ACÉTATE DE PHÉNYLE

L'acétate de phényle, également connu sous le nom d'acétylphénol, est un métabolite d'acide gras aromatique de la phénylalanine ayant une activité antinéoplasique potentielle.
Naturellement présent chez les mammifères, le phénylacétate induit la différenciation, l'inhibition de la croissance et l'apoptose dans les cellules tumorales.
L'acétate de phényle est un ester acétate obtenu par la condensation formelle du phénol avec l'acide acétique.

Numéro CAS : 122-79-2
Numéro CE : 204-575-0
Formule moléculaire : C8H8O2
Poids moléculaire (g/mol) : 136,15

L'acétate de phényle est l'ester du phénol et de l'acide acétique.
L'acétate de phényle peut être produit en faisant réagir du phénol (qui peut être produit par décarboxylation de l'aspirine) avec de l'anhydride acétique ou du chlorure d'acétyle.

L'acétate de phényle peut être séparé en phénol et en sel d'acétate, par saponification : le chauffage de l'acétate de phényle avec une base forte, telle que l'hydroxyde de sodium, produira du phénol et un sel d'acétate (acétate de sodium, si l'hydroxyde de sodium était utilisé).

L'acétate de phényle, également connu sous le nom d'acétylphénol, est un métabolite d'acide gras aromatique de la phénylalanine ayant une activité antinéoplasique potentielle.
Naturellement présent chez les mammifères, le phénylacétate induit la différenciation, l'inhibition de la croissance et l'apoptose dans les cellules tumorales.

Les mécanismes d'action du phénylacétate comprennent une diminution de la prénylation des protéines, l'activation des récepteurs activés par la prolifération des peroxysomes, l'inhibition de la méthylation de l'ADN et l'épuisement de la glutamine.
L'acétate de phényle appartient à la classe des composés organiques connus sous le nom d'esters de phénol.

Ce sont des composés aromatiques contenant un noyau benzénique substitué par un groupe hydroxyle et un groupe ester.
L'acétate de phényle a un goût de type phénolique.

L'acétate de phényle est un ester acétate obtenu par la condensation formelle du phénol avec l'acide acétique.
Le phénylacétate est un membre des phénylacétates et un membre des benzènes.
L'acétate de phényle est fonctionnellement lié à un phénol.

Le phénylacétate est un produit naturel trouvé dans Euglena gracilis et Arabidopsis thaliana avec des données disponibles.
Le phénylacétate est un métabolite présent ou produit par Saccharomyces cerevisiae.

L'acétate de phényle, également connu sous le nom de (acétyloxy)benzène, est l'ester de l'acide acétique et du phénol et est utilisé le plus souvent comme solvant.
Les produits non classés fournis par Spectrum indiquent une qualité adaptée à un usage industriel général ou à des fins de recherche et ne conviennent généralement pas à la consommation humaine ou à un usage thérapeutique.

L'acétate de phényle est enregistré dans le cadre du règlement REACH mais n'est actuellement pas fabriqué et/ou importé dans l'Espace économique européen.
L'acétate de phényle est utilisé sur les sites industriels et dans la fabrication.

L'acide phénylacétique, également connu sous le nom de phénylacétate ou acide alpha-toluique, appartient à la classe des composés du benzène et des dérivés substitués.
Ce sont des composés aromatiques contenant un système de cycle monocyclique constitué de benzène.

L'acétate de phényle est légèrement soluble (dans l'eau) et un composé faiblement acide (basé sur son pKa).
L'acétate de phényle peut être synthétisé à partir de l'acide acétique.

L'acétate de phényle est également un composé parent pour d'autres produits de transformation, y compris, mais sans s'y limiter, l'acide hydratropique, l'acide 2,4,5-trihydroxyphénylacétique et le mandelamide.
Le phénylacétate est un composé au goût sucré, civet et floral et peut être trouvé dans un certain nombre de produits alimentaires tels que l'hysope, le niébé, l'endive et le karité, ce qui fait du phénylacétate un biomarqueur potentiel pour la consommation de ces produits alimentaires.

