ESTERS DE PHOSPHATE

NUMÉRO CAS : 68511-37-5

DESCRIPTION DES ESTERS DE PHOSPHATE :

Les esters de phosphate présentent une variété de propriétés, notamment l'émulsification, la lubrification, le nettoyage et le mouillage.
Les esters de phosphate sont offerts sous une forme acide et sont un liquide visqueux à température ambiante.
Les esters de phosphate sont caractérisés par un indice d'acide au premier point d'inflexion allant de 90 à 110 mg KOH/g et au second point d'inflexion allant de 150 à 180 mg KOH/g et une teneur en phosphore jusqu'à 2 %.
Les esters de phosphate sont dispersibles dans l'eau.
Les esters de phosphate sont une classe de composés organophosphorés avec la structure générale O=P(OR)3, une molécule centrale de phosphate avec des substituants alkyle ou aromatiques.

Les esters de phosphate peuvent être considérés comme des esters d'acide phosphorique.
Comme la plupart des groupes fonctionnels, les esters de phosphate se présentent sous diverses formes, avec des exemples importants comprenant des biomolécules clés telles que l'ADN, l'ARN et l'ATP, ainsi que de nombreux insecticides, herbicides, agents neurotoxiques et retardateurs de flamme.
Les esters de phosphate ont été largement utilisés dans divers produits comme retardateurs de flamme, plastifiants et additifs de performance pour l'huile moteur.
La popularité des esters de phosphate en tant que retardateurs de flamme est venue remplacer les retardateurs de flamme bromés hautement réglementés.
Le faible coût de production et la compatibilité avec divers polymères ont permis aux esters de phosphate d'être largement utilisés dans l'industrie, notamment le textile, les meubles, l'électronique comme plastifiants et retardateurs de flamme.

Les esters de phosphate sont ajoutés au produit final physiquement plutôt que par liaison chimique.
Les esters de phosphate s'infiltrent plus facilement dans l'environnement par volatilisation, lessivage et abrasion.
Les esters de phosphate ont été détectés dans divers compartiments environnementaux tels que l'air, la poussière, l'eau, les sédiments, le sol et les échantillons de biote à une fréquence et à une concentration plus élevées.
Les esters de phosphate sont les produits de réaction d'alcools ou de phénols éthoxylés, propoxylés ou butoxylés avec des agents de phosphatation.
Les inhibiteurs de la corrosion générale et de la corrosion de type fissuration sont obtenus par la réaction d'une base azotée et d'un ester phosphate.

Les esters de phosphate sont produits par la réaction d'alcools ou de phénols éthoxylés, propoxylés ou butoxylés avec des agents de phosphatation.
Les esters de phosphate sont principalement générés à partir de matériaux de construction de salles blanches.
Les esters de phosphate sont souvent utilisés comme retardateurs de feu qui sont ajoutés au gel HEPA comme le mastic, la mousse et d'autres matériaux de construction.
Les esters de phosphate sont également utilisés comme plastifiants ou stabilisants.
esters de phosphate ont trouvé de nombreuses applications industrielles en raison de leur stabilité globale, notamment en présence d'oxygène.

Les esters de phosphate ont également trouvé une application comme tensioactifs et comme azurants dans les détergents.
Les multiples utilisations industrielles ont conduit à la disponibilité commerciale d'une large gamme d'esters de phosphate avec différentes propriétés et réactivités.
Les esters disponibles comprennent les esters phosphates aromatiques tels que le phosphate de tricrésyle, les esters phosphates d'alkyle tels que le phosphate de tributyle, les thiophosphates et les esters phosphates contenant des métaux tels que les dialkyldithiophosphates de zinc.
Les esters de phosphate sont utilisés comme additifs pour lubrifiants depuis plus de 80 ans, à commencer par les premiers brevets sur l'utilisation du phosphate de tricrésyle et du phosphate de tri-n-butyle dans les lubrifiants.
Comme les exigences de température, de pression et de contrainte de cisaillement pour les lubrifiants ont augmenté, davantage d'additifs ont été développés.

