite.
De plus, l'industrie du plastique, les agents de tannage synthétiques et le phénanthrène, sous haute température et haute pression, peuvent subir une hydrogénation pour obtenir de l'hydrophénanthrène, qui est le carburant des avions à réaction supérieurs.
Pour la détermination du poids moléculaire et la synthèse de composés organiques.

Préparation
Le phénanthrène est une teneur relativement élevée en goudron de houille, représentant 5% du goudron de houille, juste après la teneur en naphtalène. L'huile d'anthracène dans la gamme de fractions 300-360 ℃ du goudron de houille a la teneur la plus élevée en phénanthrène, suivie de l'anthracène et du carbazole, etc.
La méthode d'extraction du phénanthrène consiste généralement à envoyer de l'huile d'anthracène pour le refroidissement, la cristallisation, puis la filtration sous vide ou la séparation centrifuge pour la séparation de l'huile. La quantité relativement élevée de phénols solubles dans les huiles peut être récupérée à l'aide d'une méthode de distillation de précision. Le cristal obtenu est appelé anthracène brut, qui contient 25 à 30 % d'anthracène, 22 à 25 % de carbazole et 30 % de phénanthrène. L'anthracène brut peut être soumis à une extraction lourde de benzène, un refroidissement, une filtration avec le filtrat extrait du solvant à la vapeur avant la recristallisation et la filtration. Prenez le filtrat pour la distillation afin que nous puissions obtenir du phénanthrène industriel avec sulfonation pour obtenir du phénanthrène fin.

La description
Le phénanthrène est un hydrocarbure aromatique polycyclique (HAP) composé de trois cycles benzéniques condensés. Le nom phénanthrène est un composé de phényle et d'anthracène. Sous sa forme pure, il se trouve dans la fumée de cigarette et est un irritant connu de la peau, photosensibilisant à la lumière.
Le phénanthrène se présente sous la forme d'une poudre blanche ayant une fluorescence bleue.

Propriétés chimiques
cristaux blancs

Propriétés chimiques
Le phénanthrène est une substance cristalline blanche. Faible odeur aromatique. Les hydrocarbures aromatiques polycycliques (HAP) sont des composés contenant plusieurs cycles benzéniques et sont également appelés hydrocarbures aromatiques polynucléaires.

Propriétés physiques
Cristaux monocliniques incolores avec une légère odeur aromatique

Les usages
Le phénanthrène est un hydrocarbure aromatique polycyclique, un polluant environnemental.

Les usages
Hydrocarbures aromatiques polycycliques étiquetés comme micropolluants.

Les usages
Le phénanthrène est un HAP qui peut être dérivé du goudron de houille.
Le phénanthrène est utilisé dans la production de colorants, de produits pharmaceutiques et d'explosifs, ainsi que dans la recherche biochimique. Un dérivé, le cyclopentanophénanthrène, a été utilisé comme matière première pour la synthèse des acides biliaires, du cholestérol et d'autres stéroïdes.

Méthodes de production
Le phénanthrène est présent dans le goudron de houille et peut être isolé de plusieurs types de pétrole brut.

Définition
ChEBI : Un hydrocarbure aromatique polycyclique composé de trois cycles benzéniques condensés qui tire son nom des deux termes « phényle » et « anthracène ».

Le phénanthrène est généralement utilisé pour la production de colorant, de résine synthétique, de conservateur. Le phénanthrène est également utilisé dans les intermédiaires agrochimiques et pharmaceutiques.

Noms IUPAC :
Phénanthrène
Phénanthrène
phénanthrène

SYNONYMES :
1905428 [Beilstein]
200-838-9 [EINECS]
201-581-5 [EINECS]
85-01-8 [RN]
MFCD00001168 [numéro MDL]
Phénanthrène [Allemand] [Nom ACD/IUPAC]
Phénanthrène [ACD/Index Name] [ACD/IUPAC Name] [Wiki]
Phénanthrène [Français] [Nom ACD/IUPAC]
[3]Hélicène
1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-décennieutériophénanthrène
104830-06-0 [RN]
1048330-11-5 [RN]
1048970-17-7 [RN]
1173018-81-9 [RN]
1189955-53-0 [RN]
1262770-68-2 [RN]
1517-22-2 [RN]
1985-01-8 [RN]
1-PHÉNANTHRÉNYLE
201-581-5MFCD00001168
266-028-2 [EINECS]
310-169-5 [EINECS]
4-PHÉNANTHRÉNYLE
61062-79-1 [RN]
61062-83-7 [RN]
9,10-Déhydrophénanthrène
Décadeutérophénanthrène
https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=CHEBI:28851
o-diphénylénéthylène