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La polyaziridine (polyéthylèneimine) est un polymère dont les unités répétitives sont composées du groupe amine et de deux espaceurs aliphatiques CH2CH2 en carbone.
Les polyéthylèneimines linéaires contiennent toutes des amines secondaires, contrairement aux polyaziridines (polyéthylèneimine) ramifiées qui contiennent des groupes amino primaires, secondaires et tertiaires.
Des formes dendrimériques totalement ramifiées ont également été signalées.
CAS : 9002-98-6
MF : C2H5N
MW : 43,07
EINECS : 618-346-1
Synonymes
POLYÉTHYLÈNEIMINE, RAMIFIÉE ;Aziridine,homopolymère ;Éthylèneimine,homopolymère ;polyéthylènimine (10 000) ;polyéthylènimine (20 000) ;PEI-1750 ;PEI-2500 ;SOLUTION DE POLYMÈRE D'ÉTHYLÈNE IMINE, À 50 % DANS L'EAU
La polyaziridine (polyéthylènimine) est produite à l'échelle industrielle et trouve de nombreuses applications généralement dérivées de son caractère polycationique.
La polyaziridine (polyéthylènimine), un polymère polyamine organique, est l'un des exemples les plus marquants de polymères cationiques capables de transfection génique in vitro et in vivo dans diverses lignées cellulaires et tissus.
La polyaziridine (polyéthylènimine) a également été appliquée dans différents domaines de la thérapie génique et plusieurs études ont souligné l'importance de ce polymère en chimie médicinale.
La polyaziridine (polyéthylènimine) est un hétéromonocyclique organique saturé, un membre des aziridines et d'un azacycloalcane.
La polyaziridine (polyéthylènimine) joue un rôle d'agent alkylant.
La polyaziridine (polyéthylènimine) est une base conjuguée d'un aziridinium.
Tous les polymères de polyaziridine (polyéthylènimine) sont hydrophiles et peuvent contenir environ
30 % d'eau hydratée.
La polyaziridine (polyéthylènimine) est un polymère hydrosoluble qui a été utilisé dans le traitement des maladies intestinales.
La polyaziridine (polyéthylènimine) a une activité réceptrice et peut être utilisée comme tensioactif, qui est un agent qui réduit la tension superficielle.
La polyaziridine (polyéthylèneimine) peut également être utilisée comme polymère avec un cycle pyrazole, qui est un hétérocycle aromatique contenant deux atomes d'azote et deux atomes de carbone.
Il a été démontré que la polyaziridine (polyéthylèneimine) possède des propriétés biochimiques telles que la biocompatibilité et des propriétés antifongiques.
La polyaziridine (polyéthylèneimine) peut être synthétisée en faisant réagir de l'éthylèneimine et de l'aziridine.
Ce polymère est biocompatible, soluble dans l'eau et peut être synthétisé en utilisant de l'éthylèneimine et de l'aziridine.
La synthèse de la polyaziridine (polyéthylèneimine) implique la réaction de l'éthylèneimine avec l'aziridine pour former l'intermédiaire imine suivi de l'hydrolyse de l'imine pour former la polyéthylèneimine.
La polyaziridine (polyéthylèneimine) est un tensioactif qui agit comme une multicouche polyélectrolyte sur une surface chargée, fournissant à cette surface un revêtement biocompatible.
La polyaziridine (polyéthylénimine) est un polymère cationique hydrophile largement utilisé comme réactif de distribution de nucléotides non viraux.
La polyaziridine (polyéthylénimine) peut être utilisée comme vecteur polymère synthétique non viral pour la distribution in vivo d'acides nucléiques thérapeutiques.
L'interaction entre les acides nucléiques chargés négativement et le squelette polymère chargé positivement entraîne la formation de complexes de taille nanométrique.
Ce complexe neutralisé protège l'acide nucléique enfermé des enzymes et maintient sa stabilité jusqu'à ce que l'absorption cellulaire ait lieu.
Par exemple, la polyaziridine (polyéthylénimine) conjuguée à l'albumine sérique humaine présente une bonne transfection de l'ADNp et une faible toxicité.
La polyaziridine (polyéthylénimine) peut être utilisée pour fonctionnaliser des nanotubes à paroi simple (SWNT) afin d'améliorer leur solubilité et leur biocompatibilité tout en préservant l'intégrité structurelle du SWNT d'origine.
Les SWNT fonctionnalisés de manière covalente trouvent une application dans l'absorption du CO2 et la distribution de gènes.
Propriétés chimiques de la polyaziridine (polyéthylèneimine)
Point de fusion : 59-60°C
Point d'ébullition : 250 °C (lit.)
Densité : 1,030 g/mL à 25 °C
Pression de vapeur : 9 mmHg (20 °C)
Indice de réfraction : n20/D 1,5290
Fp : >230 °F
Température de stockage : 2-8°C
Solubilité : DMSO (avec parcimonie)
Forme : liquide
Couleur : jaune pâle
Densité spécifique : 1,045 (20/4℃)
PH : pH (50 g/l, 25℃) : 10～12
Solubilité dans l'eau : soluble dans l'eau.
