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L'acide phosphonique, également connu sous le nom d'acide phosphoreux, est un acide inorganique moyennement fort.
L'acide phosphonique, ou acide phosphoreux, est un oxoacide diprotique du phosphore qui existe sous forme de deux tautomères en solution.
L'acide phosphonique est un intermédiaire dans la préparation d'autres composés du phosphore.
Numéro CAS : 13598-36-2
Numéro CE : 237-066-7
Formule moléculaire : H3O3P
Masse molaire : 81,99 g/mol
Synonymes : Acide phosphonique, acide phosphoreux, oxyde de dihydroxyphosphine, dihydroxy(oxo)-λ5-phosphane, dihydroxy-λ5-phosphanone, acide orthophosphoreux, oxo-λ5-phosphanediol, acide oxo-λ5-phosphoneux, acide métaphosphoroïque
L'acide phosphonique est le composé décrit par la formule H3PO3.
L'acide phosphonique est diprotique (ionise facilement deux protons), et non triprotique comme pourrait le suggérer cette formule.
L'acide phosphonique est un intermédiaire dans la préparation d'autres composés du phosphore.
Les dérivés organiques de l'acide phosphonique, composés de formule RPO3H2, sont appelés acides phosphoniques.
L'utilisation la plus importante de l'acide phosphonique est la production de phosphite de plomb basique, qui est un stabilisant du PVC et des polymères chlorés associés.
Les matériaux ferreux, y compris l'acier, peuvent être quelque peu protégés en favorisant l'oxydation (« rouille »), puis en convertissant l'oxydation en métalophosphate en utilisant de l'acide phosphorique et en les protégeant davantage par un revêtement de surface.
L'acide phosphonique, également connu sous le nom d'acide phosphoreux, est un acide inorganique moyennement fort.
L'acide phosphonique, ou acide phosphoreux, est un oxoacide diprotique du phosphore qui existe sous forme de deux tautomères en solution.
L'acide phosphonique est un inhibiteur de la résorption osseuse du biphosphonate de pyridinyle.
L'acide phosphonique, également appelé acide phosphonique, est un oxyacide incolore de phosphore.
L'acide phosphonique est produit sous forme de poudre volatile blanche par la combustion lente du phosphore.
Les sels de l'acide phosphonique sont appelés phosphates.
L'acide phosphonique est commodément préparé en laissant le trichlorure de phosphore réagir avec l'eau.
Utilisations de l’acide phosphonique :
L'acide phosphonique est utilisé dans la production de stabilisant PVC phosphonate de plomb basique, d'acide aminométhylène phosphonique et d'acide hydroxyéthane diphosphonique.
L'acide phosphonique est utilisé comme agent réducteur puissant.
L'acide phosphonique est utilisé dans la production de matières premières telles que l'acide phosphoreux, les fibres synthétiques et les pesticides organophosphorés, etc.
L'acide phosphonique est utilisé dans la production d'acide aminotriméthylènephosphonique, un agent de traitement de l'eau très efficace.
Les applications industrielles de l'acide phosphonique incluent son utilisation dans la production de phosphite de plomb basique et dans le contrôle des maladies des plantes.
L'utilisation la plus importante de l'acide phosphonique est la production de phosphites (phosphonates) utilisés dans le traitement de l'eau.
Les phosphites ont montré leur efficacité dans le contrôle d'une variété de maladies des plantes, en particulier, le traitement par injection dans le tronc ou par injection foliaire contenant des sels d'acide phosphoreux est indiqué en réponse aux infections par des phytophthora et des pathogènes végétaux de type pythium (tous deux appartenant à la classe des oomycètes, connus sous le nom de moisissures aquatiques). ), comme le dépérissement/pourriture des racines et le mildiou.
L'acide phosphonique est également utilisé pour préparer des sels de phosphite, tels que le phosphite de potassium.
Ces sels, ainsi que les solutions aqueuses d'acide phosphonique pur, sont des fongicides.
L'acide phosphonique est principalement utilisé pour la production de phosphonates et de sels de phosphate.
Ces dérivés sont utilisés dans un certain nombre d’applications antimicrobiennes.
Dans la synthèse industrielle, le PCl3 est pulvérisé dans de la vapeur à 190°C, la chaleur de réaction est utilisée pour distiller le chlorure d'hydrogène et l'excès de vapeur d'eau.
L'acide phosphonique est utilisé comme réactif dans la synthèse du sel de sodium de l'acide risédronique.
L'acide phosphonique est utilisé dans la production de stabilisant PVC phosphonate de plomb basique, d'acide aminométhylène phosphonique et d'acide hydroxyéthane diphosphonique.
L'acide phosphonique est également utilisé comme agent réducteur puissant et dans la production d'acide phosphoreux, de fibres synthétiques, de pesticides organophosphorés et de l'agent de traitement de l'eau très efficace ATMP.
Propriétés chimiques de l’acide phosphonique :
L'acide phosphonique a de fortes propriétés réductrices et a tendance à être converti en acide phosphorique.
Lorsqu'il est chauffé à sec, l'acide phosphonique se disproportionne pour donner de la phosphine et de l'acide phosphorique.