Le phénylacétate se trouve principalement dans la plupart des biofluides, y compris le liquide céphalo-rachidien (LCR), la salive, les matières fécales et le sang.
Le phénylacétate existe dans toutes les espèces vivantes, allant des bactéries aux humains.

Chez l'homme, le phénylacétate est impliqué dans le métabolisme du phénylacétate.
De plus, le phénylacétate est associé à des maladies rénales et à la phénylcétonurie.

L'acétate de phényle est un composé potentiellement toxique non cancérigène (non répertorié par le CIRC).
L'acétate de phényle est un médicament utilisé comme traitement d'appoint pour le traitement de l'hyperammoniémie aiguë et de l'encéphalopathie associée chez les patients présentant des déficiences en enzymes du cycle de l'urée.

L'acétate de phényle est l'ester d'un phénol et de l'acide acétique.
Le phénylacétate est un métabolite du médicament anticancéreux phénylbutyrate (PB), neurotransmetteur naturel phényléthylamine.
Naturellement, le phénylacétate est un odorant présent dans les fraises, les fruits de la passion et le thé noir.

Le taux de phénylacétate dans l'urine a été utilisé comme marqueur pour le diagnostic de certaines formes de troubles dépressifs majeurs unipolaires.
Le phénylacétate est utilisé comme substrat d'outil pour étudier l'activité estérase dans le sang des patients dans des études cliniques sur l'effet des suppléments nutritionnels sur les niveaux de paraoxonase-1.

L'acétate de phényle est un ester aromatique.
Les niveaux de phénylacétate dans l'urine sont des marqueurs pour le diagnostic de certaines formes de troubles dépressifs majeurs unipolaires.
L'acétate de phényle subit un réarrangement de Fries pour former un mélange d'o- et de p-hydroxyacétophénones qui sont des intermédiaires utiles dans la fabrication de produits pharmaceutiques.

L'acétate de phényle est produit à partir de la dégradation bactérienne de la phénylalanine non absorbée.

En bonne santé, les bactéries intestinales bénéfiques produisent des vitamines B et stimulent le bon fonctionnement immunitaire.
Cependant, si votre acide gastrique n'est pas adéquat, si vous ne digérez pas les protéines ou si votre alimentation ne fournit pas suffisamment de fibres, la prolifération de bactéries défavorables qui en résulte peut libérer des produits toxiques que votre corps doit éliminer.

Utilisations de l'acétate de phényle :
L'acétate de phényle est utilisé comme solvant, réactif de laboratoire et en synthèse organique
L'acétate de phényle est un solvant, une synthèse organique, un réactif de laboratoire

L'acétate de phényle est un solvant aprotique à point d'ébullition élevé
L'acétate de phényle est utilisé comme intermédiaire chimique pour la synthèse de l'o-hydroxyacétophénone ; p-hydroxyacétophénone; synéphrine

Utilisations sur sites industriels :
L'acétate de phényle a une utilisation industrielle aboutissant à la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
L'acétate de phényle est utilisé pour la fabrication de : produits chimiques.
Le rejet dans l'environnement de l'acétate de phényle peut résulter d'une utilisation industrielle : en tant qu'étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).

Utilisations industrielles :
Intermédiaires

Informations sur le métabolite humain de l'acétate de phényle :

Emplacements cellulaires :
Cytoplasme
Extracellulaire

Manipulation et stockage de l'acétate de phényle :

Précautions à prendre pour une manipulation sans danger:
mesures contre les décharges statiques.

Mesures d'hygiène:
Changer les vêtements contaminés.
Protection cutanée préventive recommandée.
Se laver les mains après avoir travaillé avec la substance.

Conditions d'un stockage sûr, y compris d'éventuelles incompatibilités:

Conditions de stockage:
Hermétiquement fermé.

