Hızlı Arama
Fosfonat esterleri, fosforun iki alkoksi grubuna ve bir alkil veya aril grubuna bağlı olduğu bir fosfonat grubu (–PO(OR)_2) varlığıyla karakterize edilen bir organofosfor bileşikleri sınıfıdır.
Bunlar, asidik hidrojenlerin alkil veya aril gruplarıyla yer değiştirdiği fosfonik asit (R–PO(OH)_2) esterleridir.
Fosfonat esterleri, organik sentezde ara maddeler, tarımsal kimyasallar (örneğin, pestisitler, herbisitler), plastikleştiriciler, alev geciktiriciler ve yağlayıcılar ve yakıtlarda katkı maddesi olarak yaygın olarak kullanılır. Bazıları ayrıca fosfonatlar ve ilgili bileşikler için öncüllerdir.
CAS Numarası: 149-57-5
Eş anlamlılar
Organofosfonat ester,Dialkil fosfonat,Dialkil alkilfosfonat,Fosfonik asit diesterleri,Fosfor asit esterleri
giriiş
Fosfonat esterleri, iki alkoksi veya ariloksi grubuna bağlı bir fosfor atomu ve doğrudan bir karbon-fosfor (C–P) bağı ile karakterize edilen bir organofosfor bileşikleri sınıfıdır.
Genel formülleri tipik olarak (RO)2P(O)R' şeklinde gösterilir; burada R bir alkil veya aril grubudur ve R' değişken bir organik kısımdır.
Bu bileşikler yapısal olarak fosfatlara ve fosfinatlara benzerler ancak oksidasyon durumları ve bağlanma konfigürasyonları bakımından farklılık gösterirler.
Fosfonat esterlerin geliştirilmesinin tarihi 20. yüzyılın başlarına dayanır ve özellikle tarım ve ilaç sektörlerinde II. Dünya Savaşı sonrasında önemli gelişmeler kaydedilmiştir.
Çok yönlülüğü ve kimyasal kararlılığı, birçok endüstride yaygın olarak kullanılmasına yol açmıştır.
Kimyasal Yapı ve Sınıflandırma
Fosfonat esterleri, hidroksil gruplarının alkil veya aril gruplarıyla yer değiştirdiği fosfonik asitlerin (RPO(OH)2) türevleridir.
R ve R' gruplarının yapısına bağlı olarak çeşitli yapısal varyasyonlarda bulunurlar:
Dialkil fosfonatlar
Aril fosfonatlar
Karışık alkil-aril fosfonatlar
P=O bağı önemli bir polarite sağlayarak, onların eşsiz reaktiflik ve bağlanma özelliklerine katkıda bulunur.
Fosfatlardan (P–O–C bağları olan) farkı, hidrolize ve enzimatik bozunmaya karşı artan direnç sağlayan doğrudan P–C bağında yatmaktadır.
Fizikokimyasal Özellikler
Fosfonat esterleri, aşağıdakiler de dahil olmak üzere, kendine özgü fiziksel ve kimyasal özelliklere sahiptir:
Moleküler Ağırlık: Tipik olarak 150–300 g/mol aralığında
Çözünürlük: Oldukça değişkendir; dialkil fosfonatlar genellikle organik çözücülerde çözünürken, diğerleri sulu çözünürlük gösterebilir.
Polarite: P=O bağı nedeniyle yüksek
Isıl Kararlılık: İyi ısıl direnç; genellikle alev geciktirici formülasyonlarda kullanılır
Asit-Baz Davranışı: Fosfonat grubu, özellikle korumasız olduğunda asit-baz dengelerine katılabilir.
