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Numéro de cas : 16833-54-8
L'acide pinolénique (souvent mal orthographié comme acide pinoléique) est un acide gras contenu dans les pignons de pin de Sibérie, les pignons de pin de Corée et les graines d'autres pins (espèce Pinus).
Le pourcentage le plus élevé d'acide pinolénique se trouve dans les pignons de pin de Sibérie et l'huile qui en est extraite.
Chimie et biochimie
L'acide pinolénique est formellement désigné comme tout-cis-5,9,12-18:3.
Certaines sources utilisent également le terme acide columbinique pour cette substance.
Mais l'acide columbinique désigne parfois un isomère E-Z (trans,cis,cis delta-5,9,12/18:3) dans la littérature biologique.
L'acide pinolénique est un isomère de l'acide gamma-linolénique (GLA). Le GLA est un acide gras essentiel ω-6 (AGE), mais pas l'acide pinolénique.
Cependant, comme les AGE, il forme des métabolites biologiquement actifs en présence de cyclooxygénase ou de lipoxygénase.
Ces métabolites peuvent partiellement soulager certains des symptômes de la carence en AGE.
Physiologie
Des recherches récentes ont montré son utilisation potentielle dans la perte de poids en réduisant l'appétit.
L'acide pinolénique provoque le déclenchement de deux coupe-faim : la cholécystokinine et le peptide-1 de type glucagon (GLP-1).
L'acide pinolénique peut avoir des propriétés d'abaissement des LDL en améliorant l'absorption hépatique des LDL.
L'acide pinolénique est un acide octadécatriénoïque ayant trois doubles liaisons situées aux positions 5, 9 et 12 (l'isomère tout-cis).
Il a un rôle de métabolite végétal et d'agent antinéoplasique.
L'acide pinolénique est un produit naturel trouvé dans Teucrium cubense et Pinus koraiensis avec des données disponibles.
L'acide pinolénique se trouve dans les pignons de pin dans des échantillons commerciaux, ce qui entraîne le syndrome des pignons de pin.
L'acide pinolénique est un acide gras polyinsaturé présent dans les huiles de graines de pin de Corée (Pinus orientalis) et de pin maritime (Pinus pinaster). Les deux huiles se sont avérées avoir des propriétés hypolipémiantes.
Un régime contenant de l'huile de pépins de pin maritime (MPSO) a réduit les niveaux de HDL et d'ApoA1 chez des souris transgéniques exprimant l'ApoA1 humaine.
Il a été constaté que le MPSO diminuait l'efflux de cholestérol in vitro.1 Les suppléments d'huile de pin coréen peuvent aider à lutter contre l'obésité en réduisant l'appétit.
Les personnes prenant cette huile avaient une augmentation des hormones de satiété CCK et GLP-1 et un désir réduit de manger.
L'activité de l'huile est attribuée à l'acide pinolénique.
L'acide pinolénique n'est pas converti métaboliquement en acide arachidonique et peut réduire les niveaux d'acide arachidonique dans la fraction phosphatidylinositol des cellules HepG2 de 15,9 % à 7,0 %.
Nom officiel : Acide 5Z,9Z,12Z-octadécatriénoïque
Numéro CAS : 16833-54-8
Formule moléculaire : C18H30O2
Poids de la formule : 278,4
Pureté : ≥98 %
L'acide pinolénique (PLA) est un acide gras polyinsaturé d'origine végétale.
Le PLA a été enrichi avec succès selon un processus en deux étapes impliquant une estérification catalysée par une lipase et une complexation de l'urée.
Pour la première étape, les acides gras présents dans l'huile de pignon de pin ont été sélectivement estérifiés avec de l'alcool laurylique en utilisant la lipase de Candida rugosa.
Dans les conditions optimales de charge enzymatique de 0,1 %, 10 % d'eau supplémentaire et 15 °C, le PLA a été enrichi jusqu'à 43 % en moles à partir d'une valeur initiale de 13 % en moles dans l'huile de pignon de pin.
Pour la deuxième étape, la fraction enrichie en PLA de la première étape a été soumise à un processus de complexation à l'urée.
De cette manière, des enrichissements en PLA avec des puretés supérieures à 95% en moles ont été obtenus à des rapports urée/acide gras supérieurs à 3:1 (wt/wt), et du PLA pur à 100% a été produit à un rapport urée/acide gras de 5:1 avec un rendement de 8,7 % en moles.
