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POLYÉTHYLÈNEIMINE (Î.-P.-É.)

DESCRIPTION:
La polyéthylèneimine (PEI) ou polyaziridine est un polymère avec des unités répétitives composées du groupe amine et de deux espaceurs CH2CH2 aliphatiques en carbone.
Les polyéthylèneimines linéaires contiennent toutes les amines secondaires, contrairement aux PEI ramifiées qui contiennent des groupes amino primaires, secondaires et tertiaires.
Des formes dendrimères totalement ramifiées ont également été signalées.

Numéro CAS : 9002-98-6


SYNONYMES DE POLYÉTHYLÈNEIMINE (PEI) :
Î.-P.-É.-10,polyéthylèneimine, ramifiée, mw 1800,Aziridine,homopolymère,polyéthylèneimine (10 000),POLYÉTHYLÈNEIMINE,,RAMIFIÉE,Î.-P.-É.-35,Î.-P.-É.-2500,Î.-P.-É.-1500,polyéthylèneimine (20 000);,Éthylèneimine, homopolymère

Le PEI est produit à l'échelle industrielle et trouve de nombreuses applications généralement dérivées de son caractère polycationique.
La polyéthylèneimine (PEI) est un polymère cationique hydrophile largement utilisé comme réactif d'administration de nucléotides non viraux.
Le PEI ramifié peut être synthétisé par polymérisation cationique par ouverture de cycle de l'aziridine.

Les particules à base de PEI peuvent également être utilisées comme adjuvants pour les vaccins.
En raison de ses excellentes propriétés physicochimiques, il est utilisé dans de nombreux domaines tels que la séparation et la purification des protéines, l'absorption du dioxyde de carbone, les supports de médicaments, le traitement des effluents et les marquages biologiques.

PROPRIÉTÉS DE LA POLYÉTHYLÉNIMINE (PEI) :
Le PEI linéaire est un solide semi-cristallin à température ambiante tandis que le PEI ramifié est un polymère entièrement amorphe existant sous forme liquide à tous les poids moléculaires.
La polyéthylèneimine linéaire est soluble dans l'eau chaude, à faible pH, dans le méthanol, l'éthanol ou le chloroforme.
La polyéthylèneimine est insoluble dans l'eau froide, le benzène, l'éther éthylique et l'acétone.

La polyéthylèneimine linéaire a un point de fusion d'environ 67 °C.
La polyéthylèneimine linéaire et ramifiée peut être conservée à température ambiante.
La polyéthylèneimine linéaire est capable de former des cryogels lors de la congélation puis de la décongélation ultérieure de ses solutions aqueuses.


SYNTHÈSE DE POLYÉTHYLÉNIMINE (PEI) :
La PEI ramifiée peut être synthétisée par polymérisation par ouverture de cycle de l'aziridine.
Selon les conditions de réaction, différents degrés de ramification peuvent être obtenus.
Le PEI linéaire est disponible par post-modification d'autres polymères comme les poly(2-oxazolines) ou les polyaziridines N-substituées.


Le PEI linéaire a été synthétisé par hydrolyse de poly (2-éthyl-2-oxazoline) et vendu sous le nom de jetPEI.

La génération actuelle in vivo-jetPEI utilise des polymères sur mesure poly(2-éthyl-2-oxazoline) comme précurseurs.

APPLICATIONS DE LA POLYÉTHYLÉNIMINE (PEI) :
Le polyéthylèneimine trouve de nombreuses applications dans des produits tels que : les détergents, les adhésifs, les agents de traitement de l'eau et les cosmétiques.
En raison de sa capacité à modifier la surface des fibres de cellulose, le PEI est utilisé comme agent de résistance à l'humidité dans le processus de fabrication du papier.
La polyéthylèneimine (PEI) est également utilisée comme agent floculant avec les sols de silice et comme agent chélateur ayant la capacité de complexer les ions métalliques tels que le zinc et le zirconium.