Sensible : Hygroscopique
InChI : InChI=1S/C2H5N/c1-2-3-1/h3H,1-2H2
Clé InChI : NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N
LogP : -0,969 (est)
Système de registre des substances EPA : Polyaziridine (polyéthylènimine) (9002-98-6)
La polyaziridine linéaire (polyéthylènimine) est un solide semi-cristallin à température ambiante tandis que la polyaziridine ramifiée (polyéthylènimine) est un polymère entièrement amorphe existant sous forme liquide à tous les poids moléculaires.
La polyaziridine (polyéthylènimine) est soluble dans l'eau chaude, à faible pH, dans le méthanol, l'éthanol ou le chloroforme.
La polyaziridine (polyéthylènimine) est insoluble dans l'eau froide, le benzène, l'éther éthylique et l'acétone.
La polyaziridine (polyéthylèneimine) a un point de fusion d'environ 67 °C.
La polyaziridine (polyéthylèneimine) linéaire et ramifiée peut être stockée à température ambiante.
La polyaziridine (polyéthylèneimine) est capable de former des cryogels lors de la congélation et de la décongélation ultérieure de ses solutions aqueuses.
Utilisations
La polyaziridine (polyéthylèneimine) agit comme un précipitant de protéines utilisé pour purifier les protéines.
La polyaziridine (polyéthylèneimine) est utilisée comme agent chélateur et comme piégeur d'aldéhydes et d'oxydes.
La polyaziridine (polyéthylèneimine) est également utilisée dans les détergents, l'industrie du papier, les colorants, les encres d'impression et dans le traitement de l'eau.
La polyaziridine (polyéthylèneimine) est largement utilisée dans de nombreuses applications en raison de son caractère polycationique.
Contrairement à son équivalent linéaire, la polyaziridine (polyéthylèneimine) ramifiée contient des amines primaires, secondaires et tertiaires.
Principalement utilisée dans les applications industrielles, la polyaziridine (polyéthylèneimine) de poids moléculaire élevé a été utilisée comme agent de floculation, revêtement textile, promoteur d'adhérence, support d'enzyme et comme matériau pour la capture du CO2.
La polyéthylèneimine est utilisée comme multicouche polyélectrolyte sur des surfaces chargées pour fournir un revêtement biocompatible sur les surfaces.1Détergents, adhésifs, traitement de l'eau, encres d'impression, colorants, cosmétiques et industrie du papier, promoteur d'adhérence, apprêt de laminage, agent fixateur, floculant, dispersant cationique, améliorant de stabilité, activateur de surface, agent chélateur, piégeur d'aldéhydes et d'oxydes.
La polyaziridine (polyéthylènimine) peut être utilisée comme support polymère synthétique non viral pour l'administration in vivo d'acides nucléiques thérapeutiques.
L'interaction entre l'acide nucléique chargé négativement et le squelette polymère chargé positivement conduit à la formation de complexes à l'échelle nanométrique.
Le complexe neutralisant de polyaziridine (polyéthylènimine) protège l'acide nucléique enfermé des enzymes et maintient sa stabilité jusqu'à ce que l'absorption cellulaire se produise.
Par exemple, la polyaziridine (polyéthylènimine) couplée à l'albumine sérique humaine présente une bonne transfection de l'ADNp et une faible toxicité.
La polyaziridine (polyéthylènimine) peut être utilisée pour fonctionnaliser des nanotubes à paroi simple (SWNT) afin d'améliorer leur solubilité et leur biocompatibilité tout en préservant l'intégrité structurelle des SWNT d'origine.
Les SWNT fonctionnalisés de manière covalente peuvent être utilisés pour l'absorption du CO2 et la délivrance de gènes.
La polyaziridine (polyéthylènimine) ramifiée peut également être utilisée pour modifier les propriétés de surface des adsorbants.
Les nanofibres de zircone/PAN aqueuses modifiées par la polyaziridine (polyéthylènimine) ont une capacité d'adsorption de fluorure élevée et une large plage de pH de travail, et peuvent donc être utilisées pour la défluoruration des eaux souterraines.
Le degré de polymérisation utilisé dans l'industrie du papier est d'environ 1 00.
La polyaziridine (polyéthylèneimine) a une activité de réaction élevée, peut réagir avec le groupe hydroxyle de la cellulose et la polymérisation par réticulation, de sorte que la résistance à l'humidité du papier.
La présence de tout acide, base et sulfate d'aluminium affectera la résistance à l'humidité et la rétention.
En tant qu'agent de résistance à l'humidité du papier respiratoire sans encollage, l'agent de rétention et l'agent de battage dans le processus de fabrication du papier peuvent réduire le degré de battage de la pâte, améliorer la capacité de déshydratation du papier et accélérer le drainage de la pâte, les fibres fines dans l'eau blanche sont faciles à floculer.
