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PIROCTONE ÉTHANOLAMINE

La piroctone éthanolamine est un composé parfois utilisé dans le traitement des infections fongiques.
La piroctone éthanolamine est le sel d'éthanolamine du dérivé d'acide hydroxamique piroctone.
La piroctone éthanolamine, également connue sous le nom d'Octopirox, est un agent antifongique et antibactérien couramment utilisé dans les produits cosmétiques et de soins personnels, tels que les shampoings, les après-shampoings et les lotions.

Numéro CAS : 68890-66-4
Formule moléculaire : C16H30N2O3
Masse moléculaire : 298,43
Numéro EINECS : 272-574-2

Synonymes : Piroctone olamine, Octopirox, Octopyrox, Kopirox, Piroctone éthanolamine, sel de piroctone éthanolamine, Piroctoneolamine, Octopirox (TN), Allermyl, Keratolux, Piroctone olamine (USAN), sel de monoéthanolamine de 1-hydroxy-4-méthyl-6-(2,4,4-triméthylpentyl)-2-pyridone, sel de 2-aminoéthanol de 1-hydroxy-4-méthyl-6-(2,4,4-triméthylpentyl)-2(1H)-pyridone, composé de 1-hydroxy-4-méthyl-6-(2,4,4-triméthylpentyl)-2(1H)-pyridinone avec 2-aminoéthanol (1:1), sel de piroctone éthanolamine (1:1), Piroctone éthanolamine [OMS-DD], Piroctone olamine [USP-RS], PIROCTONE OLAMINE [MART.], SEL D'ÉTHANOLAMINE DE PIROCTONE (1:1), 1-Hydroxy-4-méthyl-6-(2,4,4-triméthylpentyl)-2-(1H)pyridinone, sel de 2-aminoéthanol, 2(1H)-Pyridinone, 1-hydroxy-4-méthyl-6-(2,4,4-triméthylpentyl)-, composé avec du 2-aminoéthanol (1:1) ; 4,4-triméthylpentyl)-1-hydroxy-4-méthyl-6-(composé avec du 2-(1H)-pyridinon ; octopiroxolamine ; 1-hydroxy-4-méthyl-6-(2,4,4-triméthylpentyl)-2(1H)-pyridinon composé avec du 2-aminoéthanol (1:1) ; cétones d'hydroxypyrazole ; 1-Hydroxy-4-méthyl-6(2,4,4-triméthylpentyl)-2-pyridon monoéthanolamine;1-Hydroxy-4-méthyl-6-(2,4,4-triméthylpentyl);-un composé avec le 2-aminoéthanol (1:1)

La piroctone éthanolamine agit en inhibant la croissance de divers micro-organismes, notamment les levures et les champignons, en perturbant leurs membranes cellulaires et en interférant avec leur métabolisme.
Plus précisément, la piroctone éthanolamine cible les enzymes responsables de la synthèse de la membrane cellulaire des micro-organismes, inhibant leur croissance et provoquant leur mort.
Elle possède également des propriétés anti-inflammatoires qui contribuent à réduire les rougeurs et les démangeaisons du cuir chevelu et de la peau.

La piroctone éthanolamine est simplement un autre nom chimique et réglementaire pour la piroctone olamine, représentant le sel 1:1 formé entre la piroctone (un dérivé antifongique de la pyridone) et l'éthanolamine.
Il est utilisé comme ingrédient cosmétique antifongique actif qui cible la levure Malassezia responsable des pellicules sur le cuir chevelu.
La piroctone éthanolamine se présente sous forme de poudre cristalline blanche à légèrement jaune avec une bonne solubilité dans les formulations à base de tensioactifs.

