Description:
Le pigment orange 64 est un pigment organique largement utilisé pour sa couleur orange vif dans les encres, les plastiques, les peintures, les revêtements et les applications d'impression.
Il appartient à la classe des pigments azoïques, caractérisée par la présence de groupes azoïques (-N=N-) reliant des cycles aromatiques, qui confèrent au pigment sa couleur vive et sa bonne stabilité.
Il est connu pour sa bonne résistance à la lumière, sa stabilité à la chaleur et sa résistance chimique, ce qui le rend adapté à une variété d'utilisations industrielles et artistiques.
Numéro CAS : 12227-43-9
Synonymes:
CI Pigment Orange 64, CI 12075, Benzidine Orange, Diarylide Orange, Pigment Orange B, pigment azoïque à base de 3,3'-diméthyl-4,4'-benzidine
Abstrait
Le Pigment Orange 64 (PO64) est un pigment azoïque synthétique largement utilisé dans une variété d'applications industrielles telles que les revêtements, les plastiques, les encres et le caoutchouc en raison de sa teinte orange vibrante, de son excellente intensité de couleur et de sa bonne résistance aux intempéries et à la chaleur.
Cet article fournit une revue scientifique complète du PO64, couvrant sa structure chimique et ses caractéristiques moléculaires, ses voies de synthèse, ses propriétés physico-chimiques et de performance, ses applications industrielles, ses considérations environnementales et sanitaires et ses techniques analytiques pour sa caractérisation.
Le document aborde également les pigments comparatifs et les tendances futures de la technologie des pigments. Comprendre ces aspects est essentiel pour optimiser l'utilisation du PO64 dans les matériaux avancés et garantir le respect des réglementations environnementales et de sécurité.
Mots-clés
Pigment Orange 64, pigment azoïque, pigment organique, synthèse de pigments, propriétés de couleur, pigments industriels, impact environnemental, analyse de pigments.
Introduction
Les pigments organiques représentent une classe vitale de colorants largement utilisés dans les secteurs industriels tels que les revêtements, les plastiques, les encres d'impression et les textiles.
Parmi ceux-ci, les pigments azoïques constituent le groupe le plus important, caractérisé par leur structure chimique polyvalente comportant des liaisons azoïques (-N=N-) entre les systèmes aromatiques.
Le Pigment Orange 64 (PO64) est un membre important de ce groupe, connu pour sa coloration orange vif, son pouvoir colorant élevé et sa durabilité.
Depuis son introduction commerciale, le PO64 a acquis une large application en raison de ses propriétés de résistance supérieures par rapport aux pigments orange conventionnels.
La conception moléculaire du pigment, intégrant des cycles aromatiques chlorés et des composants de couplage pyrazolone, confère une stabilité thermique et chimique améliorée, le rendant adapté aux applications exigeantes.
Cet article vise à fournir un aperçu scientifique complet du PO64, en explorant sa structure chimique, ses méthodes de synthèse, ses propriétés physico-chimiques, ses performances dans diverses conditions et ses applications dans tous les secteurs.
De plus, les considérations environnementales, toxicologiques et réglementaires sont abordées ainsi que les méthodologies analytiques utilisées pour la caractérisation des pigments.
Structure chimique et caractéristiques moléculaires
Le pigment Orange 64 (numéro CAS 5468-75-7) appartient à la classe diazo des pigments azoïques.
Sa formule moléculaire est C30H24Cl2N6O4, avec un poids moléculaire approximatif de 595,46 g/mol.
La molécule de pigment comporte deux groupes azo (-N=N-) reliant des cycles aromatiques, en particulier des groupes phényles chlorés et des cycles pyrazolone.
Architecture moléculaire
La structure principale du PO64 est constituée d'un composé azo symétrique synthétisé par diazotation d'anilines chlorées suivie d'un couplage azo avec des dérivés de pyrazolone.
La présence d'atomes de chlore sur les cycles phényles influence considérablement la densité électronique, contribuant à l'absorption caractéristique du pigment dans le spectre visible, ce qui donne sa couleur orange vif.
La fraction pyrazolone assure la stabilisation de la résonance de la liaison azo et contribue à la stabilité thermique et lumineuse du pigment.
Ce système conjugué facilite une forte absorption dans la région visible, faisant du PO64 un pigment hautement chromatique.
Polymorphisme et cristallinité
Les pigments existent souvent sous des formes polymorphes, ce qui affecte leur teinte, leur dispersibilité et leur stabilité. Le PO64 cristallise généralement dans un système orthorhombique aux structures cristallines bien définies, contribuant à sa dispersibilité et à ses propriétés optiques. La nature cristalline du pigment influence également sa stabilité thermique et sa résistance à la dégradation chimique.
Méthodes de synthèse et de production
La synthèse industrielle du Pigment Orange 64 implique un procédé chimique en plusieurs étapes axé sur les réactions de diazotation et de couplage azoïque.
Matières premières
Amines aromatiques : Principalement la 2-chloroaniline ou ses dérivés, servant de précurseurs de diazotation.
Agents de couplage : Dérivés de pyrazolone tels que la 1-phényl-3-méthyl-5-pyrazolone.
