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Le téréphtalate de dioctyle (DOTP) est un ester de 2-éthylhexanol et d'acide téréphtalique de formule C6H4(CO2C8H17)2 qui est utilisé comme plastifiant commercial de polychlorure de vinyle sans phtalate. Le DOTP présente une excellente efficacité de plastification, d'excellentes performances de transformation, une stabilité supérieure au vieillissement thermique, des propriétés diélectriques élevées, une résistance élevée au froid et une volatilité réduite.
No. CAS 6422-86-2
Nom Chimique: Téréphtalate de dioctyle
Numéro CB: CB9683592
Formule Moléculaire: C24H38O4
Poids Moléculaire: 390.56
Numéro MDL: MFCD00072256
Fichier MOL: 6422-86-2.mol
Synonymes DOTP; TÉRÉPHTALATE DE BIS(2-ÉTHYLHEXYLE), DOPT, Téréphtalate de di(2-éthylhexyle), Téréphtalate de dioctyle, 1,4-BENZÈNEDICARBOXYLATE DE BIS(2-ÉTHYLHEXYLE), plastifiant 168, téréphtalate de 2-éthylhexyle), acide 1,4-benzènedicarboxylique, ester de 1,4-bis(2-éthylhexyle), téréphtalate de dioctyle, téréphtalate de bis(2-éthylhexyle), adhésif plastifiant PA-6.
Le DOTP est produit par estérification du 2-éthylhexanol et de l'acide téréphtalique.
Le plastifiant DOTP est un plastifiant sans phtalate et respectueux de l'environnement; le plastifiant DOTP ne figure pas parmi les substances chimiques restreintes par les pays de l'UE.
Le plastifiant DOTP est hautement compatible avec le PVC et présente une excellente efficacité de plastification, d'excellentes performances de transformation et une stabilité supérieure au vieillissement thermique.
Il existe trois spécifications: Niveau général; Classe d'isolation A; Classe d'isolation B.
Le DOTP est un liquide clair et incolore, insoluble dans l'eau.
Le téréphtalate de dioctyle est un plastifiant sans phtalate très important pour le PVC, préféré aux plastifiant à chaîne courte et aux ortho-phtalates car le plastifiant DOTP est considéré comme une alternative plus sûre en raison de la plus faible toxicité du plastifiant DOTP.
Le DOTP est principalement utilisé pour plastifier la résine de vinyle lorsque de bonnes caractéristiques de transformation sont requises et que le produit fini nécessite une flexibilité à basse température et une faible volatilité.
Le téréphtalate de bis(2-éthylhexyle), couramment abrégé en DEHT (téréphtalate de dioctyle ou DOTP), est un composé organique de formule C6H4(CO2C8H17)2.
Le plastifiant DOTP est un diester de l'acide téréphtalique et du 2-éthylhexanol à chaîne ramifiée, qui est souvent désigné de manière générique sous le nom d'octyle.
Ce liquide visqueux incolore est utilisé pour assouplir les plastiques PVC et est connu pour sa similitude chimique avec les phtalates à usage général tels que le DEHP et le DINP, mais sans aucune pression réglementaire négative.
Le plastifiant DOTP possède de très bonnes propriétés de plastification et peut être utilisé comme substitut direct du DEHP et du DINP dans de nombreuses applications.
Le DOTP (téréphtalate de dioctyle) est un plastifiant sans phtalate de haute performance utilisé pour assouplir les plastiques rigides comme le PVC, les rendant flexibles et durables.
Comme le plastifiant DOTP ne présente pas les préoccupations sanitaires et environnementales des phtalates traditionnels, le plastifiant DOTP est largement utilisé comme substitut direct et écologique des plastifiants plus anciens comme le DOP et le DINP.
Le DOTP, le DOP, le DINP en tant que plastifiants s'insèrent entre les chaînes de polymères PVC.
En conséquence, les propriétés cristallines du polymère diminuent, il devient plus souple et prend une forme flexible nommée plastique.
La réaction entre les phtalates et les téréphtalates avec des alcools lourds produit des plastifiants.
Lorsque le PVC est mélangé à ce type de produits chimiques, le plastifiant DOTP acquiert une caractéristique plastique.
Le poids moléculaire des plastifiants est inférieur à celui du PVC, de sorte qu'ils migrent vers l'air ou l'environnement.
Cela raccourcit la durée de vie des plastiques.
La migration des plastifiants est inversement proportionnelle au poids moléculaire.
L'autre facteur qui affecte la migration est l'harmonie géométrique entre le plastifiant et la chaîne de PVC.
Le PVC est l'un des thermoplastiques les plus couramment adoptés.