La polyaziridine (polyéthylèneimine) peut également être utilisée pour traiter la cellophane, réduire la déformation due au mouillage du papier, etc.
La polyaziridine (polyéthylèneimine) peut également être utilisée pour la modification des fibres, les auxiliaires d'impression et de teinture, les résines échangeuses d'ions, etc.
La polyaziridine (polyéthylèneimine) a une forte force de liaison aux colorants acides et peut être utilisée comme agent de fixation pour la teinture acide du papier.
La polyaziridine (polyéthylèneimine) trouve de nombreuses applications dans des produits tels que : les détergents, les adhésifs, les agents de traitement de l'eau et les cosmétiques.
En raison de sa capacité à modifier la surface des fibres de cellulose, la polyaziridine (polyéthylèneimine) est utilisée comme agent de résistance à l'humidité dans le processus de fabrication du papier.
La polyaziridine (polyéthylèneimine) est également utilisée comme agent de floculation avec des sols de silice et comme agent chélateur capable de complexer des ions métalliques tels que le zinc et le zirconium.
Il existe également d'autres applications hautement spécialisées de la polyaziridine (polyéthylèneimine) :
Biologie
La polyaziridine (polyéthylèneimine) a de nombreuses utilisations en biologie de laboratoire, en particulier dans la culture tissulaire, mais elle est également toxique pour les cellules si elle est utilisée en excès.
La toxicité est due à deux mécanismes différents : la rupture de la membrane cellulaire entraînant la mort cellulaire nécrotique (immédiate) et la rupture de la membrane mitochondriale après internalisation entraînant l'apoptose (différée).
Promoteur d'attachement
Les polyéthylèneimines sont utilisées dans la culture cellulaire de cellules à faible ancrage pour augmenter l'attachement.
La polyaziridine (polyéthylèneimine) est un polymère cationique ; les surfaces externes chargées négativement des cellules sont attirées par les boîtes recouvertes de polyaziridine (polyéthylèneimine), facilitant des attaches plus fortes entre les cellules et la plaque.
Réactif de transfection
La polyaziridine (polyéthylènimine) est le deuxième agent de transfection polymère découvert, après la poly-L-lysine.
La polyaziridine (polyéthylènimine) condense l'ADN en particules chargées positivement, qui se lient aux résidus anioniques de la surface cellulaire et sont introduites dans la cellule par endocytose.
Une fois à l'intérieur de la cellule, la protonation des amines entraîne un afflux de contre-ions et une diminution du potentiel osmotique.
Un gonflement osmotique se produit et fait éclater la vésicule, libérant le complexe polymère-ADN (polyplex) dans le cytoplasme.
Si le polyplex se décompresse, l'ADN est libre de diffuser vers le noyau.
Perméabilisation des bactéries à Gram négatif
La poly(éthylènimine) est également un perméabilisant efficace de la membrane externe des bactéries à Gram négatif.
Méthodes de production
La polyaziridine (polyéthylènimine) est produite par homopolymérisation de l'éthylènimine.
La réaction est catalysée par des acides, des acides de Lewis ou des haloalcanes.
La polymérisation est généralement effectuée à 90 – 110 ℃ dans l'eau ou dans divers solvants organiques.
La masse moléculaire moyenne de la polyéthylènimine préparée comme décrit ci-dessus est de 10 000 – 20 000.
Des polymères de masse moléculaire plus élevée sont préparés par addition d'un agent alkylant difonctionnel, tel que le chlorométhyloxirane ou le 1,2-dichloroéthane.
La polyaziridine (polyéthylènimine) avec une masse moléculaire moyenne plus élevée peut également être obtenue par ultrafiltration de polymères avec une large distribution de masse.
De même, des polymères de masse moléculaire plus faible peuvent être obtenus par inclusion d'une amine de faible masse moléculaire, telle que la 1,2-éthanediamine, pendant la polymérisation.
En utilisant ces techniques, une gamme de masses moléculaires de 300 à 10 6 peut être obtenue.
La réticulation pendant la polymérisation de l'éthylènimine dans des solvants organiques conduit à des polyéthylèneimines solides.
De plus, le processus de polymérisation peut être mené à la surface de matériaux organiques ou inorganiques, fixant ainsi les polyéthylèneimines à un support.
Synthèse
La polyaziridine ramifiée (polyéthylènimine) peut être synthétisée par la polymérisation par ouverture de cycle de l'aziridine.
En fonction des conditions de réaction, différents degrés de ramification peuvent être obtenus.
La polyaziridine linéaire (polyéthylènimine) est disponible par post-modification d'autres polymères comme les poly(2-oxazolines) ou les polyaziridines N-substituées.
La polyaziridine linéaire (polyéthylènimine) a été synthétisée par l'hydrolyse de la poly(2-éthyl-2-oxazoline) et vendue sous le nom de jetPEI.
La génération actuelle de polyaziridine (polyéthylénimine) in vivo-jet utilise des polymères poly(2-éthyl-2-oxazoline) sur mesure comme précurseurs.