Fosfonat Esterlerinin Sentezi
Fosfonat esterlerinin sentezlenmesi için çeşitli metodolojiler geliştirilmiştir:
Michaelis–Arbuzov Reaksiyonu: Trialkil fosfitlerin alkil halojenürlerle reaksiyonunu içeren klasik bir yol
Pudovik Reaksiyonu: Bir baz veya asit katalizör varlığında aldehitlere veya ketonlara dialkil fosfitlerin eklenmesini içerir
Mannich tipi reaksiyonlar: İminyum ara maddeleri aracılığıyla C–P bağlarının oluşumu
Hidrofosfonilasyon: Doymamış karbonil bileşiklerine fosfitlerin eklenmesi
Yeşil Sentez: Çevresel etkiyi en aza indirmek için çözücü içermeyen, mikrodalga destekli veya katalizör içermeyen koşulların kullanılması
Spektroskopik ve Analitik Karakterizasyon
Fosfonat esterleri tipik olarak bir dizi analitik araç kullanılarak karakterize edilir:
NMR Spektroskopisi:
1H NMR: Proton ortamları hakkında bilgi sağlar
13C NMR: Karbon iskelet analizi için kullanılır
31P NMR: Fosfor ortamlarını incelemek için çok önemlidir; kimyasal kaymalar oldukça tanısaldır
Kızılötesi (IR) Spektroskopisi: P=O gerilme frekanslarını belirler (tipik olarak 1250 cm^-1 civarında)
Kütle Spektrometrisi (MS): Moleküler ağırlıkları ve parçalanma modellerini belirler
UV-Görünür Spektroskopisi: Konjuge fosfonatlar için yararlıdır
Kromatografik Yöntemler: Saflık analizi ve bileşik ayrımı için GC, HPLC ve TLC
Reaktivite ve Mekanizma
Fosfonat esterleri çeşitli reaktiflik modelleri sergiler:
Hidroliz: Asidik veya bazik koşullar altında esterler fosfonik asitlere hidrolize olabilir
Transesterifikasyon: Katalizlenmiş koşullar altında alkoksi gruplarının değişimi
Nükleofilik İkame: Alkil halojenürler ve epoksitlerle yaygındır
Koordinasyon Kimyası: Metal merkezlerine bağlanarak şelatlar oluşturabilir, kataliz ve malzeme biliminde faydalıdır
Reaksiyon mekanizmaları genellikle elektrofilik fosfor merkezine veya ona bitişik alfa karbona nükleofilik saldırı içerir.
Endüstriyel Uygulamalar
Fosfonat esterleri yaygın endüstriyel öneme sahiptir:
Tarım: Glifosat ve fosfinotrisin gibi herbisitlerin temel bileşenleri
İlaçlar: Kemikle ilgili bozukluklar için bifosfonatların sentezinde kullanılır
Polimer Endüstrisi: Alev geciktirici, plastikleştirici ve katkı maddesi olarak kullanılır
Su Arıtma: Kireç önleyici ve korozyon önleyici olarak kullanılır
Yağlayıcılar ve Kaplamalar: Dayanıklılığı ve direnç özelliklerini artırır
Biyolojik Aktiviteler ve Biyomedikal Kullanımlar
Enzim İnhibisyonu: Bazı fosfonat esterleri, enzimatik reaksiyonlardaki geçiş durumlarını taklit ederek güçlü inhibitörler olarak görev yaparlar.
Antikanser İlaçları: Bazı türevler sitotoksik aktivite gösterir
Antiviral Bileşikler: HIV ve HBV dahil olmak üzere çeşitli virüslere karşı etkilidir
Kemik Yenilenmesi: Bifosfonatlar kemikte birikir ve rezorpsiyonunu engeller.
İlaç Dağıtımı: Ön ilaç olarak veya terapötik ajanlarla birlikte kullanılır
FOSFONAT ESTER HAKKINDA GÜVENLİK BİLGİLERİ
İlk yardım önlemleri:
İlk yardım önlemlerinin açıklaması:
Genel tavsiye:
Bir hekime danışın.
Bu güvenlik bilgi formunu görevli doktora gösterin.
Tehlikeli bölgeden uzaklaşın:
Solunması halinde:
Solunması halinde kişiyi temiz havaya çıkarın.
Nefes almıyorsa suni teneffüs yapın.
Bir hekime danışın.
Cilt ile teması halinde:
Kirlenmiş giysilerinizi ve ayakkabılarınızı hemen çıkarın.
Bol su ve sabunla yıkayınız.
Bir hekime danışın.
Göz teması halinde:
En az 15 dakika boyunca bol su ile iyice yıkayın ve bir doktora danışın.
Hastaneye nakil sırasında gözlerinizi yıkamaya devam edin.
Yutulması halinde:
Kusturmaya çalışmayın.
Bilinci yerinde olmayan bir kişiye kesinlikle ağızdan bir şey vermeyin.
Ağzınızı su ile çalkalayın.
Bir hekime danışın.
Yangınla mücadele tedbirleri:
Söndürme malzemeleri:
Uygun söndürme ortamı:
Su spreyi, alkole dayanıklı köpük, kuru kimyasal veya karbondioksit kullanın.
Madde veya karışımdan kaynaklanan özel tehlikeler
Karbon oksitler, Azot oksitler (NOx), Hidrojen klorür gazı
İtfaiyecilere tavsiyeler:
Gerektiğinde yangınla mücadele için bağımsız solunum cihazı kullanın.
Kaza sonucu yayılmaya karşı önlemler:
Kişisel önlemler, koruyucu ekipman ve acil durum prosedürleri
Kişisel koruyucu ekipmanlarınızı kullanın.
Buhar, sis veya gazını solumaktan kaçının.
Personeli güvenli alanlara tahliye edin.
Çevresel önlemler:
Güvenliyse daha fazla sızıntıyı veya dökülmeyi önleyin.
