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L'hydrate de phényle est un solide cristallin blanc volatil, légèrement acide et largement utilisé dans la production de plastiques, de résines synthétiques et de médicaments pharmaceutiques comme l'aspirine.
L'hydrate de phényle est à la fois un métabolite naturel et un produit chimique industriel dont les applications vont des antiseptiques et désinfectants à la synthèse de polycarbonates et de résines phénoliques.
L'hydrate de phényle est un composé polyvalent utilisé dans la fabrication d'une large gamme de produits, notamment les plastiques, les détergents et les produits pharmaceutiques, en raison de son rôle de précurseur dans la synthèse chimique.
Numéro CAS : 108-95-2
Numéro CE : 203-632-7
Formule chimique : C₆H₅OH
Masse molaire : 94,11 g/mol
Synonymes : Hydroxybenzène, Acide carbolique, acide carbolique, hydroxybenzène, acide phénique, acide phénylique, oxybenzène, benzénol, hydrate de phényle, monophénol, hydroxyde de phényle, alcool phénylique, phénol, 108-95-2, acide carbolique, Hydroxybenzène, Acide phénique, Oxybenzène, Benzénol, Acide phénylique, Alcool phénylique, Monophénol, Hydrate de phényle, Hydroxyde de phényle, PhOH, Monohydroxybenzène, Paoscle, Phénole, Izal, Alcool phénylique, Alcool phénolique, Acide carbolique, Phénol, liquéfié, Fenolo, Carbolsaure, Phénosmolin, Fenol, Phénol liquide, Phénol, pur, Benzène, hydroxy-, Numéro de déchet Rcra U188, Phénol liquéfié, Phénol liquéfié, Carbolicum acidum, NCI-C50124, gel Campho-Phenique, alcool phénylique, UN 2312 (fondu), phénol [JAN], UN 1671 (solide), phénique, Caswell n° 649, liquide Campho-Phenique, phénol fondu, 2-alphaphénol, liquide et pommade Baker's P & S, phénol [néerlandais, polonais], NSC 36808, phénol liquéfié, liquide et pommade Baker's P & S, monohydroxybenzène, CCRIS 504, gel Campho-Phenique pour bouton de fièvre, carboxylase, FEMA n° 3223, carboxylase, HSDB 113, acide phénique, DTXSID5021124, alcool phénique, phénol liquéfié, phénol synthétique, phénol dimère, AI3-01814, numéro de déchet RCRA. 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Eur., 99,0-100,5 %, phénol, contient de l'hypophosphoreux comme stabilisant, cristaux libres, réactif ACS, >=99,0 %, phénol, puriss., conforme aux spécifications analytiques de la Ph. Eur., BP, USP, 99,5-10
Le cristal de phénol est un métabolite présent ou produit par Escherichia coli.
Le cristal de phénol est un composé organique aromatique cristallin blanc qui est volatil.
L'hydrate de phényle est un produit naturel présent dans Aspergillus violaceofuscus, Scrophularia buergeriana et d'autres organismes pour lesquels des données sont disponibles.
L'hydrate de phényle est l'hydroxybenzène ; l'acide carbolique.
L'hydrate de phényle est un solide cristallin incolore avec une odeur douce et goudronneuse qui ressemble à une odeur d'hôpital.
L'hydrate de phényle est un alcool aromatique antiseptique et désinfectant.
L'hydrate de phényle apparaît comme un liquide incolore lorsqu'il est pur, sinon rose ou rouge.
Le point d'éclair de l'hydrate de phényle est de 175 °F.
L'hydrate de phényle doit être chauffé avant que l'inflammation puisse se produire facilement.
Les vapeurs d’hydrate de phényle sont plus lourdes que l’air.
L'hydrate de phényle ne réagit pas avec l'eau.
L'hydrate de phényle est stable lors d'un transport normal.
P
Le cristal d'hénol réagit avec divers produits chimiques et peut être corrosif pour le plomb, l'aluminium et ses alliages, certains plastiques et le caoutchouc.
Le point de congélation de l'hydrate de phényle est d'environ 105 °F.
La densité de l'hydrate de phényle est de 8,9 lb/gal.
L'hydrate de phényle est une masse cristalline blanche dissoute dans une solution aqueuse.
La solution peut être incolore à légèrement rose avec une odeur distinctive d'hydrate de phényle ; un goût de brûlé piquant.
La solution aqueuse d’hydrate de phényle sera acide et agira comme telle.
L'hydrate de phényle, solide, se présente sous la forme d'un solide fondant à 110 °F.
L'hydrate de phényle est incolore s'il est pur, sinon rose ou rouge.
L'hydrate de phényle fondu est un solide cristallin blanc expédié à une température élevée pour former un semi-solide.
L'hydrate de phényle est très chaud et peut provoquer des brûlures par contact et peut également provoquer l'inflammation de matériaux combustibles.
L'hydrate de phényle est formé en liant la molécule OH⁻ au cycle benzénique.
Les hydrates de phényle sont des composés aromatiques dans lesquels un ou plusieurs groupes hydroxyles sont attachés au cycle aromatique.
Sous sa forme pure, l'hydrate de phényle est un solide cristallin incolore ou blanc à légèrement rose.
L'hydrate de phényle (également connu sous le nom d'acide carbolique, d'acide phénolique ou de benzénol) est un composé organique aromatique de formule moléculaire C6H5OH.
L'hydrate de phényle est un solide cristallin blanc qui est volatil.
La molécule est constituée d'un groupe phényle (−C6H5) lié à un groupe hydroxy (−OH).
Légèrement acide, l'hydrate de phényle nécessite une manipulation prudente car il peut provoquer des brûlures chimiques.
L'hydrate de phényle est principalement utilisé pour synthétiser des plastiques et des matériaux apparentés.
L'hydrate de phényle et ses dérivés chimiques sont essentiels à la production de polycarbonates, d'époxydes, d'explosifs, de bakélite, de nylon, de détergents, d'herbicides tels que les herbicides phénoxy et de nombreux médicaments pharmaceutiques.