Il existe également d’autres applications hautement spécialisées de l’Île-du-Prince-Édouard :
La biologie:
Le PEI a de nombreuses utilisations en biologie de laboratoire, en particulier dans la culture tissulaire, mais il est également toxique pour les cellules s'il est utilisé en excès.
La toxicité résulte de deux mécanismes différents, la perturbation de la membrane cellulaire conduisant à la mort cellulaire nécrotique (immédiate) et la perturbation de la membrane mitochondriale après internalisation conduisant à l'apoptose (retardée).

Promoteur d’attachement :
Les polyéthylèneimines sont utilisées dans la culture cellulaire de cellules faiblement ancrées pour augmenter l'attachement.
Le PEI est un polymère cationique ; les surfaces extérieures chargées négativement des cellules sont attirées vers les plats recouverts de PEI, facilitant ainsi des attaches plus solides entre les cellules et la plaque.


Réactif de transfection :
La poly(éthylèneimine) était le deuxième agent de transfection polymère découvert, après la poly-L-lysine.
Le PEI condense l'ADN en particules chargées positivement, qui se lient aux résidus anioniques de la surface cellulaire et sont introduites dans la cellule par endocytose.
Une fois à l’intérieur de la cellule, la protonation des amines entraîne un afflux de contre-ions et une baisse du potentiel osmotique.

Un gonflement osmotique en résulte et fait éclater la vésicule, libérant le complexe polymère-ADN (polyplex) dans le cytoplasme.
Si le polyplexe se décompresse, l'ADN est libre de diffuser vers le noyau.

Perméabilisation des bactéries à Gram négatif :
La poly(éthylèneimine) est également un perméabilisant efficace de la membrane externe des bactéries à Gram négatif.

CAPTAGE DU CO2 :
La polyéthylèneimine linéaire et ramifiée a été utilisée pour le captage du CO2, fréquemment imprégnée sur des matériaux poreux.
La première utilisation du polymère PEI dans la capture du CO2 a été consacrée à améliorer l'élimination du CO2 dans les applications d'engins spatiaux, imprégnés sur une matrice polymère.

Après cela, le support a été remplacé par du MCM-41, une silice mésostructurée hexagonale, et de grandes quantités de PEI ont été retenues dans ce que l'on appelle le « panier moléculaire ».
Les matériaux adsorbants MCM-41-PEI ont conduit à des capacités d’adsorption de CO2 plus élevées que les matériaux PEI ou MCM-41 en vrac pris individuellement.

Les auteurs affirment que, dans ce cas, un effet synergique se produit en raison de la forte dispersion du PEI à l’intérieur de la structure poreuse du matériau.
Suite à cette amélioration, d’autres travaux ont été développés pour étudier plus en profondeur le comportement de ces matériaux.
Des travaux exhaustifs ont été axés sur la capacité d'adsorption du CO2 ainsi que sur la sélectivité d'adsorption CO2/O2 et CO2/N2 de plusieurs matériaux MCM-41-PEI avec des polymères PEI.

Aussi, l'imprégnation PEI a été testée sur différents supports tels qu'une matrice en fibre de verre et des monolithes.
Cependant, pour une performance appropriée dans des conditions réelles de captage post-combustion (températures douces entre 45-75 °C et présence d'humidité), il est nécessaire d'utiliser des matériaux de silice stables thermiquement et hydrothermiquement, tels que le SBA-15, qui présente également une mésostructure hexagonale.

L'humidité et les conditions réelles ont également été testées lors de l'utilisation de matériaux imprégnés de PEI pour adsorber le CO2 de l'air.
Une comparaison détaillée entre le PEI et d’autres molécules contenant des acides aminés a montré une excellente performance des échantillons contenant du PEI avec les cycles.
De plus, seule une légère diminution de leur absorption de CO2 a été enregistrée lors de l’augmentation de la température de 25 à 100 °C, démontrant une forte contribution de la chimisorption à la capacité d’adsorption de ces solides.