Acides et réactifs : acide chlorhydrique pour la diazotation, nitrite de sodium comme agent nitrosant.
Diazotation
L'amine aromatique subit une diazotation dans des milieux aqueux acides, où le nitrite de sodium réagit avec l'amine protonée pour former un sel de diazonium.
La température de réaction est généralement maintenue entre 0 et 5 °C pour stabiliser l'intermédiaire diazonium et empêcher la décomposition.
Couplage azoïque
Le sel de diazonium réagit avec le composant de couplage pyrazolone sous un pH contrôlé (généralement légèrement alcalin, pH ~ 7-9) pour former le pigment azoïque.
La réaction est exothermique et nécessite un contrôle minutieux de la température pour garantir une formation optimale des particules.
Isolement et purification
Le pigment brut précipite pendant la réaction de couplage et est filtré, lavé soigneusement pour éliminer les sels inorganiques et les réactifs résiduels, puis séché.
Le broyage ou la micronisation réduit la taille des particules pour obtenir les propriétés de dispersion requises.
Traitement de surface
Pour améliorer la dispersibilité et la compatibilité avec différents supports, la surface du pigment peut être traitée avec des dispersants ou des revêtements tels que la silice ou l'hydroxyde d'aluminium.
Propriétés physicochimiques
Apparence et couleur
Le PO64 se présente sous la forme d'une poudre rouge-orange à orange vif avec une intensité de couleur élevée.
Il présente un excellent pouvoir colorant et est apprécié pour sa chromie intense dans diverses matrices.
Taille et morphologie des particules
La taille typique des particules varie de 0,2 à 0,5 micromètre. La microscopie électronique révèle des cristaux de forme irrégulière, à la surface lisse, qui facilitent une dispersion uniforme dans le milieu.
Stabilité thermique
L'analyse thermogravimétrique indique que le PO64 maintient sa stabilité jusqu'à environ 300 °C, au-delà duquel la décomposition commence.
Cette résistance thermique est adéquate pour le traitement des thermoplastiques et des revêtements à haute température.
Solubilité
Le PO64 est pratiquement insoluble dans l’eau et la plupart des solvants organiques, ce qui est souhaitable pour la solidité des couleurs et la résistance à la migration.
Une faible solubilité dans les solvants comme le diméthylformamide (DMF) est observée.
Propriétés spectrales
Spectroscopie UV-Vis : Présente des maxima d'absorption autour de 450 nm, correspondant aux chromophores azoïques.
Spectroscopie FTIR : les pics caractéristiques comprennent l'étirement azo N=N (~1400 cm^-1), les étirements aromatiques C=C (~1600 cm^-1) et l'étirement carbonyle (~1650 cm^-1) des groupes pyrazolone.
Spectroscopie Raman : Confirme le système azo conjugué et les substitutions aromatiques.
Caractéristiques de performance
Résistance à la lumière
Le PO64 présente une excellente résistance à la photodégradation.
Les tests de vieillissement accéléré utilisant des lampes à arc au xénon démontrent un changement de couleur minimal (ΔE < 2) après 500 heures, ce qui le rend adapté aux applications extérieures.
Résistance chimique
Le pigment résiste à l’exposition aux acides, aux bases et aux solvants courants utilisés dans les revêtements et les plastiques sans décoloration ni dégradation significative.
Stabilité à la chaleur
Le pigment peut tolérer des températures de traitement élevées typiques de l'extrusion de polymères (jusqu'à ~280 °C) avec une perte de couleur ou une décomposition négligeable.
Dispersibilité et compatibilité
Le PO64 se disperse facilement dans les liants acryliques, polyester et polyuréthane, donnant une couleur homogène sans saignement.
Sa compatibilité s'étend à diverses matrices polymères, notamment le polypropylène, le polyéthylène et le PVC.
Applications du pigment orange 64
Revêtements
Largement utilisé dans les revêtements automobiles et industriels, le PO64 confère une coloration vibrante avec une durabilité contre l'exposition aux UV, les attaques chimiques et l'usure mécanique.
Plastiques
Le PO64 est incorporé dans les mélanges maîtres pour la coloration des thermoplastiques, offrant une excellente résistance aux intempéries et une uniformité de couleur dans les pièces moulées, les films et les fibres.
Encres d'impression
Utilisé dans les encres flexographiques, de gravure et de sérigraphie, le PO64 améliore les propriétés de luminosité et de solidité de l'impression.
Caoutchouc et textiles
Dans les formulations de caoutchouc, il améliore l'esthétique sans compromettre les propriétés mécaniques. L'impression textile utilise le PO64 pour des teintes orange vif résistantes au lavage et à la lumière.
INFORMATIONS DE SÉCURITÉ CONCERNANT PIGMENT ORANGE 64
Mesures de premiers secours :
Description des mesures de premiers secours :
Conseils généraux :
Consultez un médecin.
Montrez cette fiche de données de sécurité au médecin traitant.
Sortez de la zone dangereuse :
En cas d'inhalation :
En cas d'inhalation, déplacer la personne à l'air frais.
En cas d'arrêt respiratoire, pratiquer la respiration artificielle.
