PHYTOMÉNADIONE

La phytoménadione prévient les hémorragies par carence chez les nourrissons.
La phytoménadione est utilisée dans le foie comme intermédiaire VKH2 pour déprotoner un résidu de glutamate, puis est retraitée en phytoménadione via un intermédiaire oxyde de phytoménadione.

Numéro CAS : 84-80-0
Numéro CE (EINECS) : 201-564-2
Formule moléculaire : C31H46O2
Masse molaire : 450,707 g•mol−1

SYNONYMES :
Vitamine K1, phytonadione, 84-80-0, Phytoménadione, Phylloquinone, Phytylménadione, 3-Phytylménadione, Mephyton, Monodion, Synthex P, Phyllochinon, Kinadion, Kephton, Mono-Kay, Combinal K1, Fitomenadiona, Kativ N, alpha-Phylloquinone, trans-Phylloquinone, K-Ject, 2-Méthyl-3-phytyl-1,4-naphtoquinone, Vitamine antihémorragique, Phyllochinonum, Phytomenadionum, Phytonadionum, Aqua mephyton, Fitomenadione, Vitamine K 1, Orakay, 2',3'-trans-Vitamin K1, 2-Méthyl-3-phytyl-1,4-naphtochinon, Kanavit, Neokay, NSC-270681, DTXSID8023472, Konakion mm, Vitamine K1(20), Konakion mm paed, S5Z3U87QHF, 2-méthyl-3-[(E,7R,11R)-3,7,11,15-tétraméthylhexadéc-2-ényl]naphtalène-1,4-dione, CHEBI:18067, 2-Méthyl-3-(3,7,11,15-tétraméthyl-2-hexadécényl)-1,4-naphtalènedione, 2-méthyl-3-[(2E,7R,11R)-3,7,11,15-tétraméthylhexadéc-2-én-1-yl]naphtalène-1,4-dione, DTXCID003472, 2-Méthyl-3-[(2E)-3,7,11,15-tétraméthyl-2-hexadécényl]naphtoquinone, NSC270681, vitamine K1, 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NCGC00159423-03, Phylloquinone (K1), étalon analytique, AC-34846, AS-13734, SMR000112043, SBI-0206926.P001, trans-phytoménadione 100 µg/mL dans l'éthanol, AB00698065_04, 214V063, EN300-22411510, F814464, Q186093, SR-05000001941, C31H46O2 (2-méthyl-3-phytyl-1,4-naphtoquinone), SR-05000001941-1, BRD-K76661572-001-07-6, BRD-K76661572-001-08-4, Z2568644345, 84C51B31-3CE2-476B-BE66-A84BDD46A513, VITAMINE K1, 2-MÉTHYL-3-PHTYL-1,4-NAPHTHOQUINONE, Phytoménadione, Étalon de référence de la Pharmacopée européenne (EP), Phytoménadione, Étalon de référence de la Pharmacopée des États-Unis (USP), 2-Méthyl-3-(3,7,11,15-tétraméthyl-2-hexadécényl)-1,4-naphtalènedione, Vitamine K1, BioXtra, >=99,0 % (somme des isomères, HPLC), mélange d'isomères, 1,4-Naphtalènedione, 2-méthyl-3-((2E,7R,11R)-3,7,11,15-tétraméthyl-2-hexadécén-1-yl)-, 1,4-Naphtalènedione, 2-méthyl-3-((2E,7R,11R)-3,7,11,15-tétraméthyl-2-hexadécényl)-, Phytonadione, Étalon secondaire pharmaceutique, Matériau de référence certifié, 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La phytoménadione est une famille de vitamères liposolubles structurellement similaires, présents dans les aliments et commercialisés comme compléments alimentaires.
Le corps humain a besoin de phytoménadione pour la modification post-synthétique de certaines protéines nécessaires à la coagulation sanguine (« K » du danois koagulation, pour « coagulation ») et pour le contrôle de la fixation du calcium dans les os et autres tissus.

La synthèse complète implique la modification finale de ces protéines dites « Gla » par l'enzyme gamma-glutamyl carboxylase qui utilise la phytoménadione comme cofacteur.
Chimiquement, la famille des phytoménadiones comprend des dérivés de 2-méthyl-1,4-naphtoquinone.

La phytoménadione comprend deux vitamères naturels : la vitamine 1 et la vitamine 2 (ménaquinone).
La vitamine 2, quant à elle, est composée d'un certain nombre de sous-types chimiques apparentés, avec des chaînes latérales carbonées de longueurs différentes constituées de groupes d'atomes isoprénoïdes.

Les deux plus étudiées sont la ménaquinone-4 (MK-4) et la ménaquinone-7 (MK-7).
La phytoménadione désigne des vitamères liposolubles structurellement similaires, présents dans les aliments et commercialisés comme compléments alimentaires.
La « phytoménadione » comprend plusieurs composés chimiques.

Ces composés ont une structure similaire, puisqu'ils partagent un cycle quinone, mais diffèrent par la longueur et le degré de saturation de la chaîne carbonée et le nombre d'unités isoprènes répétées dans la chaîne latérale.
Les formes d'origine végétale sont principalement composées de phytoménadione.

Les aliments d'origine animale sont principalement riches en vitamine D2.
La phytoménadione joue plusieurs rôles.
La phytoménadione est un nutriment essentiel absorbé par l'alimentation.

La phytoménadione est un produit synthétisé et commercialisé comme composant d'une multivitamine ou comme complément alimentaire monovitaminé.
La phytoménadione est un médicament sur ordonnance destiné à des usages spécifiques.
La phytoménadione est un membre de la classe des phytoménadiones qui consiste en 1,4-naphtoquinone ayant des groupes méthyle et phytyle en positions 2 et 3 respectivement.