Pour la même raison, la capacité d’adsorption sous CO2 dilué atteignait jusqu’à 90 % de la valeur sous CO2 pur et une forte sélectivité indésirable envers le SO2 a également été observée.
Dernièrement, de nombreux efforts ont été réalisés afin d'améliorer la diffusion du PEI au sein de la structure poreuse du support utilisé.
Une meilleure dispersion du PEI et une efficacité CO2 plus élevée (rapport molaire CO2/NH) ont été obtenues en imprégnant un matériau PE-MCM-41 obstrué par un gabarit plutôt que des pores cylindriques parfaits d'un matériau calciné, en suivant une voie décrite précédemment.
 
L'utilisation combinée d'organosilanes tels que l'aminopropyl-triméthoxysilane, l'AP et le PEI a également été étudiée.
La première approche utilisait une combinaison de ces éléments pour imprégner des supports poreux, obtenant ainsi une cinétique d'adsorption du CO2 plus rapide et une plus grande stabilité pendant les cycles de réutilisation, mais sans efficacité supérieure.

Une nouvelle méthode est ce que l'on appelle la « double fonctionnalisation ».
Elle repose sur l'imprégnation de matériaux préalablement fonctionnalisés par greffage (liaison covalente d'organosilanes).
Les groupes aminés incorporés par les deux voies ont montré des effets synergiques, atteignant des absorptions élevées de CO2 allant jusqu'à 235 mg de CO2/g (5,34 mmol de CO2/g).

Les cinétiques d'adsorption du CO2 ont également été étudiées pour ces matériaux, montrant des taux d'adsorption similaires à ceux des solides imprégnés.
Il s’agit d’une découverte intéressante, compte tenu du plus petit volume de pores disponible dans les matériaux à double fonctionnalisation.
Ainsi, on peut également conclure que leur absorption de CO2 et leur efficacité plus élevées par rapport aux solides imprégnés peuvent être attribuées à un effet synergique des groupes amino incorporés par deux méthodes (greffage et imprégnation) plutôt qu'à une cinétique d'adsorption plus rapide.

Faible modificateur de fonction de travail pour l'électronique :
La poly (éthylèneimine) et la poly (éthylèneimine) éthoxylée (PEIE) se sont révélées efficaces comme modificateurs de fonction à faible travail pour l'électronique organique par Zhou et Kippelen et al.
Cela pourrait universellement réduire le travail de travail des métaux, des oxydes métalliques, des polymères conducteurs et du graphène, etc.
Il est très important qu'un polymère conducteur traité en solution à faible travail d'extraction puisse être produit par la modification PEI ou PEIE.

Sur la base de cette découverte, les polymères ont été largement utilisés pour les cellules solaires organiques, les diodes électroluminescentes organiques, les transistors à effet de champ organiques, les cellules solaires à pérovskite, les diodes électroluminescentes à pérovskite, les cellules solaires à points quantiques et les diodes électroluminescentes, etc.

UTILISATION DANS L'ADMINISTRATION DE THÉRAPIES GÉNIQUES DU VIH :
La polyéthylèneimine (PEI), un polymère cationique, a été largement étudiée et s'est révélée très prometteuse en tant que véhicule efficace de délivrance de gènes.
De même, le peptide Tat du VIH-1, un peptide perméable aux cellules, a été utilisé avec succès pour la transmission intracellulaire de gènes.

La polyéthylèneimine peut être utilisée comme vecteur polymère synthétique non viral pour l'administration in vivo d'acides nucléiques thérapeutiques.
L’interaction entre les acides nucléiques chargés négativement et le squelette polymère chargé positivement entraîne la formation de complexes de taille nanométrique.
Ce complexe neutralisé protège l'acide nucléique enfermé des enzymes et maintient sa stabilité jusqu'à ce que l'absorption cellulaire ait lieu.

Par exemple, la PEI conjuguée à l’albumine sérique humaine présente une bonne transfection d’ADNp et une faible toxicité. 

Le PEI peut être utilisé pour fonctionnaliser des nanotubes à paroi unique (SWNT) afin d'améliorer leur solubilité et leur biocompatibilité tout en maintenant l'intégrité structurelle du SWNT d'origine.
Les SWNT fonctionnalisés de manière covalente trouvent une application dans l’absorption du CO2 et la délivrance de gènes. 

