Les Éthers Alkyliques de Polyoxyéthylène sont des tensioactifs non ioniques polyvalents offrant un excellent mouillage, nettoyage et pouvoir émulsifiant.
Les Éthers Alkyliques de Polyoxyéthylène conservent des performances fiables dans l’eau dure et sur une large plage de pH.
Les détergents, les produits de soins, les textiles, les revêtements et les formulations industrielles utilisent largement les Éthers Alkyliques de Polyoxyéthylène.
Structure générale : CH₃(CH₂)ₓ(OCH₂CH₂)ᵧOH
Chaîne alkyle : C₁₂ (lauryle), C₁₄ (myristyle), C₁₆ (cétyle), C₁₈ (stéaryle/oléyle)
Unités OE (y) : typiquement 10–60 (valeurs moyennes ; produits = mélanges polymères)
CAS (membres principaux) : 9002-92-0 (PEG monolauryl éther), 9004-95-9 (PEG monocétyl éther), 9004-98-2 (PEG monooléyl éther), 9005-00-9 (PEG monostéaryl éther)
Synonymes : Éther alkylique de polyoxyéthylène, EAPE, Alcool gras éthoxylé, Éthoxylate d'alcool gras, FAE, Éther alkylique de polyéthylène glycol, Éther macrogol, Brij (ICI/Croda), Cremophor A (BASF), Emulgen (Kao), Volpo (Croda), Marlowet, Plurafac, Ritoleth, Ritox, Texofor A, Ethosperse, Ethylan, Procol, Renex, Cyclogol 1000, Empilan KB, Empilan KM, Laureth-N (INCI, C₁₂), Myreth-N (INCI, C₁₄), Ceteth-N (INCI, C₁₆), Steareth-N (INCI, C₁₈), Lauromacrogol (JP), Macrogol lauryl éther (PhEur/BP), Macrogol stéaryl éther (PhEur/BP), Macrogol oléyl éther (PhEur/BP), Macrogol cétostéaryl éther (PhEur/BP), Polyoxyl lauryl éther (USP-NF), Polyoxyl stéaryl éther (USP-NF), Polyoxyl 10 oléyl éther (USP-NF), Polyoxyl 20 cétostéaryl éther (USP-NF), Cétomacrogol 1000, Polidocanol (laureth-9), CAS 9002-92-0, CAS 9004-95-9, CAS 9004-98-2, CAS 9005-00-9
Les Éthers Alkyliques de Polyoxyéthylène contiennent une chaîne alkyle hydrophobe reliée à une partie polyoxyéthylène hydrophile.
La structure générale des Éthers Alkyliques de Polyoxyéthylène peut être représentée par R–(OCH₂CH₂)ₙ–OH.
Les Éthers Alkyliques de Polyoxyéthylène appartiennent à la famille des tensioactifs non ioniques.
L’absence de charge électrique rend les Éthers Alkyliques de Polyoxyéthylène compatibles avec de nombreux ingrédients.
Les Éthers Alkyliques de Polyoxyéthylène commerciaux peuvent se présenter sous forme de liquides, de pâtes, de paillettes ou de solides cireux.
La longueur de la chaîne alkyle et le degré d’éthoxylation déterminent la forme physique des Éthers Alkyliques de Polyoxyéthylène.
Les Éthers Alkyliques de Polyoxyéthylène réduisent la tension superficielle et favorisent le mouillage rapide des surfaces.
La structure équilibrée des Éthers Alkyliques de Polyoxyéthylène permet une interaction avec l’eau et l’huile.
Les Éthers Alkyliques de Polyoxyéthylène peuvent stabiliser les émulsions huile-dans-eau.
Les formulateurs sélectionnent les Éthers Alkyliques de Polyoxyéthylène selon l’équilibre hydrophile-lipophile recherché.
L’augmentation du nombre d’unités d’oxyde d’éthylène améliore généralement l’affinité des Éthers Alkyliques de Polyoxyéthylène pour l’eau.
Un faible degré d’éthoxylation confère aux Éthers Alkyliques de Polyoxyéthylène un caractère plus compatible avec les huiles.