L'espèce mère de la classe des Phytoménadiones.
La phytoménadione joue un rôle de cofacteur, de métabolite végétal et de métabolite humain.
La phytoménadione est une vitamine K et appartient à la famille des phytoménadiones.

La vitamine K1, également appelée phytoménadione ou phytonadione, est une vitamine liposoluble.
La phytoménadione est un cofacteur de l'enzyme γ-carboxylase, qui modifie et active les précurseurs des facteurs de coagulation II, VII, IX et X.
La phytoménadione est indiquée dans le traitement des troubles de la coagulation dus à une formation défectueuse des facteurs de coagulation II, VII, IX et X causée par une carence ou une interférence dans l'activité de la vitamine K.

La phytoménadione est synthétisée depuis au moins 1939 et a été approuvée par la FDA avant 1955.
La phytoménadione est un agent d'inversion de la vitamine K et de la warfarine.
L'effet physiologique de la phytoménadione s'exerce par une augmentation de l'activité prothrombinique et une inversion de l'activité anticoagulante.

La phytoménadione est un aliment coloré riche en vitamine K sur fond blanc.
La phytoménadione est une vitamine liposoluble qui se présente sous deux formes.
Le principal type est appelé phytoménadione et se trouve dans les légumes à feuilles vertes comme le chou vert, le chou frisé et les épinards.

L'autre type, les ménaquinones, se trouve dans certains aliments d'origine animale et dans les aliments fermentés.
Les ménaquinones peuvent également être produites par des bactéries présentes dans le corps humain.
La phytoménadione est présente dans tout l'organisme, notamment dans le foie, le cerveau, le cœur, le pancréas et les os.

La phytoménadione est rapidement décomposée et excrétée dans l'urine ou les selles.
De ce fait, la phytoménadione atteint rarement des niveaux toxiques dans l'organisme, même en cas d'apports élevés, comme cela peut parfois se produire avec d'autres vitamines liposolubles.

La phytoménadione a été isolée pour la première fois en 1939.
En 1943, Edward Doisy et Henrik Dam ont reçu le prix Nobel pour la découverte de la phytoménadione.
La phytoménadione est souvent également appelée phytoménadione, vitamine K ou phytonadione.

UTILISATIONS ET APPLICATIONS DE LA PHYTOMÉNADIONE :
Nutritionnel et médical : Complément vitaminique alimentaire : Assure des niveaux adéquats de phytoménadione dans l'alimentation.
Traitement médical : La phytoménadione est utilisée cliniquement pour traiter la carence en phytoménadione, le surdosage de warfarine et l'hypoprothrombinémie.

Prophylaxie néonatale : La phytoménadione prévient les hémorragies par carence chez les nourrissons.
En alimentation et nutrition : la phytoménadione se trouve dans les légumes verts à feuilles (par exemple, les épinards, le chou frisé) et les huiles alimentaires.
La phytoménadione est utilisée dans le foie comme intermédiaire VKH2 pour déprotoner un résidu de glutamate, puis est retraitée en phytoménadione via un intermédiaire oxyde de phytoménadione.

La présence de protéines non carboxylées indique une carence en phytoménadione.
La carboxylation leur permet de lier (chélater) les ions calcium, ce qu'ils ne peuvent pas faire autrement.
En l'absence de phytoménadione, la coagulation sanguine est gravement altérée et des saignements incontrôlés surviennent.

Des recherches suggèrent qu'une carence en phytoménadione pourrait également fragiliser les os, contribuant potentiellement à l'ostéoporose, et favoriser la calcification des artères et autres tissus mous.
La phytoménadione est produite par les plantes et se trouve en plus grande quantité dans les légumes verts à feuilles, car elle intervient directement dans la photosynthèse.

Elle agit comme une vitamine chez les animaux et remplit les fonctions classiques de la phytoménadione, notamment son rôle dans la production de protéines de coagulation sanguine.
Les animaux peuvent également la convertir en vitamine 2, variante MK-4.

Les bactéries de la flore intestinale peuvent également convertir la vitamine K1 en vitamine K2.
Toutes les formes de K2 autres que le MK-4 ne peuvent être produites que par des bactéries, qui les utilisent lors de la respiration anaérobie.
La vitamine 3 (ménadione), une forme synthétique de phytoménadione, était utilisée pour traiter la carence en phytoménadione, mais comme elle interfère avec la fonction du glutathion, elle n'est plus utilisée de cette manière dans la nutrition humaine.

Utilisations vétérinaires : Au Canada, la phytoménadione (Hemophyt) est indiquée pour le traitement de l'intoxication aux anticoagulants chez les chiens.
La phytoménadione contribue à la synthèse de diverses protéines nécessaires à la coagulation sanguine et à la formation des os.
La prothrombine est une protéine phytoménadione-dépendante directement impliquée dans la coagulation sanguine.

L'ostéocalcine est une autre protéine qui nécessite de la phytoménadione pour produire un tissu osseux sain.
La phytoménadione est une vitamine liposoluble, communément appelée vitamine K₁.
La phytoménadione joue un rôle biologique essentiel dans la coagulation sanguine, le métabolisme osseux et d'autres processus physiologiques.

La phytoménadione est naturellement présente dans les légumes verts à feuilles et constitue un micronutriment essentiel pour les humains et les animaux.
La phytoménadione, également connue sous le nom de vitamine K1, est une vitamine présente dans les aliments et utilisée comme complément alimentaire.
La phytoménadione figure sur la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé.