Des additifs plastifiants ou des plastifiants sont ajoutés pour rompre l'interaction dipôle entre les brins du PVC et pour assouplir le PVC en général.
Les plastifiants ont de nombreuses applications telles que les connecteurs électriques, les revêtements de sol en vinyle, les joints d'étanchéité en vinyle, les jouets, les bouchons de bouteilles et les dispositifs médicaux.
Bien qu'une grande majorité des plastifiants soient des phtalates nocifs pour l'environnement, le téréphtalate de dioctyle (DOTP) est connu comme un plastifiant sans phtalate.
Le DOTP, l'un des plastifiants préférés de l'industrie, est un téréphtalate aromatique.
Il existe deux méthodes principales de production du DOTP: l'estérification directe et la transestérification.
Dans cette étude, différentes réactions de synthèse du plastifiant DOTP ont été résumées.
Les études se sont généralement concentrées sur différents catalyseurs, solvants, rapports de réactifs et conditions de réaction telles que la température, la pression et le temps de réaction dans la littérature.
La synthèse du DOTP à partir de produits en PET de rebut est une méthode de fabrication respectueuse de l'environnement.
En outre, les propriétés du PVC plastifié au DOTP, principalement la migration, les propriétés mécaniques et thermiques, ont été examinées.
Selon les résultats, le DOTP présente une compatibilité élevée avec le PVC, et le PVC plastifié au DOTP montre de bonnes propriétés de migration, mécaniques et thermiques.
Le DOTP est un plastifiant prometteur en raison de ses bonnes propriétés, de son faible coût de production et de sa faible toxicité.
Applications Courantes
En raison du profil de sécurité et de la polyvalence du plastifiant DOTP, le DOTP est utilisé dans la fabrication d'une grande variété d'articles quotidiens et industriels: Fils et câbles: Gaines extérieures et isolation pour applications électriques.
Dispositifs médicaux: Tubes, poches intraveineuses et gants.
Biens de consommation: Cuir synthétique, tissus enduits, tissus d'ameublement et jouets pour enfants.
Avantages Clés
Sûr et écologique: Non toxique et non limité par les réglementations chimiques strictes de l'UE.
Haute durabilité: Présente une faible volatilité, ce qui signifie que le plastique reste flexible plus longtemps sans devenir cassant.
Résistance supérieure à la chaleur et au froid: Fonctionne incroyablement bien dans les environnements à haute température et en dessous de zéro.
Isolation électrique: Excellentes propriétés diélectriques, faisant du plastifiant DOTP la norme de l'industrie pour le câblage et le câblage.
DOTP
Le DOTP et le DOP ont le même poids moléculaire.
Malgré cela, l'inclination de la structure physique à être linéaire rend le DOTP compatible avec la chaîne polymère du PVC.
En raison de cette spécialité, la migration du DOTP est inférieure à celle du DOP.
Le plastifiant, qui présente une migration plus élevée, se sépare de la structure du plastique au cours du processus.
Par conséquent, pour obtenir la résistance requise pour le taux de volatilité, il est nécessaire d'utiliser davantage de plastifiant.
Lorsque le DOTP est utilisé, la perte est minimisée, le produit existant est plus durable et plus résistant.
Lorsque nous comparons le DOTP à d'autres plastifiants, le plastifiant DOTP présente les meilleures caractéristiques physiques et permanentes parmi les plastifiants.
Dans toutes les applications de PVC utilisées comme le cuir artificiel, les chaussures, les câbles, les tuyaux, les toiles.
Propriétés Chimiques du téréphtalate de dioctyle
Point de fusion: -48 C
Point d'ébullition: 400 C (litt.)
densité: 0.986 g/mL à 25 C (litt.)
pression de vapeur: 1 mm Hg ( 217 C)
indice de réfraction: n20/D 1.49(litt.)
Fp: 230 F
temp. de stockage: 2-8 C
solubilité: Base aqueuse (légèrement)
forme: Liquide
couleur: Clair incolore
Solubilité dans l'eau: insoluble
Constante de la loi de Henry: 9.9x10-1 mol/(m3Pa) à 25 C, HSDB (2015)
Stabilité: Hygroscopique
Application majeure: produits de nettoyage, cosmétiques, environnement, aliments et boissons, soins personnels
Fonctions des ingrédients cosmétiques: PLASTIFIANT
InChI: 1S/C24H38O4/c1-5-9-11-19(7-3)17-27-23(25)21-13-15-22(16-14-21)24(26)28-18-20(8-4)12-10-6-2/h13-16,19-20H,5-12,17-18H2,1-4H3
InChIKey: RWPICVVBGZBXNA-UHFFFAOYSA-N
LogP: 8.34 à 20 C
CAS: Référence de la base de données 6422-86-2 (Référence de la base de données CAS)
Système de registre des substances de l'EPA: Téréphtalate de bis(2-éthylhexyle) (6422-86-2)
Informations sur la Sécurité
Déclarations de sécurité: 24/25
WGK Allemagne: 1
RTECS: WZ0883500
TSCA: Listé TSCA
Code SH: 29173990
Classe de stockage: 10 - Liquides combustibles
Données sur les substances dangereuses: 6422-86-2 (Données sur les substances dangereuses)
Utilisation et Synthèse du téréphtalate de dioctyle
Propriétés chimiques: Liquide clair incolore
Utilisations: Le plastifiant DOTP est principalement utilisé comme plastifiant pour le polychlorure de vinyle et d'autres polymères.