L'hydrate de phényle est à la fois un produit chimique manufacturé et une substance naturelle.
L'hydrate de phényle est un solide incolore à blanc lorsqu'il est pur.
Le produit commercial est un liquide.
L'hydrate de phényle a une odeur distincte, écœurante, sucrée et goudronneuse.
Vous pouvez goûter et sentir l’hydrate de phényle à des niveaux inférieurs à ceux associés à des effets nocifs.
L'hydrate de phényle s'évapore plus lentement que l'eau et une quantité modérée peut former une solution avec l'eau.
L'hydrate de phényle est un composé hydroxy organique constitué de benzène portant un seul substituant hydroxy.
L'hydrate de phényle joue un rôle de désinfectant, de médicament antiseptique, de métabolite xénobiotique humain et de métabolite de souris.
L'hydrate de phényle est un acide conjugué d'un phénolate.
L'hydrate de phényle est un antiseptique et un désinfectant.
L'hydrate de phényle est actif contre une large gamme de micro-organismes, y compris certains champignons et virus, mais n'est efficace que lentement contre les spores.
L'hydrate de phényle est un composé organique dont la structure moléculaire est C6H5OH.
L'hydrate de phényle est un solide cristallin blanc extrêmement volatil et légèrement acide.
Les principales utilisations de l’hydrate de phényle, qui représente les deux tiers de sa production, concernent sa conversion en plastiques ou en matériaux apparentés.
La condensation avec l’acétone donne du bisphénol-A, un précurseur clé des polycarbonates et des résines époxydes.
La condensation de l'hydrate de phényle, des alkylphénols ou des diphénols avec du formaldéhyde donne des résines phénoliques, dont un exemple célèbre est la bakélite.
L'hydrogénation de l'hydrate de phényle donne la cyclohexanone, un précurseur du nylon.
Les détergents non ioniques sont produits par alkylation de l'hydrate de phényle pour donner les alkylphénols, par exemple le nonylphénol, qui sont ensuite soumis à une éthoxylation
L'hydrate de phényle est également un précurseur polyvalent d'une large gamme de médicaments, notamment l'aspirine, mais aussi de nombreux herbicides et médicaments pharmaceutiques.
L'hydrate de phényle est un composant de la technique d'extraction liquide-liquide phénol-chloroforme utilisée en biologie moléculaire pour obtenir des acides nucléiques à partir de tissus ou d'échantillons de culture cellulaire.
Selon le pH de la solution, l'ADN ou l'ARN peut être extrait.
L'hydrate de phényle est un dérivé d'acide aminé utilisé pour protéger les plantes contre les infections et les parasites et est fabriqué par la dégradation naturelle des déchets organiques.
L'hydrate de phényle est soluble dans l'eau, l'alcool, le chloroforme, l'éther, le benzène, le glycérol, l'acétone, le disulfure de carbone et les hydroxydes alcalins aqueux.
L'hydrate de phényle est un composé organique aromatique avec une large gamme d'applications dans les laboratoires de biologie analytique et moléculaire, la fabrication de DIV et dans l'industrie.
Utilisations de l'hydrate de phényle :
L'hydrate de phényle est utilisé comme précurseur de la cyclohexanone, des plastiques, des détergents non ioniques et des médicaments pharmaceutiques comme l'aspirine.
L'hydrate de phényle agit comme anesthésique dans la chloraseptique.
L'hydrate de phényle réagit avec l'acétone pour obtenir du bisphénol-A, qui est utilisé dans la synthèse de polycarbonates et de résines époxydes.
L'hydrate de phényle est également utilisé dans la fabrication de résines synthétiques, de colorants, de produits pharmaceutiques, d'agents de tannage synthétiques, de parfums, d'huiles lubrifiantes et de solvants.
En biologie moléculaire, il est utilisé dans l'extraction d'acide nucléique à partir de tissus en utilisant la technique d'extraction liquide/liquide à l'hydrate de phényle-chloroforme.
L'hydrate de phényle est un composant actif des décapants pour peinture, utilisé pour éliminer l'époxy et le polyuréthane.
L'hydrate de phényle est également utilisé dans la préparation de cosmétiques, de colorations capillaires et de préparations éclaircissantes pour la peau.
Dans le domaine médical, l’hydrate de phényle est utile pour soulager les maux de gorge.
L'hydrate de phényle est utilisé comme précurseur de la cyclohexanone, des plastiques, des détergents non ioniques et des médicaments pharmaceutiques comme l'aspirine.
L'hydrate de phényle agit comme anesthésique dans la chloraseptique.
L'hydrate de phényle réagit avec l'acétone pour obtenir du bisphénol-A, qui est utilisé dans la synthèse de polycarbonates et de résines époxydes.
L'hydrate de phényle est également utilisé dans la fabrication de résines synthétiques, de colorants, de produits pharmaceutiques, d'agents de tannage synthétiques, de parfums, d'huiles lubrifiantes et de solvants.
En biologie moléculaire, il est utilisé dans l'extraction d'acide nucléique à partir de tissus en utilisant la technique d'extraction liquide/liquide à l'hydrate de phényle-chloroforme.
L'hydrate de phényle est un composant actif des décapants pour peinture, utilisé pour éliminer l'époxy et le polyuréthane.
L'hydrate de phényle est également utilisé dans la préparation de cosmétiques, de colorations capillaires et de préparations éclaircissantes pour la peau.
Dans le domaine médical, le spray d'hydrate de phényle est utile pour soulager les maux de gorge.
L'hydrate de phényle est utilisé comme agent germicide et comme intermédiaire dans la synthèse chimique.
L'hydrate de phényle est couramment utilisé comme antiseptique et désinfectant.
L'hydrate de phényle est actif contre une large gamme de micro-organismes, y compris certains champignons et virus, mais n'est efficace que lentement contre les spores.
L’hydrate de phényle a été utilisé pour désinfecter la peau et soulager les démangeaisons.
L'hydrate de phényle est également utilisé dans la préparation de cosmétiques, notamment des écrans solaires, des teintures capillaires et des préparations éclaircissantes pour la peau.