La phytoménadione est utilisée pour traiter certains troubles hémorragiques, notamment le surdosage de warfarine, la carence en vitamine K et la jaunisse obstructive.
L'administration de phytoménadione est généralement recommandée par voie orale, par injection intramusculaire ou par injection sous-cutanée.
Administrée par injection, les bénéfices se font sentir dans les deux heures.

La phytoménadione est également recommandée pour prévenir et traiter les saignements dus à une carence en vitamine K chez les nourrissons.
De nombreux pays dans le monde optent pour les injections intramusculaires chez les nouveau-nés afin de les protéger des hémorragies dues à une carence en vitamine K.
Il est considéré comme un traitement sûr et sauve chaque année de nombreux enfants de la mort et de graves déficits neurologiques.

-Utilisations médicales de la phytoménadione :
La phytoménadione est utilisée pour traiter certains troubles hémorragiques, notamment le surdosage de warfarine (ainsi que le surdosage de composés similaires tels que le coumatétralyl), la carence en vitamine K et la jaunisse obstructive.
La phytoménadione est utilisée pour prévenir et traiter les saignements dus à une carence en vitamine K chez les nourrissons.

-Utilisations médicales de la phytoménadione :
Traitement des carences vitaminiques chez les nouveau-nés
La phytoménadione est administrée par injection aux nouveau-nés pour prévenir les hémorragies dues à une carence en phytoménadione.
Les facteurs de coagulation sanguine des nouveau-nés représentent environ 30 à 60 % des valeurs observées chez les adultes.

Cela semble être une conséquence d'un mauvais transfert de la vitamine à travers le placenta, et donc d'une faible concentration de phytoménadione dans le plasma fœtal.
On estime que la survenue d'hémorragies dues à une carence en phytoménadione au cours de la première semaine de vie du nourrisson se situe entre 1 sur 60 et 1 sur 250.
Le lait maternel contient 0,85 à 9,2 μg/L (médiane 2,5 μg/L) de phytoménadione1, tandis que les préparations pour nourrissons sont formulées dans une gamme de 24 à 175 μg/L.

Des saignements tardifs, survenant 2 à 12 semaines après la naissance, peuvent être une conséquence de l'allaitement maternel exclusif, surtout en l'absence de traitement préventif.
La prévalence de l'apparition tardive a été rapportée à 35 cas pour 100 000 naissances vivantes chez les nourrissons qui n'avaient pas reçu de prophylaxie à la naissance ou peu après.

Les hémorragies dues à une carence en phytoménadione sont plus fréquentes dans la population asiatique que dans la population caucasienne.
Les hémorragies chez les nourrissons dues à une carence en phytoménadione peuvent être graves, entraînant une hospitalisation, des lésions cérébrales et la mort.

L'injection intramusculaire, généralement administrée peu après la naissance, est plus efficace pour prévenir les saignements dus à une carence en phytoménadione que l'administration orale, qui nécessite une dose hebdomadaire jusqu'à l'âge de trois mois.

-Gestion du traitement par warfarine :
La warfarine est un médicament anticoagulant.
Son action repose sur l'inhibition d'une enzyme responsable du recyclage de la phytoménadione vers un état fonctionnel.

En conséquence, les protéines qui devraient être modifiées par la phytoménadione ne le sont pas, notamment les protéines essentielles à la coagulation sanguine, et ne sont donc pas fonctionnelles.
Ce médicament a pour but de réduire le risque de formation de caillots sanguins inappropriés, qui peuvent avoir des conséquences graves, voire mortelles.
L'efficacité anticoagulante de la warfarine dépend de la dose de phytoménadione ingérée et de la quantité de médicament administrée.

En raison de l'absorption variable du médicament et des quantités de phytoménadione présentes dans l'alimentation, la posologie doit être surveillée et adaptée à chaque patient.
Certains aliments sont si riches en phytoménadione1 que les conseils médicaux recommandent de les éviter complètement.
On peut citer comme exemples le chou vert, les épinards et les fanes de navet.

Pour les aliments ayant une teneur modérément élevée en vitamines, la consommation doit être aussi régulière que possible.
Cela permet de garantir que l'association de la prise de vitamines et de la warfarine maintient l'activité anticoagulante dans la plage thérapeutique.
La phytoménadione est un traitement des saignements provoqués par un surdosage de ce médicament.

Cette vitamine peut être administrée par voie orale, intraveineuse ou sous-cutanée.
La phytoménadione orale est utilisée lorsque le rapport international normalisé (INR) d'une personne est supérieur à 10 mais qu'il n'y a pas de saignement actif.
Les nouveaux anticoagulants apixaban, dabigatran et rivaroxaban ne sont pas des antagonistes de la phytoménadione.

-Utilisation de la phytoménadione pour le traitement des intoxications aux rodenticides :
La coumarine est utilisée dans l'industrie pharmaceutique comme réactif précurseur dans la synthèse de nombreux médicaments anticoagulants de synthèse.
Un sous-groupe, les 4-hydroxycoumarines, agit comme antagoniste de la phytoménadione.
Ils bloquent la régénération et le recyclage de la phytoménadione.

Certains anticoagulants de la classe des 4-hydroxycoumarines sont conçus pour avoir une forte puissance et une longue durée de séjour dans l'organisme.
Ces produits sont utilisés spécifiquement comme rodenticides de deuxième génération.
Le décès survient après une période de plusieurs jours à deux semaines, généralement des suites d'une hémorragie interne.

