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DIALDEHYDE PHTALIQUE

NUMÉRO CAS : 643-79-8

FORMULE MOLÉCULAIRE : C6H4-1,2-(CHO)2

POIDS MOLÉCULAIRE : 134,13

 

Le dialdéhyde phtalique est le composé chimique de formule C6H4(CHO)2.
Le dialdéhyde phtalique est l'un des trois isomères du benzène dicarbaldéhyde, apparenté à l'acide phtalique.

Le dialdéhyde phtalique est un élément constitutif de la synthèse des composés hétérocycliques et un réactif dans l'analyse des acides aminés.
Le dialdéhyde phtalique se dissout dans une solution aqueuse à un pH < 11,5.

Les solutions de dialdéhydes phtaliques se dégradent sous illumination UV et exposition à l'air.
Le dialdéhyde phtalique a été décrit pour la première fois en 1887 lorsqu'il a été préparé à partir d'α,α,α',α'-tétrachloro-ortho-xylène.

Une synthèse plus moderne est similaire: l'hydrolyse du tétrabromo-ox ylène apparenté à l'aide d'oxalate de potassium, suivie d'une purification par distillation à la vapeur.
La réactivité du dialdéhyde phtalique est compliquée par le fait que dans l'eau, il forme à la fois un mono- et un dihydrate, C6H4(CHO)(CH(OH)2) et C6H4(CH(OH))2O, respectivement.

Les réactions des dialdéhydes phtaliques avec les nucléophiles impliquent souvent la réaction des deux groupes carbonyle.
Le dialdéhyde phtalique est utilisé dans un réactif fluorescent très sensible pour le dosage des amines ou des sulfhydryles en solution, notamment contenus dans les protéines, les peptides et les acides aminés, par électrophorèse capillaire et chromatographie.

Le dialdéhyde phtalique réagit spécifiquement avec les amines primaires au-dessus de leur point isoélectrique Pi en présence de thiols.
Le dialdéhyde phtalique réagit également avec les thiols en présence d'une amine telle que la n-propylamine ou le 2-aminoéthanol.

La méthode est spectrométrique (émission fluorescente à 436-475 nm (max 455 nm) avec excitation à 330-390 nm (max. 340 nm)).
Le dialdéhyde phtalique est couramment utilisé comme désinfectant de haut niveau pour les instruments médicaux, couramment vendus sous les noms de marque Cidex OPA ou TD-8.

La désinfection au dialdéhyde phtalique est indiquée pour les instruments semi-critiques qui entrent en contact avec les muqueuses ou la peau lésée, tels que les spéculums, les miroirs laryngés et les sondes à ultrasons internes.
Le dialdéhyde phtalique peut être polymérisé. Dans le polymère, l'un des atomes d'oxygène forme un pont vers l'autre carbone non cyclique de la même unité phtalaldéhyde, tandis que l'autre pont vers un carbone non cyclique d'une autre unité phtalaldéhyde.

Le dialdéhyde phtalique est utilisé dans la fabrication d'un photorésist.
L'azote par dialdéhyde phtalique est l'une des méthodes utilisées en vinification pour mesurer l'azote assimilable par la levure nécessaire à la levure œnologique pour mener à bien sa fermentation.

Le dialdéhyde phtalique est un dialdéhyde dans lequel deux groupes formyle sont attachés à des centres carbonés adjacents sur un cycle benzénique.
Le dialdéhyde phtalique a un rôle d'épitope.

Le dialdéhyde phtalique est un dialdéhyde et un membre des benzaldéhydes.
Un réactif qui forme des produits de conjugaison fluorescents avec des amines primaires.

Le dialdéhyde phtalique est utilisé pour la détection de nombreuses amines, peptides et protéines biogènes en quantités nanométriques dans les fluides corporels.
Le dialdéhyde phtalique est un composé qui réagit avec les amines primaires pour produire un produit émettant une couleur bleue très fluorescente.

Le dialdéhyde phtalique est utilisé pour la visualisation rapide de l'histamine, caractérisée par l'apparition d'une tache jaune.
Le dialdéhyde phtalique est l'analogue aldéhydique de l'acide phtalique et est couramment utilisé comme réactif dans l'analyse des acides aminés.