Le PEI ramifié peut également être utilisé pour modifier les propriétés de surface des adsorbants.
Les nanofibres d'oxyde de zirconium hydraté/PAN modifiées par PEI sont utilisées pour la défluoration des eaux souterraines car elles présentent une capacité d'adsorption élevée du fluorure et une large plage de pH de travail.

CARACTÉRISTIQUES ET AVANTAGES DE LA POLYÉTHYLÈNEIMINE :
Les groupes amines primaires et secondaires du PEI peuvent se lier efficacement aux médicaments, aux acides nucléiques et à d’autres fragments fonctionnels. 

L'Île-du-Prince-Édouard ramifiée a une meilleure capacité de complexation et de tamponnage.


PROPRIÉTÉS CHIMIQUES ET PHYSIQUES DE LA POLYÉTHYLÈNEIMINE (PEI) :
Formule chimique, (C2H5N)n, forme linéaire
Masse molaire, 43,04 (unité de répétition), masse de polymère variable
formulaire
liquide visqueux
poids molaire
Mn moyen ~10 000 par GPC 
Mw moyen ~25 000 par LS

impuretés
≤1% d'eau
indice de réfraction
n20/J 1.5290
viscosité
13 000-18 000 (50 °C)
pb
250 °C (allumé)
densité
1,030 g/mL à 25 °C
Point de fusion, 59-60°C
Point d'ébullition, 250 °C(lit.)
Densité, 1,030 g/mL à 25 °C
pression de vapeur, 9 mmHg ( 20 °C)
indice de réfraction, n20/D 1,5290
Point d'éclair, >230 °F
température de stockage, 2-8°C
solubilité, DMSO (avec parcimonie)
forme, liquide
couleur, jaune pâle
Gravité spécifique, 1,045 (20/4 ℃)
PH, pH(50g/l, 25℃) : 10~12
Solubilité dans l'eau, soluble dans l'eau.
Sensible, Hygroscopique
InChI, InChI=1S/C2H5N/c1-2-3-1/h3H,1-2H2
InChIKey, NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES, C1NC1
LogP, -0,969 (est)

INFORMATIONS DE SÉCURITÉ SUR LA POLYÉTHYLÈNEIMINE (PEI) :
Premiers secours:
Description des premiers secours :
Conseils généraux :
Consultez un médecin.
Montrez cette fiche de données de sécurité au médecin traitant.
Sortez de la zone dangereuse :
 
En cas d'inhalation :
En cas d'inhalation, transporter la personne à l'air frais.
S'il ne respire pas, pratiquer la respiration artificielle.
Consultez un médecin.
En cas de contact avec la peau :
Enlevez immédiatement les vêtements et les chaussures contaminés.
Laver avec du savon et beaucoup d'eau.
Consultez un médecin.
 
En cas de contact visuel :
Rincer abondamment à l'eau pendant au moins 15 minutes et consulter un médecin.
Continuer à rincer les yeux pendant le transport à l'hôpital.
 
En cas d'ingestion:
NE PAS faire vomir.
Ne portez rien à la bouche d'une personne inconsciente.
Rincer la bouche avec de l'eau.
Consultez un médecin.
 
Lutte contre l'incendie:
Moyens d'extinction:
Moyens d'extinction appropriés :
Utiliser de l'eau pulvérisée, de la mousse résistante à l'alcool, de la poudre chimique ou du dioxyde de carbone.
Dangers particuliers résultant de la substance ou du mélange
Oxydes de carbone, Oxydes d'azote (NOx), Chlorure d'hydrogène gazeux
 
Conseils aux pompiers :
Porter un appareil respiratoire autonome pour lutter contre l'incendie si nécessaire.
Mesures de rejet accidentel:
Précautions individuelles, équipement de protection et procédures d'urgence
Utilisez un équipement de protection individuelle.
 