Les Éthers Alkyliques de Polyoxyéthylène fonctionnent efficacement dans les systèmes contenant de l’eau dure.
Les ions calcium et magnésium affectent moins les Éthers Alkyliques de Polyoxyéthylène que de nombreux tensioactifs anioniques.
Les nettoyants ménagers utilisent les Éthers Alkyliques de Polyoxyéthylène pour améliorer le mouillage et l’élimination des salissures.
Les Éthers Alkyliques de Polyoxyéthylène peuvent éliminer les dépôts huileux des textiles et des surfaces dures.
Les détergents textiles peuvent contenir les Éthers Alkyliques de Polyoxyéthylène comme agents nettoyants principaux ou secondaires.
Les Éthers Alkyliques de Polyoxyéthylène complètent les tensioactifs anioniques et renforcent l’efficacité du nettoyage.
Les produits pour lave-vaisselle et surfaces utilisent les Éthers Alkyliques de Polyoxyéthylène pour contrôler le nettoyage et la mousse.
Les qualités peu moussantes des Éthers Alkyliques de Polyoxyéthylène conviennent aux systèmes de nettoyage automatique.
Les formulations de soins peuvent employer les Éthers Alkyliques de Polyoxyéthylène comme émulsifiants ou solubilisants.
Les Éthers Alkyliques de Polyoxyéthylène facilitent la distribution des huiles et des ingrédients fonctionnels dans les cosmétiques.
Les bains textiles utilisent les Éthers Alkyliques de Polyoxyéthylène comme agents mouillants, lavants et émulsifiants.
Les Éthers Alkyliques de Polyoxyéthylène favorisent la pénétration uniforme des solutions dans les fibres textiles.
Les fluides d’usinage peuvent contenir les Éthers Alkyliques de Polyoxyéthylène pour stabiliser les émulsions huile-dans-eau.
Les Éthers Alkyliques de Polyoxyéthylène favorisent le mouillage et la dispersion des lubrifiants.
Les formulations agrochimiques emploient les Éthers Alkyliques de Polyoxyéthylène comme mouillants, dispersants et émulsifiants.
Les Éthers Alkyliques de Polyoxyéthylène peuvent améliorer l’étalement des formulations sur les surfaces végétales.
Les peintures et les revêtements peuvent contenir les Éthers Alkyliques de Polyoxyéthylène pour faciliter le mouillage des pigments.
Les Éthers Alkyliques de Polyoxyéthylène améliorent la distribution uniforme des composants de formulation.
Les systèmes de polymérisation en émulsion utilisent les Éthers Alkyliques de Polyoxyéthylène pour stabiliser les dispersions.
Les Éthers Alkyliques de Polyoxyéthylène contribuent à maintenir une distribution régulière des particules polymères.
Les procédés papetiers utilisent les Éthers Alkyliques de Polyoxyéthylène pour le lavage, le désencrage et le traitement des surfaces.
Les Éthers Alkyliques de Polyoxyéthylène facilitent l’élimination et la dispersion des contaminants huileux.
Les fabricants produisent les Éthers Alkyliques de Polyoxyéthylène en faisant réagir des alcools gras avec l’oxyde d’éthylène.
Les conditions de réaction déterminent la distribution des chaînes et le degré d’éthoxylation des Éthers Alkyliques de Polyoxyéthylène.
Le point de trouble constitue une caractéristique importante des Éthers Alkyliques de Polyoxyéthylène.
La température peut influencer la solubilité et le comportement émulsifiant des Éthers Alkyliques de Polyoxyéthylène.
L’indice d’hydroxyle, le point de trouble, la matière active et la teneur en eau caractérisent les Éthers Alkyliques de Polyoxyéthylène.
Les analyses confirment la composition et la régularité des performances des Éthers Alkyliques de Polyoxyéthylène.