H3PO3 + 3H3PO3 → PH3 + 3H3PO4
L'acide phosphonique réagit avec une base comme l'hydroxyde de sodium pour former du phosphate de sodium et de l'eau.
H3PO3 + 3NaOH → Na3PO3 + 3H2O
Nomenclature et tautomérie de l'acide phosphonique :
Le solide HP(O)(OH)2 a une géométrie tétraédrique autour de l'atome de phosphore central, avec une liaison P-H de 132 pm, une double liaison P=O de 148 pm et deux liaisons simples P-OH plus longues de 154 pm.
Comme d'autres oxydes de phosphore avec des liaisons PH (par exemple l'acide hypophosphoreux et les phosphites de dialkyle), l'acide phosphonique existe en équilibre avec un tautomère extrêmement mineur P(OH)3. (En revanche, le principal tautomère de l’acide arsénieux est la forme trihydroxy.)
L'IUPAC recommande que P(OH)3 soit appelé acide phosphonique, tandis que la forme dihydroxy HP(O)(OH)2 est appelée acide phosphonique.
Seuls les composés du phosphore réduit sont orthographiés avec la terminaison « ous ».
PIII(OH)3 ⇌ HPV(O)(OH)2 K = 1010,3 (25°C, aqueux)
Préparation de l'acide phosphonique :
A l'échelle industrielle, l'acide est préparé par hydrolyse du trichlorure de phosphore avec de l'eau ou de la vapeur :
PCl3 + 3 H2O → HPO(OH)2 + 3 HCl
HPO(OH)2 pourrait être produit par hydrolyse du trioxyde de phosphore :
P4O6 + 6 H2O → 4 HPO(OH)2
Réactions de l'acide phosphonique :
Propriétés acido-basiques :
L'acide phosphoreux a un pKa compris entre 1,26 et 1,3.
HP(O)(OH)2 → HP(O)2(OH)− + H+ pKa = 1,3
L'acide phosphonique est un acide diprotique, l'ion hydrogénophosphite, HP(O)2(OH)− est un acide faible :
HP(O)2(OH)− → HPO2−3 + H+ pKa = 6,7
La base conjuguée HP(O)2(OH)− est appelée hydrogénophosphite, et la deuxième base conjuguée, HPO2−3, est l'ion phosphite.
(Notez que les recommandations de l'IUPAC sont respectivement l'hydrogène phosphonate et le phosphonate).
L’atome d’hydrogène lié directement à l’atome de phosphore n’est pas facilement ionisable.
Les examens de chimie testent souvent l'appréciation des étudiants sur le fait que les trois atomes d'hydrogène ne sont pas tous acides dans des conditions aqueuses, contrairement à H3PO4.
Propriétés redox de l'acide phosphonique :
Lors d'un chauffage à 200 °C, l'acide phosphonique se disproportionne en acide phosphorique et en phosphine :
4H3PO3 → 3H3PO4 + PH3
Cette réaction est utilisée pour les préparations de PH3 à l’échelle du laboratoire.
L'acide phosphonique s'oxyde lentement dans l'air en acide phosphorique.
L'acide phosphonique et ses formes déprotonées sont de bons agents réducteurs, bien qu'ils ne réagissent pas nécessairement rapidement.
Ils sont oxydés en acide phosphorique ou en ses sels.
L'acide phosphonique réduit les solutions de cations de métaux nobles en métaux.
Lorsque l'acide phosphonique est traité avec une solution froide de chlorure mercurique, il se forme un précipité blanc de chlorure mercureux :
H3PO3 + 2 HgCl2 + H2O → Hg2Cl2 + H3PO4 + 2 HCl
Le chlorure mercureux est encore réduit par l'acide phosphonique en mercure par chauffage ou au repos :
H3PO3 + Hg2Cl2 + H2O → 2 Hg + H3PO4 + 2 HCl
En tant que ligand, l'acide phosphonique :
Lors d'un traitement avec des métaux de configuration d6, l'acide phosphonique est connu pour se coordonner en tant que tautomère P (OH) 3, par ailleurs rare.
Les exemples incluent Mo(CO)5(P(OH)3) et [Ru(NH3)4(H2O)(P(OH)3)]2+.
Le chauffage d'un mélange de tétrachloroplatinate de potassium et d'acide phosphonique donne le sel luminescent diplatine de potassium (II) tétrakispyrophosphite :
2 K2PtCl4 + 8 H3PO3 → K4[Pt2(HO2POPO2H)4] + 8 HCl + 4 H2O
Dérivés organiques de l'acide phosphonique :
Le nom IUPAC (principalement organique) est acide phosphonique.
Cette nomenclature est communément réservée aux dérivés substitués, c'est-à-dire aux groupes organiques liés au phosphore, et pas simplement à un ester.
Par exemple, (CH3)PO(OH)2 est « l'acide méthylphosphonique », qui peut bien entendu former des esters « méthylphosphonates ».
Manipulation et stockage de l’acide phosphonique :
Conditions d'un stockage sûr, y compris d'éventuelles incompatibilités:
Conditions de stockage:
Pas de contenants métalliques.
