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Le pigment jaune 194 est un pigment organique largement utilisé dans les plastiques, les revêtements, les encres et d'autres applications où une coloration jaune vif est nécessaire.
Numéro CAS : 84313-90-6
Synonymes:
Jaune de benzimidazolone H6G, CI Pigment Jaune 194, PY 194, Jaune de benzimidazolone monoazo
Pigment de condensation disazoïque
Le pigment jaune 181 (PY 181), un pigment organique haute performance, est largement utilisé dans les applications nécessitant une excellente stabilité thermique, une résistance aux intempéries et une force de couleur.
Cet article examine sa structure chimique, ses méthodes de synthèse, ses propriétés physico-chimiques, ses domaines d’application, ses impacts environnementaux et la dynamique du marché.
Grâce à une approche multidisciplinaire, l’article présente un aperçu scientifique et technique destiné aux chercheurs et aux utilisateurs industriels.
Introduction:
Le pigment jaune 181 appartient à la famille des pigments benzimidazolones et est connu pour sa forte teinte jaune, sa durabilité et ses propriétés de résistance.
Découvert lors d'efforts visant à créer des pigments organiques thermostables, il a rapidement gagné du terrain dans des applications industrielles exigeantes.
Le PY 181 est particulièrement utile pour la coloration des plastiques, les revêtements automobiles et les systèmes d'impression haut de gamme.
Sa synthèse et sa commercialisation reflètent les avancées de la chimie hétérocyclique et de la science de la dispersion des pigments.
Identité chimique et structure :
Nom et synonymes IUPAC :
IUPAC : 2-(2-hydroxy-3-oxo-1H-indol-1-yl)-N-(2-méthoxyphényl)acétamide
Synonymes : Pigment jaune 181, CI Pigment jaune 181, Jaune de benzimidazolone H6G
Formule moléculaire et poids :
Formule moléculaire : C17H14ClN3O4
Poids moléculaire : ~359,77 g/mol
Structure chimique :
Le PY 181 présente un noyau de benzimidazolone avec des groupes fonctionnels contribuant à la stabilisation de la résonance et au comportement chromophore.
L'inclusion d'une fraction méthoxyphényle améliore la teinte et la stabilité, tandis que la délocalisation des électrons sur le système conjugué détermine sa forte couleur jaune.
Cette structure assure également une excellente photostabilité.
Méthodes de synthèse et de production :
Voie synthétique :
La synthèse typique implique la diazotation d'une amine aromatique, suivie d'un couplage avec un composant hétérocyclique approprié.
La cyclisation dans des conditions acides ou thermiques conduit à la formation d'un cycle benzimidazolone.
Les catalyseurs et le contrôle du pH sont essentiels pour la pureté et le rendement.
Matières premières et intermédiaires :
Les intermédiaires essentiels comprennent les anilines substituées, l'anhydride isatoïque et les composés phénoliques. Les conditions réactionnelles nécessitent souvent l'utilisation de solvants organiques (par exemple, le xylène, le toluène) et un contrôle de la température et du pH pour un traitement sûr et efficace.