Éviter de respirer les vapeurs, brouillards ou gaz.
Évacuer le personnel vers des zones sûres.
 
Précautions environnementales:
Empêcher toute fuite ou déversement supplémentaire si cela peut être fait en toute sécurité.
Ne laissez par le produit entrer dans des canalisations.
Le rejet dans l’environnement doit être évité.
 
Méthodes et matériels de confinement et de nettoyage :
Absorber avec un matériau absorbant inerte et éliminer comme déchet dangereux.
Gardez à récipients adaptés et fermés pour l'élimination.
 
Manipulation et stockage:
Précautions à prendre pour une manipulation sans danger:
Évitez l'inhalation de vapeurs ou de brouillards.
 
Conditions d'un stockage sûr, y compris d'éventuelles incompatibilités:
Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien ventilé.
Les récipients ouverts doivent être soigneusement refermés et maintenus debout pour éviter les fuites.
Classe de stockage (TRGS 510) : 8A : matières dangereuses combustibles et corrosives
 
Contrôle de l'exposition / protection individuelle:
Paramètres de contrôle:
Composants avec paramètres de contrôle du poste de travail
Ne contient aucune substance ayant des valeurs limites d'exposition professionnelle.
Contrôles d'exposition:
Contrôles techniques appropriés :
A manipuler conformément aux bonnes pratiques d'hygiène industrielle et aux consignes de sécurité.
Se laver les mains avant les pauses et à la fin de la journée de travail.
 
Équipement de protection individuelle:
Protection des yeux/du visage :
Lunettes de sécurité bien ajustées.
Écran facial (8 pouces minimum).
Utilisez un équipement de protection oculaire testé et approuvé selon les normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou EN 166 (UE).
 
Protection de la peau :
Manipuler avec des gants.
Les gants doivent être inspectés avant utilisation.
Utilisez un gant approprié
technique de retrait (sans toucher la surface extérieure du gant) pour éviter tout contact cutané avec ce produit.
Jetez les gants contaminés après utilisation conformément aux lois applicables et aux bonnes pratiques de laboratoire.
Se laver et se sécher les mains.
 
Contact complet :
Matériau : Caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériel testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, Taille M)
Contact anti-éclaboussures
Matériau : Caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériel testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, Taille M)
Il ne doit pas être interprété comme offrant une approbation pour un scénario d’utilisation spécifique.
 
Protection du corps :
Combinaison complète de protection contre les produits chimiques. Le type d'équipement de protection doit être choisi en fonction de la concentration et de la quantité de substance dangereuse sur le lieu de travail spécifique.
Protection respiratoire:
Lorsque l'évaluation des risques montre que les respirateurs purificateurs d'air sont appropriés, utilisez un respirateur complet avec des cartouches respiratoires combinées polyvalentes (US) ou de type ABEK (EN 14387) en complément des contrôles techniques.
 
Si le respirateur est le seul moyen de protection, utilisez un respirateur complet à adduction d'air.
Utilisez des respirateurs et des composants testés et approuvés selon les normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou CEN (UE).
Contrôle de l’exposition environnementale
Empêcher toute fuite ou déversement supplémentaire si cela peut être fait en toute sécurité.
Ne laissez par le produit entrer dans des canalisations.
Le rejet dans l’environnement doit être évité.
 
Stabilité et réactivité:
Stabilité chimique:
Stable dans les conditions de stockage recommandées.
Matériaux incompatibles :
Agents oxydants forts :
Produits de décomposition dangereux:
Des produits en décomposition peuvent être dangereux en cas de feu.
Oxydes de carbone, Oxydes d'azote (NOx), Chlorure d'hydrogène gazeux.
 
Considérations relatives à l'élimination :
Méthodes de traitement des déchets :
Produit:
Proposez des solutions excédentaires et non recyclables à une entreprise d’élimination agréée.
Contactez un service professionnel agréé d’élimination des déchets pour éliminer ce matériau.
Emballages contaminés :
Jeter comme produit non utilisé

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