L'acide pinolénique, oméga 6, extrait de l'huile de noix de pinus koraiensis, a pour fonction de réduire le cholestérol, de traiter l'obésité et le diabète, etc.
L'acide pinolénique est un acide gras polyinsaturé présent dans les huiles de graines de pin maritime (Pinus pinaster) et de pin coréen (Pinus orientalis), où les deux huiles ont des propriétés hypolipidémiantes.
L'acide pinolénique est un isomère de l'acide gamma-linolénique et forme des métabolites biologiquement actifs en présence de cyclooxygénase ou de lipoxygénase.
Un régime contenant de l'huile de pépins de pin maritime (MPSO) a réduit les niveaux de HDL et d'ApoA1 chez des souris transgéniques exprimant l'ApoA1 humaine.
MPSO a été trouvé pour diminuer l'efflux de cholestérol in vitro.
Les suppléments d'huile de graines de pin coréen peuvent aider à l'obésité en réduisant l'appétit.
L'activité de l'huile est attribuée à l'acide pinolénique.
L'acide pinolénique peut avoir des propriétés d'abaissement des LDL en améliorant l'absorption hépatique des LDL.
L'acide pinolénique est un acide gras polyinsaturé présent dans les huiles de graines de pin de Corée (Pinus orientalis) et de pin maritime (Pinus pinaster).
Les deux huiles se sont avérées avoir des propriétés hypolipémiantes.
Un régime contenant de l'huile de pépins de pin maritime (MPSO) a réduit les niveaux de HDL et d'ApoA1 chez des souris transgéniques exprimant l'ApoA1 humaine.
MPSO a été trouvé pour diminuer l'efflux de cholestérol in vitro.
Les suppléments d'huile de graines de pin coréen peuvent aider à l'obésité en réduisant l'appétit.
Les personnes prenant cette huile avaient une augmentation des hormones de satiété CCK et GLP-1 et un désir réduit de manger.
L'activité de l'huile est attribuée à l'acide pinolénique.
L'acide pinolénique n'est pas converti métaboliquement en acide arachidonique et peut réduire les niveaux d'acide arachidonique dans la fraction phosphatidylinositol des cellules HepG2 de 15,9 % à 7,0 %.
Nom officiel : Acide 5Z,9Z,12Z-octadécatriénoïque.
Numéro CAS : 16833-54-8.
Formule moléculaire : C18H30O2.
Poids de la formule : 278,4.
Pureté : > 98 %.
Formulation : Une solution dans l'éthanol.
Solubilité : DMF : 30 mg/ml,
DMSO : 30mg/ml,
Éthanol : 100 mg/ml,
Éthanol : PBS (pH 7,2) (1 : 1) : 0,5 mg/ml.
Rôle(s) chimique(s) : Acide de Bronsted
Une entité moléculaire capable de donner un hydron à un accepteur (base de Bronsted).
Rôle(s) biologique(s) : métabolite végétal
Tout métabolite eucaryote produit lors d'une réaction métabolique chez les plantes, le royaume qui comprend les plantes à fleurs, les conifères et autres gymnospermes.
Application(s) : agent antinéoplasique
Substance qui inhibe ou empêche la prolifération des néoplasmes.
SYNONYMES :
HXQHFNIKBKZGRP-URPRIDOGSA-N
Acide 5,9,12-octadécatriénoïque, (5Z,9Z,12Z)-
Acide pinolénique (huile de pignon de pin), 40 %
Acide pinolénique
16833-54-8
Acide 5Z,9Z,12Z-octadécatriénoïque
UNII-B810C93MD7
Acide (5Z,9Z,12Z)-octadéca-5,9,12-triénoïque
Acide cis,cis,cis-5,9,12-octadécatriénoïque
C18:3n-6,9,13
B810C93MD7
Acide pinolénique [MI]
Acide 5,9,12-octadécatriénoïque, (5Z,9Z,12Z)-
SCHEMBL1021463
CHEBI:86136
DTXSID00895852
HMS3650G16
1990AH
LMFA01030344
ZINC27646178
Acide (5Z,9Z,12Z)-octadécatriénoïque
acide tout-cis-octadéca-5,9,12-triénoïque
Acide (z,z,z)-5,9,12-octadécatriénoïque
SR-01000946285
J-010448
SR-01000946285-1
Q63408763