Diagramme de flux de processus :
Le processus à l'échelle industrielle implique :
Nitration et réduction des matières premières
Diazotation à basse température
Couplage en conditions alcalines
Cyclisation et isolement
Filtration, séchage et broyage jusqu'à la granulométrie souhaitée
Propriétés physiques et chimiques :
Aspect et propriétés colorimétriques :
Poudre jaune vif avec une force de coloration élevée
Valeurs CIE Lab* mesurées dans des conditions de test standard
Solubilité:
Insoluble dans l'eau
Soluble ou dispersible dans certains liants et résines organiques
Stabilité thermique et à la lumière :
Stable jusqu'à 300°C (résultats TGA)
Excellente résistance à la lumière (> 7 sur l'échelle de la laine bleue)
Stabilité du pH :
Stable dans des conditions acides et légèrement basiques
Dégradation possible dans les solutions fortement alcalines
Taille des particules et surface :
Particules primaires ~200-400 nm
Surface spécifique ~10-30 m2/g (BET)
Caractérisation spectroscopique et analytique :
Spectroscopie UV-Vis :
λmax : ~440-460 nm
Absorptivité molaire élevée dans la région visible
Analyse FTIR :
Bandes caractéristiques à 3300 cm^-1 (NH), 1650 cm^-1 (C=O), 1600 cm^-1 (C=C aromatique)
Spectroscopie RMN :
Pics distincts pour les protons méthoxy, aromatiques et amides en RMN 1H
Spectrométrie de masse :
le pic m/z autour de 360 confirme le poids moléculaire
Le modèle de fragmentation soutient la structure
Méthodes de chromatographie :
HPLC utilisé pour le profilage de la pureté et des impuretés
Méthodes en phase inverse préférées pour les extraits de pigments
Comportement cristallin et polymorphe :
6.1 Analyse par diffraction des rayons X :
Pics pointus indiquant une forme cristalline
XRD sur poudre utilisée pour la pureté de phase
Formes polymorphes et transitions :
Un polymorphe primaire stable
Transition observée sous forte contrainte de cisaillement ou thermique
Applications et utilisations industrielles :
Plastiques et polymères :
Utilisé dans les polyoléfines, le PVC, le PET
Faible migration et stabilité thermique élevée
Revêtements automobiles :
Fournit une couleur durable dans les peintures OEM et de finition
Haute résistance aux intempéries
Revêtements industriels :
Appliqué dans les revêtements en bobines, les revêtements en poudre et les peintures marines
Encres d'impression :
Compatible avec les encres UV, à base de solvant et à base d'eau
Autres utilisations spécialisées :
Fournitures d'art, composants aérospatiaux et composites haute performance
Propriétés de performance dans les applications :
Résistance aux intempéries et à la lumière :
Excellents résultats aux tests QUV et arc au xénon
Résistance à la dégradation par les UV
Résistance chimique :
Résistant aux acides, aux alcalis, aux huiles et aux solvants
Dispersibilité :
Facilement dispersible dans les matrices polymères
Nécessite des agents dispersants pour les systèmes aqueux
Intensité et teinte de la couleur :
Force tinctoriale élevée
Utilisé pour la correspondance des couleurs et la formulation dans les mélanges
Aspects réglementaires et de sécurité :
REACH et enregistrement mondial :
Enregistré sous REACH
Répertorié dans le TSCA et conforme à la FDA pour certaines utilisations
INFORMATIONS DE SÉCURITÉ CONCERNANT LE PIGMENT JAUNE 194
Mesures de premiers secours :
Description des mesures de premiers secours :
Conseils généraux :
Consultez un médecin.
Montrez cette fiche de données de sécurité au médecin traitant.
Sortez de la zone dangereuse :
En cas d'inhalation :
En cas d'inhalation, déplacer la personne à l'air frais.
En cas d'arrêt respiratoire, pratiquer la respiration artificielle.
Consultez un médecin.
En cas de contact avec la peau :
Retirez immédiatement les vêtements et les chaussures contaminés.
Laver avec du savon et beaucoup d'eau.
Consultez un médecin.
En cas de contact avec les yeux :
Rincer abondamment à l'eau pendant au moins 15 minutes et consulter un médecin.
Continuer à rincer les yeux pendant le transport vers l’hôpital.
En cas d'ingestion :
NE PAS faire vomir.
Ne jamais rien donner par voie orale à une personne inconsciente.
Rincer la bouche avec de l'eau.
Consultez un médecin.
Mesures de lutte contre l'incendie :
Moyens d'extinction :
Moyens d’extinction appropriés :
Utiliser de l’eau pulvérisée, de la mousse résistante à l’alcool, un produit chimique sec ou du dioxyde de carbone.
Dangers particuliers résultant de la substance ou du mélange
Oxydes de carbone, oxydes d'azote (NOx), gaz chlorhydrique
Conseils aux pompiers :
Portez un appareil respiratoire autonome pour lutter contre l'incendie si nécessaire.