L'hydrate de phényle est également utilisé dans la production de médicaments (c'est la matière première de la production industrielle d'aspirine), de désherbants et de résines synthétiques.
L'hydrate de phényle peut être trouvé dans les zones à fort trafic automobile. Par conséquent, les personnes vivant dans des zones urbaines surpeuplées sont fréquemment exposées aux vapeurs de phénol dérivées du trafic.
La concentration moyenne (moyenne +/- ET) d'hydrate de phényle dans l'urine chez les individus normaux vivant en zone urbaine est de 7,4 +/- 2,2 mg/g de créatinine.
L'exposition de la peau à des solutions concentrées d'hydrate de phényle provoque des brûlures chimiques qui peuvent être graves ; dans les laboratoires où il est utilisé, il est généralement recommandé de garder à disposition une solution de polyéthylène glycol pour éliminer les éclaboussures.
Malgré les effets des solutions concentrées, l'hydrate de phényle est également utilisé en chirurgie esthétique comme exfoliant, pour éliminer les couches de peau morte.
Chez certaines bactéries, l'hydrate de phényle peut être directement synthétisé à partir de la tyrosine via l'enzyme tyrosine phénol-lyase.
L'hydrate de phényle est principalement utilisé dans la production de résines phénoliques et dans la fabrication de nylon et d'autres fibres synthétiques.
L'hydrate de phényle est également utilisé dans les slimicides (produits chimiques qui tuent les bactéries et les champignons présents dans les boues), comme désinfectant et antiseptique, et dans les préparations médicinales telles que les bains de bouche et les pastilles contre les maux de gorge.
L'hydrate de phényle est utilisé pour fabriquer des plastiques, des adhésifs et d'autres produits chimiques.
L’hydrate de phényle est utilisé pour fabriquer d’autres produits chimiques.
L'hydrate de phényle est utilisé pour fabriquer des plastiques et des adhésifs.
L'hydrate de phényle a d'abord été extrait du goudron de houille, mais il est aujourd'hui produit à grande échelle (environ 7 millions de tonnes par an) à partir de matières premières dérivées du pétrole.
L'hydrate de phényle est un produit industriel important en tant que précurseur de nombreux matériaux et composés utiles.
L’hydrate de phényle est si peu coûteux qu’il attire également de nombreuses utilisations à petite échelle.
L'hydrate de phényle est un composant des décapants de peinture industriels utilisés dans l'industrie aéronautique pour éliminer les revêtements époxy, polyuréthane et autres revêtements chimiquement résistants.
En raison de problèmes de sécurité, l’utilisation de l’hydrate de phényle est interdite dans les produits cosmétiques dans l’Union européenne et au Canada.
L'hydrate de phényle liquide concentré peut être utilisé par voie topique comme anesthésique local pour les procédures d'otologie, telles que la mise en place d'une myringotomie et d'un tube de tympanotomie, comme alternative à l'anesthésie générale ou à d'autres anesthésiques locaux.
L'hydrate de phényle possède également des qualités hémostatiques et antiseptiques qui le rendent idéal pour cette utilisation.
L'hydrate de phényle, généralement à 1,4 % de phénol comme ingrédient actif, est utilisé médicalement pour traiter les maux de gorge.
L’hydrate de phényle a été utilisé pour désinfecter la peau et soulager les démangeaisons.
L'hydrate de phényle est également utilisé comme analgésique oral ou anesthésique dans des produits tels que Chloraseptic pour traiter la pharyngite.
De plus, l'hydrate de phényle et ses composés apparentés sont utilisés dans le traitement chirurgical des ongles incarnés, un processus appelé phénolisation.
Les recherches indiquent que l’exposition des parents à l’hydrate de phényle et à ses composés apparentés est positivement associée à l’avortement spontané.
Pendant la Seconde Guerre mondiale, les injections d'hydrate de phényle ont été utilisées comme moyen d'exécution par les nazis.
Les hydrates de phényle sont utilisés pour décrire les formes solides résultant du composé phénolique, également connu sous le nom d'acide carbolique.
L'hydrate de phényle est un solide cristallin blanc extrêmement volatil et légèrement acide.
L'hydrate de phényle nécessite une manipulation extrêmement prudente car sa structure peut provoquer des brûlures chimiques douloureuses.
L'hydrate de phényle est utilisé pour décrire les formes solides résultant du composé phénolique, également connu sous le nom d'acide carbolique.
L'hydrate de phényle est utilisé dans la fabrication du bisphénol A, précurseur des polycarbonates et des résines époxydes.
L'hydrate de phényle est utilisé dans la fabrication de résines phénoliques comme la bakélite dans la fabrication de la cyclohexanone, précurseur du nylon.
L'hydrate de phényle est utilisé comme intermédiaire dans les médicaments pharmaceutiques comme l'aspirine, les analgésiques et les herbicides dans la fabrication de décapants pour peinture industriels, de cosmétiques et dans les interventions chirurgicales dans la fabrication de stratifiés et de résines de fonderie.
L'hydrate de phényle est utilisé dans la fabrication d'intermédiaires agrochimiques, de tensioactifs et d'antioxydants.
L'hydrate de phényle est extrait du pétrole et principalement utilisé comme élément de base synthétique pour produire une large gamme de produits pharmaceutiques et de médicaments tels que l'aspirine et les analgésiques oraux.
L'hydrate de phényle est un alcool aromatique antiseptique et désinfectant.
L'hydrate de phényle est utilisé comme agent germicide et comme intermédiaire dans la synthèse chimique.
L'hydrate de phényle est un solide cristallin incolore avec une odeur douce et goudronneuse qui ressemble à une odeur d'hôpital.
L'hydrate de phényle est couramment utilisé comme antiseptique et désinfectant.
L'hydrate de phényle est actif contre une large gamme de micro-organismes, y compris certains champignons et virus, mais n'est efficace que lentement contre les spores.
L’hydrate de phényle a été utilisé pour désinfecter la peau et soulager les démangeaisons.