De plus, les exigences environnementales ont créé le besoin d'additifs sans métal et d'additifs avec peu ou pas de teneur en phosphore ou en soufre.
Bien qu'ils contiennent du phosphore, de nombreux esters phosphates organiques et métalliques ont été développés pour remplir un certain nombre de ces rôles.
Comme la concentration en phosphore autorisée a diminué, la recherche d'esters de phosphate efficaces à des concentrations de plus en plus faibles et d'additifs non phosphorés s'est accrue.
Certaines études, cependant, ont indiqué que la concentration de phosphore dans l'huile et la volatilité de l'huile ne prédisent pas les émissions de phosphore et que certains additifs contenant du phosphore ne contribuent pas au phosphore dans le flux d'échappement en fonction de leur structure moléculaire.
Il existe cependant des inquiétudes quant à la toxicité à long terme de bon nombre de ces composés et de leurs produits de dégradation.
Les différents aspects des lubrifiants à base d'ester phosphate, y compris leur efficacité en tant qu'additifs anti-usure/extrême pression avec divers substrats, les mécanismes d'action et les toxicités des classes de composés seront examinés dans les sections ci-dessous.

Les esters de phosphate sont à base d'alcools, d'éthoxylates aromatiques ou d'éthoxylates d'alcool.
Les esters de phosphate sont des tensioactifs anioniques 100% actifs et présentent une stabilité supérieure dans des conditions acides ou alcalines, mais également à des températures élevées.
Les esters de phosphate sont utilisés comme agents mouillants, émulsifiants, lubrifiants et nettoyants et ajoutent une inhibition de la corrosion.
Les esters de phosphate font partie des tensioactifs les plus polyvalents, en partie grâce à leur stabilité et leur solubilité à l'état alcalin.
Les esters de phosphate sont des agents de couplage efficaces qui présentent des propriétés exceptionnelles de mouillage, d'émulsification et de faible moussage.

Leur stabilité à l'oxydation et leurs températures d'inflammation élevées en font également un bon choix dans les applications où une résistance au feu est requise.
Le principal avantage des esters de phosphate est leur propriété ignifuge inhérente qui est particulièrement nécessaire dans les applications exigeantes pour améliorer le comportement des polymères plastifiés.
Alors que les esters phosphates aromatiques sont généralement utilisés dans le PVC, le TPU, les thermodurcissables et les caoutchoucs, les phosphates aliphatiques sont principalement utilisés dans les mousses de polyuréthane.
Dans le PVC, les esters phosphates offrent un bon comportement gélifiant et des performances à basse température.
Les esters de phosphate sont principalement utilisés comme huiles de base résistantes au feu dans plusieurs applications, notamment les systèmes hydrauliques, les turbines et les compresseurs.
Les esters de phosphate ont été synthétisés à partir de dérivés de goudron de houille et étaient par conséquent composés d'un mélange de divers phosphates d'aryle isomères, dont l'orthotolylphosphate neurotoxique.

Les esters de phosphate sont les plus résistants au feu des huiles de base synthétiques non aqueuses couramment utilisées.
Leurs températures d'inflammation élevées, leur excellente stabilité à l'oxydation et leurs très faibles pressions de vapeur les rendent difficiles à brûler, tandis que leurs faibles chaleurs de combustion se traduisent par des fluides auto-extinguibles.
L'utilisation de produits à base d'esters phosphates dans les applications hydrauliques est encore principalement dictée par des considérations de risque d'incendie.
Bien que les esters de phosphate inhibés possèdent une excellente stabilité à l'oxydation et de bonnes propriétés intrinsèquement anti-usure dans des conditions de charge critiques, ils souffrent d'une stabilité hydrolytique quelque peu inférieure, d'un faible indice de viscosité et d'une agressivité chimique extrême vis-à-vis de nombreux matériaux d'étanchéité et de revêtement conventionnels.

Ces faiblesses limitent l'utilisation de l'ester phosphate à des applications spécialisées où un degré élevé de résistance au feu est requis.
Les esters de phosphate sont des produits chimiques fabriqués par l'homme ajoutés aux produits de consommation et industriels dans le but de réduire l'inflammabilité.
Les esters de phosphate sont composés d'un groupe de produits chimiques ayant des propriétés similaires mais des structures légèrement différentes.
Les esters de phosphate sont généralement liquides à température ambiante ; cependant, certains sont solides.

Les esters de phosphate ont une multitude d'utilisations, notamment des retardateurs de flamme, des plastifiants, des fluides hydrauliques, des solvants, des agents d'extraction, des agents antimousse et des revêtements pour appareils électroniques.
Les fluides à base d'esters de phosphate sont des lubrifiants synthétiques spécialisés dotés de propriétés uniques de résistance au feu et d'auto-extinction.
Les esters de phosphate sont des tensioactifs anioniques produits par phosphatation d'alcools gras et d'alcools aliphatiques et aromatiques éthoxylés.
Par rapport à d'autres tensioactifs anioniques, les esters de phosphate offrent des avantages spécifiques, notamment une stabilité sur une large plage de pH, une bonne solubilité et des propriétés d'inhibition de la corrosion.
Les esters de phosphate conviennent parfaitement comme agents émulsifiants, agents mouillants, antistatiques, inhibiteurs de corrosion et hydrotropes dans les formulations de nettoyage.
Les esters de phosphate sont l'un des fluides résistants au feu les plus populaires et sont presque largement utilisés dans les systèmes électrohydrauliques.

