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Le benzotriazole phénolique est un absorbeur de lumière ultraviolette (UVA) de la classe des hydroxyphényl benzotriazoles, conférant une bonne stabilité à la lumière à une grande variété de polymères.
Les benzotriazoles phénoliques, également appelés benzotriazoles phénoliques, constituent une classe importante d'absorbeurs d'UV comprenant le motif structural du benzotriazole.
Le benzotriazole phénolique est une classe de composés organiques qui contiennent à la fois un groupe phénol et un groupe benzotriazole dans leur structure moléculaire.
Numéro CAS : 2440-22-4
Formule moléculaire : C13H11N3O
Masse moléculaire : 225,25
Numéro EINECS : 219-470-5
Synonymes : Drometrizole, 2440-22-4, 2-(2-HYDROXY-5-MÉTHYLPHÉNYL)BENZOTRIAZOLE, 2-(2H-Benzotriazol-2-yl)-4-méthylphénol, Drometrizol, 2-(2'-Hydroxy-5'-méthylphényl)benzotriazole, Phénol, 2-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-méthyl-, Drometrizolum, DTXSID1027479, 5X93W9OFZL, NSC-91885, DTXCID207479, 219-470-5, RefChem : 590441, 607-063-9, Benazol P, 2-(2H-Benzotriazol-2-yl)-p-crésol, Tinuvin P 2-(2H-benzo[d][1,2,3]triazol-2-yl)-4-méthylphénol, 2-(2-Benzotriazolyl)-p-crésol, Absorbeur UV-1, Tin P, Porex P, 2-Benzotriazolyl-4-méthylphénol, 2240-22-4, UV-P, 2-(benzotriazol-2-yl)-4-méthylphénol, 2-(2-Hydroxy-5-méthylphényl)-2H-benzotriazole, p-Crésol, 2-(2H-benzotriazol-2-yl)-, Absorbant ultraviolet UV-P, NSC 91885, MFCD00022903, 2-Benzotriazol-2-yl-4-méthyl-phénol, 2-(2H-1,2,3-Benzotriazol-2-yl)-4-méthylphénol, 2-(2'-Hydroxy-5-méthylphényl)benzotriazole, NCGC00166243-01, Benazol II, Tinuvin II, Drometrizole [USAN:INN], Drometrizolum [INN-Latin], CAS-2440-22-4, Drometrizol [INN-Espagnol, Français], EINECS 219-470-5, UNII-5X93W9OFZL, BRN 0615546, BenazolP, Uvazol P, Lowilite 55, Topanex 100BT, UV-P (drometrizole), 2-(benzotriazol-2-yl)-4-méthyl-phénol, Drometrizole (Standard), DROMETRIZOLE [MI], ChemDiv2_000180, Drometrizole (USAN/INN), DROMETRIZOLE [DCI], DROMETRIZOLE [USAN], EC 219-470-5, NCIOpen2_005624, SCHEMBL15616, DROMETRIZOLE [MART.], MLS000713327, DROMETRIZOLE [USP-RS], DROMETRIZOLE [WHO-DD], CHEMBL1564747, SCHEMBL11462292, SCHEMBL11594636, SCHEMBL29046137, SCHEMBL29350665, MCPKSFINULVDNX-UHFFFAOYSA-, MSK3457, CHEBI:134926, HMS1369I04, HMS2650F14, 2-(2H-bentriazol-2-yl)-p-crésol, NSC91885, Tox21_112369, Tox21_200876, Tox21_303578, WLN : T56 BNNNJ CR BQ E1, BBL013151, STK096143, (BENZOTRIAZOL-2-YL)-P-CRESOL, AKOS000369894, Tox21_112369_1, CCG-103301, HY-131551R, NCGC00166243-02, NCGC00166243-03, NCGC00257391-01, NCGC00258430-01, 2(2'hydroxy5'-méthylphényl)benzotriazole, AC-11259, AS-12550, DA-52699, MSK3457-1000, SMR000272808, 4-méthyl-2-(2H-benzotriazol-2-yl)phénol, o-[2H-benzotriazol-2-yl)-4-méthylphénol, phénol, 2-(benzotriazol-2-yl)-4-méthyl-, 2-(2-hydroxy-5-méthylphényl) benzotriazole, 2-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-méthyl-phénol, 2-(2H-benzotriazole-2-yl)-4-méthylphénol, DB-226477, DB-226478, HY-131551, 2-(2-hydroxy-5-méthylphényl) benzotriazole, CS-0136496, EU-0000279, H0560, NS00010695, ST50271127, 2-(2'-hydroxy-5'-méthylphényl)benzotriazole, 2-(2-hydrobenzotriazol-2-yl)-4-méthylphénol, 2-(2'-hydroxy-5'-méthylphényl)benzotriazole, 2-(2'-hydroxy-5'-méthylphényl)benzotriazole, D03913, 2-(2'-Hydroxy-5-méthylphényl)2H-benzotriazole, 2-(2-Hydroxy-5-méthylphényl)benzotriazole, 97 %, AE-641/02338040, F238745, SR-01000390735, 3-(2H-benzotriazole-2-yl)-4-hydroxyphénylméthane, SR-01000390735-1, 2-(2H-1,2,3-Benzotriazol-2-yl)-4-méthylphénol #, Q27263002, Drometrizole, étalon de référence de la Pharmacopée des États-Unis (USP), solution de 2-(2-hydroxy-5-méthylphényl)benzotriazole dans le méthanol, 1000 µg/mL, InChI=1/C13H11N3O/c1-9-6-7-13(17)12(8-9)16-14-10-4-2-3-5-11(10)15-16/h2-8,17H,1H3, (2'-Hydroxy-5mg-méthylphényl)benzotriazole;2-(2H-Benzotriazol-2-yl)-p-crésol(UV-P);TinuvinP/2-(2H-Benzotriazol-2-yl)-p-crésol;LOTSORB UV P;2-(2H-1,2,3-Benzotriazol-2-yl)-4-méthylphénol;2-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-méthyl-phéno;2-(2H-benzotriazol-2-yl)-p-créso;2-(2-hydroxy-5-méthyl-phényl)-2H-benzotriazole
Les benzotriazoles phénoliques sont également utilisés dans les peintures, les vernis et les adhésifs.
Ces deux parties fonctionnent ensemble pour offrir de puissantes propriétés d'absorption de la lumière ultraviolette (UV).
C’est pourquoi ils sont couramment utilisés comme stabilisateurs UV dans de nombreux produits industriels et de consommation.
Ils protègent les polymères, les plastiques, les revêtements et les fibres de la dégradation causée par l'exposition au soleil.
En absorbant les rayons UV nocifs, ils préviennent la décoloration, la fragilité et la perte de résistance mécanique.
Cela en fait des additifs essentiels dans les matériaux d'extérieur tels que les revêtements automobiles et les films d'emballage.
Ils contribuent à maintenir la brillance, la couleur et l'intégrité de surface des revêtements sur de longues périodes.
Cette propriété garantit la durabilité et prolonge la durée de vie des matériaux revêtus.
Dans les produits cosmétiques et de soins personnels, certaines formes de benzotriazoles phénoliques agissent comme filtres UV.
Ils protègent la peau ou les cheveux des rayons ultraviolets et réduisent les dommages causés par le soleil.
Ces ingrédients sont souvent présents dans les crèmes solaires, les lotions et les laques pour cheveux.
Les benzotriazoles phénoliques sont thermiquement stables et compatibles avec une large gamme de matériaux.
Ils ne se volatilisent ni ne se décomposent facilement dans les conditions de traitement.
Cette stabilité leur permet de fonctionner efficacement même à haute température.
Leur structure chimique leur permet d'absorber la lumière UV et de la dissiper sous forme de chaleur inoffensive.
Ce mécanisme empêche les réactions chimiques susceptibles d'entraîner une décoloration ou une dégradation du matériau.
Ils agissent ainsi comme un bouclier pour les matériaux naturels et synthétiques contre les dommages induits par la lumière.
Parmi les exemples les plus connus, citons le Tinuvin P, l'UV-P et les composés apparentés.
Ces produits sont largement utilisés dans les industries des plastiques, des revêtements et des cosmétiques à travers le monde.
Chaque composé peut différer légèrement en taille moléculaire ou en solubilité, selon son application spécifique.
En résumé, les benzotriazoles phénoliques sont des absorbeurs d'UV multifonctionnels dotés de fortes capacités protectrices.
Ils jouent un rôle important dans la prolongation de la durée de vie, l'amélioration de l'apparence et de la qualité de divers matériaux.
Leur efficacité, leur stabilité et leur large compatibilité les rendent indispensables en chimie des formulations modernes.