L'hydrate de phényle est également utilisé dans la préparation de cosmétiques, notamment des écrans solaires, des teintures capillaires et des préparations éclaircissantes pour la peau.
L'hydrate de phényle est également utilisé dans la production de médicaments (c'est la matière première de la production industrielle d'aspirine), de désherbants et de résines synthétiques.
L'hydrate de phényle est utilisé comme précurseur de la cyclohexanone, des plastiques, des détergents non ioniques et des médicaments pharmaceutiques comme l'aspirine.
L'hydrate de phényle agit comme anesthésique dans la chloraseptique.
L'hydrate de phényle réagit avec l'acétone pour obtenir du bisphénol-A, qui est utilisé dans la synthèse de polycarbonates et de résines époxydes.
L'hydrate de phényle est également utilisé dans la fabrication de résines synthétiques, de colorants, de produits pharmaceutiques, d'agents de tannage synthétiques, de parfums, d'huiles lubrifiantes et de solvants.
En biologie moléculaire, l'hydrate de phényle est utilisé dans l'extraction d'acide nucléique à partir de tissus en utilisant la technique d'extraction liquide/liquide au phénol-chloroforme.
L'hydrate de phényle est un composant actif des décapants pour peinture, utilisé pour éliminer l'époxy et le polyuréthane.
L'hydrate de phényle est également utilisé dans la préparation de cosmétiques, de colorations capillaires et de préparations éclaircissantes pour la peau.
Dans le domaine médical, le spray d'hydrate de phényle est utile pour soulager les maux de gorge.
L'hydrate de phényle est communément connu sous le nom d'acide carbolique liquide et agit comme agent antimicrobien et est utilisé dans une variété de pesticides, d'insecticides et d'herbicides.
Les principales utilisations de l’hydrate de phényle, qui représente les deux tiers de sa production, concernent sa conversion en précurseurs de plastiques.
La condensation avec l’acétone donne du bisphénol-A, un précurseur clé des polycarbonates et des résines époxydes.
La condensation de l'hydrate de phényle, des alkylphénols ou des diphénols avec du formaldéhyde donne des résines phénoliques, dont un exemple célèbre est la bakélite.
L'hydrogénation partielle de l'hydrate de phényle donne la cyclohexanone, un précurseur du nylon.
Les détergents non ioniques sont produits par alkylation de l'hydrate de phényle pour donner les alkylphénols, par exemple le nonylphénol, qui sont ensuite soumis à une éthoxylation.
L'hydrate de phényle peut être utilisé pendant les mois secs d'été ou d'hiver.
L’hydrate de phényle doit être utilisé au moins une fois tous les trois mois pour éviter une résurgence des ravageurs et des insectes dans les champs.
Pulvériser l’hydrate de phényle directement sur le sol tôt le matin ou tard le soir.
L'hydrate de phényle doit être ajouté à un pulvérisateur ou à un réservoir de mélange déjà rempli d'eau douce.
Utilisations médicales :
L'hydrate de phényle était largement utilisé comme antiseptique et il est utilisé dans la production de savon carbolique.
Les hydrates de phényle concentrés sont utilisés pour le traitement permanent des ongles incarnés des orteils et des doigts, une procédure connue sous le nom de matricectomie chimique.
La procédure a été décrite pour la première fois par Otto Boll en 1945.
Depuis lors, l’hydrate de phényle est devenu le produit chimique de choix pour les matricectomies chimiques pratiquées par les podologues.
Cristallerie :
L'hydrate de phényle agit en protégeant les plantes et les cultures des insectes, des microbes, des parasites et des mauvaises herbes.
L'hydrate de phényle agit en formant une couche sur le sol et en libérant des substances qui tuent les parasites.
Utilisation recommandée :
Pour la pulvérisation, l'utilisation recommandée d'hydrate de phényle est de 2 % poids par volume.
Utiliser 5 à 10 kg/acre pour une application solide d’hydrate de phényle.
Avantages de l'hydrate de phényle :
L'hydrate de phényle est utilisé dans les pesticides pour empêcher les parasites et les agents pathogènes d'infecter les plantes et pour favoriser la croissance des plantes.
L'hydrate de phényle empêche les parasites et les petits insectes de manger les plantes et de détruire les rendements.
L'hydrate de phényle contribue à améliorer la productivité des cultures en les protégeant des microbes.
L’hydrate de phényle est simple à administrer pendant la saison de plantation.
L'hydrate de phényle n'est pas absorbé par les plantes et peut donc être utilisé en toute sécurité sur les plantes et les cultures.
L'hydrate de phényle a une durée de conservation plus longue et est très stable.
Occurrences de l'hydrate de phényle :
L'hydrate de phényle est un produit métabolique normal, excrété en quantités allant jusqu'à 40 mg/L dans l'urine humaine.
La sécrétion des glandes temporales des éléphants mâles a montré la présence d'hydrate de phényle et de 4-méthylphénol pendant le musth.
L'hydrate de phényle est également l'un des composés chimiques présents dans le castoréum.
L'hydrate de phényle est ingéré à partir des plantes que mange le castor.
L'hydrate de phényle est un composant mesurable dans l'arôme et le goût du whisky écossais distinctif d'Islay, généralement ~ 30 ppm, mais il peut dépasser 160 ppm dans l'orge maltée utilisée pour produire du whisky.
Cette quantité d’hydrate de phényle est différente et probablement supérieure à la quantité présente dans le distillat.
Biodégradation de l'hydrate de phényle :
Cryptanaerobacter phenolicus est une espèce de bactérie qui produit du benzoate à partir d'hydrate de phényle via le 4-hydroxybenzoate.
Rhodococcus phenolicus est une espèce de bactérie capable de dégrader l'hydrate de phényle comme seule source de carbone.
Solubilité de l'hydrate de phényle :
L'hydrate de phényle est soluble dans l'eau, l'alcool, le chloroforme, l'éther, le benzène, le glycérol, l'acétone, le disulfure de carbone et les hydroxydes alcalins aqueux.
Propriétés de l'hydrate de phényle :
L'hydrate de phényle est un composé organique sensiblement soluble dans l'eau, avec environ 84,2 g se dissolvant dans 1 000 mL (0,895 M).