Utilisations des éthers alkyliques de polyoxyéthylène :
Les éthers alkyliques de polyoxyéthylène sont utilisés comme agents émulsifiants primaires dans les formulations pharmaceutiques topiques et cosmétiques pour les émulsions eau-dans-huile (E/H) et huile-dans-eau (H/E) — y compris les crèmes, lotions, pommades et microémulsions ; leur performance d'émulsification peut être finement ajustée en sélectionnant la combinaison appropriée de longueur de chaîne alkyle et de longueur de chaîne OE (valeur HLB) ; leur comportement synergique en mélange les rend particulièrement efficaces dans les systèmes difficiles à formuler tels que les microémulsions en gel clair, les relaxants capillaires alcalins et les émulsions multiples ; le cétomacrogol 1000 (céth-20) et le macrogol cétostéaryl éther sont parmi les cires émulsifiantes les plus largement utilisées dans les formulations de pommades pharmaceutiques dans le monde entier.
Les éthers alkyliques de polyoxyéthylène sont utilisés comme agents solubilisants pour les huiles essentielles, les produits chimiques de parfumerie, les huiles vitaminées (rétinol, tocophérol, ergocalciférol, phylloquinone) et les médicaments peu solubles dans l'eau — acétate de cortisone, griséofulvine, ménadione, chlordiazépoxide et cholestérol — permettant leur incorporation dans des formulations aqueuses claires et des dispersions colloïdales stables à des concentrations bien supérieures à leur solubilité aqueuse intrinsèque ; le mécanisme implique la solubilisation micellaire au-dessus de la concentration micellaire critique (CMC).
Les éthers alkyliques de polyoxyéthylène sont utilisés comme détergents et agents nettoyants dans les shampooings, les nettoyants visage, les nettoyants liquides et les formulations de nettoyage industriel ; comme agents mouillants et dispersants pour les dispersions liquides à grosses particules, les dispersions de pigments et les formulations agrochimiques ; et comme agents anti-poussière appliqués sur les surfaces en poudre pour réduire la génération de poussière.
Les éthers alkyliques de polyoxyéthylène fonctionnent comme agents gélifiants dans les formulations pharmaceutiques et cosmétiques en gel clair : à des concentrations de 15–30 %, des grades à longue chaîne OE tels que Brij 97 (polyoxyéthylène-10 oléyl éther), Volpo N et Cremophor A25 forment des hydrogels clairs et stables utilisés comme bases pour les médicaments topiques, les gels capillaires, les gels lubrifiants et les gels ophtalmiques ; Brij 72 (stéareth-2, OE court) fournit un caractère de mousse à rupture rapide utile dans les formulations en aérosol.
Les éthers alkyliques de polyoxyéthylène — en particulier le laureth-23 (polyoxyéthylène-23 lauryl éther) — sont utilisés comme agents de revêtement hydrophiles et solubilisants pour les nanoparticules polymères (PLGA, polystyrène, poly(ε-caprolactone)) dans les systèmes d'administration de médicaments, où la chaîne PEG sur la surface des nanoparticules confère un effet furtif (PEGylation), une opsonisation réduite, un temps de circulation prolongé et une biodisponibilité améliorée.
Les éthers alkyliques de polyoxyéthylène sont utilisés dans les formulations de suppositoires (bases de suppositoires en polyéthylène glycol) comme modificateurs de libération pour augmenter le taux de libération médicamenteuse à partir des bases grasses de suppositoires ; ils sont également utilisés dans les formulations de pessaires et d'ovules pour l'administration vaginale de médicaments.
Le polidocanol (laureth-9, macrogol dodecyl éther, polyoxyéthylène 9 lauryl éther) est un membre spécifique de la famille des éthers alkyliques de polyoxyéthylène utilisé comme agent sclérosant injectable pour le traitement des varices et des hémorroïdes, comme co-solvant anesthésique local, et comme solubilisant et dispersant dans les formulations pharmaceutiques injectables ; il est répertorié dans la PhEur et produit comme matériau de qualité pharmaceutique avec des spécifications strictes de pureté et d'endotoxines.
Les éthers alkyliques de polyoxyéthylène sont utilisés dans les formulations de nettoyage industrielles et institutionnelles comme détergents non ioniques et aides à la dispersion ; dans le traitement textile comme agents mouillants et agents de nivellement ; dans les agrochimiques comme émulsifiants pour les formulations d'herbicides et de pesticides (concentrés émulsifiables huile-dans-eau) ; dans la fabrication du papier ; dans le traitement du pétrole ; et dans divers procédés industriels de polymérisation en émulsion comme stabilisants.