Le dialdéhyde phtalique est un dialdéhyde utilisé dans la synthèse de composés hétérocycliques et un réactif dans l'analyse des acides aminés.
Le dialdéhyde phtalique est couramment utilisé comme désinfectant médical dans les hôpitaux et comme solution de stérilisation des instruments chirurgicaux pour les soins aux patients.

Le dialdéhyde phtalique peut aider à désinfecter une large gamme d'endoscopes et d'autres dispositifs médicaux semi-critiques sensibles à la chaleur.
Le dialdéhyde phtalique est utilisé pour fabriquer de l'anthraquinone et pour fabriquer des esters d'acide phtalique, qui sont largement utilisés pour plastifier les polymères.

Le caractère de double liaison de la liaison 9,10 dans le phénanthrène est particulièrement évident dans l'ozonation.
Le dialdéhyde phtalique est principalement utilisé comme désinfectant de haut niveau (une méthode chimique à basse température) pour les équipements médicaux et dentaires sensibles à la chaleur tels que les endoscopes et les thermomètres ; ces dernières années, il a gagné en popularité en tant qu'alternative sûre et meilleure au glutaraldéhyde.

Certaines recherches montrent que pH7,5 contient l'agent stérilisant du dialdéhyde phtalique à 0,5 %, et son pouvoir stérilisant, sa vitesse de stérilisation, sa stabilité et sa toxicité sont tous meilleurs que le glutaraldéhyde, peuvent tuer la mycobactérie en 5 minutes, le nombre de bactéries réduit de 5 logarithmiques valeur, et l'o-phtalaldéhyde est très stable, insipide dans les étendues pH3 ~ 9, non stimulé pour le nez humain, la muqueuse oculaire, et n'a pas besoin d'être activé avant utilisation, divers matériaux ont une bonne consistance, ont une activité microbicide tangible.
Le dialdéhyde phtalique peut être largement utilisé pour la dérivatisation précolonne des acides aminés dans la séparation HPLC ou l'électrophorèse capillaire.

Pour les mesures par cytométrie en flux des groupes thiol de protéines.
Le dialdéhyde phtalique peut être utilisé pour la dérivatisation précolonne des acides aminés pour la séparation HPLC et pour les mesures cytométriques en flux des groupes thiol protéiques.

Réactif de dérivatisation précolonne pour les amines primaires et les acides aminés.
Le dérivé fluorescent peut être détecté par HPLC en phase inverse.

La réaction nécessite du dialdéhyde phtalique, une amine primaire et un sulfhydryle.
En présence d'excès de sulfhydryle, les amines peuvent être quantifiées.

En présence d'un excès d'amine, les sulfhydryles peuvent être quantifiés.
Le dialdéhyde phtalique est un désinfectant chimique de haut niveau couramment utilisé pour la désinfection des instruments dentaires et médicaux comme alternative au glutaraldéhyde, qui est un sensibilisant cutané et respiratoire connu.

Divers procédés de fabrication de dialdéhyde phtalique ont été rapportés dans la littérature.
Le dialdéhyde phtalique est produit en chauffant du benzaldéhyde pur et du chloroforme avec une solution d'hydroxyde de potassium.

La solution résultante est en outre acidifiée avec de l'acide chlorhydrique et refroidie pour donner une poudre incolore d'o-phtalaldéhyde.
Le dialdéhyde phtalique est également produit par ozonisation du naphtalène dans l'alcool suivie d'une hydrogénation catalytique.

L'oxydation catalytique de divers produits chimiques est également utilisée dans la fabrication de dialdéhyde phtalique.
Le dialdéhyde phtalique peut être fabriqué par oxydation du phtalane par du monoxyde d'azote dans de l'acétonitrile avec du N-hydroxyphtalimide comme catalyseur pour obtenir 80% à 90%.

Le dialdéhyde phtalique est utilisé dans la dérivatisation précolonne des acides aminés pour la séparation HPLC.
Le dialdéhyde phtalique est également utilisé pour les mesures par cytométrie en flux des groupes thiol des protéines.

Le dialdéhyde phtalique est un réactif chimique qui forme des produits de conjugaison fluorescents avec des amines primaires.
Le dialdéhyde phtalique est utilisé pour la détection de nombreuses amines, peptides et protéines biogènes en quantités nanométriques dans les fluides corporels.

