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La polyéthylèneimine est produite à l'échelle industrielle et trouve de nombreuses applications généralement liées à son caractère polycationique.
La polyéthylèneimine est un polymère synthétique composé d'unités d'éthylène amine répétitives avec une forte densité de groupes amine le long de la chaîne principale.
La polyéthylèneimine est communément abrégée en PEI et existe sous des formes ramifiées et linéaires, qui diffèrent par leur architecture moléculaire et leur réactivité.
Numéro CAS : 106899-94-9
Formule moléculaire : C6H18N4
Masse moléculaire : 146,24
Synonymes : Aziridine, ETHYLENEIMINE, Ethylenimine, Ethylene imine, Azacyclopropane, Dimethyleneimine, Azirane, Aziran, Dihydroazirene, Dihydroazirine, 1H-Azirine, dihydro-, Dihydro-1H-azirine, Dimethylenimine, Aethylenimin (allemand), Aziridin (allemand), Ethyleenimine (néerlandais), Etilenimina (italien), Everamine, Montrek 6, Epamine 150T, Epomine 150T, Tydex 12, EI, UN 1185, EINECS 205-793-9, CAS 151-56-4, CHEBI:30969, DTXSID8020599, RefChem:596749, CCRIS 296, HSDB 540, BRN 0102380 UNII-54P5FEX9FH, MFCD00039669, SCHEMBL2267, SCHEMBL4070, CHEMBL540990, NSC-124034, NSC-124035, NSC-124036, NSC-134422, NSC-196335, STL168030, STR07159, Q409141, WLN /T3MTJ/, Poly(éthylèneimine), Polyéthylèneimine, Polymère d'éthylèneimine, Solution de polyéthylèneimine, Polyéthylèneimine linéaire, Polyéthylèneimine ramifiée, Solution de poly(éthylèneimine) (50 % d'eau), Polyéthylèneimine, solution aqueuse à 50 % (m/v), Polyéthylèneimine linéaire (PM 25 000), Polyéthylèneimine linéaire (PM 40 000), Polyéthylèneimine ramifié (Mw 2 000), PEI, PEI-1, PEI-2, PEI-6, PEI-12, PEI-18, PEI-100, PEI-400, PEI-600, PEI-1000, PEI-1120, Dow PEI-6, Dow PEI-18, Dow PEI-600e, Montrek PEI-6, Montrek PEI-18, Montrek 1000, Epomine 1000, Epomine P 1000, Everamine 50T, Everamine 210T, P-1000, 49553-93-7Epomin=Polyéthylèneimine;EPOMIN SP-006;Polymère d'aziridine avec N-(2-aminoéthyl)-1,2-éthanediamine;Nippon Shokubai Epomin SP-110 ; Nippon Shokubai Epomin SP-003 ; Nippon Shokubai Epomin SP-006 ; 1,2-éthanediamine, N-(2-aminoéthyl)-, polymère avec l'aziridine ; 1,2-éthanediamine, N1-(2-aminoéthyl)-, polymère avec l'aziridine
La polyéthylèneimine ou polyaziridine est un polymère dont les unités répétitives sont composées du groupe amine et de deux espaceurs aliphatiques carbonés CH2CH2.
Les polyéthylèneimines linéaires contiennent toutes des amines secondaires, contrairement aux PEI ramifiées qui contiennent des groupes amino primaires, secondaires et tertiaires.
Des formes dendrimériques totalement ramifiées ont également été décrites.
La polyéthylèneimine est généralement fournie sous forme de liquide visqueux ou de solide en fonction de son poids moléculaire et de son degré de ramification.
Les produits commerciaux peuvent être répertoriés dans les catalogues industriels sous les appellations suivantes : solution PEI, PEI ramifié, PEI linéaire ou résine polyamine.
Les identifiants d'enregistrement varient selon la qualité, mais les numéros CAS courants incluent 9002-98-6 pour les polymères PEI généraux.
Les propriétés physiques typiques comprennent une forte alcalinité due aux groupes amine de la polyéthylèneimine et une solubilité élevée dans l'eau pour les poids moléculaires faibles et moyens.