Avantages des éthers alkyliques de polyoxyéthylène :
La liaison éther dans les éthers alkyliques de polyoxyéthylène — contrairement à la liaison ester dans les esters d'acides gras de polyoxyéthylène (polysorbates, esters de PEG) — confère une stabilité hydrolytique exceptionnelle dans des conditions fortement acides et fortement alcalines ; cette stabilité fait des EAPE le choix de tensioactif préféré pour les formulations nécessitant une tolérance extrême au pH, telles que les antiperspirants, les défrisants et les lissants capillaires, les systèmes de permanente à froid, les dépilatoires et les préparations astringentes.
Le comportement synergique des mélanges d'éthers alkyliques de polyoxyéthylène — où les combinaisons de différentes longueurs de chaîne alkyle (ex. cétyle et stéaryle) et de différentes longueurs de chaîne OE produisent une efficacité d'émulsification, une stabilité et des performances sensorielles significativement supérieures aux systèmes monocomposants — est particulièrement exploité dans la cire émulsifiante pharmaceutique (cire émulsifiante au cétomacrogol, composée de cétomacrogol 1000 et d'alcool cétostéarylique) et dans les formulations cosmétiques de microémulsions en gel clair.
Les éthers alkyliques de polyoxyéthylène sont doux, non ioniques et compatibles avec la peau et les muqueuses aux concentrations d'utilisation typiques (0,1–5 % dans les formulations topiques) ; ils sont approuvés par les pharmacopées, largement caractérisés toxicologiquement et utilisés dans des formulations pharmaceutiques réglementées dans le monde entier.
La large gamme de valeurs HLB accessible en faisant varier la longueur de la chaîne alkyle et la longueur de la chaîne OE (de HLB ~3 pour le stéareth-2 à HLB ~18 pour le laureth-23) confère aux éthers alkyliques de polyoxyéthylène une polyvalence inégalée comme émulsifiants : une seule classe de composés peut être utilisée pour l'émulsification E/H (HLB faible), l'émulsification H/E (HLB intermédiaire), la solubilisation micellaire (HLB élevé) et le revêtement de nanoparticules furtives.
Caractéristiques des éthers alkyliques de polyoxyéthylène :
Les éthers alkyliques de polyoxyéthylène varient considérablement en apparence physique avec la longueur de chaîne OE et l'identité de la chaîne alkyle : les grades à courte chaîne OE (y = 2–5) sont typiquement des solides cireux ou des pâtes à température ambiante ; les grades intermédiaires (y = 10–23) vont des pâtes molles aux solides cireux ; les grades à longue chaîne OE (y > 30) sont des solides cireux blancs à crème avec des points de fusion plus élevés ; tous les grades sont incolores, blancs, crème ou jaune pâle avec une légère odeur caractéristique ; HLB de ~3 (stéareth-2) à ~18 (laureth-23).
Paramètres physicochimiques clés : CMC à l'échelle du µmol/L (diminue avec la longueur de la chaîne alkyle, augmente avec la longueur OE) ; point de trouble en solution aqueuse (typiquement 50–90°C selon la longueur de chaîne OE et la concentration — important pour la stabilité des formulations) ; plage HLB ~3–18 ; point de fusion des grades solides 30–55°C ; haute tolérance aux électrolytes ; stable pH 2–12 (pas d'hydrolyse de la liaison éther) ; compatible avec les tensioactifs anioniques, cationiques et amphotères.
Les produits sont des mélanges d'oligomères d'oxyde d'éthylène de masse moléculaire légèrement variable ; le numéro OE nominal (N dans laureth-N) est la valeur moyenne ; cette polydispersité est inhérente à tous les produits éthoxylés ; dans le cétomacrogol 1000, x = 15 ou 17 et y = 20–24 en moyenne.