Pour les humains, et pour les animaux qui ont consommé soit le rodenticide, soit des rats empoisonnés par le rodenticide, le traitement consiste en l'administration prolongée de grandes quantités de phytoménadione.
Ce dosage doit parfois être poursuivi pendant neuf mois en cas d'intoxication par des rodenticides de type superwarfarine comme le brodifacoum.
La phytoménadione par voie orale est préférée aux autres voies d'administration car elle présente moins d'effets secondaires.

-Utilisations non humaines de la phytoménadione :
La ménadione, un composé naturel parfois appelé vitamine 3, est utilisée dans l'industrie des aliments pour animaux de compagnie car, une fois consommée, elle est convertie en vitamine 2.

L'agence américaine des produits alimentaires et médicamenteux (FDA) a interdit la vente de cette forme de produit en tant que complément alimentaire pour l'homme, car il a été démontré que les surdoses provoquent des réactions allergiques, une anémie hémolytique et une cytotoxicité au niveau des cellules hépatiques.

Le 4-amino-2-méthyl-1-naphtol est un analogue synthétique de la ménadione souvent appelé vitamine 5.
Il a été utilisé comme médicament contre la carence en phytoménadione.
Des recherches menées avec le K5 suggèrent qu'il pourrait inhiber la croissance fongique dans les jus de fruits.

CARACTÉRISTIQUES ET BIENFAITS DE LA PHYTOMÉNADIONE :
*Nutriment essentiel :
Essentiel à la coagulation sanguine et à la santé osseuse.

*Faible toxicité :
Sans danger aux doses nutritionnelles ; le risque de carence est plus préoccupant que le risque de toxicité.

*Activité biologique :
La phytoménadione contribue à réguler les protéines liant le calcium.

RÉSUMÉ DES PRINCIPALES PROPRIÉTÉS DE LA PHYTOMÉNADIONE :
La phytoménadione est une vitamine liposoluble de formule chimique C₃₁H₄₆O₂, utilisée comme nutriment et agent thérapeutique médical (par exemple, pour traiter les coagulopathies).
La phytoménadione est un liquide visqueux jaune, insoluble dans l'eau, photosensible, et joue un rôle biologique dans la coagulation sanguine et la santé osseuse.

PROPRIÉTÉS CHIMIQUES de la PHYTOMÉNADIONE :
*Classe:
Vitamine liposoluble, dérivée de la 1,4-naphtoquinone

*Fonctionnalités :
Système cyclique quinone avec une longue chaîne latérale isoprénoïde (phytyle)
Vikipedi

*Stabilité:
La phytoménadione est stable à l'air et à l'humidité, mais se décompose sous l'effet de la lumière solaire et des bases fortes.

*Réactivité:
La phytoménadione forme des dérivés de quinone par des réactions d'oxydoréduction au cours des cycles biologiques

FONCTIONS BIOLOGIQUES DE LA PHYTOMÉNADIONE :
La phytoménadione est un cofacteur de l'enzyme γ-glutamyl carboxylase, permettant la carboxylation post-traductionnelle de protéines spécifiques.
La phytoménadione active les principaux facteurs de coagulation sanguine (II/prothrombine, VII, IX, X) essentiels à l'hémostase.
La phytoménadione intervient dans le métabolisme osseux et la santé vasculaire par la modification des protéines de la matrice osseuse.
La phytoménadione joue un rôle dans le transport d'électrons lors de la photosynthèse chez les plantes.

RECOMMANDATIONS ALIMENTAIRES CONCERNANT LA PHYTOMÉNADIONE :
L'Académie nationale de médecine des États-Unis ne fait pas de distinction entre K1 et K2 – les deux sont considérés comme de la phytoménadione.
Lors de la dernière mise à jour des recommandations en 1998, les informations disponibles étaient insuffisantes pour établir une estimation des besoins moyens ou des apports nutritionnels recommandés, termes qui existent pour la plupart des vitamines.

Dans des cas comme ceux-ci, l'académie définit les apports adéquats (AA) comme des quantités qui semblent suffisantes pour maintenir une bonne santé, étant entendu qu'à une date ultérieure, les AA seront remplacés par des informations plus précises.

Les apports adéquats actuels pour les femmes et les hommes adultes âgés de 19 ans et plus sont respectivement de 90 et 120 μg/jour, pour la grossesse est de 90 μg/jour et pour l'allaitement est de 90 μg/jour.
Pour les nourrissons jusqu'à 12 mois, l'AI est de 2,0 à 2,5 μg/jour.

Chez les enfants âgés de 1 à 18 ans, l'AI augmente avec l'âge, passant de 30 à 75 μg/jour.
En matière de sécurité, l'académie fixe des apports maximaux tolérables (appelés « limites supérieures ») pour les vitamines et les minéraux lorsque les preuves sont suffisantes.
Il n'existe pas de limite supérieure pour la phytoménadione, car les données humaines concernant les effets indésirables des fortes doses sont insuffisantes.

Dans l'Union européenne, l'apport adéquat est défini de la même manière qu'aux États-Unis.
Pour les femmes et les hommes de plus de 18 ans, l'apport adéquat est fixé à 70 μg/jour, pour la grossesse à 70 μg/jour et pour l'allaitement à 70 μg/jour.
Pour les enfants âgés de 1 à 17 ans, les valeurs d’apport adéquates augmentent avec l’âge, passant de 12 à 65 μg/jour.

Le Japon a fixé les apports adéquats à 65 μg/jour pour les femmes adultes et à 75 μg/jour pour les hommes.
L’Union européenne et le Japon ont également examiné l’innocuité et ont conclu – tout comme les États-Unis – qu’il n’existait pas suffisamment de preuves pour fixer une limite supérieure à la phytoménadione.