Les esters de phosphate sont des composés organiques mieux fabriqués à partir de la réaction de l'alcool et de l'acide phosphorique.
Les esters de phosphate présentent également une température d'inflammation et une stabilité à l'oxydation élevées et sont également utilisés comme agent de couplage.
Les esters de phosphate ont une large gamme d'applications dans plusieurs industries d'utilisateurs finaux telles que les polymères et les plastiques, le pétrole et le gaz, le textile et autres.
Les esters de phosphate se distinguent des autres tensioactifs par la large gamme de structures et de compositions qui peuvent être créées pour les adapter à des applications spécifiques et également par des propriétés fonctionnelles importantes, telles que l'amélioration de l'adhérence, qui offrent des avantages uniques au-delà de ceux généralement offerts par les tensioactifs anioniques.
Les esters de phosphate sont omniprésents dans la nature et essentiels à la vie, où leur chimie atteint un état de quasi-perfection.

Les esters de phosphate sont des tensioactifs anioniques actifs à 100 % qui sont produits sous forme d'acide libre par l'une des deux voies chimiques.
Les monoesters sont produits par la réaction d'alcools, d'éthoxylates d'alcool ou d'éthoxylates de phényle avec de l'acide polyphosphorique, tandis que des mélanges de mono et de diesters sont produits par réaction de la même charge avec du pentoxyde de phosphore.
Les esters de phosphate sont des tensioactifs très polyvalents offrant une large gamme de propriétés et d'applications.
Les esters de phosphate sur de nombreux autres tensioactifs sont leur stabilité et leur solubilité dans les alcalis.
Ce sont d'excellents hydrotropes et des agents de couplage efficaces qui donnent un mouillage, une émulsification et une détergence exceptionnels.
En tant que tels, ils sont largement utilisés dans la polymérisation en émulsion, les auxiliaires textiles, les produits chimiques d'entretien, la finition des métaux et de nombreuses autres applications.

Les esters de phosphate ont une gamme unique de propriétés qui sont exploitées dans la production d'adjuvants de fabrication chimiques spécialisés pour l'industrie.
Étant stables à des concentrations élevées d'alcali, ils sont particulièrement utiles dans les produits de nettoyage ménagers et d'entretien, où des produits très actifs à haut rendement sont nécessaires.
Les esters de phosphate ont une large gamme d'applications industrielles, par exemple en tribologie où ils sont utilisés comme lubrifiants en phase vapeur et additifs anti-usure.
Une compréhension au niveau atomique des mécanismes de formation des tribofilms d'esters de phosphate est nécessaire pour améliorer leurs performances tribologiques.
Un processus particulièrement intéressant est la décomposition thermique des esters de phosphate sur les surfaces en acier, car cela initie la formation d'un film de polyphosphate.

UTILISATIONS DES ESTERS DE PHOSPHATE :

-Plastifiants
-Fluides hydrauliques
-Agents lubrifiants et antistatiques
-Additifs multifonctionnels (lubrification, inhibition de la corrosion et anti-usure) pour les fluides de coupe des métaux
-Agents émulsifiants
-Catalyseurs d'estérification et agents de polymérisation
-Nettoyants/détergents alcalins puissants
-Catalyseurs et accélérateurs de durcissement dans les résines et les revêtements
-Composants de revêtements antirouille pour métaux
-Agents de dispersion de pigments
-Séchoirs à peinture et réducteurs de viscosité

FONCTIONS DES ESTERS DE PHOSPHATE :

-Émulsifiants
-Additifs extrême pression
-Lubrifiants

APPLICATIONS DES ESTERS DE PHOSPHATE :

-Lubrifiants et fluides pour le travail des métaux
-huiles de bases
-additifs / Fluides pour le travail des métaux
-Industrie métallurgique / Travail des métaux

AVANTAGES DES ESTERS DE PHOSPHATE :

-dans les préparations pour le travail des métaux, les Esters phosphatés ont des propriétés émulsifiantes et lubrifiantes et de très bonnes propriétés anti-usure,
-résistance à un milieu alcalin,
-propriétés solubilisantes,
-solubilité, incl. dans les huiles de paraffine, naphténiques, de colza, de méthanol, d'acétone et d'essence.