Classe de stockage :
Classe de stockage (TRGS 510) : 10 : Liquides combustibles

Stabilité et réactivité du phénylacétate :

Réactivité:
Forme des mélanges explosifs avec l'air en cas de chauffage intense.
Une gamme d'env. 15 Kelvin en dessous du point d'éclair doit être considéré comme critique.

Stabilité chimique:
L'acétate de phényle est chimiquement stable dans des conditions ambiantes standard (température ambiante).

Condition à éviter :
Fort chauffage.

Matériaux incompatibles :
Oxydants forts, Acides forts, Bases fortes, Agents réducteurs forts Oxydants forts, Acides forts, Bases fortes, Agents réducteurs forts

Mesures de premiers soins de l'acétate de phényle :

Conseil général :
Montrez la fiche de données de sécurité du phénylacétate au médecin traitant.

Après inhalation :
Air frais.

En cas de contact avec la peau :
Enlever immédiatement tous les vêtements contaminés.
Rincer la peau à l'eau/se doucher.

Après contact visuel :
Rincer abondamment à l'eau.
Retirer les lentilles de contact.

Après avoir avalé :
Faire boire immédiatement de l'eau à la victime (deux verres au maximum).
Consultez un médecin.

Mesures de lutte contre l'incendie du phénylacétate :

Moyens d'extinction inappropriés :
Pour l'acétate de phényle, aucune limitation des agents extincteurs n'est donnée.

Dangers particuliers résultant de l'acétate de phényle ou du mélange :
Oxydes de carbone

Les vapeurs sont plus lourdes que l'air et peuvent se répandre sur les planchers.
Forme des mélanges explosifs avec l'air en cas de chauffage intense.

Conseils aux pompiers :
En cas d'incendie, porter un appareil respiratoire autonome.

Informations complémentaires :
Retirer le récipient de la zone dangereuse et refroidir avec de l'eau.
Empêcher l'eau d'extinction d'incendie
de contaminer les eaux de surface ou les eaux souterraines.

Mesures de libération accidentelle de phénylacétate :

Précautions individuelles, équipement de protection et procédures d'urgence :

Conseils pour les non-secouristes :
Ne pas respirer les vapeurs, aérosols.
Éviter le contact avec la substance.

Assurer une ventilation adéquate.
Tenir à l'écart de la chaleur et des sources d'ignition.
Évacuez la zone dangereuse, respectez les procédures d'urgence, consultez un expert.

Précautions environnementales:
Ne laissez par le produit entrer dans des canalisations.

Méthodes et matériel de confinement et de nettoyage :
Couvrir les drains.
Recueillir, lier et pomper les déversements.

Respecter les éventuelles restrictions matérielles.
Reprendre avec un matériau absorbant les liquides.

Éliminer correctement.
Nettoyer la zone touchée.

Mesures de libération accidentelle de phénylacétate :

Protection personnelle:
Respirateur à filtre pour gaz et vapeurs organiques adapté à la concentration en acétate de phényle dans l'air.
Recueillir le liquide qui s'écoule dans des récipients hermétiques.

Absorber le liquide restant avec du sable ou un absorbant inerte.
Ensuite, stockez et éliminez conformément aux réglementations locales.

Méthodes d'élimination du phénylacétate :
Au moment de l'examen, les critères de traitement des terres ou les pratiques d'enfouissement (décharge sanitaire) font l'objet d'une révision importante.
Avant de mettre en œuvre l'élimination des résidus de déchets (y compris les boues résiduaires), consultez les organismes de réglementation environnementale pour obtenir des conseils sur les pratiques d'élimination acceptables.