L'absence de liaisons ester dans la structure moléculaire confère : (a) stabilité à l'hydrolyse acide et alcaline (contrairement aux polysorbates et aux esters d'acides gras de PEG) ; (b) haute tolérance aux électrolytes (NaCl, MgSO₄, CaCl₂) ; (c) stabilité dans les environnements de traitement acides, alcalins et oxydants sévères ; (d) absence de génération d'acides gras libres pendant le stockage ou l'utilisation.
Propriétés chimiques des éthers alkyliques de polyoxyéthylène :
Formule structurale générale : CH₃(CH₂)ₓ(OCH₂CH₂)ᵧOH ; numéros CAS des membres principaux : PEG monolauryl éther 9002-92-0, PEG monocétyl éther 9004-95-9, PEG monooléyl éther 9004-98-2, PEG monostéaryl éther 9005-00-9 ; les produits sont des mélanges polymères amorphes caractérisés par un nombre moyen d'OE y et une masse moléculaire moyenne ; les masses moléculaires typiques vont de ~300 Da (stéareth-2) à ~2 000+ Da (stéareth-100) ; la chaîne polymère confère un point de trouble (la température au-dessus de laquelle la chaîne PEG se déshydrate et une séparation de phase se produit en solution aqueuse), typiquement 50–90°C.
Les éthers alkyliques de polyoxyéthylène sont produits par polyéthoxylation d'alcools gras en présence de catalyseurs alcalins (NaOH, KOH) avec de l'oxyde d'éthylène à 100–200°C et 2–5 bar de pression ; la réaction est une polymérisation par ouverture de cycle irréversible de l'oxyde d'éthylène initiée par le groupe hydroxyle de l'alcool gras ; la distribution de la longueur de chaîne OE suit une distribution de Poisson autour de la moyenne y ; la purification du produit implique le dégazage sous vide de l'OE résiduel, la neutralisation, le blanchiment et la désodorisation ; des traces de 1,4-dioxane peuvent être présentes et doivent être contrôlées à ≤1–10 ppm (directive cosmétique FDA ; SVHC REACH UE).
Réactions chimiques clés : (1) solubilisation micellaire de composés hydrophobes au-dessus de la CMC ; (2) séparation de phase au point de trouble lors du chauffage au-dessus de la température du point de trouble ; (3) dégradation oxydative de la chaîne PEG par les peroxydes → formation de formaldéhyde et de glycolaldéhyde ; (4) stable à l'hydrolyse acide/alcaline dans des conditions d'application normales ; (5) complexation avec l'iode à haute teneur en OE.
Les éthers alkyliques de polyoxyéthylène sont compatibles avec les tensioactifs anioniques (SDS, SLS, SLES, AEC), les tensioactifs cationiques (à pH neutre à légèrement alcalin, concentrations modérées), les tensioactifs amphotères (bétaïnes, sulfobétaïnes) et les tensioactifs non ioniques.
Production des éthers alkyliques de polyoxyéthylène :
Les éthers alkyliques de polyoxyéthylène sont produits industriellement par addition discontinue ou semi-continue d'oxyde d'éthylène aux alcools gras (C₁₂–C₁₈) en présence d'un catalyseur alcalin (NaOH ou KOH) à 100–200°C et 2–5 bar de pression ; la réaction est initiée par la pré-formation de l'alcoolate de potassium de l'alcool gras (R-OK), qui ouvre le cycle de l'oxyde d'éthylène dans un mécanisme de croissance de chaîne jusqu'à ce que la moyenne cible y soit atteinte ; la distribution des produits est contrôlée par le rapport molaire alcool gras/oxyde d'éthylène ; les produits à distribution étroite nécessitent des catalyseurs acides de Lewis spéciaux (pentahalures d'antimoine ou bore) ; la purification implique un dégazage sous vide de l'OE, une neutralisation, un blanchiment et une désodorisation.