Des mélanges homogènes d'hydrate de phényle et d'eau à des rapports massiques phénol/eau d'environ 2,6 et plus sont possibles.
Le sel de sodium de l'hydrate de phényle, le phénolate de sodium, est beaucoup plus soluble dans l'eau.
L'hydrate de phényle est un solide combustible (classement NFPA = 2).
Lorsqu'il est chauffé, l'hydrate de phényle produit des vapeurs inflammables qui sont explosives à des concentrations de 3 à 10 % dans l'air.
Des extincteurs à dioxyde de carbone ou à poudre chimique doivent être utilisés pour lutter contre les incendies d’hydrate de phényle.
Acidité:
L'hydrate de phényle est un acide faible (pH 6,6).
En solution aqueuse dans la gamme de pH d'environ 8 à 12, il est en équilibre avec l'anion phénolate C6H5O− (également appelé phénoxyde ou carbolate) :
C6H5OH↽⇀C6H5O−+H+
L'hydrate de phényle est plus acide que les alcools aliphatiques.
L'acidité accrue de l'hydrate de phényle est attribuée à la stabilisation par résonance de l'anion phénolate.
De cette façon, la charge négative de l'oxygène est délocalisée sur les atomes de carbone ortho et para via le système pi.
Une explication alternative implique le cadre sigma, postulant que l'effet dominant est l'induction des carbones hybridés sp2 plus électronégatifs ; le retrait inductif comparativement plus puissant de la densité électronique fourni par le système sp2 par rapport à un système sp3 permet une grande stabilisation de l'oxyanion.
À l'appui de la deuxième explication, le pKa de l'énol de l'acétone dans l'eau est de 10,9, ce qui le rend seulement légèrement moins acide que l'hydrate de phényle (pKa 10,0).
Ainsi, le plus grand nombre de structures de résonance disponibles pour le phénolate par rapport à l'énolate d'acétone semble contribuer peu à sa stabilisation.
Cependant, la situation change lorsque les effets de solvatation sont exclus.
Liaison hydrogène :
Dans le tétrachlorure de carbone et dans les solvants alcanes, l'hydrate de phényle forme des liaisons hydrogène avec une large gamme de bases de Lewis telles que la pyridine, l'éther diéthylique et le sulfure de diéthyle.
Les enthalpies de formation d'adduits et les décalages de fréquence IR −OH accompagnant la formation d'adduits ont été compilés.
L'hydrate de phényle est classé comme un acide dur.
Tautomérie de l'hydrate de phényle :
L'hydrate de phényle présente une tautomérie céto-énol avec son tautomère céto instable cyclohexadiénone, mais l'effet est presque négligeable.
La constante d'équilibre pour l'énolisation est d'environ 10−13, ce qui signifie que seulement une molécule sur dix mille milliards est sous forme céto à un moment donné.
La faible quantité de stabilisation obtenue en échangeant une liaison C=C contre une liaison C=O est plus que compensée par la grande déstabilisation résultant de la perte d'aromaticité.
L'hydrate de phényle existe donc essentiellement entièrement sous forme d'énol.
La cyclohexadiénone substituée en 4, 4' peut subir un réarrangement diénone-hydrate de phényle dans des conditions acides et former un phénol 3,4-disubstitué stable.
Pour les hydrates de phényle substitués, plusieurs facteurs peuvent favoriser le tautomère céto : (a) des groupes hydroxy supplémentaires (voir résorcinol) (b) l'annulation comme dans la formation de naphtols, et (c) la déprotonation pour donner le phénolate.
Les phénoxydes sont des énolates stabilisés par aromaticité.
Dans des circonstances normales, le phénoxyde est plus réactif en position oxygène, mais la position oxygène est un nucléophile « dur » tandis que les positions alpha-carbone ont tendance à être « molles »
Réactions de l'hydrate de phényle :
L'hydrate de phényle est très réactif à la substitution aromatique électrophile.
La nucléophilie améliorée est attribuée au don de densité d'électrons pi de O dans le cycle.
De nombreux groupes peuvent être attachés au cycle, par halogénation, acylation, sulfonation et processus apparentés.
L'hydrate de phényle est si fortement activé que la bromation et la chloration conduisent facilement à une polysubstitution.
La réaction donne des dérivés 2- et 4-substitués.
La régiochimie des changements d'halogénation dans les solutions fortement acides où PhOH2]+ prédomine.
L'hydrate de phényle réagit avec l'acide nitrique dilué à température ambiante pour donner un mélange de 2-nitrophénol et de 4-nitrophénol tandis qu'avec l'acide nitrique concentré, des groupes nitro supplémentaires sont introduits, par exemple pour donner du 2,4,6-trinitrophénol.
Les alkylations de Friedel Crafts de l'hydrate de phényle et de ses dérivés se déroulent souvent sans catalyseurs.
Les agents alkylants comprennent les halogénures d’alkyle, les alcènes et les cétones.
Ainsi, l'adamantyl-1-bromure, le dicyclopentadiène et les cyclohexanones donnent respectivement le 4-adamantylphénol, un dérivé bis(2-hydroxyphényl) et un 4-cyclohexylphénol.
Les alcools et les hydroperoxydes alkylent les hydrates de phényle en présence de catalyseurs acides solides (par exemple certaines zéolites).
Des crésols et des hydrates de cumyle et de phényle peuvent être produits de cette manière.
Les solutions aqueuses d'hydrate de phényle sont faiblement acides et font virer légèrement le tournesol bleu au rouge.
L'hydrate de phényle est neutralisé par l'hydroxyde de sodium formant du phénate ou du phénolate de sodium, mais étant plus faible que l'acide carbonique, il ne peut pas être neutralisé par le bicarbonate de sodium ou le carbonate de sodium pour libérer du dioxyde de carbone.
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O
Lorsqu'un mélange d'hydrate de phényle et de chlorure de benzoyle est agité en présence d'une solution diluée d'hydroxyde de sodium, du benzoate de phényle se forme.