Identifiants du Phénylacétate :
Numéro CAS : 122-79-2
ChEBI : CHEBI:8082
ChemSpider : 28969
InfoCard ECHA : 100.004.160
PubChem CID : 31229
UNII : 355G9R500Y
Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID3051626
InChI : InChI=1S/C8H8O2/c1-7(9)10-8-5-3-2-4-6-8/h2-6H,1H3
Clé : IPBVNPXQWQGGJP-UHFFFAOYSA-N
InChI=1/C8H8O2/c1-7(9)10-8-5-3-2-4-6-8/h2-6H,1H3
Clé : IPBVNPXQWQGGJP-UHFFFAOYAF
SOURIRES : CC(=O)Oc1ccccc1

Synonyme(s) : Ester phénylique de l'acide acétique
Formule linéaire : CH3COOC6H5
Numéro CAS : 122-79-2
Poids moléculaire : 136,15
Beilstein : 636458
Numéro CE : 204-575-0
Numéro MDL : MFCD00008699
ID de la substance PubChem : 24846821
NACRES : NA.22

CAS : 122-79-2
Formule moléculaire : C8H8O2
Poids moléculaire (g/mol) : 136,15
Numéro MDL : MFCD00008699
Clé InChI : IPBVNPXQWQGGJP-UHFFFAOYSA-N
PubChem CID : 31229
ChEBI : CHEBI:8082
Nom IUPAC : acétate de phényle
SOURIRES : CC(=O)OC1=CC=CC=C1

Propriétés de l'acétate de phényle :
Formule chimique : C8H8O2
Masse molaire : 136,150 g·molâˆ'1
Densité : 1,075 g/mL
Point de fusion : âˆ'30 °C (âˆ'22 °F; 243 K)
Point d'ébullition : 195–196 °C (383–385 °F ; 468–469 K)
Susceptibilité magnétique (χ): -82.04·10âˆ'6 cm3/mol

Niveau de qualité : 100
Dosage : 99 %
Indice de réfraction : n20/D 1,501 (lit.)
pb : 196 °C (litt.)
Densité : 1,073 g/mL à 25 °C (lit.)
Chaîne SOURIRE : CC(=O)Oc1ccccc1
InChI : 1S/C8H8O2/c1-7(9)10-8-5-3-2-4-6-8/h2-6H,1H3
Clé InChI : IPBVNPXQWQGGJP-UHFFFAOYSA-N
Informations génétiques : humain ... PON1(5444)

Poids moléculaire : 136,15 g/mol
XLogP3 : 1,5
Nombre de donneurs d'obligations hydrogène : 0
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 2
Nombre d'obligations rotatives : 2
Masse exacte : 136,052429494 g/mol
Masse monoisotopique : 136,052429494 g/mol
Superficie polaire topologique : 26,3 â„"²
Nombre d'atomes lourds : 10
Complexité : 114
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes non définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0
Nombre d'unités liées par covalence : 1
Le composé est canonisé : Oui

Spécifications de l'acétate de phényle :
Couleur : Incolore
Point d'ébullition : 195 °C
Quantité : 25 g
Poids de la formule : 136,15
Pourcentage de pureté : ≥ 98,0 % (GC)
Forme Physique : Liquide
Nom chimique ou matériau : acétate de phényle

Noms de l'acétate de phényle :

Noms des processus réglementaires :
Acétate de phényle
acétate de phényle

Noms IUPAC :
Acétate de phényle
Acétate de phényle
acétate de phényle
acétate de phényle