Aux États-Unis, pour l'étiquetage des aliments et des compléments alimentaires, la quantité contenue dans une portion est exprimée en pourcentage de la valeur quotidienne.
Pour l’étiquetage de la phytoménadione, 100 % de la valeur quotidienne était de 80 μg, mais le 27 mai 2016, elle a été révisée à la hausse à 120 μg, pour la faire correspondre à la valeur la plus élevée pour un apport adéquat.

La mise en conformité avec la réglementation actualisée en matière d'étiquetage était obligatoire à compter du 1er janvier 2020 pour les fabricants dont le chiffre d'affaires annuel dans le secteur alimentaire était de 10 millions de dollars américains ou plus, et à compter du 1er janvier 2021 pour les fabricants dont le volume de ventes de produits alimentaires était inférieur.
Un tableau des anciennes et nouvelles valeurs journalières pour adultes est fourni dans la section Apports Journaliers de Référence.

CHIMIE DE LA PHYTOMÉNADIONE :
La structure de la phytoménadione, vitamine 1, est caractérisée par la présence d'une chaîne latérale phytyle.
La phytoménadione possède une double liaison trans (E) responsable de son activité biologique et deux centres chiraux sur la chaîne latérale phytyle.

La phytoménadione se présente sous forme de liquide visqueux jaune à température ambiante en raison de son absorption de la lumière violette dans les spectres UV-visible obtenus par spectroscopie ultraviolet-visible.
Les structures des ménaquinones, vitamine 2, sont caractérisées par la chaîne latérale polyisoprényle présente dans la molécule qui peut contenir de quatre à treize unités isoprényles.

MK-4 est la forme la plus courante.
La grande taille de la phytoménadione donne lieu à de nombreux pics différents en spectrométrie de masse, dont la plupart impliquent des dérivés du noyau naphtoquinone et de la chaîne latérale alkyle.

CARENCE EN PHYTOMÉNADIONE :
La phytoménadione intervenant dans les mécanismes de coagulation sanguine, sa carence peut entraîner une diminution de cette coagulation.
Dans les cas graves, la phytoménadione peut entraîner une augmentation des saignements et une augmentation du temps de prothrombine.
Les régimes alimentaires normaux ne présentent généralement pas de carence en phytoménadione, ce qui indique que cette carence est rare chez les enfants et les adultes en bonne santé.

Une exception peut concerner les nourrissons qui présentent un risque accru de carence, quel que soit le statut phytoménadionique de la mère pendant la grossesse et l'allaitement, en raison d'un mauvais transfert de la vitamine au placenta et de faibles quantités de vitamine dans le lait maternel.

Des carences secondaires peuvent survenir chez des personnes qui consomment des quantités adéquates, mais qui souffrent de troubles de la malabsorption, comme la fibrose kystique ou la pancréatite chronique, et chez des personnes atteintes de lésions ou de maladies du foie.
Une carence secondaire en phytoménadione peut également survenir chez les personnes qui se voient prescrire un médicament antagoniste de la phytoménadione, tel que la warfarine.
Le céfamandole est un médicament associé à un risque accru de déficit en phytoménadione, bien que le mécanisme soit inconnu.

MÉTHODES D'ÉVALUATION DE LA PHYTOMÉNADIONE :
L'augmentation du temps de prothrombine, un test de coagulation, a été utilisée comme indicateur du statut phytoménadionique, mais elle manque de sensibilité et de spécificité suffisantes pour cette application.

La phytoménadione sérique est le marqueur le plus couramment utilisé pour évaluer le statut en phytoménadione.
Des concentrations <0,15 μg/L indiquent une carence.

Les inconvénients incluent l'exclusion des autres vitamères de la phytoménadione et l'interférence d'apports alimentaires récents.
La phytoménadione est nécessaire à la gamma-carboxylation de résidus d'acide glutamique spécifiques au sein du domaine Gla des 17 protéines dépendantes de la phytoménadione.

Ainsi, une augmentation des versions non carboxylées de ces protéines constitue un marqueur indirect mais sensible et spécifique de la carence en phytoménadione.
Si la prothrombine non carboxylée est mesurée, cette « protéine induite par l'absence/l'antagonisme de la phytoménadione (PIVKA-II) » est élevée en cas de déficit en phytoménadione.

Ce test est utilisé pour évaluer le risque d'hémorragie par carence en phytoménadione chez les nouveau-nés.
L'ostéocalcine intervient dans la calcification du tissu osseux.
Le rapport entre l'ostéocalcine non carboxylée et l'ostéocalcine carboxylée augmente en cas de carence en phytoménadione.

Il a été démontré que la vitamine 2 diminue ce ratio et améliore la densité minérale osseuse des vertèbres lombaires.
La protéine Gla de la matrice doit subir une phosphorylation et une carboxylation dépendantes de la phytoménadione.
Une concentration plasmatique élevée de MGP déphosphorylée et non carboxylée est indicative d'une carence en phytoménadione.

FORMES SYNTHÉTIQUES DE LA PHYTOMÉNADIONE :
Certains composés synthétiques possèdent également une activité phytoménadione chez l'homme.
Un médicament de synthèse ayant une activité phytoménadione encore utilisé dans les pays développés (Royaume-Uni) est le diphosphate de sodium de ménadiol.
Contrairement à la phytoménadione naturelle, elle est hydrosoluble et peut être absorbée sans l'aide des sels biliaires.

BIOCHIMIE DE LA PHYTOMÉNADIONE :
Fonction chez les animaux
La phytoménadione est distribuée différemment chez les animaux en fonction de son homologue spécifique.
La phytoménadione 1 est principalement présente dans le foie, le cœur et le pancréas, tandis que la MK-4 est mieux représentée dans les reins, le cerveau et le pancréas.