Le benzotriazole phénolique assure une protection contre les ultraviolets dans une grande variété de polymères, notamment les homopolymères et copolymères de styrène, les plastiques techniques tels que les polyesters et les résines acryliques, le polychlorure de vinyle et d'autres polymères et copolymères contenant des halogènes (par exemple les vinylidènes), les acétals et les esters de cellulose.
Les élastomères, les adhésifs, les mélanges de polycarbonate, les polyuréthanes et certains esters de cellulose et matériaux époxy bénéficient également de l'utilisation du drométrizole.
Le benzotriazole phénolique présente une forte absorption du rayonnement ultraviolet dans la région 300-400 nm.
Le benzotriazole phénolique présente également un degré élevé de photostabilité sur de longues périodes d'exposition à la lumière.
La forte capacité d'absorption, combinée à la photostabilité et à la capacité de libérer l'énergie absorbée de manière non sensibilisante, fait du drométrizole un stabilisateur efficace contre les effets des rayons ultraviolets.
Les molécules sont composées de benzotriazoles substitués avec un groupe phényle en position 2, qui porte un groupe hydroxyle en position ortho.
Le benzotriazole phénolique est un composé chimique appartenant à la famille des benzotriazoles phénoliques.
Il s'agit d'un filtre UV utilisé comme absorbeur d'UV pour les plastiques.
Le benzotriazole phénolique et ses dérivés, souvent appelés benzotriazoles phénoliques, constituent une classe d'absorbeurs d'ultraviolets (UV) d'une importance capitale.
Leur rôle principal est de protéger des matériaux tels que les plastiques, les revêtements et les textiles contre la photodégradation en absorbant les rayonnements UV nocifs et en les dissipant sous forme d'énergie thermique inoffensive.
Cette fonction protectrice est essentielle pour prolonger la durée de vie et maintenir l'intégrité structurelle et l'apparence d'une grande variété de produits de consommation et industriels.
Point de fusion : 125,5–129,5 °C (litt.)
Point d'ébullition : 225 °C à 10 mmHg
Densité : 1,38
Pression de vapeur : 0 Pa à 20 °C
Indice de réfraction : 1,5600 (estimé)
Point d'éclair : 54 °C
Température de stockage : 15–25 °C
Solubilité : Légèrement soluble dans le DMSO et le méthanol
Forme : Solide
pKa : 8,15 ± 0,43 (prédit)
Couleur : Blanc cassé à jaune pâle
Solubilité dans l'eau : 173 µg/L à 20 °C
Merck : 14 3447
Stabilité : hygroscopique
InChIKey : MCPKSFINULVDNX-UHFFFAOYSA-N
LogP : 4,2 à 25 °C
La teneur en benzotriazole phénolique varie entre 0,10 % et 0,50 %, selon le substrat et les exigences de performance de l'application finale.
Le benzotriazole phénolique peut être utilisé seul ou dans une variété de mélanges et de combinaisons avec les stabilisants Ciba IRGAFOS, Ciba IRGANOX et Ciba CHIMASSORB, où une performance synergique est souvent observée.
Le benzotriazole phénolique peut réagir avec divers ions de métaux lourds pour former des sels ou des complexes.
Par exemple, si le benzotriazole phénolique entre en contact avec des ions de fer ou de cobalt, des complexes colorés se forment.
Les agents réducteurs et oxydants utilisés dans les procédés de polymérisation et de durcissement n'ont aucun effet sur la stabilité du benzotriazole phénolique.
Les benzotriazoles phénoliques sont des molécules synthétiques conçues pour stabiliser les matériaux exposés à la lumière du soleil et aux intempéries.
Leur structure chimique de base comprend des cycles aromatiques qui absorbent efficacement les rayons UV.
Cette caractéristique structurelle en fait des stabilisateurs de lumière supérieurs aux filtres UV plus simples.
Ils sont souvent utilisés en association avec des antioxydants et des stabilisateurs de lumière à base d'amines encombrées (HALS).
Cette combinaison offre une protection synergique contre la photo-oxydation et la dégradation thermique.
Ensemble, ils contribuent à préserver les propriétés physiques et optiques des polymères pendant des années.
Dans l'industrie des plastiques, les benzotriazoles phénoliques sont essentiels dans les plastiques transparents et colorés.
Ils préviennent le jaunissement, le voile et la fragilisation causés par une exposition continue au soleil.
Les applications courantes comprennent les lentilles en polycarbonate, les films en PVC, les feuilles acryliques et les emballages en polyéthylène.