Le dialdéhyde phtalique est approuvé par la FDA pour une utilisation dans les systèmes de test pour détecter l'azote uréique du sang (BUN) pour le diagnostic et le traitement de certaines maladies rénales et métaboliques.
Le dialdéhyde phtalique est également un désinfectant connu et a été approuvé pour la stérilisation de haut niveau des instruments médicaux sensibles à la chaleur et est de plus en plus utilisé pour remplacer le glutaraldéhyde dans l'industrie de la santé.
Le dialdéhyde phtalique a également été approuvé pour une utilisation en tant que pesticide antimicrobien d'intérieur; un intermédiaire pour la synthèse de produits pharmaceutiques, de médicaments et d'autres composés organiques.

 


LES USAGES:

Le dialdéhyde phtalique est principalement utilisé en médecine et dans les colorants
Le dialdéhyde phtalique est un intermédiaire pharmaceutique, le dernier désinfectant antibactérien topique efficace et sûr, en tant qu'instrument chirurgical endoscopique utilisé dans la stérilisation hospitalière, peut être utilisé pour la synthèse de nouveaux médicaments anti-agrégation plaquettaire indole Bofen, mais aussi le domaine de la chimie réactifs d'analyse.


-Utilisé comme désinfectant et dans la détermination fluorimétrique des amines primaires et des thiols

-Utilisé pour stériliser le matériel médical et dentaire

-comme inhibiteur enzymatique

-indicateur

-intermédiaire chimique

-agent de diagnostic

-agent tannant pour le cuir

-dans le traitement de l'eau

-fabrication de pâtes et papiers

-inondation d'eau de champ de pétrole

- les colorations capillaires

-traitement du bois

-peintures antisalissures

 


APPLICATION:

Le dialdéhyde phtalique est utilisé pour la dérivatisation précolonne des acides aminés pour la séparation HPLC et pour les mesures par cytométrie en flux des groupes thiol protéiques.
Le dialdéhyde phtalique est utilisé pour la détermination fluorométrique de l'histamine, de l'histidine et d'autres acides aminés.
Le dialdéhyde phtalique est utilisé pour le dosage du cholestérol dans la gamme des picomoles.

Le phtaldialdéhyde a été utilisé :

-dans la préparation du réactif O-phtaldialdéhyde pour l'analyse de la teneur en gentamycine.

-dans la préparation de réactif pour déterminer le degré d'hydrolyse des protéines du lait.

-dans le dosage des acides aminés libres d'échantillons de lait par dosage O-phtaldialdéhyde/N-acétyl-L-cystéine (OPA/NAC).

-dans la dérivatisation d'échantillons de putrescine

 


LES CARACTÉRISTIQUES:

-Apparence : poudre jaune

-Densité : 1,2±0,1 g/cm3

-Point de fusion : 55-56 °C

-Point d'ébullition : 83-84 °C (0,7501 mmHg)

-Point d'éclair : > 230 °F

-Indice de réfraction : 1,623

 

SPÉCIFICATION:

-Apparence: Cristallin jaune ou jaune clair

-Eau : ≤0,05 %

-Fusion : 54-56 ℃

-Test : 99,0 %≥ ( GC )

 

SOLUBILITÉ:

La solubilité du dialdéhyde phtalique est de 3 g/100 ml d'éther diisopropylique, 5 g/100 ml d'eau déminéralisée, 20 g/100 ml de chloroforme ou 20 g/100 ml d'acétone à 20 °C.

 

STOCKAGE:

Conserver dans un endroit bien fermé, résistant à la lumière, sec et frais.

 

SYNONYME:

1,2-benzènedicarboxaldéhyde
Benzène-1,2-dicarboxaldéhyde
Phtaldialdéhyde
Aldéhyde phtalique
Dialdéhyde phtalique
Phtalyldicarboxaldéhyde
ortho-phtalaldéhyde
Dicarboxaldéhyde phtalique
o-phtaldéhyde
benzène-1,2-dicarbaldéhyde
Phtalaldialdéhyde
o-phtaliquedicarboxaldéhyde
1,2-diformylbenzène
2-PHTALALDÉHYDE
v1,2-Dicarboxaldéhyde phtalique
ortho phtalaldéhyde
dicarboxaldéhyde o-phtalique
OPA
1,2-BENZENEDICARBALDEHYDE
OPTA
NSC 13394
UNII-4P8QP9768A
CHEBI:70851

 

 

 

 

 

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