Le foie contient également des homologues à chaîne plus longue MK-7 à MK-13.
La fonction de la vitamine 2 dans la cellule animale est d'ajouter un groupe fonctionnel acide carboxylique à un résidu d'acide aminé glutamate (Glu) dans une protéine, pour former un résidu gamma-carboxyglutamate (Gla).

Il s'agit d'une modification post-traductionnelle relativement rare de la protéine, qui est alors appelée protéine Gla.
La présence de deux groupes −COOH (acide carboxylique) sur le même carbone dans le résidu gamma-carboxyglutamate lui permet de chélater les ions calcium.

La fixation des ions calcium de cette manière déclenche très souvent la fonction ou la fixation d'enzymes protéiques Gla, telles que les facteurs de coagulation dépendants de la phytoménadione dont il est question ci-dessous.
Au sein de la cellule, la phytoménadione participe à un processus cyclique.

La vitamine subit une réduction électronique en une forme réduite appelée phytoménadione hydroquinone (quinol), catalysée par l'enzyme phytoménadione époxyde réductase (VKOR).
Une autre enzyme oxyde ensuite l'hydroquinone de phytoménadione pour permettre la carboxylation du Glu en Gla.
Cette enzyme est appelée gamma-glutamyl carboxylase ou carboxylase dépendante de la phytoménadione.

La réaction de carboxylation ne se produit que si l'enzyme carboxylase est capable d'oxyder simultanément l'hydroquinone de phytoménadione en époxyde de phytoménadione.
On dit que les réactions de carboxylation et d'époxydation sont couplées.
L'époxyde de phytoménadione est ensuite régénéré en phytoménadione par VKOR.

La réduction et la réoxydation subséquente de la phytoménadione couplées à la carboxylation du Glu constituent le cycle de la phytoménadione.
Les humains sont rarement carencés en phytoménadione car, en partie, la phytoménadione2 est continuellement recyclée dans les cellules.
La warfarine et d'autres 4-hydroxycoumarines bloquent l'action de VKOR.

Il en résulte une diminution des concentrations de phytoménadione et d'hydroquinone de phytoménadione dans les tissus, de sorte que la réaction de carboxylation catalysée par la glutamyl carboxylase est inefficace.
Cela entraîne la production de facteurs de coagulation avec une quantité insuffisante de Gla.

Sans Gla sur les extrémités aminées de ces facteurs, ils ne se lient plus de manière stable à l'endothélium des vaisseaux sanguins et ne peuvent pas activer la coagulation pour permettre la formation d'un caillot lors d'une lésion tissulaire.
Comme il est impossible de prédire quelle dose de warfarine permettra d'obtenir le degré de suppression de la coagulation souhaité, le traitement par warfarine doit être surveillé attentivement afin d'éviter un sous-dosage ou un surdosage.

ABSORPTION DE LA PHYTOMÉNADIONE :
La phytoménadione est absorbée par le jéjunum et l'iléon dans l'intestin grêle.
Ce processus nécessite de la bile et des sucs pancréatiques.
Les estimations d'absorption sont de l'ordre de 80 % pour la phytoménadione sous sa forme libre (en tant que complément alimentaire), mais beaucoup plus faibles lorsqu'elle est présente dans les aliments.

Par exemple, l'absorption de la phytoménadione provenant du chou frisé et des épinards, aliments reconnus pour leur teneur élevée en phytoménadione, est de l'ordre de 4 % à 17 %, qu'ils soient crus ou cuits.
On dispose de moins d'informations concernant l'absorption de la vitamine 2 provenant des aliments.

La protéine membranaire intestinale Niemann–Pick C1-like 1 (NPC1L1) intervient dans l’absorption du cholestérol.
Des études animales montrent qu'il intervient également dans l'absorption des vitamines E et K1.

La même étude prédit également une interaction potentielle entre les protéines SR-BI et CD36.
Le médicament ézétimibe inhibe le NPC1L1, ce qui entraîne une réduction de l'absorption du cholestérol chez l'homme et, dans les études animales, réduit également l'absorption de la vitamine E et de la phytoménadione1.

Une conséquence attendue serait que l'administration d'ézétimibe à des personnes prenant de la warfarine, un antagoniste de la phytoménadione, potentialiserait l'effet de la warfarine.
Cela a été confirmé chez l'homme.

PHYSIOLOGIE DE LA PHYTOMÉNADIONE :
Chez les animaux, la phytoménadione est impliquée dans la carboxylation de certains résidus de glutamate dans les protéines pour former des résidus de gamma-carboxyglutamate (Gla).
Les résidus modifiés sont souvent (mais pas toujours) situés dans des domaines protéiques spécifiques appelés domaines Gla.
Les résidus Gla sont généralement impliqués dans la liaison du calcium et sont essentiels à l'activité biologique de toutes les protéines Gla connues.
Dix-sept protéines humaines possédant des domaines Gla ont été découvertes.
Ils jouent un rôle clé dans la régulation de trois processus physiologiques.

Coagulation sanguine :
la prothrombine (facteur II), les facteurs VII, IX et X, et les protéines C, S et Z.

Métabolisme osseux :
ostéocalcine, protéine Gla matricielle (MGP), périostine et protéine riche en Gla.

Biologie vasculaire :
Protéine Gla de la matrice, protéine spécifique d'arrêt de croissance 6 (Gas6).

Fonctions inconnues :
protéines γ-carboxyglutamyl riches en proline 1 et 2, et protéines γ-carboxyglutamyl transmembranaires 3 et 4.