Voici un exemple de la réaction de Schotten-Baumann :
C6H5COCl + HOC6H5 → C6H5CO2C6H5 + HCl
L'hydrate de phényle est réduit en benzène lorsqu'il est distillé avec de la poussière de zinc ou lorsque sa vapeur est passée sur des granules de zinc à 400 °C :
C6H5OH + Zn → C6H6 + ZnO
Lorsque l'hydrate de phényle est traité avec du diazométhane en présence de trifluorure de bore (BF3), l'anisole est obtenu comme produit principal et l'azote gazeux comme sous-produit.
C6H5OH + CH2N2 → C6H5OCH3 + N2
L'hydrate de phényle et ses dérivés réagissent avec le chlorure de fer (III) pour donner des solutions intensément colorées contenant des complexes de phénoxyde.
Production d'hydrate de phényle :
En raison de l’importance commerciale de l’hydrate de phényle, de nombreuses méthodes ont été développées pour sa production, mais le procédé au cumène est la technologie dominante.
Processus du cumène :
Le procédé au cumène, également appelé procédé Hock, représente 95 % de la production (2003).
Il s'agit de l'oxydation partielle du cumène (isopropylbenzène) via le réarrangement de Hock : Comparé à la plupart des autres procédés, le procédé au cumène utilise des conditions douces et des matières premières peu coûteuses.
Pour que le procédé soit économique, l’hydrate de phényle et le sous-produit d’acétone doivent être tous deux demandés.
En 2010, la demande mondiale d’acétone était d’environ 6,7 millions de tonnes, dont 83 % étaient satisfaits par l’acétone produite par le procédé au cumène.
Une voie analogue au processus du cumène commence avec le cyclohexylbenzène.
Il est oxydé en hydroperoxyde, semblable à la production d'hydroperoxyde de cumène.
Via le réarrangement de Hock, l'hydroperoxyde de cyclohexylbenzène se clive pour donner de l'hydrate de phényle et de la cyclohexanone.
La cyclohexanone est un précurseur important de certains nylons.
Oxydation du benzène, du toluène, du cyclohexylbenzène :
L'oxydation directe du benzène (C6H6) en hydrate de phényle est théoriquement possible et d'un grand intérêt, mais elle n'a pas été commercialisée :
C6H6 + O → C6H5OH
L'oxyde nitreux est un oxydant potentiellement « vert » qui est un oxydant plus puissant que l'O2.
Les voies de production d’oxyde nitreux restent toutefois peu compétitives.
Une électrosynthèse utilisant un courant alternatif donne de l'hydrate de phényle à partir du benzène.
L'oxydation du toluène, telle que développée par Dow Chemical, implique une réaction catalysée par le cuivre du benzoate de sodium fondu avec l'air :
C6H5CH3 + 2 O2 → C6H5OH + CO2 + H2O
Il est proposé que la réaction se déroule via la formation de benzyoylsalicylate.
L'autooxydation du cyclohexylbenzène donne l'hydroperoxyde.
La décomposition de cet hydroperoxyde donne de la cyclohexanone et de l'hydrate de phényle.
Méthodes plus anciennes :
Les premières méthodes reposaient sur l’extraction de l’hydrate de phényle à partir de dérivés du charbon ou sur l’hydrolyse de dérivés du benzène.
Hydrolyse:
La voie commerciale originale a été développée par Bayer et Monsanto au début des années 1900, sur la base des découvertes de Wurtz et Kekule.
La méthode implique la réaction d'une base forte avec de l'acide benzènesulfonique, en procédant par la réaction de l'hydroxyde avec du benzènesulfonate de sodium pour donner du phénolate de sodium.
L'acidification de ce dernier donne l'hydrate de phényle.
La conversion nette est :
C6H5SO3H + 2 NaOH → C6H5OH + Na2SO3 + H2O
Hydrolyse du chlorobenzène
Le chlorobenzène peut être hydrolysé en hydrate de phényle en utilisant une base ou de la vapeur :
C6H5Cl + NaOH → C6H5OH + NaCl
C6H5Cl + H2O → C6H5OH + HCl
Ces méthodes souffrent du coût du chlorobenzène et de la nécessité d’éliminer le chlorure sous-produit.
Pyrolyse du charbon :
L'hydrate de phényle est également un sous-produit récupérable de la pyrolyse du charbon.
Dans le procédé Lummus, l’oxydation du toluène en acide benzoïque est réalisée séparément.
Méthodes diverses :
Les sels de phényldiazonium s'hydrolysent en hydrate de phényle.
La méthode ne présente aucun intérêt commercial puisque le précurseur est coûteux.
C6H5NH2 + HCl + NaNO2 → C6H5OH + N2 + H2O + NaCl
L'acide salicylique se décarboxyle en hydrate de phényle.
Histoire de l'hydrate de phényle :
L'hydrate de phényle a été découvert en 1834 par Friedlieb Ferdinand Runge, qui l'a extrait (sous forme impure) du goudron de houille.
Runge a appelé l'hydrate de phényle « Karbolsäure » (acide de charbon-huile, acide carbolique).
Le goudron de houille est resté la principale source jusqu’au développement de l’industrie pétrochimique.
Le chimiste français Auguste Laurent a extrait l'hydrate de phényle sous sa forme pure, en tant que dérivé du benzène, en 1841.
En 1836, Auguste Laurent invente le nom « phène » pour le benzène ; c'est la racine du mot « hydrate de phényle » et « phényle ».
En 1843, le chimiste français Charles Gerhardt invente le nom « phénol ».
Les propriétés antiseptiques de l'hydrate de phényle ont été utilisées par Sir Joseph Lister dans sa technique pionnière de chirurgie antiseptique.
Lister a décidé que les blessures devaient être soigneusement nettoyées.
Il a ensuite recouvert les plaies avec un morceau de chiffon ou de peluche recouvert d'hydrate de phényle.
L’irritation cutanée causée par l’exposition continue à l’hydrate de phényle a finalement conduit à l’introduction de techniques aseptiques (sans germes) en chirurgie.