Les éthers alkyliques de polyoxyéthylène commerciaux sont disponibles dans une large gamme de longueurs de chaîne alkyle (C₁₂–C₁₈), longueurs de chaîne OE (y = 2–100+) et formes physiques (liquide, pâte, cire solide, poudre) ; les grades pharmaceutiques sont conformes aux spécifications des monographies USP-NF, PhEur, BP et/ou JP incluant : identité (IR, valeur hydroxyle), dosage (longueur de chaîne PEG par CG ou RMN, valeur hydroxyle), PEG libre, pH de la solution aqueuse, métaux lourds, oxyde d'éthylène résiduel, 1,4-dioxane et limites microbiologiques ; conditionnement : fûts de 20–200 kg (PEHD ou fibre) ; GRV 1 000 L ; vrac ; grades pharmaceutiques dans des récipients PEHD ou à revêtement polyéthylène.
Fiche de données de sécurité (FDS) des éthers alkyliques de polyoxyéthylène :
Manipulation des éthers alkyliques de polyoxyéthylène :
Les éthers alkyliques de polyoxyéthylène sont généralement considérés comme des matériaux doux et non dangereux aux concentrations d'utilisation ; les précautions standard de manipulation chimique s'appliquent : éviter le contact cutané et oculaire prolongé ; porter des gants et une protection oculaire pour la manipulation courante ; les grades solides peuvent provoquer une légère irritation oculaire mécanique ; utiliser dans des zones bien ventilées pour les grades chauffés ou fondus.
Les grades pharmaceutiques sont des excipients de profil de sécurité établi, largement utilisés dans les produits pharmaceutiques commercialisés ; les pratiques standard de manipulation des excipients et de stockage GMP s'appliquent ; éviter le contact avec les agents oxydants forts pour prévenir la dégradation de la chaîne PEG.
SDS des éthers alkyliques de polyoxyéthylène :
Stabilité et réactivité des éthers alkyliques de polyoxyéthylène :
Stabilité chimique :
Les éthers alkyliques de polyoxyéthylène sont chimiquement stables dans des conditions normales de stockage ambiant sur la plage pH 2–12 en raison de l'absence de liaisons ester hydrolysables.
La dégradation oxydative de la chaîne PEG peut survenir lors d'une exposition prolongée aux agents oxydants (peroxydes, oxydation à l'air à haute température) — des antioxydants peuvent être ajoutés aux formulations stockées à long terme.
Réactivité :
Les éthers alkyliques de polyoxyéthylène ne sont pas significativement réactifs dans des conditions ambiantes normales ; ils ne sont pas des liquides inflammables à température ambiante (point d'éclair des grades solides et pâteux typiquement >100°C).
À des températures élevées (>100°C), une exposition prolongée à l'air peut initier une lente peroxydation de la chaîne PEG.
Conditions à éviter :
Agents oxydants forts (peroxydes, permanganates, eau de Javel concentrée) à haute température.
Températures supérieures au point de fusion pendant de longues périodes sans protection oxydative.
Contamination par le 1,4-dioxane lors de l'éthoxylation — contrôlée par dégazage sous vide.
Matériaux incompatibles :
Agents oxydants forts à haute température.
Acides minéraux concentrés (peuvent provoquer une protonation de la chaîne OE, pas d'hydrolyse).
Concentrations élevées de certains tensioactifs cationiques à pH acide.
Produits de décomposition dangereux :
Pas de produits de décomposition dangereux dans des conditions normales de manipulation.
À des températures très élevées (>300°C) : la décomposition de la chaîne PEG peut produire du formaldéhyde, de l'acétaldéhyde et du CO/CO₂.
Des traces de 1,4-dioxane peuvent être présentes dans les produits éthoxylés — contrôlées conformément aux réglementations applicables.
Manipulation et stockage des éthers alkyliques de polyoxyéthylène :
Manipulation :
Manipuler dans des zones bien ventilées ; porter des gants et des lunettes de sécurité pour la manipulation courante.
Pour les grades solides fondus/chauffés : prendre des précautions contre les brûlures par liquide chaud ; utiliser des EPI appropriés.
Stocker dans des récipients hermétiquement fermés d'origine ; éviter la contamination par l'eau (peut provoquer un ramollissement des grades solides).
Stockage GMP pour les grades pharmaceutiques : zone propre, sèche et à température contrôlée selon les exigences pharmacopéiales.