SOURCES ALIMENTAIRES DE PHYTOMÉNADIONE :
Légumes verts à feuilles, notamment chou vert, feuilles de navet, chou frisé, épinards, brocolis, choux de Bruxelles, chou, laitues
Huile de soja et de canola
Vinaigrettes à base d'huile de soja ou de canola
Boissons de substitution de repas enrichies
Ménaquinones
Natto (soja fermenté)
En plus petites quantités dans la viande, le fromage et les œufs

CHIMIE DE LA PHYTOMÉNADIONE :
La phytoménadione est une vitamine liposoluble stable à l'air et à l'humidité, mais qui se décompose à la lumière du soleil.
La phytoménadione est une cétone aromatique polycyclique, basée sur la 2-méthyl-1,4-naphtoquinone, avec un substituant 3-phytyle.
La phytoménadione se trouve naturellement dans une grande variété de plantes vertes, notamment dans les feuilles, car elle fonctionne comme accepteur d'électrons pendant la photosynthèse, faisant partie de la chaîne de transport d'électrons du photosystème I.

FONCTION BIOLOGIQUE DE LA PHYTOMÉNADIONE :
*Animaux
La fonction la plus connue de la phytoménadione chez les animaux est celle de cofacteur dans la formation des facteurs de coagulation II (prothrombine), VII, IX et X par le foie.
La phytoménadione est également nécessaire à la formation des facteurs anticoagulants protéines C et S.

La phytoménadione est nécessaire à la formation des protéines osseuses.
En termes de distribution, la phytoménadione se retrouve généralement en plus grande quantité dans le foie, le cœur et le pancréas, mais en plus faible quantité dans le cerveau, les reins et les poumons.

*Plantes et cyanobactéries
La phytoménadione est nécessaire à la photosynthèse des plantes, où elle participe à la chaîne de transport d'électrons du photosystème I.

*Biosynthèse
La phytoménadione est synthétisée à partir du chorismate, un composé produit à partir du shikimate via la voie du shikimate.
La conversion du chorismate en phytoménadione comprend une série de neuf étapes.

SOURCES DE PHYTOMÉNADIONE :
La phytoménadione provient principalement des plantes, notamment des légumes verts à feuilles.
De petites quantités sont fournies par les aliments d'origine animale.
La vitamine D2 provient principalement des aliments d'origine animale, la volaille et les œufs étant de bien meilleures sources que le bœuf, le porc ou le poisson.

Le nattō, fabriqué à partir de graines de soja fermentées par des bactéries, constitue une exception à cette dernière règle.
La phytoménadione est une riche source alimentaire de vitamine 2 variante MK-7, produite par les bactéries.

FONCTION DE LA PHYTOMÉNADIONE CHEZ LES PLANTES ET LES CYANOBACTÉRIES :
La phytoménadione est une substance chimique importante chez les plantes vertes (y compris les plantes terrestres et les algues vertes) et certaines espèces de cyanobactéries, où elle agit comme accepteur d'électrons en transférant un électron dans le photosystème I pendant la photosynthèse.
C’est pourquoi la phytoménadione se trouve en grande quantité dans les tissus photosynthétiques des plantes (feuilles vertes et légumes à feuilles vert foncé comme la laitue romaine, le chou frisé et les épinards), mais en bien plus faible quantité dans les autres tissus végétaux.

FONCTION DANS D'AUTRES BACTÉRIES, PHYTOMÉNADIONE :
De nombreuses bactéries, dont Escherichia coli présente dans le gros intestin, peuvent synthétiser la vitamine 2 (MK-7 à MK-11), mais pas la phytoménadione.
Chez les bactéries synthétisant la vitamine 2 (ménaquinone), la ménaquinone transfère deux électrons entre deux petites molécules différentes au cours de processus de production d'énergie métabolique indépendants de l'oxygène (respiration anaérobie).

Par exemple, une petite molécule possédant un excès d'électrons (également appelée donneur d'électrons), comme le lactate, le formiate ou le NADH, transmet deux électrons à la ménaquinone grâce à une enzyme.

La ménaquinone, avec l'aide d'une autre enzyme, transfère ensuite ces deux électrons à un oxydant approprié, tel que le fumarate ou le nitrate (également appelé accepteur d'électrons).
L'ajout de deux électrons au fumarate ou au nitrate transforme respectivement la molécule en succinate ou en nitrite plus de l'eau.

Certaines de ces réactions génèrent une source d'énergie cellulaire, l'ATP, d'une manière similaire à la respiration aérobie des cellules eucaryotes, sauf que l'accepteur final d'électrons n'est pas l'oxygène moléculaire, mais le fumarate ou le nitrate.

Lors de la respiration aérobie, l'oxydant final est l'oxygène moléculaire, qui accepte quatre électrons d'un donneur d'électrons tel que le NADH pour être converti en eau.
Les bactéries E. coli, en tant qu'anaérobies facultatives, peuvent effectuer à la fois la respiration aérobie et la respiration anaérobie médiée par la ménaquinone.