Le travail de Lister s'inspire des travaux et des expériences de son contemporain Louis Pasteur dans la stérilisation de divers milieux biologiques.
Il a émis l’hypothèse que si les germes pouvaient être tués ou évités, aucune infection ne se produirait.
Lister a estimé qu’un produit chimique pourrait être utilisé pour détruire les micro-organismes responsables de l’infection.
Pendant ce temps, à Carlisle, en Angleterre, les autorités expérimentaient un traitement des eaux usées à l'aide d'acide carbolique pour réduire l'odeur des fosses septiques.
Ayant entendu parler de ces développements et ayant déjà expérimenté d’autres produits chimiques à des fins antiseptiques sans grand succès, Lister a décidé d’essayer l’acide carbolique comme antiseptique pour les plaies.
Il eut sa première chance le 12 août 1865, lorsqu'il reçut un patient : un garçon de onze ans souffrant d'une fracture du tibia qui perçait la peau de la partie inférieure de sa jambe.
En temps normal, l’amputation serait la seule solution.
Cependant, Lister a décidé d’essayer l’acide carbolique.
Après avoir remis l'os en place et soutenu la jambe avec des attelles, il a trempé des serviettes en coton propres dans de l'acide phénique non dilué et les a appliquées sur la plaie, recouvertes d'une couche de papier d'aluminium, les laissant pendant quatre jours.
Lorsqu'il a examiné la plaie, Lister a été agréablement surpris de ne trouver aucun signe d'infection, juste une rougeur près des bords de la plaie due à une légère brûlure causée par l'acide carbolique.
Après avoir réappliqué de nouveaux bandages avec de l'acide phénique dilué, le garçon a pu rentrer chez lui après environ six semaines de traitement.
Le 16 mars 1867, lorsque les premiers résultats des travaux de Lister furent publiés dans le Lancet, il avait traité un total de onze patients en utilisant sa nouvelle méthode antiseptique.
Parmi eux, un seul était mort, et c'était à cause d'une complication qui n'avait rien à voir avec la technique de pansement de Lister.
Désormais, pour la première fois, les patients souffrant de fractures ouvertes étaient susceptibles de quitter l’hôpital avec tous leurs membres intacts.
Manipulation et stockage de l'hydrate de phényle :
Manutention:
Équipement de protection individuelle (EPI) :
Portez toujours un EPI approprié, notamment des gants, des lunettes de protection et des blouses de laboratoire.
Il est corrosif et peut provoquer des brûlures au contact de la peau.
Ventilation:
Utiliser le phénol dans un endroit bien ventilé, de préférence sous une hotte aspirante, pour éviter d’inhaler les vapeurs.
Ses vapeurs peuvent être nocives en cas d'inhalation.
Éviter le contact :
Minimiser le contact avec la peau et les yeux.
Utilisez des outils et des équipements conçus pour manipuler les produits chimiques corrosifs en toute sécurité.
Gestion des déversements :
En cas de déversement, évacuez la zone et utilisez des mesures de confinement des déversements appropriées.
Les déversements doivent être manipulés avec précaution pour éviter leur propagation ou de provoquer des dangers supplémentaires.
Stockage:
Récipient:
Conservez le phénol dans des récipients hermétiquement fermés et correctement étiquetés.
Utiliser des récipients fabriqués dans des matériaux compatibles avec le produit, comme le verre ou certains plastiques.
Emplacement:
Conservez-le dans un endroit frais et sec, à l'abri des sources de chaleur et de la lumière directe du soleil.
Évitez de le stocker à proximité de substances incompatibles comme des oxydants forts ou des acides.
Ventilation:
Conservez-le dans un endroit bien aéré pour éviter l'accumulation de vapeurs.
Ségrégation:
Conservez-le loin des aliments, des boissons et autres consommables.
Assurez-vous qu'il est tenu hors de portée des enfants et des personnes non autorisées.
Stabilité et réactivité de l'hydrate de phényle :
Stabilité:
Stabilité thermique :
Il est généralement stable dans des conditions normales mais peut se décomposer à des températures élevées ou en présence d'agents oxydants forts.
Sensibilité à la lumière :
Il peut se dégrader sous la lumière, il doit donc être stocké dans des récipients sombres ou à l'abri des sources de lumière.
Stabilité chimique :
Il est stable dans des conditions neutres et légèrement acides mais doit être conservé à l'écart des acides et des bases fortes.
Réactivité:
Acidité:
Il est plus acide que les alcools aliphatiques en raison de la stabilisation par résonance de l'ion phénoxyde.
Il réagit avec des bases fortes pour former des sels de phénoxyde.
Substitution aromatique électrophile :
Il est réactif envers les électrophiles en raison de l'effet donneur d'électrons du groupe hydroxyle, conduisant à diverses réactions de substitution.
Oxydation:
Il peut être oxydé pour former des quinones à l'aide d'agents oxydants puissants.
Réaction avec les bases et les agents réducteurs :
Il peut former des sels de phénoxyde avec des bases fortes et peut être réduit en cyclohexanol dans des conditions spécifiques.
Mesures de premiers secours concernant l'hydrate de phényle :
Conseils généraux
Les secouristes doivent se protéger.
Montrez cette fiche de données de sécurité au médecin traitant.
En cas d'inhalation :
Après inhalation :
Air frais.
Appelez immédiatement un médecin.
En cas de contact avec la peau :
Après contact avec la peau :
Rincer avec du polyéthylène glycol 400 ou un mélange polyéthylène glycol 300/éthanol 2:1 et laver abondamment à l'eau.
Si aucun des deux n'est disponible, laver abondamment à l'eau.
Retirez immédiatement les vêtements contaminés.
Appelez immédiatement un médecin.
En cas de contact avec les yeux :
Après contact visuel :
Rincer abondamment à l'eau.
Appelez immédiatement un ophtalmologue.
Retirer les lentilles de contact.
En cas d'ingestion :
Donner de l'eau à boire (deux verres au maximum).
Consultez immédiatement un médecin.
Ne pas tenter de neutraliser.