Stockage :
Stocker dans un endroit frais (15–25°C), sec et bien ventilé, à l'écart de la lumière solaire directe et des sources de chaleur.
Protéger les grades solides de la chaleur excessive (>point de fusion) — peut provoquer une séparation de phase ou une coulée du produit.
Tenir à l'écart des agents oxydants forts.
Durée de conservation : typiquement 24–36 mois dans les conditions de stockage recommandées.
Conditionnement : fûts de 20–200 kg (PEHD ou fibre) ; GRV 1 000 L ; grades pharmaceutiques dans des récipients PEHD ou à revêtement PE.
Premiers secours pour les éthers alkyliques de polyoxyéthylène :
Inhalation : Aller à l'air frais ; rarement pertinent lors d'une manipulation ambiante normale.
Contact cutané : Rincer à l'eau ; généralement non irritant aux concentrations d'utilisation ; laver avec du savon et de l'eau.
Contact oculaire : Rincer abondamment à l'eau pendant au moins 15 minutes ; consulter un médecin si l'irritation persiste.
Ingestion : Rincer la bouche ; consulter un médecin ; très faible toxicité orale aiguë.
Mesures de lutte contre l'incendie pour les éthers alkyliques de polyoxyéthylène :
Moyens d'extinction appropriés : CO₂, poudre chimique sèche, mousse, eau en brouillard.
Dangers particuliers : Les grades solides et pâteux sont combustibles ; point d'éclair typiquement >100°C ; non inflammable à température ambiante ; la combustion produit du CO et du CO₂.
Équipement de protection pour les pompiers : Équipement de protection standard ; ARA si fumée significative.
Mesures en cas de déversement accidentel des éthers alkyliques de polyoxyéthylène :
Précautions personnelles : Porter des gants et une protection oculaire ; contenir le déversement ; un déversement de matière fondue chaude présente un risque de brûlure — laisser refroidir avant manipulation.
Précautions environnementales : Biodégradable ; empêcher de grandes quantités de pénétrer dans les cours d'eau.
Nettoyage : Collecter avec un matériau absorbant inerte ou laisser le grade solide se solidifier et collecter ; éliminer conformément aux réglementations applicables.
Contrôle de l'exposition / Équipements de protection individuelle :
Protection des yeux : Lunettes de sécurité.
Protection des mains : Gants en nitrile ou latex pour un contact prolongé.
Protection respiratoire : Non requise dans des conditions normales de manipulation.
Contrôles techniques : Bonne ventilation générale ; aspiration locale pour le traitement de matériaux chauffés/fondus.
Identifiants des éthers alkyliques de polyoxyéthylène :
CAS (PEG monolauryl éther) : 9002-92-0
CAS (PEG monocétyl éther) : 9004-95-9
CAS (PEG monooléyl éther) : 9004-98-2
CAS (PEG monostéaryl éther) : 9005-00-9
Formule générale : CH₃(CH₂)ₓ(OCH₂CH₂)ᵧOH
x+1 : 12 (lauryle), 14 (myristyle), 16 (cétyle), 18 (stéaryle/oléyle)
y : typiquement 10–60 (unités OE moyennes)
Plage HLB : ~3 (stéareth-2) à ~18 (laureth-23)
Forme physique : Liquide (y faible) → pâte → cire solide (y élevé)
Couleur : Incolore, blanc, crème ou jaune pâle
Désignations pharmacopéiales : USP-NF, PhEur, BP, JP
Noms INCI : Laureth-N, Myreth-N, Ceteth-N, Steareth-N
Classification SGH : Non classifié (grades typiques aux concentrations d'utilisation)