Ce composé agit en interrompant les processus métaboliques des cellules fongiques, réduisant ainsi la desquamation, les démangeaisons et les rougeurs du cuir chevelu associées à la dermatite séborrhéique.
L'éthanolamine de piroctone présente un profil d'irritation plus doux que les actifs antipelliculaires traditionnels comme le pyrithione de zinc ou le sulfure de sélénium.
Il maintient l'équilibre du microbiome du cuir chevelu tout en offrant des avantages cosmétiques à long terme tels qu'une brillance accrue et une réduction de la casse.

La piroctone éthanolamine est approuvée mondialement pour un usage cosmétique sous le numéro CAS 68890-66-4 et le nom INCI : Piroctone Olamine.
On le trouve dans des produits commerciaux commercialisés sous les noms d'Octopirox, Kopirox et Allermyl.
Son efficacité et son innocuité élevées en font un choix populaire pour les shampoings haut de gamme et les soins capillaires sans rinçage.

L'éthanolamine de piroctone est un ingrédient courant dans les produits capillaires qui traitent les pellicules et autres affections du cuir chevelu.
Contrôle les pellicules : La piroctone olamine est efficace pour contrôler la croissance de Malassezia, une levure qui peut contribuer à l'apparition des pellicules et à d'autres problèmes du cuir chevelu.
En contrôlant la croissance de cette levure, la piroctone olamine peut contribuer à réduire ou à éliminer les pellicules.

Apaise le cuir chevelu : L'éthanolamine de piroctone possède des propriétés hydratantes qui peuvent aider à apaiser et à hydrater le cuir chevelu.
Cela peut aider à prévenir la sécheresse, les pellicules et les démangeaisons, symptômes courants des pellicules et autres affections du cuir chevelu.
Sans danger pour les cheveux colorés : l’éthanolamine de piroctone peut être utilisée sans danger sur les cheveux colorés et ne provoque ni décoloration ni altération de la couleur.

Prévient la prolifération fongique : l'éthanolamine de piroctone contrôle non seulement la croissance de Malassezia, mais elle prévient également la croissance d'autres champignons pouvant causer des problèmes de cuir chevelu.
Effet longue durée : Il a été démontré que la piroctone éthanolamine a un effet plus durable que certains autres ingrédients antipelliculaires, ce qui signifie que vous pourrez espacer davantage les lavages.
Doux pour le cuir chevelu : L'éthanolamine de piroctone est douce pour le cuir chevelu, ce qui la rend adaptée aux peaux sensibles.

Il est souvent utilisé dans les shampooings antipelliculaires en remplacement du pyrithione de zinc, un composé couramment utilisé et interdit dans l'UE en 2021 en raison de préoccupations liées à sa toxicité environnementale.
Sa structure est similaire à celle du ciclopirox et du pyrithione, contenant un groupe pyridine substitué (pyridinone) qui inhibe la synthèse de l'ergostérol.

La piroctone éthanolamine est un dérivé de la pyridine.
L'éthanolamine de piroctone est connue pour avoir un effet fongicide.

Point de fusion : 134,0–138,0 °C
Point d'ébullition : 135–235 °C (à ~101–325 Pa)
Densité : 1,1 g/cm³ (20 °C)
Pression de vapeur : ≈0 Pa (20–25 °C)
Température de stockage : 2–8 °C, sous atmosphère inerte
Solubilité : Légèrement soluble dans le chloroforme (après sonication), légèrement soluble dans le méthanol
pKa : 5,9–7,4 (20 °C)
Forme : Solide
Couleur : Blanc à blanc cassé
Solubilité dans l'eau : 400–50 000 mg/L (20–25 °C) — varie selon la formulation et l'état ionique
Merck : 14 7502
InChI : InChI=1S/C14H23NO2.C2H7NO/c1-10-6-12(15(17)13(16)8-10)7-11(2)9-14(3,4)5;3-1-2-4/h6,8,11,17H,7,9H2,1-5H3;4H,1-3H2
InChIKey : BTSZTGGZJQFALU-UHFFFAOYSA-N
SMILES : C(N)CO.C(C1=CC(C)=CC(=O)N1O)C(C)CC(C)(C)C
LogP : 1,05–3,86 (20–25 °C)

L'éthanolamine de piroctone, utilisée en association avec d'autres substances dans la composition de shampooings, réduit efficacement la quantité de pellicules tout en apportant des bienfaits revitalisants aux cheveux.
Il a été récemment démontré que la piroctone éthanolamine pouvait induire l'apoptose et possédait un effet in vivo significatif contre le myélome.
La piroctone éthanolamine est un ingrédient synthétique principalement utilisé comme conservateur dans les produits de soins personnels et cosmétiques.