APPLICATIONS DES ESTERS DE PHOSPHATE :

-produits de nettoyage,
-traitement des métaux,
-un dispersant dans les pigments,
-bon effet adoucissant et antistatique dans les blanchisseries
-un excellent émulsifiant de l'eau dans les hydrocarbures chlorés et le white spirit,
-Emulsifiant H/E dans les préparations cosmétiques.

CHIMIE DES ESTERS DE PHOSPHATE :

-La synthèse:

Différentes voies existent pour la synthèse des organophosphorés :

-Estérification de l'acide phosphorique :

OP(OH)3 + ROH → OP(OH)2(OR) + H2O
OP(OH)2(OR) + R'OH → OP(OH)(OR)(OR') + H2O
OP(OH)(OU)(OU') + R"OH → OP(OU)(OU')(OU") + H2O

Les alcools peuvent être détachés des esters de phosphate par hydrolyse, ce qui est l'inverse des réactions ci-dessus.
Pour cette raison, les esters de phosphate sont des porteurs courants de groupes organiques dans la biosynthèse.

-Oxydation des esters phosphites :

P(OU)3 + [O] → OP(OU)3

Les esters de phosphate peuvent être facilement oxydés pour donner les organophosphates ci-dessus.

-Alcoolyse de POCl3 :

O=PCl3 + 3 ROH → O=P(OR)3 + 3 HCl

PROPRIETES DES ESTERS DE PHOSPHATE :

Les esters phosphates porteurs de groupements OH sont acides et partiellement déprotonés en solution aqueuse.
Par exemple, l'ADN et l'ARN sont des polymères de type [PO2(OR)(OR')-]n.
Les esters de phosphate ont un groupe moléculaire phosphate central.
Les esters de phosphate sont distincts des triesters car l'un des groupes ester alkylique est remplacé par un groupe hydroxyle, ce qui donne des acides phosphoriques aux diesters OP.
La grande variété de substituts utilisés dans les esters organophosphorés entraîne de grandes variations dans les propriétés physicochimiques, allant de caractéristiques très polaires à très résistantes à l'hydrolyse.

Les esters de phosphate présentent une large gamme de coefficients de partage octanol-eau où les valeurs de log Koe vont de -0,98 à 10,6.
Les esters de phosphate prédominants utilisés comme retardateurs de flamme et plastifiants ont des valeurs de log Koe positives comprises entre 1,44 et 9,49, ce qui signifie une hydrophobicité.
Ainsi, en raison de cette hydrophobicité, les OPE sont présumément bioaccumulés et bioamplifiés dans les écosystèmes aquatiques.
La détection d'esters de phosphate dans l'air jusqu'en Antarctique à des concentrations d'environ 1 ng/m3 suggère leur persistance dans l'air et leur potentiel de transport à longue distance.
Les esters de phosphate ont été mesurés à haute fréquence dans l'air et l'eau et largement distribués dans l'hémisphère nord.

PESTICIDES :

Les esters de phosphate représentent environ 50 % des agents destructeurs des pesticides chimiques.
Les esters de phosphate, comme certains agents neurotoxiques, inhibent l'acétylcholinestérase, qui est largement essentielle au fonctionnement normal des insectes, mais aussi des humains et de nombreux autres animaux.
Les esters de phosphate affectent cette enzyme de diverses manières, la principale étant par inhibition covalente irréversible, et créent ainsi des potentiels d'empoisonnement plus ou moins importants.
Les esters de phosphate se dégradent rapidement par hydrolyse lorsqu'ils sont exposés à la lumière du soleil, à l'air et au sol, bien que de petites quantités puissent être détectées dans les aliments et l'eau potable.
Les esters de phosphate contaminent l'eau potable en se déplaçant à travers le sol jusqu'aux eaux souterraines.
Les esters de phosphate sont décomposés en plusieurs produits chimiques.
Les esters de phosphate se dégradent plus rapidement que les organochlorés.