Réglementaire : FDA GRAS/excipient ; listé PhEur/USP-NF/BP/JP ; enregistré INCI ; enregistré REACH
1,4-Dioxane : Trace ; contrôlé per FDA (≤10 ppm cosmétiques) et limites UE
Biodégradabilité : Biodégradable (OCDE 301/302 ; taux variable selon la chaîne alkyle/OE)
Propriétés des éthers alkyliques de polyoxyéthylène :
État physique : Liquide (OE faible) → pâte → cire solide (OE élevé)
Apparence : Incolore, blanc, crème ou jaune pâle ; liquide clair à solide opaque
Odeur : Légère, caractéristique ; essentiellement inodore
HLB : ~3 (stéareth-2) à ~18 (laureth-23)
Point de trouble : 50–90°C (solution aqueuse, selon le grade)
Point de fusion : 30–55°C (grades solides)
Solubilité dans l'eau : Dispersible à librement soluble (augmente avec y)
Solubilité dans les solvants organiques : Soluble dans l'éthanol, l'IPA, l'acétone, les solvants chlorés ; peu soluble dans les huiles
Tolérance aux électrolytes : Élevée (non ionique, pas de sensibilité de charge)
Stabilité de pH : Stable pH 2–12 (pas d'hydrolyse de la liaison éther)
Compatibilité : Tensioactifs anioniques, cationiques, non ioniques, amphotères
Classification SGH : Non classifié
Stockage : 15–25°C ; sec ; hermétiquement fermé ; à l'écart de la chaleur et des oxydants
Éthers alkyliques de polyoxyéthylène — Spécifications (Grade pharmaceutique) :
Substance active : Éther alkylique de polyoxyéthylène (grade spécifique tel que déclaré)
Formule structurale : CH₃(CH₂)ₓ(OCH₂CH₂)ᵧOH
Chaîne alkyle : C₁₂, C₁₄, C₁₆, C₁₈ ou C₁₈ (insaturé)
Unités OE (y) : Comme spécifié (valeur moyenne)
Valeur hydroxyle : Per monographie pharmacopéiale
Indice d'acide : ≤1 mgKOH/g
pH (aqueux 1–5 %) : 5,0–7,5
Métaux lourds : ≤10 ppm (per PhEur/USP-NF)
Oxyde d'éthylène résiduel : ≤1 ppm
1,4-Dioxane : ≤10 ppm (directive cosmétique FDA)
Limites microbiologiques : Per exigences pharmacopéiales pour les excipients
Apparence : Tel que déclaré pour le grade spécifique
Stockage : 15–25°C ; hermétiquement fermé ; sec ; à l'écart de la chaleur et des oxydants
Conditionnement : Fûts de 20–200 kg ; grades pharmaceutiques dans des récipients PEHD ou à revêtement PE
Documents : CdA, certificat de conformité pharmacopéiale, FDS, rapport 1,4-dioxane
Noms des éthers alkyliques de polyoxyéthylène :
Éther alkylique de polyoxyéthylène
Éthers alkyliques de polyoxyéthylène
Polyoxyethylene alkyl ethers
EAPE
Alcool gras éthoxylé
Éthoxylate d'alcool gras
FAE
Éther alkylique de polyéthylène glycol
Éther macrogol
Brij (ICI/Croda)
Cremophor A (BASF)
Emulgen (Kao)
Volpo (Croda)
Marlowet
Plurafac
Ritoleth
Ritox
Texofor A
Ethosperse
Ethylan
Procol
Renex
Cyclogol 1000
Empilan KB
Empilan KM
Laureth-N (INCI, C₁₂)
Myreth-N (INCI, C₁₄)
Ceteth-N (INCI, C₁₆)
Steareth-N (INCI, C₁₈)
Lauromacrogol (JP)
Macrogol lauryl éther (PhEur/BP)
Macrogol stéaryl éther (PhEur/BP)
Macrogol oléyl éther (PhEur/BP)
Macrogol cétostéaryl éther (PhEur/BP)
Polyoxyl lauryl éther (USP-NF)
Polyoxyl stéaryl éther (USP-NF)
Polyoxyl 10 oléyl éther (USP-NF)
Polyoxyl 20 cétostéaryl éther (USP-NF)
Cétomacrogol 1000
Polidocanol (laureth-9)
CAS 9002-92-0 (PEG monolauryl éther)
CAS 9004-95-9 (PEG monocétyl éther)
CAS 9004-98-2 (PEG monooléyl éther)
CAS 9005-00-9 (PEG monostéaryl éther)