L'éthanolamine de piroctone est très efficace pour soigner les pellicules et prévenir la chute des cheveux.
Cet ingrédient possède des propriétés antifongiques et se présente à l'état brut sous forme de poudre cristalline blanche ou légèrement jaune.
De plus, l'éthanolamine de piroctone est légèrement soluble dans l'huile et dans l'eau.

La formule chimique de la piroctone éthanolamine est C14H23NO2.C2H7NO.
Librement soluble dans une solution aqueuse d'éthanol à 10 % ; soluble dans une solution aqueuse contenant des tensioactifs ou dans une solution aqueuse d'éthanol à 1-10 % ; légèrement soluble dans l'eau et dans l'huile.
La solubilité dans l'eau varie en fonction du pH et est légèrement supérieure en solution neutre ou faiblement basique qu'en solution acide.

Il convient de rappeler que les shampoings contenant de l'éthanolamine de piroctone ne doivent pas être utilisés plus de deux fois par semaine, contrairement aux autres shampoings à usage quotidien qui ne contiennent pas cet ingrédient.
L'un des principaux effets secondaires de la piroctone éthanolamine est qu'elle peut provoquer des irritations et des démangeaisons au niveau du cuir chevelu.
La piroctone éthanolamine proposée par COSROMA est appelée Cosroma OCT. Cosroma OCT est composée à 99 % de piroctone olamine, un sel d'éthanolamine dérivé de l'acide hydroxamique de pyrrolidone.

L'éthanolamine de piroctone est réputée pour son effet bactériostatique, notamment pour inhiber le parasite Plasmodium ovale responsable des pellicules, notamment du visage et autres affections cutanées.
On utilise généralement la piroctone éthanolamine dans les shampoings à la place du ZPT.
La piroctone éthanolamine est un sel dérivé de la pyridone aux propriétés antimicrobiennes, largement utilisé dans les applications dermatologiques et cosmétiques pour contrôler la croissance fongique sur la peau et le cuir chevelu.

Sa structure moléculaire lui confère une excellente solubilité et dispersion dans les systèmes à base de tensioactifs, ce qui la rend particulièrement adaptée aux shampoings et aux produits lavants.
L'éthanolamine de piroctone conserve une forte bioactivité à faibles concentrations grâce à une absorption cellulaire efficace et à une interaction membranaire au sein des micro-organismes cibles.
Ce composé inhibe spécifiquement la voie de synthèse de l'ergostérol à l'intérieur des cellules fongiques, voie essentielle au maintien de l'intégrité de la membrane fongique et au transport des nutriments.

Lorsque cette voie est perturbée, les populations de levures Malassezia diminuent, ce qui entraîne une réduction visible des pellicules et des démangeaisons du cuir chevelu.
Ce mécanisme lui permet d'être plus performant que certains agents antipelliculaires plus anciens qui reposent principalement sur le nettoyage de surface plutôt que sur une intervention biologique.
L'éthanolamine de piroctone est appréciée pour son profil dermatologique doux, ce qui la rend compatible avec les formulations de soins personnels à usage quotidien conçues pour les peaux sensibles.

