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Numéro CAS : 13048-33-4 ;
Numéro CE : 235-921-9 ;
Formule moléculaire : C₁₂H₁₈O₄ ;
Masse moléculaire : 226,27 g/mol
Synonymes :
HDDA (abréviation standard de l'industrie), diacrylate de 1,6-hexanediyle, diacrylate d'hexaméthylène, Photomer 4017 (marque déposée d'IGM Resins), Sartomer SR238 (produit concurrent), Miramer M200 (produit concurrent)
Propriétés physico-chimiques :
Le Photomer 4017 (HDDA) se présente sous forme d’un liquide limpide, incolore à jaune pâle, à l’odeur acrylique caractéristique. Sa viscosité est modérée (8-12 mPa·s à 25 °C), sa densité est de 1,01 g/cm³, son point d’ébullition de 295 °C, son point d’éclair de 110 °C (vase clos) et son point de congélation de -20 °C. La molécule comporte deux groupes acrylate terminaux reliés par un espaceur hexaméthylène flexible, assurant un équilibre optimal entre réactivité et flexibilité. Les doubles liaisons acrylate présentent un déficit électronique important (énergie LUMO de -0,5 eV), ce qui les rend très réactives vis-à-vis de l’addition radicalaire.
Détails du processus :
Catalyseur : catalyseurs acides (acide p-toluènesulfonique 0,1-0,5 %) ou catalyseurs enzymatiques (lipases)
Température : 80-120°C (plus basse pour la voie enzymatique)
Pression : réduite (50-100 mmHg) pour éliminer l'eau
Inhibiteurs : Hydroquinone ou MEHQ (50-200 ppm) pour empêcher la polymérisation
Conversion : >95 % généralement atteint
Itinéraires alternatifs :
Transestérification : Acrylate de méthyle avec 1,6-hexanediol
Voie du chlorure d'acryloyle : Pureté supérieure mais coût plus élevé
Synthèse enzymatique : Utilisation de la lipase B de Candida antarctica immobilisée
Processus de purification :
Neutralisation : Pour éliminer les résidus de catalyseur
Distillation : Sous vide poussé (1-5 mmHg) à 120-140 °C
Ajustement de l'inhibiteur : au niveau souhaité (généralement 100 ppm de MEHQ)
Filtration : par tamis moléculaires pour le contrôle de l'humidité
Spécifications de qualité :
Pureté : > 98,5 % par chromatographie en phase gazeuse
Indice d'acide : <0,5 mg KOH/g
Teneur en eau : <0,05%
Couleur (APHA) : <30
Teneur en inhibiteur : 100 ± 20 ppm de MEHQ
Viscosité : 8-12 mPa·s à 25 °C
Indice de réfraction : 1,456-1,458 à 20 °C
La capacité de production mondiale dépasse 50 000 tonnes par an, les principaux producteurs étant IGM Resins (gamme Photomer), Arkema (Sartomer), Allnex, BASF et de nombreux fabricants asiatiques. Les prix varient de 3 à 5 $/kg pour les qualités standard à 8 à 12 $/kg pour les qualités électroniques de haute pureté.
Chimie et mécanisme de la polymérisation
Cinétique de polymérisation radicalaire :
le HDDA subit une polymérisation radicalaire rapide avec des paramètres caractéristiques :
Constante de vitesse de propagation (kₚ) : ~2 000 M⁻¹s⁻¹ à 25 °C
Constante de vitesse de terminaison (kₜ) : ~1 × 10⁷ M⁻¹s⁻¹
Énergie d'activation : 20-25 kJ/mol
Point de gélification : atteint à un taux de conversion de 5 à 15 % en raison de sa nature difonctionnelle
Spectre d'applications complet
Revêtements et encres (50 % de la consommation) :
Revêtements pour bois : pour meubles et revêtements de sol (20 à 40 % de la formulation). Offre une excellente dureté (3H à 4H au crayon) et une résistance chimique élevée.
Revêtements plastiques : Sur les pièces automobiles, l'électronique et les biens de consommation (15-30 %).
Encres pour arts graphiques : Pour applications offset, sérigraphie et flexographie (10-25 %).
Vernis de surimpression : Pour papier et emballage (15-35 %).
Exemple de cas : Dans les revêtements de pièces en plastique automobile, le HDDA (25-30 %) permet un durcissement à 50 m/min avec une excellente adhérence au polypropylène et à l'ABS tout en résistant à 1 000 heures de vieillissement accéléré.
Adhésifs et mastics (25 %) :
Adhésifs de lamination : Pour emballages souples (15-25 %).
Adhésifs sensibles à la pression : En tant qu'agent de réticulation dans les systèmes durcissables aux UV (5-15 %).
Adhésifs structuraux : Pour l'assemblage électronique et automobile (20-40 %).
Exemple de cas : Dans le collage d'écrans pour smartphones, les adhésifs à base de HDDA (20-25 %) offrent des lignes de collage < 1 mm avec une excellente clarté optique et une résistance aux cycles thermiques (-40 °C à 85 °C).
Électronique et optoélectronique (15%) :
Revêtements conformes : Pour la protection des cartes de circuits imprimés (15-25%).
Revêtements de fibres optiques : Revêtements primaires et secondaires (20-35 %).
Encapsulation de l'écran : Pour les écrans OLED et LCD (15-30 %).
Résines d'impression 3D : Pour la stéréolithographie (SLA) et le traitement numérique de la lumière (DLP) (30-50 %).
Exemple de cas : Dans les revêtements de fibres optiques, le HDDA (25-30 %) offre l’équilibre optimal entre flexibilité (module 1-2 MPa) et robustesse pour protéger les fibres de verre lors de l’installation et de l’entretien.
Autres applications (10 %) :
Matériaux dentaires : pour les obturations et les composites de restauration.