Dans le secteur automobile, ils sont utilisés dans les peintures extérieures, les couvercles de phares et les matériaux de tableau de bord.
Ces additifs assurent une résistance à long terme à la décoloration, aux craquelures ou au farinage induits par les UV.
Cette durabilité contribue à préserver l'apparence et la valeur des véhicules, même dans des conditions environnementales difficiles.
Les benzotriazoles phénoliques sont également utilisés dans les matériaux électroniques et optiques.
Ils contribuent à protéger des composants tels que les écrans, les LED et les fibres optiques contre les dommages causés par les UV.
Cela contribue à la stabilité et à la longévité des produits technologiques de pointe.
Leur efficacité dépend de leur poids moléculaire, de leur solubilité et de leur compatibilité avec le matériau hôte.
Les types à faible poids moléculaire conviennent bien aux revêtements transparents, tandis que les variantes à poids moléculaire plus élevé conviennent aux polymères.
Choisir la bonne qualité garantit des performances optimales sans altérer la couleur ni la transparence.
En production, ils s'incorporent facilement aux polymères fondus ou aux formulations de revêtement.
Elles restent réparties uniformément dans le matériau, assurant une protection UV homogène.
Cela les rend idéaux pour les applications industrielles à grande échelle où la constance est essentielle.
Les benzotriazoles phénoliques sont généralement non toxiques et stables dans l'environnement lorsqu'ils sont utilisés correctement.
Ils présentent une faible volatilité et résistent au lessivage des matériaux finis.
Cependant, comme tous les additifs, ils doivent être utilisés en quantités réglementées afin d'éviter leur accumulation dans l'environnement.
Dans le cadre de la recherche, ces composés sont continuellement modifiés afin d'améliorer l'absorption de la lumière et leur stabilité.
Les scientifiques développent de nouveaux dérivés présentant des spectres UV plus larges et une meilleure compatibilité avec les matériaux biosourcés.
Ces innovations soutiennent le développement durable dans les secteurs des plastiques, des revêtements et des cosmétiques.
Les benzotriazoles phénoliques représentent un groupe essentiel de stabilisateurs UV en science des matériaux moderne.
Ils allient durabilité chimique, haute efficacité et polyvalence d'utilisation dans de nombreux secteurs industriels.
Leur rôle dans la préservation des matériaux contre la dégradation induite par la lumière demeure fondamental pour la qualité et la longévité des produits.
Utilisations :
Un absorbeur de lumière ultraviolette pour stabiliser les plastiques et autres matériaux organiques contre la décoloration et la détérioration.
Les benzotriazoles phénoliques sont principalement utilisés comme absorbeurs de lumière ultraviolette (UV) dans les produits industriels et de consommation.
Ils protègent les polymères et les revêtements de la photodégradation causée par l'exposition au soleil.
Cela en fait des composants essentiels des matériaux qui doivent conserver leur couleur et leur résistance en extérieur.
Ils sont largement utilisés dans les matières plastiques pour prévenir le jaunissement, la fragilité et les fissures.
Ces additifs absorbent les rayons UV avant qu'ils ne puissent décomposer les chaînes polymères.
Ils sont particulièrement efficaces sur des matériaux transparents tels que le polycarbonate, l'acrylique et le PVC.
Dans les revêtements automobiles, les benzotriazoles phénoliques contribuent à préserver la couleur et la brillance de la surface.
Elles protègent la peinture contre la décoloration, le farinage et l'oxydation dus à une exposition prolongée au soleil.
Cela permet aux véhicules de conserver leurs propriétés esthétiques et protectrices pendant de nombreuses années.
Ils sont également utilisés dans les revêtements architecturaux des bâtiments et du mobilier d'extérieur.
Ces revêtements résistent aux intempéries, à l'humidité et à la décoloration induite par les UV.
Ce faisant, ils augmentent la durabilité et réduisent les coûts d'entretien des surfaces exposées.
Les benzotriazoles phénoliques sont utilisés dans l'industrie de l'emballage, notamment pour les contenants alimentaires et cosmétiques.
Ils préviennent la détérioration du produit causée par les ingrédients photosensibles ou la photo-oxydation.
Cela permet de prolonger la durée de conservation et de préserver la qualité des produits emballés.
Dans le domaine cosmétique, ils servent de filtres UV dans les crèmes solaires, les lotions et les produits capillaires.
Elles protègent la peau et les cheveux des effets nocifs des rayons ultraviolets.