CARACTÉRISTIQUES STRUCTURELLES DES ESTERS DE PHOSPHATE :

Les esters de phosphate efficaces ont les caractéristiques structurelles suivantes :

-Un oxygène terminal relié au phosphore par une double liaison, c'est à dire un groupe phosphoryle
-Deux groupements lipophiles liés au phosphore
-Un groupe partant lié au phosphore, souvent un halogénure

RETARDATEURS DE FLAMME DES ESTERS DE PHOSPHATE :

Les retardateurs de flamme (FR) sont des produits chimiques qui ont été utilisés sur divers matériaux de consommation pour empêcher la combustion et retarder la propagation du feu après l'allumage.
a demande accrue pour satisfaire aux normes de sécurité incendie en matière d'inflammabilité des matières plastiques utilisées dans les appareils et appareils, ainsi que la réglementation stricte des retardateurs de flamme bromés, a entraîné le volume élevé de production et de consommation d'OPE.
La plupart des retardateurs de flamme utilisés sont des esters de phosphate halogénés, et l'efficacité du retardateur de flamme augmente avec l'augmentation du nombre de substituants halogénés.
Les esters de phosphate sont utilisés comme retardateurs de flamme additifs, ce qui signifie que la concentration de ces retardateurs de flamme diminue avec le temps car ils fuient facilement dans l'environnement.

Il existe plusieurs mécanismes que les retardateurs de flamme utilisent pour prévenir les incendies, mais les plus efficaces sont les réactions en phase gazeuse et en phase solide.
En phase solide, les retardateurs de flamme halogénés produisent une couche de charbon sur les matériaux en combustion étouffant la combustion, ainsi qu'en phase gazeuse, ils éliminent les radicaux H+ et OH− des gaz inflammables, par réaction avec les atomes de Br et Cl pour ralentir davantage le processus de gravure.
Les esters de phosphate non halogénés sont efficaces principalement dans la phase solide des matériaux en combustion. Lors de l'exposition à la chaleur, les composés du phosphore réagissent pour former une forme polymère d'acide phosphoreux.
L'acide provoque une couche de carbonisation qui recouvre le matériau en combustion, le bloquant du contact avec l'oxygène, ce qui à son tour ralentit la réaction de combustion.

FORCES DES ESTERS DE PHOSPHATE :

-Excellente résistance au feu
-Bonne stabilité thermique
-Le point d'écoulement varie de -25 à -5 °C (-13 ° à -137,2 °F)
-Excellentes propriétés de lubrification limite

FAIBLESSES DES ESTERS DE PHOSPHATE :

-Indice de viscosité très bas allant de 60 à -30
-Les produits de dégradation sont les savons phosphatés ; consistance de boue noire
-Risque d'hydrolyse

APPLICATIONS DES ESTERS DE PHOSPHATE :

-Fluides hydrauliques industriels résistants au feu
-Fluides hydrauliques aviation (trialkyl ou tributyl) (synthétiques)
-Fluides de commande électrohydraulique pour turbines à vapeur

CARACTÉRISTIQUES DES ESTERS DE PHOSPHATE :

-Caractère anionique.
-Les tensioactifs anioniques sont le choix préféré pour une utilisation dans les auxiliaires textiles.
-100% actif. Économique pour l'expédition, facilement incorporé dans les produits mélangés en poudre.
-Dans certains cas, leurs propriétés émulsifiantes les rendent idéales pour une utilisation dans les systèmes huile/eau.
-Les esters de phosphate peuvent être neutralisés par des métaux alcalino-terreux ou des amines, ce qui ajoute à leur polyvalence.
-Les propriétés moussantes des esters de phosphate varient, d'élevées à faibles.
-La variété des propriétés mouillantes, moussantes et de réduction de la tension superficielle aide le formulateur à développer le produit requis.
-Très bonnes propriétés hydrotropes qui permettent de produire des produits hautement actifs sans l'utilisation d'hydrotropes auxiliaires supplémentaires.
-Stabilité dans les alcalis et les adjuvants permettant la formulation de nettoyants puissants.
-Propriétés lubrifiantes qui permettent aux esters phosphates d'être utilisés dans les fluides de travail des métaux et les lubrifiants à base d'eau.
-Excellentes propriétés de rinçage libre conduisant à des surfaces sans bavures.
-L'inhibition et la prévention de la corrosion ainsi que les propriétés de charge rendent les esters phosphates idéaux pour une utilisation dans le travail des métaux.
-En général, faibles niveaux de toxicité et relativement faibles degrés d'irritation pour les sels de potassium.
-Certains esters de phosphate présentent une solubilité dans les solvants.

FONCTIONS DES ESTERS DE PHOSPHATE :

-Détergence
-Émulsification
-Mousse
-Dispersion
-Mouillage
-Anti-mousse

SYNONYME:

SCHEMBL2154913
ZINC5287084
AKOS024359733
acide bis(2,2,2-trifluoroéthyl)phosphorique
Esters phosphates fluorotélomères (linéaires) (di)C