Hermétiquement fermé.
Sec.
Conserver sous gaz inerte.
Sensible à l'air.
Stabilité et réactivité de l'acide phosphonique :
Réactivité:
Pas de données disponibles
Stabilité chimique:
Le produit est chimiquement stable dans des conditions ambiantes standards (température ambiante).
Possibilité de réactions dangereuses:
Pas de données disponibles
Conditions à éviter :
Pas d'information disponible
Mesures de premiers secours concernant l'acide phosphonique :
Conseils généraux :
Les secouristes doivent se protéger.
En cas d'inhalation :
Après inhalation :
Air frais.
Appelez un médecin.
En cas de contact avec la peau :
Enlever immédiatement tous les vêtements contaminés.
Rincer la peau avec de l'eau/une douche.
Appelez immédiatement un médecin.
En cas de contact visuel :
Après contact visuel :
Rincer abondamment à l'eau.
Appelez immédiatement un ophtalmologiste.
Retirez les lentilles de contact.
En cas d'ingestion:
Après avoir avalé :
Faire boire de l'eau à la victime (deux verres maximum), éviter de vomir (risque de perforation).
Appelez immédiatement un médecin.
N'essayez pas de neutraliser.
Indication des éventuels soins médicaux immédiats et traitements particuliers nécessaires :
Pas de données disponibles
Mesures de lutte contre l'incendie de l'acide phosphonique :
Moyens d'extinction:
Moyens d'extinction inappropriés :
Pour cette substance/mélange, aucune limitation concernant les agents extincteurs n'est indiquée.
Informations complémentaires :
Empêcher l'eau d'extinction d'incendie de contaminer les eaux de surface ou le système d'eau souterraine.
Mesures en cas de rejet accidentel d’acide phosphonique :
Précautions environnementales:
Ne laissez par le produit entrer dans des canalisations.
Méthodes et matériels de confinement et de nettoyage :
Couvrir les canalisations.
Collectez, liez et pompez les déversements.
Respecter les éventuelles restrictions matérielles.
Prendre à sec.
Éliminer correctement.
Nettoyer la zone touchée.
Contrôles de l'exposition/protection individuelle de l'acide phosphonique :
Équipement de protection individuelle:
Protection des yeux/du visage :
Utiliser un équipement de protection des yeux.
Lunettes de sécurité bien ajustées
Protection de la peau :
Manipuler avec des gants.
Se laver et se sécher les mains.
Contact complet :
Matériau : Caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Contact anti-éclaboussures :
Matériau : Caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Protection du corps :
vêtements de protection
Contrôle de l’exposition environnementale :
Ne laissez par le produit entrer dans des canalisations.
Identifiants de l’acide phosphonique :
Numéro CAS : 13598-36-2
Numéro CE : 237-066-7
Numéro MDL : MFCD00137258
Nom CE : Acide phosphonique
Formule moléculaire : H3O3P
Propriétés de l'acide phosphonique :
Formule chimique : H3PO3
Masse molaire : 81,99 g/mol
Aspect : solide blanc déliquescent
Densité : 1,651 g/cm3 (21 °C)
Point de fusion : 73,6 °C (164,5 °F ; 346,8 K)
Point d'ébullition : 200 °C (392 °F ; 473 K) (se décompose)
Solubilité dans l'eau : 310 g/100 mL
Solubilité : soluble dans l’éthanol
Acidité (pKa) : 1,1, 6,7
Susceptibilité magnétique (χ) : −42,5·10−6 cm3/mol
Odeur : Odeur aigre
Aspect : Solide blanc, déliquescent
Unité liée de manière covalente : 1
Accepteur de liaison hydrogène : 3
Complexité : 8
Solubilité : Soluble dans l’eau
Flocons d’état physique
Couleur blanche
Odeur : inodore
Point de fusion/point de congélation :
Point/plage de fusion : 63 - 74 °C à 1,013 hPa
Point d'ébullition initial et intervalle d'ébullition : 259 °C à 1,013 hPa
Inflammabilité (solide, gaz) : Aucune donnée disponible
Limites supérieures/inférieures d'inflammabilité ou d'explosivité : Aucune donnée disponible
Point d'éclair : Non applicable
Température d'auto-inflammation : non auto-inflammable
Température de décomposition : Aucune donnée disponible
pH : à 20 °C acide
Viscosité
Viscosité, cinématique: Aucune donnée disponible
Viscosité, dynamique: Aucune donnée disponible
Solubilité dans l'eau : soluble
Coefficient de partage : n-octanol/eau : Non applicable pour les substances inorganiques
Pression de vapeur < 0,1 hPa à 20 °C
Densité : 1 651 g/cm3 à 25 °C - lit.
Densité relative Aucune donnée disponible
Densité de vapeur relative : Aucune donnée disponible
Caractéristiques des particules : Aucune donnée disponible
Propriétés explosives : Aucune donnée disponible
Propriétés oxydantes : Il a été démontré que le produit n'est pas oxydant.
Autres informations de sécurité : Aucune donnée disponible