Utilisations: Le DOTP peut former un mélange composite avec le polyaniline (PANI)-diméthacrylate d'éthylène (EDMA), qui peut être utilisé dans la fabrication de films conducteurs.
Le plastifiant DOTP peut également être utilisé comme plastifiant avec du polychlorure de vinyle (PVC) pour former des solutions pour les plaques intravasculaires artificielles.
Méthodes de production: Le DEHT est fabriqué par estérification de l'acide téréphtalique et du 2-éthylhexanol.
Description générale: Le téréphtalate de dioctyle (DOTP) est un plastifiant qui peut être préparé par alcoolyse du polyéthylène téréphtalate (PET) avec de l'alcool isooctylique.
Toxicologie: Le téréphtalate de dioctyle n'est pas classé comme dangereux et on peut s'attendre à ce qu'il reste stable dans des conditions normales de stockage et d'utilisation.
Le téréphtalate de dioctyle doit être manipulé conformément aux pratiques de l'industrie.
Les précautions appropriées, y compris les contrôles d'ingénierie et les équipements de protection individuelle, doivent être respectées.
Description: Le téréphtalate de dioctyle, également connu sous le nom de DOTP, est utilisé comme plastifiant dans la production de PVC et d'autres copolymères.
Le plastifiant DOTP est l'ester de l'acide téréphtalique et du 2-éthylhexanol.
Le plastifiant DOTP est un liquide clair, incolore avec une légère odeur, qui est insoluble dans l'eau.
Le DOTP peut être utilisé comme substitut direct du DOP et du DINP dans une gamme d'applications en raison de la résistance thermique du plastifiant DOTP, de son excellente durabilité et de sa transparence.
Le plastifiant DOTP est utilisé dans une variété de processus tels que le calandrage, l'extrusion et le moulage par injection.
Cancérogénicité: Le potentiel cancérigène du DEHT a été évalué dans une étude de 2 ans au cours de laquelle des rats mâles et femelles ont reçu des régimes contenant 1500, 6000 ou 12 000 ppm.
Il n'y a eu aucun effet sur l'incidence des tumeurs et, par conséquent, la DSENO pour la tumorigénicité était d'au moins 12 000 ppm (équivalent à 666 mg/kg/jour chez les mâles et 901 mg/kg/jour chez les femelles).
Matières premières: 1-Octanol-->2-Éthylhexanol-->Acide téréphtalique-->1,4-Benzènediméthanol
Plastifiants alternatifs
Plusieurs plastifiants offrent des propriétés techniques similaires au DEHT.
Ces alternatives comprennent des phtalates tels que le DINP, le DOP, le DPHP, le DIDP ainsi que des non-phtalates tels que le DINCH et les esters de citrate.
Effets possibles sur la santé
Selon un panel nommé par l'Agence Française de Sécurité Sanitaire des Produits de Santé (ANSM), il existe très peu de données d'évaluation clinique concernant la toxicité, la migration à partir des dispositifs médicaux et l'exposition de la population aux plastifiants alternatifs (par exemple DEHT/DOTP) et à leurs métabolites.
Le rapport du gouvernement français conclut: "Les informations actuellement disponibles indiquent que le DEHTP ne devrait pas poser de risques pour la santé ou l'environnement.
Le DEHTP n'est pas considéré comme toxique pour la reproduction et aucune alerte n'a été trouvée sur les propriétés potentielles de perturbation endocrinienne de la substance."
Des chercheurs de Corée affirment que: "Le DEHT, un ester de phtalate stœchiométriquement équivalent au DEHP, a島 démontré une toxicité potentielle pour la reproduction et le développement."
Les DSENO citées sont en réalité assez élevées, ce qui indique que le potentiel de toxicité pour la reproduction est faible.
Le même article ajoute: "La capacité du DEHT à induire des effets anti-androgéniques chez les descendants mâles a été évaluée en administrant à des rates gestantes 750 mg/kg/j de DEHT; aucun changement n'a été observé."