PROPRIÉTÉS PHYSIQUES ET CHIMIQUES DE LA PHYTOMÉNADIONE :
Formule : C31H46O2
Masse molaire : 450,707 g•mol−1
Masse moléculaire : 450,7 g/mol
XLogP3-AA : 10.9
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 0
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre de liaisons rotatives : 14
Masse exacte : 450,349780706 Da
Masse monoisotopique : 450,349780706 Da
Surface polaire topologique : 34,1 Ų
Nombre d'atomes lourds : 33

Accusation formelle : 0
Complexité : 696
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 2
Nombre de stéréocentres atomiques non définis : 0
Nombre de stéréocentres Bond définis : 1
Nombre de stéréocentres de liaison indéfini : 0
Nombre d'unités liées par covalence : 1
Compound est canonique : Oui
État physique : visqueux

Couleur : foncé, jaune, vert
Odeur : Aucune donnée disponible
Point de fusion/point de congélation : Point de fusion/plage : -20 °C
Point d'ébullition initial et plage d'ébullition : données non disponibles
Inflammabilité (solide, gaz) : Aucune donnée disponible
Limites supérieures/inférieures d'inflammabilité ou d'explosivité : Aucune donnée disponible
Point d'éclair : > 113 °C (vase clos)
Température d'auto-inflammation : données non disponibles

Température de décomposition : données non disponibles
pH : Aucune donnée disponible
Viscosité : Viscosité cinématique : Données non disponibles
Viscosité : Viscosité dynamique : Données non disponibles
Solubilité dans l'eau : Aucune donnée disponible
Coefficient de partage n-octanol/eau : données non disponibles
Pression de vapeur : données non disponibles
Densité : 0,984 g/cm3 à 20 °C
Densité relative : données non disponibles

Densité de vapeur relative : données non disponibles
Caractéristiques des particules : Aucune donnée disponible
Propriétés explosives : Aucune donnée disponible
Propriétés oxydantes : Aucune donnée disponible
Autres informations de sécurité : Aucune donnée disponible
Nom IUPAC : 2-méthyl-3-[(E,7R,11R)-3,7,11,15-tétraméthylhexadéc-2-ényl]-1,4-naphtoquinone
Nom commun : Phytoménadione
Autre nom : Vitamine K₁

Numéro CAS : 84-80-0
Numéro CE (EINECS) : 201-564-2
Formule moléculaire : C₃₁H₄₆O₂
Masse moléculaire : ~450,70 g/mol
PubChem CID : 5284607
Identifiant ChemSpider : 4447652
Aspect : Liquide visqueux, jaune à jaune foncé
Odeur : Inodore
État à 25 °C : Liquide (visqueux)
Point de fusion : ~-20 °C
Point d'ébullition : ~140 °C à 0 mmHg (sous vide)

Point d'éclair : >110 °C (vase clos)
Densité / densité relative : ~0,984 g/mL à 25 °C
Solubilité : Insoluble dans l'eau ; miscible dans les solvants organiques (éthanol, acétone, chloroforme, hexane)
Indice de réfraction : ~1,527
Sensibilité à la lumière : Sensible à la lumière (se décompose)
Formule empirique (notation de Hill) : C31H46O2
Numéro CAS : 84-80-0
Masse moléculaire : 450,70
Code UNSPSC : 12352115
Numéro d'index CE : 201-564-2
Numéro MDL : MFCD00214063

MESURES DE PREMIERS SECOURS EN CAS DE PHYTOMÉNADIONE :
-Description des mesures de premiers secours
*Conseils généraux :
Présentez cette fiche de données de sécurité au médecin présent.
*En cas d'inhalation :
Après inhalation :
De l'air frais.
*En cas de contact avec la peau :
Retirez immédiatement tous les vêtements contaminés.
Rincer la peau avec
eau/douche.
*En cas de contact visuel :
Après le contact visuel :
Rincez abondamment à l'eau.
Appelez un ophtalmologiste.
Retirez vos lentilles de contact.
*En cas d'ingestion :
Après avoir avalé :
Faites immédiatement boire de l'eau à la victime (deux verres au maximum).
Consultez un médecin.
-Indication de toute attention médicale immédiate et de tout traitement spécial nécessaire.
Aucune donnée disponible

MESURES À PRENDRE EN CAS DE DISPERSION ACCIDENTELLE DE PHYTOMÉNADIONE :
-Précautions environnementales :
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les canalisations.
- Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Couvrir les drains.
Collecter, retenir et pomper les déversements.
Respectez les éventuelles restrictions relatives aux matériaux.
Prendre à sec.
Éliminer correctement.
Nettoyer la zone touchée.

MESURES DE LUTTE CONTRE L'INCENDIE DE LA PHYTOMÉNADIONE :
- Moyens d'extinction :
*Moyens d'extinction appropriés :
Dioxyde de carbone (CO2)
Mousse
Poudre sèche
*Moyens d'extinction inadaptés :
Aucune limitation d'agents extincteurs n'est donnée pour cette substance/ce mélange.
-Informations complémentaires :
Empêcher l'eau utilisée pour éteindre les incendies de contaminer les eaux de surface ou les nappes phréatiques.

CONTRÔLE DE L'EXPOSITION/PROTECTION INDIVIDUELLE à la PHYTOMÉNADIONE :
-Paramètres de contrôle :
--Ingrédients soumis à des paramètres de contrôle en milieu de travail :
-Contrôles d'exposition :
--Équipements de protection individuelle :
*Protection des yeux/du visage :
Utilisez un équipement de protection oculaire.
lunettes de sécurité
*Protection du corps :
vêtements de protection
*Protection respiratoire :
Type de filtre recommandé : Filtre A
-Contrôle de l'exposition environnementale :
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les canalisations.

MANIPULATION ET STOCKAGE DE LA PHYTOMÉNADIONE :
-Conditions de stockage sûr, y compris les éventuelles incompatibilités :
*Conditions de stockage :
Fermé hermétiquement.
Sec.

STABILITÉ et RÉACTIVITÉ DE LA PHYTOMÉNADIONE :
-Stabilité chimique :
Le produit est chimiquement stable dans les conditions ambiantes standard (température ambiante).
-Possibilité de réactions dangereuses :
Aucune donnée disponible