L'éthanolamine de piroctone ne modifie pas significativement la fonction barrière du cuir chevelu ni son pH, contribuant ainsi au maintien de l'équilibre du microbiome lors d'un traitement à long terme.
Il est souvent choisi dans les systèmes de nettoyage sans sulfate ou doux, où des actifs plus agressifs pourraient provoquer des irritations.
Outre son action sur les pellicules, la piroctone éthanolamine contribue également à réduire l'excès de sébum (séborrhée) et les affections liées à un déséquilibre microbien telles que les démangeaisons, les rougeurs et la desquamation. Des études indiquent qu'elle peut réduire la chute de cheveux associée à l'inflammation du cuir chevelu, améliorant ainsi la densité et l'apparence de la chevelure.

Du fait de son action locale et de son absorption minimale, le risque d'effets systémiques est considéré comme extrêmement faible.
Dans l'industrie cosmétique, il est enregistré sous le nom INCI : Piroctone éthanolamine et reconnu pour sa conformité aux normes de sécurité internationales en Europe, aux États-Unis et en Asie.

L'éthanolamine de piroctone est présente dans les systèmes de soins capillaires à rincer (shampoings) et sans rinçage (toniques, sérums), avec des niveaux d'utilisation généralement compris entre 0,1 % et 1,0 %.
L'éthanolamine de piroctone est fréquemment associée à des agents kératolytiques comme l'acide salicylique ou à des agents apaisants comme le panthénol pour de meilleurs bénéfices pour le consommateur.

Utilisations :
La piroctone éthanolamine est un agent antipelliculaire utilisé dans les formulations de shampooing.
L'éthanolamine de piroctone est principalement utilisée dans les shampoings antipelliculaires, les lotions capillaires et les après-shampoings médicamenteux pour réduire efficacement les pellicules causées par la levure Malassezia.
Il contribue à atténuer les symptômes associés tels que les démangeaisons, les rougeurs et les irritations du cuir chevelu, procurant ainsi une amélioration notable du confort de l'utilisateur.

Sa compatibilité avec les systèmes tensioactifs cosmétiques permet aux fabricants de formuler des produits doux à usage quotidien pour une santé du cuir chevelu à long terme.
L'éthanolamine de piroctone est utilisée dans les soins de la dermatite séborrhéique pour contrôler la production excessive de sébum et rétablir l'équilibre du cuir chevelu.
Il favorise la densité et la force des cheveux en réduisant la chute et la casse liées à l'inflammation autour des follicules.

Grâce à sa douceur, il est utilisé dans des formulations de soins capillaires haut de gamme et pour peaux sensibles, y compris des produits sans sulfate et testés dermatologiquement.
L'éthanolamine de piroctone est également utilisée dans les déodorants, les gels douche et les traitements topiques pour la peau où une action antimicrobienne est nécessaire pour lutter contre les micro-organismes responsables des odeurs.
Les produits de dermatologie vétérinaire, tels que les shampoings médicamenteux pour animaux de compagnie, en contiennent également pour traiter les affections squameuses d'origine fongique.

L'éthanolamine de piroctone est souvent utilisée en association avec des agents kératolytiques ou apaisants comme l'acide salicylique, le panthénol et le pyrithione de zinc pour en accroître l'efficacité et les avantages pour le consommateur.
L'éthanolamine de piroctone, utilisée en association avec d'autres substances dans la composition de shampooings, réduit efficacement la quantité de pellicules tout en apportant des bienfaits revitalisants aux cheveux.
Il a été récemment démontré que la piroctone éthanolamine pouvait induire l'apoptose et possédait un effet in vivo significatif contre le myélome.

L'éthanolamine de piroctone est largement utilisée dans les produits cosmétiques antipelliculaires, car elle ralentit efficacement la croissance des espèces de Malassezia responsables des squames et de l'inconfort du cuir chevelu.
En réduisant l'activité des levures, il améliore l'apparence, l'hydratation et le confort du cuir chevelu de manière visible et mesurable.
Sa capacité à fonctionner à de faibles concentrations permet aux fabricants d'offrir des bienfaits thérapeutiques sans compromettre la texture, le parfum ou la sensation sensorielle des produits capillaires.