Ürünün giderlere kaçmasına izin vermeyin.
Çevreye deşarj edilmesi önlenmelidir.
Muhafaza ve temizleme yöntemleri ve malzemeleri:
İnert emici bir madde ile emdirin ve tehlikeli atık olarak bertaraf edin.
Bertaraf için uygun, kapalı kaplarda saklayınız.
Taşıma ve depolama:
Güvenli kullanım için önlemler:
Buhar veya sisin solunmasından kaçınınız.
Herhangi bir uyumsuzluk da dahil olmak üzere güvenli depolama koşulları:
Kabı sıkıca kapalı olarak, kuru ve iyi havalandırılan bir yerde saklayınız.
Açılan kaplar dikkatlice tekrar kapatılmalı ve sızıntıyı önlemek için dik tutulmalıdır.
Depolama sınıfı (TRGS 510): 8A: Yanıcı, aşındırıcı tehlikeli maddeler
Maruziyet kontrolleri/kişisel koruma:
Kontrol parametreleri:
İşyeri kontrol parametrelerine sahip bileşenler
Mesleki maruziyet sınır değerlerine sahip hiçbir madde içermez.
Pozlama kontrolleri:
Uygun mühendislik kontrolleri:
İyi endüstriyel hijyen ve güvenlik uygulamalarına uygun şekilde kullanın.
Molalardan önce ve iş günü sonunda ellerinizi yıkayın.
Kişisel koruyucu ekipman:
Göz/yüz koruması:
Gözü tam saran koruyucu gözlük.
Yüz siperi (en az 8 inç).
NIOSH (ABD) veya EN 166(AB) gibi uygun hükümet standartlarına göre test edilmiş ve onaylanmış göz koruma ekipmanlarını kullanın.
Cilt koruması:
Eldivenle tutun.
Eldivenler kullanılmadan önce kontrol edilmelidir.
Uygun eldiven kullanın
Bu ürünün ciltle temasını önlemek için eldivenin dış yüzeyine dokunmadan çıkarma tekniği kullanın.
Kirlenmiş eldivenleri kullanımdan sonra yürürlükteki yasalara ve iyi laboratuvar uygulamalarına uygun şekilde atın.
Ellerinizi yıkayın ve kurulayın.
Tam iletişim:
Malzeme: Nitril kauçuk
Minimum katman kalınlığı: 0,11 mm
Atılım süresi: 480 dk
Test edilen malzeme: Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, Beden M)
Sıçrama teması
Malzeme: Nitril kauçuk
Minimum katman kalınlığı: 0,11 mm
Atılım süresi: 480 dk
Test edilen malzeme: Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, Beden M)
Belirli bir kullanım senaryosuna onay verildiği şeklinde yorumlanmamalıdır.
Vücut Koruması:
Kimyasallara karşı koruma sağlayan tam tulum. Koruyucu donanımın türü, belirli iş yerindeki tehlikeli maddenin konsantrasyonuna ve miktarına göre seçilmelidir.
Solunum koruması:
Risk değerlendirmesi hava temizleme solunum cihazlarının uygun olduğunu gösteriyorsa, mühendislik kontrollerine yedek olarak çok amaçlı kombinasyon (US) veya ABEK (EN 14387) tipi solunum cihazı kartuşlarına sahip tam yüz solunum cihazı kullanın.
Eğer tek koruma aracınız solunum cihazı ise, tam yüz hava beslemeli bir solunum cihazı kullanın.
NIOSH (ABD) veya CEN (AB) gibi uygun hükümet standartlarına göre test edilmiş ve onaylanmış solunum cihazlarını ve bileşenlerini kullanın.
Çevresel maruziyetin kontrolü
Güvenliyse daha fazla sızıntıyı veya dökülmeyi önleyin.
Ürünün giderlere kaçmasına izin vermeyin.
Çevreye deşarj edilmesi önlenmelidir.
Kararlılık ve tepkime:
Kimyasal kararlılık:
Tavsiye edilen depolama koşullarında kararlıdır.
Uyumsuz malzemeler:
Güçlü oksitleyici maddeler:
Tehlikeli ayrışma ürünleri:
Yangın şartlarında tehlikeli bozunma ürünleri oluşur.
Karbon oksitler, Azot oksitler (NOx), Hidrojen klorür gazı.
Bertaraf hususları:
Atık arıtma yöntemleri:
Ürün:
Fazla ve geri dönüştürülemeyen atıklarınızı lisanslı bir bertaraf şirketine sunun.
Bu malzemenin bertarafı için lisanslı bir profesyonel atık bertaraf hizmetine başvurun.
Kirlenmiş ambalaj:
Kullanılmayan ürün olarak bertaraf edin