Nom IUPAC préféré :
Acétate de phényle

Nom IUPAC systématique :
Éthanoate de phényle

Autres noms:
Acétate de phénol
(Acétyloxy)benzène
Acétoxybenzène

Autres identifiants :
122-79-2

Synonymes de Phénylacétate :
(Acétyloxy)benzène
100843-EP2301983A1
100843-EP2371831A1
122-79-2
355G9R500Y
4-06-00-00613 (Référence du manuel Beilstein)
A0043
ACÉTATE, PHÉNYLE
Acétates
acide acétique phényle
Ester phénylique de l'acide acétique
Acide acétique, ester phénylique
ACIDE ACÉTIQUE, PHENYLESTER
Acide acétique, ester phénylique
Ester phénylique de l'acide acétique
Acétoxybenzène
Acétyl phénol
Acétylphénol
Actate de phényle
AI3-01972
AKOS002710242
bmse000481
bmse010117
BRN 0636458
C00548
CHEBI:8082
CHEMBL289559
CS-0102517
CS-O-10949
D88203
DTXCID4030178
DTXSID3051626
CE 204-575-0
EINECS 204-575-0
FEMA 3958
N° FEMA 3958
Fenylester kyseliny octove
Fenylester kyseliny octove [Tchèque]
FT-0659102
FT-0673718
HSDB 2667
HY-128733
MFCD00008699
NCI60_002262
NSC 27795
NSC-27795
NSC27795
Phén-d5-ol, acétate
Acétate de phénol
phénoxy éthan-1-one
ACÉTATE DE PHÉNYLE
ACÉTATE DE PHÉNYLE [FHFI]
ACÉTATE DE PHÉNYLE [HSDB]
ACÉTATE DE PHÉNYLE [MI]
Acétate de phényle, 99 %
Acétate de phényle, étalon analytique
Ester phénylique de l'acide acétique
PhOAc
PIPERAZINECITRATEHYDRATÉ
PS-5400
Q419645
QY9
SCHEMBL35500
STK022563
UNII-355G9R500Y
W-109455
WLN : 1VOR
2-Phénylacétate
Acétate de benzène
Acide benzèneacétique, ion(1-) [ACD/Nom de l'index]
FORMIATE DE BENZYLE
Phénylacétate [Allemand] [Nom ACD/IUPAC]
Phénylacétate [Nom ACD/IUPAC] [Wiki]
Phénylacétate [Français] [ACD/IUPAC Name]
Phényléthanoate
w-Phénylacétate
ω-Phénylacétate
103-82-2 [RN]
2-phényléthanoate
3539899 [Beilstein]
acétate, phényl-
A-PHÉNYLE-ACÉTATE
anion phénylacétate
phénylacétate(1-)
anion acide phénylacétique
122-79-2 [RN]
204-575-0 [EINECS]
355G9R500Y
636458 [Beilstein]
Acétate de phényle [Français] [ACD/IUPAC Name]
Ester phénylique de l'acide acétique
Acide acétique, ester phénylique [ACD/Nom de l'index]
AJ2800000
MFCD00008699 [numéro MDL]
Acétate de phényle [Nom ACD/IUPAC] [Wiki]
Phényl-acétate [Allemand] [Nom ACD/IUPAC]
(2,3,4,5,6-Pentadeutériophényl) acétate
[122-79-2] [RN]
1072946-32-7 [RN]
1072946-33-8 [RN]
122-84-9 [RN]
204-578-7 [EINECS]
22705-26-6 [RN]
2-Phénylacétate
4-06-00-00613 [Beilstein]
4-06-00-00613 (Référence du manuel Beilstein) [Beilstein]
4-08-00-00460 [Beilstein]
4-13-00-00137 [Beilstein]
4'-méthoxyphényl-2-propanone
Ester phénylique de l'acide acétique; Éthanoate de phényle
Acide acétique, phénylester
Ester phénylique de l'acide acétique
Ester phénylique de l'acide acétique
Acétoxybenzène
Acétyl phénol
EINECS 204-575-0
FEMA 3958
Fenylester kyseliny octove
Fenylester kyseliny octove [Tchèque]
MFCD03792523 [numéro MDL]
o-acétylphénol
ACÉTATE DE PHÉNOL
acétate de phényle sur polystyrène, environ 4 mmol/g
ACÉTATE DE PHÉNYLE|ACÉTATE DE PHÉNYLE
Acétate de phényle-d5
acide phénylacétique
Ester phénylique de l'acide acétique
éthanoate de phényle
Phénylacétate [Nom ACD/IUPAC] [Wiki]
PS-5400
QY9
UNII:355G9R500Y
UNII-355G9R500Y
WLN : 1VOR