Revêtements pour dispositifs médicaux : pour cathéters et implants.
Matrices composites : pour les plastiques renforcés de fibres.
Plaques d'impression : Pour plaques flexographiques et typographiques.
INFORMATIONS DE SÉCURITÉ CONCERNANT LE PHOTOMÈRE 4017 (HDDA)
Mesures de premiers secours :
Description des mesures de premiers secours :
Conseils généraux :
Consultez un médecin.
Présentez cette fiche de données de sécurité au médecin traitant.
Éloignez-vous de la zone dangereuse :
En cas d'inhalation :
En cas d'inhalation, transporter la personne à l'air frais.
En cas de non-respiration, pratiquer la respiration artificielle.
Consultez un médecin.
En cas de contact avec la peau :
Retirez immédiatement les vêtements et les chaussures contaminés.
Lavez-vous les mains avec du savon et beaucoup d'eau.
Consultez un médecin.
En cas de contact visuel :
Rincez abondamment à l'eau pendant au moins 15 minutes et consultez un médecin.
Continuez à rincer les yeux pendant le transport à l'hôpital.
En cas d'ingestion :
NE PAS provoquer de vomissements.
Ne jamais rien administrer par voie orale à une personne inconsciente.
Rincez-vous la bouche à l'eau.
Consultez un médecin.
Mesures de lutte contre l'incendie :
Moyens d'extinction :
Moyens d'extinction appropriés :
Utilisez un jet d'eau, une mousse résistante à l'alcool, une poudre chimique sèche ou du dioxyde de carbone.
Risques particuliers liés à la substance ou au mélange
Oxydes de carbone, oxydes d'azote (NOx), chlorure d'hydrogène gazeux
Conseils aux pompiers :
Portez un appareil respiratoire autonome pour la lutte contre les incendies si nécessaire.
Mesures en cas de rejet accidentel :
Précautions individuelles, équipement de protection et procédures d'urgence
Utilisez un équipement de protection individuelle.
Évitez de respirer les vapeurs, les brouillards ou les gaz.
Évacuez le personnel vers des zones sûres.
Précautions environnementales :
Empêcher toute fuite ou déversement supplémentaire si cela peut être fait sans danger.
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les canalisations.
Tout rejet dans l'environnement doit être évité.
Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Absorber avec un matériau absorbant inerte et éliminer comme déchet dangereux.
Conserver dans des récipients appropriés et fermés en vue de leur élimination.
Manutention et stockage :
Précautions à prendre pour une manipulation sans danger :
Évitez d'inhaler les vapeurs ou les brouillards.
Conditions de stockage sûr, y compris les éventuelles incompatibilités :
Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien aéré.
Les récipients ouverts doivent être soigneusement refermés et maintenus en position verticale pour éviter les fuites.
Classe de stockage (TRGS 510) : 8A : matières dangereuses combustibles et corrosives
Contrôle de l’exposition/protection individuelle :
Paramètres de contrôle :
Composants avec paramètres de contrôle du lieu de travail
Ne contient aucune substance soumise à des valeurs limites d'exposition professionnelle.
Contrôles d'exposition :
Contrôles techniques appropriés :
Manipuler conformément aux bonnes pratiques d'hygiène et de sécurité industrielles.
Lavez-vous les mains avant les pauses et à la fin de la journée de travail.
Équipement de protection individuelle :
Protection des yeux/du visage :
Lunettes de sécurité bien ajustées.
Écran facial (8 pouces minimum).
Utilisez un équipement de protection oculaire testé et approuvé selon les normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou EN 166 (UE).
Protection de la peau :
Manipuler avec des gants.
Les gants doivent être inspectés avant utilisation.
Utilisez des gants appropriés
technique de retrait (sans toucher la surface extérieure du gant) pour éviter tout contact de la peau avec ce produit.
Éliminer les gants contaminés après usage conformément aux lois applicables et aux bonnes pratiques de laboratoire.
Lavez-vous et séchez-vous les mains.
Contact complet :
Matière : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, Taille M)
contact avec les éclaboussures
Matière : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, Taille M)
Cela ne doit pas être interprété comme une approbation pour un scénario d'utilisation spécifique.
Protection corporelle :
Combinaison complète de protection contre les produits chimiques. Le type d'équipement de protection doit être choisi en fonction de la concentration et de la quantité de substance dangereuse présente sur le lieu de travail.
Protection respiratoire :
Lorsque l'évaluation des risques montre que les respirateurs purificateurs d'air sont appropriés, utilisez un respirateur à masque complet avec une combinaison polyvalente (États-Unis) ou des cartouches de respirateur de type ABEK (EN 14387) en complément des contrôles techniques.
Si le respirateur est le seul moyen de protection, utilisez un respirateur à adduction d'air à masque complet.
Utilisez des respirateurs et des composants testés et approuvés selon les normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou CEN (UE).
Contrôle de l'exposition environnementale
Empêcher toute fuite ou déversement supplémentaire si cela peut être fait sans danger.
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les canalisations.
Tout rejet dans l'environnement doit être évité.
Stabilité et réactivité :
Stabilité chimique :
Stable dans les conditions de stockage recommandées.
Matériaux incompatibles :
Agents oxydants puissants :
Produits de décomposition dangereux :
Produits de décomposition dangereux formés en cas d'incendie.
Oxydes de carbone, oxydes d'azote (NOx), chlorure d'hydrogène gazeux.
Considérations relatives à l'élimination :
Méthodes de traitement des déchets :
Produit:
Confiez les surplus et les solutions non recyclables à une entreprise d'élimination agréée.
Contactez un service agréé de gestion des déchets pour vous débarrasser de ce matériau.
Emballages contaminés :
Jeter comme un produit non utilisé