La densité est généralement de l'ordre de 1,03 à 1,10 g/cm³ pour les solutions aqueuses, et la viscosité augmente fortement avec le poids moléculaire et la concentration.
La stabilité thermique est modérée, la dégradation commençant généralement au-dessus de 200 °C en fonction de la structure et des impuretés.
La polyéthylèneimine est largement utilisée comme floculant et coagulant dans le traitement de l'eau et des eaux usées pour éliminer les matières en suspension et les métaux lourds.
Il est utilisé pour la modification de surface, la promotion de l'adhérence et comme couche d'apprêt pour améliorer le revêtement ou la fixation des nanoparticules.
En biotechnologie, le PEI est couramment utilisé comme agent de transfection pour la délivrance de gènes en raison de sa forte interaction avec l'ADN et l'ARN.
En fabrication de papier, le PEI améliore la résistance à l'état humide, la rétention des charges et la fixation des colorants et des pigments.
Il est également utilisé dans la recherche sur la capture du CO₂ comme sorbant riche en amines pour les technologies d'adsorption et de séparation des gaz.
Dans la recherche sur les batteries et les matériaux, le PEI est utilisé comme liant, dispersant ou agent de fonctionnalisation de surface pour les électrodes et les catalyseurs.
La polyéthylèneimine est corrosive et peut provoquer de graves irritations cutanées et oculaires en raison de sa forte alcalinité.
L’inhalation d’aérosols ou de vapeurs peut irriter les voies respiratoires et une exposition prolongée peut provoquer des brûlures chimiques.
Il est toxique pour les organismes aquatiques et ne doit pas être rejeté dans l'environnement sans traitement approprié.
Le port de gants de protection, de lunettes de protection et de blouses de laboratoire est obligatoire lors de la manipulation de PEI en laboratoire ou en milieu industriel.
Les déversements doivent être neutralisés et absorbés avec des matériaux appropriés, et les déchets doivent être éliminés conformément à la réglementation sur les produits chimiques.
Le stockage doit se faire dans des récipients hermétiquement fermés, à l'écart des acides, des oxydants et des métaux réactifs afin d'éviter les réactions dangereuses.
Le PEI linéaire est un solide semi-cristallin à température ambiante, tandis que le PEI ramifié est un polymère entièrement amorphe existant sous forme liquide à tous les poids moléculaires.
La polyéthylèneimine est soluble dans l'eau chaude, à faible pH, dans le méthanol, l'éthanol ou le chloroforme.
La polyéthylèneimine est insoluble dans l'eau froide, le benzène, l'éther éthylique et l'acétone.
La polyéthylèneimine a un point de fusion d'environ 67 °C.
La polyéthylèneimine linéaire et ramifiée peut être stockée à température ambiante.
La polyéthylèneimine est capable de former des cryogels lors de la congélation et de la décongélation ultérieure de ses solutions aqueuses.[3]
La polyéthylèneimine est un polymère hydrosoluble obtenu par polymérisation de l'éthylèneimine.
La polyéthylèneimine n'est pas un polymère entièrement linéaire ; elle possède une structure très ramifiée qui contient des amines primaires, secondaires et tertiaires.
Ses caractéristiques sont énumérées ci-dessous.
La polyéthylèneimine trouve de nombreuses applications dans des produits tels que : les détergents, les adhésifs, les agents de traitement de l'eau et les cosmétiques.
Grâce à sa capacité à modifier la surface des fibres de cellulose, le PEI est utilisé comme agent de résistance à l'humidité dans le processus de fabrication du papier.
La polyéthylèneimine est également utilisée comme agent floculant avec des sols de silice et comme agent chélateur capable de complexer des ions métalliques tels que le zinc et le zirconium.
Il existe également d'autres applications PEI hautement spécialisées :
La polyéthylèneimine a été le deuxième agent de transfection polymérique découvert, après la poly-L-lysine.
La polyéthylèneimine condense l'ADN en particules chargées positivement, qui se lient aux résidus anioniques de la surface cellulaire et sont introduites dans la cellule par endocytose.
Une fois à l'intérieur de la cellule, la protonation des amines entraîne un afflux de contre-ions et une diminution du potentiel osmotique.