Indication de toute attention médicale immédiate et de tout traitement spécial nécessaire :
Aucune donnée disponible
Mesures de lutte contre l'incendie de l'hydrate de phényle :
Moyens d’extinction appropriés :
Eau
Mousse
Dioxyde de carbone (CO2)
Poudre sèche
Moyens d'extinction inappropriés :
Pour cette substance/ce mélange, aucune limitation des agents extincteurs n'est donnée.
Informations complémentaires :
Empêcher l’eau d’extinction d’incendie de contaminer les eaux de surface ou le réseau d’eaux souterraines.
Mesures à prendre en cas de rejet accidentel d'hydrate de phényle :
Précautions environnementales :
Ne pas laisser le produit pénétrer dans les égouts.
Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Couvrir les drains.
Recueillir, lier et pomper les déversements.
Respecter les éventuelles restrictions matérielles.
Prenez-le avec précaution.
Éliminer correctement.
Nettoyer la zone affectée.
Contrôles de l'exposition/Protection individuelle de l'hydrate de phényle :
Équipement de protection individuelle :
Protection des yeux/du visage :
Utiliser un équipement de protection des yeux.
Utilisez des lunettes de sécurité bien ajustées.
Protection de la peau :
Contact complet :
Matériau : Viton
Épaisseur minimale de la couche : 0,7 mm
Temps de percée : 480 min
Contact par éclaboussures :
Matériau : Viton
Épaisseur minimale de la couche : 0,7 mm
Temps de percée : 480 min
Protection du corps :
Utilisez des vêtements de protection antistatiques ignifuges.
Protection respiratoire :
Type de filtre recommandé : Filtre A-(P3)
Contrôle de l’exposition environnementale :
Ne pas laisser le produit pénétrer dans les égouts.
Identificateurs de l'hydrate de phényle :
Numéro CAS : 108-95-2
Numéro CE : 203-632-7
Numéro MDL : MFCD00002143
Masse molaire : 94,11 g/mol
Formule chimique : C₆H₅OH
Formule de Hill : C₆H₆O
N° CAS : 108-95-2
Formule chimique : C6H6O
Poids moléculaire : 94,11
Autre nom commercial : acide carbolique/acide phénylique
Aspect (couleur) : Blanc
Aspect (forme) : Composé cristallin
Solubilité : la solution aqueuse à 5 % est limpide et incolore
Dosage (GC) : min. 99,5 %
Point de fusion : 40 - 41°C
pH (solution aqueuse à 5 %) : 4,5 - 6,0
N° ONU : 1671
Numéro MDL : MFCD00002143
Clé InChI : ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N
Poids moléculaire : 94,11 g/mol
Numéro CE : 203-632-7
Numéro MDL : MFCD00002143
Numéro CAS : 108-95-2
Numéro d'index CE : 604-001-00-2
Numéro CE : 203-632-7
Qualité : Ph Eur, ChP, JP, USP
Formule de Hill : C₆H₆O
Formule chimique : C₆H₅OH
Masse molaire : 94,11 g/mol
Code SH : 2907 11 00
Densité : 1,07 g/cm3 (à 20 °C)
Limite d'explosion : 1,3 - 9,5 % (en volume)
Point d'éclair : 79,0 °C
Température d'inflammation : 595 °C
Point de fusion : 38 - 43 °C
Valeur du pH : 5 (50 g/l dans H₂O à 20 °C)
Pression de vapeur : 0,2 hPa (à 20 °C)
Masse volumique apparente : 620 kg/m³
Solubilité : 84 g/l
Propriétés de l'hydrate de phényle :
Poids moléculaire : 94,11 g/mol
XLogP3 : 1,5
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 1
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 1
Nombre de liaisons rotatives : 0
Masse exacte : 94,041864811 g/mol
Masse monoisotopique : 94,041864811 g/mol
Surface polaire topologique : 20,2 Ų
Nombre d'atomes lourds : 7
Complexité : 46,1
Nombre d'atomes d'isotopes : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres atomiques indéfinis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui
Masse molaire : 94,11 g/mol
Point d'ébullition : 181,7 °C
Densité : 1,07 g/cm³
Point de fusion : 40,5 °C
Solubilité : Soluble dans l'eau
État physique : Paillettes cristallines
Odeur : Piquante
Point de fusion/point de congélation : 40 - 42 °C (selon la littérature)
Point d'ébullition initial et plage d'ébullition : 182 °C (selon la littérature)
Point d'éclair : 81 °C à environ 1,013 hPa (vase clos, DIN 51758)
Température d'auto-inflammation : 715 °C à environ 1,013 hPa
pH : Environ 5 à 50 g/l à 20 °C
Viscosité : La viscosité dynamique est de 3 437 Pas à 50,00 °C
Solubilité dans l'eau : 87 g/l à 25 °C
Coefficient de partage (n-octanol/eau) : log Pow est de 1,47 à 30 °C (ECHA),
indiquant un faible potentiel de bioaccumulation
Pression de vapeur : 0,53 hPa à 20,0 °C
Densité : 1,071 g/mL à 25 °C (valeur de la littérature)
Tension superficielle : 38,2 mN/m à 50,0 °C
Densité de vapeur relative : 3,2 à 20 °C (air = 1,0)
Densité : 1,07 g/cm³ à 20 °C
Limite d'explosion : 1,3 - 9,5 % (V)
Point d'éclair : 81 °C
Température d'inflammation : 595 °C
Point de fusion : 38 - 43 °C
Valeur du pH : 5 (50 g/l, H₂O, 20 °C)
Pression de vapeur : 0,2 hPa à 20 °C
Masse volumique apparente : 620 kg/m³
Solubilité : 84 g/l
Point d'ébullition (bp) : 182 °C (valeur de la littérature)
Point de fusion (PF) : 40 - 42 °C (valeur de la littérature)
Température de transition : Le point de solidification est ≥ 40 °C
Densité : 1,071 g/mL à 25 °C (valeur de la littérature)
Adéquation : Selon l'aspect de la solution
Numéro CAS : 108-95-2
Formule empirique : C6H5O