Mesures en cas de déversement accidentel :
Précautions individuelles, équipement de protection et procédures d'urgence
Utiliser un équipement de protection individuelle.
Évitez de respirer les vapeurs, les brouillards ou les gaz.
Évacuer le personnel vers des zones sûres.
Précautions environnementales :
Empêcher toute fuite ou tout déversement supplémentaire si cela peut être fait en toute sécurité.
Ne pas laisser le produit pénétrer dans les égouts.
Le rejet dans l’environnement doit être évité.
Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Absorber avec un matériau absorbant inerte et éliminer comme déchet dangereux.
Conserver dans des récipients appropriés et fermés pour l'élimination.
Manipulation et stockage :
Précautions pour une manipulation sans danger :
Éviter l’inhalation de vapeurs ou de brouillards.
Conditions de stockage sûr, y compris d’éventuelles incompatibilités :
Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien aéré.
Les récipients ouverts doivent être soigneusement refermés et maintenus en position verticale pour éviter les fuites.
Classe de stockage (TRGS 510) : 8A : matières dangereuses combustibles et corrosives
Contrôles de l'exposition/protection individuelle :
Paramètres de contrôle :
Composants avec paramètres de contrôle du lieu de travail
Ne contient aucune substance présentant des valeurs limites d’exposition professionnelle.
Contrôles d'exposition :
Contrôles techniques appropriés :
Manipuler conformément aux bonnes pratiques d’hygiène industrielle et de sécurité.
Lavez-vous les mains avant les pauses et à la fin de la journée de travail.
Équipement de protection individuelle :
Protection des yeux/du visage :
Lunettes de sécurité bien ajustées.
Écran facial (8 pouces minimum).
Utilisez un équipement de protection oculaire testé et approuvé selon les normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou EN 166 (UE).
Protection de la peau :
Manipuler avec des gants.
Les gants doivent être inspectés avant utilisation.
Utiliser des gants appropriés
technique de retrait (sans toucher la surface extérieure du gant) pour éviter tout contact cutané avec ce produit.
Jetez les gants contaminés après utilisation conformément aux lois en vigueur et aux bonnes pratiques de laboratoire.
Se laver et se sécher les mains.
Contact complet :
Matériau : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, taille M)
Contact par éclaboussures
Matériau : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, taille M)
Cela ne doit pas être interprété comme une approbation pour un scénario d’utilisation spécifique.
Protection du corps :
Combinaison complète de protection contre les produits chimiques. Le type d'équipement de protection doit être sélectionné en fonction de la concentration et de la quantité de la substance dangereuse sur le lieu de travail spécifique.
Protection respiratoire :
Lorsque l'évaluation des risques montre que les respirateurs à épuration d'air sont appropriés, utilisez un respirateur complet avec des cartouches respiratoires combinées polyvalentes (US) ou de type ABEK (EN 14387) comme solution de secours aux contrôles techniques.
Si le respirateur est le seul moyen de protection, utilisez un respirateur à adduction d’air complet.
Utilisez des respirateurs et des composants testés et approuvés conformément aux normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou CEN (UE).
Contrôle de l'exposition environnementale
Empêcher toute fuite ou tout déversement supplémentaire si cela peut être fait en toute sécurité.
Ne pas laisser le produit pénétrer dans les égouts.
Le rejet dans l’environnement doit être évité.
Stabilité et réactivité :
Stabilité chimique :
Stable dans les conditions de stockage recommandées.
Matériaux incompatibles :
Agents oxydants forts :
Produits de décomposition dangereux :
Des produits de décomposition dangereux se forment en cas d'incendie.
Oxydes de carbone, oxydes d'azote (NOx), gaz chlorhydrique.
Considérations relatives à l’élimination :
Méthodes de traitement des déchets :
Produit:
Proposez les solutions excédentaires et non recyclables à une entreprise d’élimination agréée.
Contactez un service professionnel agréé d’élimination des déchets pour éliminer ce matériau.
Emballage contaminé :
Éliminer comme produit non utilisé