Il en résulte un gonflement osmotique qui provoque l'éclatement de la vésicule, libérant ainsi le complexe polymère-ADN (polyplex) dans le cytoplasme.
Si le polyplex se décompresse, l'ADN est alors libre de diffuser vers le noyau.
La polyéthylèneimine est un polymère hautement cationique car presque chaque unité répétitive contient un groupe amine primaire, secondaire ou tertiaire.
Les valeurs de pKa de ces groupes amine sont réparties sur une large plage, ce qui permet au PEI de rester partiellement protoné sur une large fenêtre de pH.
Cette capacité tampon est connue sous le nom d’« effet éponge à protons », qui est particulièrement important dans les applications de transfert de gènes.
La polyéthylèneimine ramifiée contient des amines primaires, secondaires et tertiaires dans un rapport approximatif de 1:2:1.
La polyéthylèneimine linéaire contient principalement des amines secondaires le long de la chaîne principale et des amines primaires aux extrémités de la chaîne.
Ces différences structurelles influencent fortement la toxicité, la réactivité, la solubilité et le comportement de complexation avec les métaux et les biomolécules.
La polyéthylèneimine forme des complexes solides avec des ions métalliques tels que Cu²⁺, Ni²⁺, Co²⁺, Fe³⁺ et des éléments de terres rares par chélation.
C’est pourquoi il est utilisé en hydrométallurgie, dans les résines échangeuses d’ions et dans la récupération sélective des métaux à partir des effluents industriels.
Elle est également utilisée dans la préparation de catalyseurs pour ancrer des nanoparticules métalliques sur des supports d'oxyde ou de carbone.
En chimie des polymères, la polyéthylèneimine est utilisée comme agent de réticulation et intermédiaire réactif pour synthétiser des agents de durcissement époxy, des polyuréthanes et des hydrogels.
Il peut être modifié chimiquement par acétylation, alkylation, quaternisation ou greffage pour ajuster son hydrophobicité et sa biocompatibilité.
Ces dérivés sont utilisés dans les systèmes d'administration de médicaments, les revêtements antimicrobiens et les matériaux sensibles aux stimuli.
La polyéthylèneimine est efficace comme agent antimicrobien car sa charge positive perturbe les membranes cellulaires bactériennes chargées négativement.
Il est incorporé dans les revêtements, les films d'emballage et les membranes de filtration d'eau pour réduire l'encrassement biologique.
Cependant, ce même mécanisme contribue à la cytotoxicité dans les cellules de mammifères à des concentrations élevées.
Dans le traitement textile, la polyéthylèneimine est utilisée pour fixer les colorants réactifs et améliorer la solidité des couleurs sur le coton et les fibres synthétiques.
Dans le traitement du cuir, il agit comme agent de retannage et de fixation des teintures pour améliorer la souplesse et la durabilité.
Dans le secteur pétrolier et gazier, les dérivés du PEI sont utilisés comme inhibiteurs de tartre et inhibiteurs de corrosion.
Les solutions de polyéthylèneimine sont hygroscopiques et absorbent facilement l'humidité et le dioxyde de carbone de l'air.
Une exposition prolongée à l'air peut modifier la viscosité et le pH en raison de l'absorption et de la neutralisation partielle du CO₂.
Pour cette raison, les récipients doivent être hermétiquement fermés et de préférence stockés sous atmosphère inerte pour les applications sensibles.
D'un point de vue réglementaire, la polyéthylèneimine n'est pas classée comme cancérogène, mais elle est considérée comme dangereuse en raison de sa corrosivité et de sa toxicité aquatique.
Les fiches de données de sécurité le classent généralement comme corrosif pour la peau (catégorie 1B) et nocif pour les yeux (catégorie 1) selon le SGH.
Les limites de rejet dans l'environnement sont strictes car les polymères cationiques sont particulièrement nocifs pour les écosystèmes aquatiques.
Utilisations :
La polyéthylèneimine est une polyamine synthétique, soluble dans l'eau, linéaire ou ramifiée, un polymère organique cationique utilisé pour la capture du dioxyde de carbone et dans des applications électroniques et biomédicales.
Les adsorbants mésoporeux modifiés par la polyéthylèneimine peuvent être utilisés pour adsorber le dioxyde de carbone.