L'éthanolamine de piroctone soutient les stratégies de traitement contre la chute des cheveux en diminuant l'inflammation du cuir chevelu et en améliorant les conditions folliculaires liées à une chute excessive.
Les consommateurs utilisant des produits contenant cet ingrédient font souvent état d'une augmentation du volume, de la brillance et de la facilité de coiffage des cheveux, car le cuir chevelu reste plus sain.
L'éthanolamine de piroctone est donc présente dans les shampoings fortifiants et les sérums sans rinçage destinés aux personnes ayant les cheveux clairsemés et sujets à la casse.

Grâce à son action antimicrobienne à large spectre, la piroctone éthanolamine peut également être formulée dans des déodorants et des gels douche qui ciblent les odeurs désagréables causées par un déséquilibre de la microflore cutanée.
L'éthanolamine de piroctone est suffisamment douce pour être incluse dans les produits de soins intimes, où une faible irritation est une exigence stricte et où l'équilibre fongique joue un rôle dans le confort de l'utilisateur.
On le trouve couramment dans les produits spécialisés destinés aux peaux sensibles et aux applications hypoallergéniques.

Les secteurs vétérinaire et dermatologique intègrent cet ingrédient dans les shampoings pour animaux et les traitements topiques pour des affections telles que la dermatite fongique et les irritations liées aux levures.
L'éthanolamine de piroctone conserve ses performances même dans l'eau dure et les environnements à tensioactifs complexes, ce qui la rend adaptée aussi bien au toilettage à domicile qu'aux cliniques vétérinaires.
De nombreuses formulations modernes l'associent à des ingrédients tels que le kétoconazole, le climbazole ou l'acide salicylique pour des effets antifongiques et kératolytiques synergiques.

En cosmétique pharmaceutique, l'éthanolamine de piroctone fait partie du traitement d'entretien après la résolution d'une inflammation aiguë du cuir chevelu, contribuant ainsi à prévenir les rechutes.
Il est approuvé par les réglementations internationales et offre une alternative plus respectueuse du consommateur aux agents antifongiques plus agressifs susceptibles de perturber la fonction barrière du cuir chevelu.
Grâce à ces avantages, il s'agit de l'un des ingrédients antipelliculaires les plus polyvalents et les plus appréciés des dermatologues actuellement sur le marché.

Profil de sécurité :
L'éthanolamine de piroctone est généralement considérée comme peu toxique et est classée comme sûre pour une utilisation dans les produits cosmétiques aux concentrations recommandées, généralement entre 0,1 % et 1,0 %.
Cependant, utilisé à fortes concentrations ou sur une peau très sensible, il peut provoquer une irritation légère et temporaire, comme des rougeurs ou des picotements.
Il convient d'éviter tout contact visuel direct car la matière première peut provoquer une sensation d'inconfort et de picotement.

L'inhalation de poudres fines lors de la manutention industrielle peut provoquer une irritation du nez et de la gorge ; une ventilation adéquate et le port d'équipements de protection sont donc recommandés en milieu industriel.
L'éthanolamine de piroctone ne présente pas de toxicité systémique significative car l'absorption cutanée est minimale et les voies métaboliques éliminent efficacement les petites quantités absorbées.
Des études ont montré que la piroctone éthanolamine n'est ni cancérigène, ni mutagène, et n'est pas sensibilisante pour la peau dans des conditions normales d'utilisation cosmétique.

D'un point de vue environnemental, il peut présenter une toxicité aquatique modérée à des concentrations industrielles élevées et ne doit donc pas être rejeté directement dans les cours d'eau sans traitement approprié des déchets.
Dans les produits de consommation finis, les niveaux d'utilisation sont trop faibles pour créer un risque environnemental sérieux, ce qui les rend conformes aux normes de sécurité cosmétique mondiales.
Le stockage doit éviter les températures excessives et les agents oxydants puissants afin de maintenir la stabilité du produit et de minimiser sa dégradation.