Consultez un médecin.
En cas de contact avec la peau :
Retirez immédiatement les vêtements et les chaussures contaminés.
Laver avec du savon et beaucoup d'eau.
Consultez un médecin.
En cas de contact avec les yeux :
Rincer abondamment à l'eau pendant au moins 15 minutes et consulter un médecin.
Continuer à rincer les yeux pendant le transport vers l’hôpital.
En cas d'ingestion :
NE PAS faire vomir.
Ne jamais rien donner par voie orale à une personne inconsciente.
Rincer la bouche avec de l'eau.
Consultez un médecin.
Mesures de lutte contre l'incendie :
Moyens d'extinction :
Moyens d’extinction appropriés :
Utiliser de l’eau pulvérisée, de la mousse résistante à l’alcool, un produit chimique sec ou du dioxyde de carbone.
Dangers particuliers résultant de la substance ou du mélange
Oxydes de carbone, oxydes d'azote (NOx), gaz chlorhydrique
Conseils aux pompiers :
Portez un appareil respiratoire autonome pour lutter contre l'incendie si nécessaire.
Mesures en cas de déversement accidentel :
Précautions individuelles, équipement de protection et procédures d'urgence
Utiliser un équipement de protection individuelle.
Évitez de respirer les vapeurs, les brouillards ou les gaz.
Évacuer le personnel vers des zones sûres.
Précautions environnementales :
Empêcher toute fuite ou tout déversement supplémentaire si cela peut être fait en toute sécurité.
Ne pas laisser le produit pénétrer dans les égouts.
Le rejet dans l’environnement doit être évité.
Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Absorber avec un matériau absorbant inerte et éliminer comme déchet dangereux.
Conserver dans des récipients appropriés et fermés pour l'élimination.
Manipulation et stockage :
Précautions pour une manipulation sans danger :
Éviter l’inhalation de vapeurs ou de brouillards.
Conditions de stockage sûr, y compris d’éventuelles incompatibilités :
Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien aéré.
Les récipients ouverts doivent être soigneusement refermés et maintenus en position verticale pour éviter les fuites.
Classe de stockage (TRGS 510) : 8A : matières dangereuses combustibles et corrosives
Contrôles de l'exposition/protection individuelle :
Paramètres de contrôle :
Composants avec paramètres de contrôle du lieu de travail
Ne contient aucune substance présentant des valeurs limites d’exposition professionnelle.
Contrôles d'exposition :
Contrôles techniques appropriés :
Manipuler conformément aux bonnes pratiques d’hygiène industrielle et de sécurité.
Lavez-vous les mains avant les pauses et à la fin de la journée de travail.
Équipement de protection individuelle :
Protection des yeux/du visage :
Lunettes de sécurité bien ajustées.
Écran facial (8 pouces minimum).
Utilisez un équipement de protection oculaire testé et approuvé selon les normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou EN 166 (UE).
Protection de la peau :
Manipuler avec des gants.
Les gants doivent être inspectés avant utilisation.
Utiliser des gants appropriés
technique de retrait (sans toucher la surface extérieure du gant) pour éviter tout contact cutané avec ce produit.
Jetez les gants contaminés après utilisation conformément aux lois en vigueur et aux bonnes pratiques de laboratoire.
Se laver et se sécher les mains.
Contact complet :
Matériau : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, taille M)
Contact par éclaboussures
Matériau : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, taille M)
Cela ne doit pas être interprété comme une approbation pour un scénario d’utilisation spécifique.
Protection du corps :
Combinaison complète de protection contre les produits chimiques. Le type d'équipement de protection doit être sélectionné en fonction de la concentration et de la quantité de la substance dangereuse sur le lieu de travail spécifique.
Protection respiratoire :
Lorsque l'évaluation des risques montre que les respirateurs à épuration d'air sont appropriés, utilisez un respirateur complet avec des cartouches respiratoires combinées polyvalentes (US) ou de type ABEK (EN 14387) comme solution de secours aux contrôles techniques.
Si le respirateur est le seul moyen de protection, utilisez un respirateur à adduction d’air complet.
Utilisez des respirateurs et des composants testés et approuvés conformément aux normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou CEN (UE).
Contrôle de l'exposition environnementale
Empêcher toute fuite ou tout déversement supplémentaire si cela peut être fait en toute sécurité.
Ne pas laisser le produit pénétrer dans les égouts.
Le rejet dans l’environnement doit être évité.
Stabilité et réactivité :
Stabilité chimique :
Stable dans les conditions de stockage recommandées.
Matériaux incompatibles :
Agents oxydants forts :
Produits de décomposition dangereux :
Des produits de décomposition dangereux se forment en cas d'incendie.
Oxydes de carbone, oxydes d'azote (NOx), gaz chlorhydrique.
Considérations relatives à l’élimination :
Méthodes de traitement des déchets :
Produit:
Proposez les solutions excédentaires et non recyclables à une entreprise d’élimination agréée.
Contactez un service professionnel agréé d’élimination des déchets pour éliminer ce matériau.
Emballage contaminé :
Éliminer comme produit non utilisé