Il est considéré comme un matériau vecteur typique et est largement utilisé dans les systèmes de transfert de gènes pour sa capacité à former des complexes avec l'ADN et à favoriser la libération des endosomes grâce à « l'effet éponge à protons ».
La polyéthylèneimine est utilisée dans le traitement de l'eau et des eaux usées comme floculant et coagulant pour éliminer les matières en suspension, les colorants et les ions de métaux lourds.
Il améliore la séparation solide-liquide et est efficace même à faibles doses grâce à sa forte densité de charge cationique.
La polyéthylèneimine est également utilisée dans les procédés de déshydratation des boues pour accroître l'efficacité de la filtration.
La polyéthylèneimine est largement utilisée en biotechnologie et en recherche pharmaceutique comme agent de transfection et de transfert de gènes non viral.
Il forme des complexes stables avec l'ADN et l'ARN, protégeant les acides nucléiques et facilitant leur absorption cellulaire.
La polyéthylèneimine est couramment utilisée pour la transfection transitoire dans les cultures de cellules de mammifères, notamment dans les cellules HEK et CHO.
La polyéthylèneimine est utilisée comme promoteur d'adhérence et apprêt de surface pour améliorer la liaison entre les revêtements et les substrats tels que les métaux, le verre et les polymères.
La polyéthylèneimine est utilisée pour modifier les surfaces de nanoparticules, de nanotubes de carbone, de graphène et de poudres d'oxyde afin d'améliorer leur dispersion.
Il est également utilisé comme couche intermédiaire dans le dépôt de couches minces et la fabrication de membranes.
La polyéthylèneimine est utilisée dans les industries du papier et de l'emballage pour améliorer la résistance à l'état humide, la rétention des charges et la fixation des pigments et des encres.
Il améliore la durabilité du papier et réduit la perte de particules fines lors de sa transformation.
Il est également utilisé dans le carton et les produits en papier spéciaux pour en renforcer la résistance.
La polyéthylèneimine est utilisée dans les industries du textile et du cuir comme agent fixateur de colorants pour améliorer la solidité et l'uniformité des couleurs.
Il améliore la fixation des colorants anioniques aux fibres et aux surfaces en cuir.
Il améliore également la résistance au lavage et à l'abrasion.
La polyéthylèneimine est utilisée dans la recherche sur la séparation des gaz et la capture du carbone comme sorbant riche en amines pour l'adsorption du CO₂.
Il est souvent imprégné dans des supports poreux tels que la silice ou le charbon actif pour améliorer l'efficacité de capture.
Elle est étudiée pour les systèmes de capture de CO₂ à basse température et basse pression.
La polyéthylèneimine est utilisée en catalyse et en synthèse de matériaux pour stabiliser les nanoparticules métalliques et contrôler leur taille.
Il agit comme agent chélateur et de coiffage lors de la synthèse de catalyseurs et de nanomatériaux fonctionnels.
Il est également utilisé pour ancrer des espèces catalytiques sur des supports.
La polyéthylèneimine est utilisée dans la recherche sur les batteries, les supercondensateurs et les piles à combustible comme liant, dispersant ou agent de fonctionnalisation de surface.
Elle améliore l'adhérence des matériaux actifs aux collecteurs de courant et renforce la stabilité des électrodes.
Il est également utilisé pour modifier les séparateurs et les catalyseurs afin d'améliorer leurs performances électrochimiques.
La polyéthylèneimine est utilisée dans les membranes de purification de l'eau pour introduire une charge de surface positive et améliorer le rejet des contaminants chargés négativement.
La polyéthylèneimine est utilisée dans les membranes assemblées couche par couche (LbL) pour contrôler la taille des pores et la fonctionnalité de surface.
Il améliore également les performances antisalissures en réduisant l'adhérence des matières organiques et microbiennes.
La polyéthylèneimine est utilisée dans les systèmes d'administration de médicaments comme vecteur pour les petites molécules, les protéines et les acides nucléiques.
Il peut être conjugué à des ligands de ciblage ou à des polymères biodégradables pour réduire la toxicité et améliorer la sélectivité.