Cela réduit les coups de soleil, le photovieillissement et la décoloration des cheveux teints.
Ils sont incorporés dans les adhésifs, les mastics et les vernis pour prévenir l'affaiblissement induit par la lumière.
Cela permet de maintenir l'élasticité, la force d'adhérence et la clarté optique sur de longues périodes.
Une telle protection est essentielle pour les produits utilisés en extérieur ou dans des environnements fortement éclairés.
Les benzotriazoles phénoliques sont utilisés dans l'électronique et les matériaux optiques tels que les lentilles, les écrans et les films.
Ils minimisent les dommages causés par les UV, qui peuvent réduire la transparence ou altérer les performances optiques.
Cette application améliore la durée de vie et la clarté des composants optiques sensibles.
Ils sont également utilisés dans les fibres et textiles synthétiques pour préserver la couleur et la résistance.
En bloquant les rayons UV, ils empêchent la décoloration et la détérioration lors d'une exposition prolongée au soleil.
Cela permet de conserver des tissus éclatants, résistants et visuellement attrayants.
En recherche et développement, les benzotriazoles phénoliques sont utilisés pour étudier les mécanismes de stabilisation à la lumière.
Ils servent de composés modèles pour la conception d'absorbeurs UV nouveaux et plus efficaces.
Cela favorise l'innovation dans les technologies de protection des matériaux durables et pérennes.
Les benzotriazoles phénoliques ont des applications polyvalentes dans les plastiques, les revêtements, les cosmétiques et l'électronique.
Ils prolongent la durée de vie, l'apparence et les performances des produits exposés au soleil.
Leur efficacité et leur compatibilité les rendent indispensables dans l'ingénierie des matériaux moderne.
Le benzotriazole phénolique est un adsorbant UV utilisé dans les plastiques, les cosmétiques, les matériaux dentaires, les matériaux acryliques, les colorants, etc.
Le benzotriazole phénolique est un réactif intermédiaire dans la synthèse d'absorbeurs de lumière UV pour les fibres de polyester.
Les benzotriazoles phénoliques sont utilisés comme stabilisateurs UV dans les laques et les plastiques.[2]
Le benzotriazole phénolique est un stabilisateur de lumière pour divers plastiques et autres substrats organiques.
Il a été utilisé pour la stabilisation des homopolymères et copolymères de styrène, des polymères acryliques, des polyesters insaturés, du polychlorure de vinyle, des polyoléfines, des polyuréthanes, des polyacétals, du polybutyral de vinyle, des élastomères et des adhésifs.
Le benzotriazole phénolique protège les polymères et les pigments organiques des rayons UV et contribue à maintenir l'aspect d'origine et l'intégrité physique des moulures, films, feuilles et fibres lors des intempéries.
Le benzotriazole phénolique a été utilisé dans des applications telles que les revêtements automobiles, les revêtements industriels, les encres commerciales comme les teintures pour bois ou les encres à faire soi-même.
Profil de sécurité :
Conformément aux bonnes pratiques industrielles, manipuler avec précaution et éviter tout contact personnel inutile.
Prévenir la contamination de l'environnement, éviter la formation de poussière et les sources d'inflammation.
Les benzotriazoles phénoliques sont généralement considérés comme peu toxiques lorsqu'ils sont manipulés correctement.
Toutefois, une exposition directe à de fortes concentrations de poussière ou de poudre peut provoquer une légère irritation.
Il est donc recommandé de les manipuler en respectant les mesures de protection standard.
Le contact avec les yeux peut provoquer des rougeurs ou une irritation temporaires.
En cas de contact avec les yeux, rincer abondamment la zone affectée à l'eau claire.
Il convient d'éviter toute exposition prolongée ou répétée afin de prévenir tout inconfort.
Le contact cutané avec les benzotriazoles phénoliques peut provoquer une légère sécheresse ou irritation chez les personnes sensibles.
Bien qu'ils ne soient pas classés comme irritants cutanés puissants, le port de gants est recommandé lors de leur manipulation.
Se laver la peau à l'eau et au savon après contact permet de prévenir les irritations potentielles.
Inhalées sous forme de fines poussières, elles peuvent irriter le système respiratoire.
L'inhalation de grandes quantités peut provoquer une toux ou une légère gêne à la gorge.
Pour minimiser ce risque, une ventilation adéquate et le port de masques de protection sont recommandés sur le lieu de travail.