Elle est étudiée dans le cadre de la thérapie anticancéreuse, de l'administration de vaccins et du transport intracellulaire des protéines.
La polyéthylèneimine est utilisée dans les revêtements antimicrobiens pour les dispositifs médicaux, les emballages alimentaires et les systèmes de filtration d'air.
Sa nature cationique perturbe les membranes bactériennes et réduit la formation de biofilm sur les surfaces.
Il est souvent greffé sur des polymères ou des surfaces pour assurer une activité antimicrobienne à long terme.
La polyéthylèneimine est utilisée dans les encres à jet d'encre, les dispersions pigmentaires et les peintures comme dispersant et agent de contrôle de charge.
Il stabilise les nanoparticules et empêche l'agrégation des pigments dans les formulations aqueuses.
Cela améliore également la qualité d'impression et l'uniformité des couleurs.
La polyéthylèneimine est utilisée dans le traitement des minéraux et la flottation comme collecteur sélectif ou dépresseur pour certains minerais.
Il interagit fortement avec les surfaces minérales, améliorant ainsi l'efficacité de la séparation.
Elle est étudiée pour la récupération des terres rares et des métaux critiques.
La polyéthylèneimine est utilisée dans l'immobilisation d'enzymes pour fixer des enzymes sur des supports solides en vue de la biocatalyse.
Il fournit de multiples groupes fonctionnels pour la liaison covalente et améliore la stabilité et la réutilisabilité des enzymes.
Ceci est important dans les biocapteurs et les bioréacteurs industriels.
La polyéthylèneimine est utilisée dans les systèmes époxy et résine comme accélérateur de durcissement et composant durcisseur aminé.
Elle améliore la densité de réticulation et la résistance mécanique de certaines formulations adhésives.
Il est également utilisé dans les revêtements anticorrosion.
La polyéthylèneimine est utilisée pour la stabilisation des sols et le contrôle des poussières en liant les particules fines et en réduisant l'érosion.
Elle améliore la cohésion mécanique des sols dans les zones de construction et d'exploitation minière.
La polyéthylèneimine est également étudiée pour l'immobilisation des métaux lourds dans les sols contaminés.
Profil de sécurité :
La polyéthylèneimine est fortement alcaline et peut provoquer de graves brûlures cutanées et de sérieuses lésions oculaires au contact.
Le contact direct peut entraîner des rougeurs, des ampoules et des lésions tissulaires permanentes s'il n'est pas lavé immédiatement.
L'exposition des yeux peut entraîner des lésions de la cornée et une possible perte de vision.
L’inhalation d’aérosols ou de brouillards de polyéthylèneimine peut irriter les voies respiratoires et provoquer de la toux, des maux de gorge et un essoufflement.
Des concentrations élevées peuvent entraîner une pneumopathie chimique en raison de leurs effets corrosifs sur les tissus pulmonaires.
L’inhalation répétée de ces substances peut augmenter le risque d’irritation respiratoire chronique.
L'ingestion de polyéthylèneimine est nocive et peut provoquer des brûlures de la bouche, de la gorge et du tube digestif.
Les symptômes peuvent inclure des nausées, des vomissements, des douleurs abdominales et des difficultés à avaler.
Les cas graves peuvent nécessiter une intervention médicale immédiate.
La polyéthylèneimine est toxique pour les organismes aquatiques et peut avoir des effets durables sur les milieux aquatiques.
Sa forte nature cationique perturbe les membranes cellulaires des poissons, des algues et des invertébrés.
Le rejet dans les cours d'eau sans traitement est considéré comme dangereux pour l'environnement.
La polyéthylèneimine peut réagir violemment avec les acides forts, les agents oxydants et les chlorures d'acides.
De telles réactions peuvent générer de la chaleur et des sous-produits potentiellement dangereux.
Un mélange inadéquat peut entraîner la rupture du récipient ou des projections de produits chimiques.
Lors de sa décomposition thermique, la polyéthylèneimine peut libérer des fumées toxiques contenant de l'azote.
Ces gaz peuvent inclure l'ammoniac et d'autres vapeurs irritantes.
Une ventilation adéquate est nécessaire lors du chauffage ou du traitement du matériau.
