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POLYSILOXANE

Le polysiloxane est un type de composé organosilicié composé de squelettes –Si–O–Si–O– avec des chaînes latérales R attachées aux atomes de silicium (R2SiO), où R est un atome d'hydrogène ou un radical organique portant éventuellement des groupes fonctionnels.
Les polymères de polysiloxanes sont appelés silicones, comme le polydiméthylpolysiloxane (PDMS), qui est le polymère dominant dans l'industrie du silicone.
Différents types de polysiloxanes et de polysiloxanes ont été synthétisés, visant des applications ignifuges.

Numéro CAS : 63148-62-9
Numéro CE : 205-492-2
Formule moléculaire : C8H24O2Si3
Poids moléculaire : 236,53

Synonymes : polydiméthylsiloxane (Mw > 6800 Da), Polydiméthylsiloxanes, Siloxanes et Silicones, di-Me, Baysilon, Diméthicone, DiMéthyl Polysiloxane, diméthyl polysiloxane, DIMÉTHYL POLYSILOXANE (TERME ME), Diméthyl Silicone, Diméthyl silicone, diméthyl silicone, huile de diméthyl silicone, DIMÉTHYL SILICONES ET SILOXANES, Diméthyl siloxane, diméthyl siloxane, Diméthyl siloxanes et silicones, diméthyl(oxo)silane, diméthyl-bis(triméthylsilyloxy)silane, Diméthylépolysiloxane, Diméthylpolysiloxane, Diméthylsilicone, diméthylsiloxane, Diméthylsiloxane à terminaison triméthylsiloxane, Diméthylsiloxane à terminaison triméthylsiloxane, Monomères de siloxanes et Silicones, di-méthyl, polidiméthylsiloxane, polydiméthylsiloxanes, poly(diméthylsiloxane), POLY(DIMÉTHYLSILOXANE), poly(diméthylsiloxane), poly(diméthylsiloxane), polydiméthylsiloxane, polydiméthylsiloxane, polydiméthylsiloxane, polydiméthylsiloxane, POLYDIMÉTHYLSILOXANE, polydiméthylsiloxane, polydiméthylsiloxane, linéaire, 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[Nom ACD/IUPAC], Diméthoxy(diméthyl)silane [Nom ACD/IUPAC], Diméthoxy(diméthyl)silane [Français] [Nom ACD/IUPAC], Diméthoxydiméthylsilane, Diméthyldiméthoxysilane, DMDMS, MFCD00025691 [Numéro MDL], Silane, diméthoxydiméthyl- [Nom ACD/Index], VV3641666, 1,1-diméthoxy-1-méthyl-1-silaéthane, 103735-12-2 [RN], 63148-62-9 [RN], diméthyldiméthoxysilane, diméthyldiméthoxysilane|Diméthoxydiméthylsilane, DIMÉTHYLPOLYSILOXANE [Wiki], Dow Corning Z-6194 [Nom commercial], FS-3860, polydiméthylsiloxane [Wiki], A3QDB1RS1C [DBID], 104906_ALDRICH [DBID], 40160_FLUKA [DBID], 556688_ALDRICH [DBID], AY 43-004 [DBID], CD5605 [DBID], KBM 22 [DBID], NSC 93882 [DBID], NSC93882 [DBID], TSL 8112 [DBID], TSL 8117 [DBID], UNII:A3QDB1RS1C [DBID]

Un polysiloxane est un groupe fonctionnel en chimie des organosiliciés avec la liaison Si−O−Si.
Les polysiloxanes parents comprennent les hydrures oligomères et polymères de formules H(OSiH2)nOH et (OSiH2)n.

Les polysiloxanes comprennent également des composés ramifiés, dont la caractéristique principale est que chaque paire de centres de silicium est séparée par un atome d'oxygène (O).
Le groupe fonctionnel Polysiloxane constitue l'épine dorsale des silicones, dont le principal exemple est le polydiméthylpolysiloxane (PDMS).

Le groupe fonctionnel R3SiO− (où les trois R peuvent être différents) est appelé siloxy.
Les polysiloxanes sont fabriqués par l'homme et ont de nombreuses applications commerciales et industrielles en raison de leur hydrophobicité, de leur faible conductivité thermique et de leur grande flexibilité.

Les polysiloxanes sont des composés à base de silicone généralement utilisés pour leur action adoucissante, lissante et hydratante.
Ils permettent aux produits comme les déodorants de glisser plus facilement et laissent les cheveux et la peau plus doux et soyeux.

Le polysiloxane est un type de composé organosilicié composé de squelettes –Si–O–Si–O– avec des chaînes latérales R attachées aux atomes de silicium (R2SiO), où R est un atome d'hydrogène ou un radical organique portant éventuellement des groupes fonctionnels.
Les polysiloxanes sont présents dans des produits contenant du silicium tels que les ustensiles et moules de cuisson en silicone, les tétines et sucettes pour bébés, les dispositifs médicaux et les implants, les revêtements hydrofuges pour pare-brise, les lubrifiants et produits d'étanchéité pour la construction ainsi que les crèmes déodorantes et hydratantes.

Les polysiloxanes sont un groupe de substances caractérisées par une chaîne d'atomes de silicium (Si) et d'oxygène (O) alternés.
Au sein du groupe, les substances polysiloxanes individuelles diffèrent en taille, en poids et en forme.
Ils constituent l’épine dorsale des polymères de silicone utilisés dans une variété d’applications telles que les produits d’étanchéité, les adhésifs, les revêtements, les plastiques, les cosmétiques, les dispositifs médicaux, les produits d’hygiène, les matériaux en contact avec les aliments et de nombreuses autres applications industrielles.

Les polysiloxanes sont des espèces adaptables qui ont trouvé de nombreuses applications en tant que matériaux polyvalents pour la fonctionnalisation de diverses surfaces et en tant que blocs de construction pour les polymères et les systèmes hybrides organiques-inorganiques.
L'objectif principal de cette revue est de rendre compte et d'expliquer brièvement les développements récents les plus pertinents liés aux polysiloxanes et à leurs applications, notamment en ce qui concerne la modification de surface et la synthèse de copolymères greffés portant des segments de polysiloxane ou de polysiloxane.
Les stratégies clés pour la fonctionnalisation et la synthèse des polymères contenant du polysiloxane sont mises en évidence, et les différentes tendances dans le développement des matériaux à base de polysiloxane et les directions prévues de leurs applications sont explorées.

Le polysiloxane est un composé avec un groupe fonctionnel de liaison Si-O-Si dans la chimie du silicone.
Les polysiloxanes parents comprennent des hydrures oligomères et polymères avec les formules H(OSiH2)nOH et (OSiH2)n.

Les polysiloxanes comprennent également des composés ramifiés, dans lesquels chaque paire de centres de silicium est séparée par un atome d'oxygène.
Les groupes fonctionnels polysiloxanes forment l'épine dorsale du polysiloxane, dont le polydiméthylpolysiloxane est un excellent exemple.
Et le groupe fonctionnel (RO)3Si est appelé siloxy.

Les polysiloxanes sont une classe de composés organosiliciés de formule empirique R2SiO, où R est un groupe organique.
Des exemples représentatifs sont [SiO(CH3)2]n (diméthylpolysiloxane) et [SiO(C6H5)2]n (diphénylpolysiloxane), où n est généralement > 4.

Ces composés peuvent être considérés comme un hybride de composés chimiques organiques et inorganiques.
Les chaînes latérales organiques confèrent des propriétés hydrophobes tandis que le squelette -Si-O-Si-O- est purement inorganique.

Le mot Polysiloxane est dérivé des mots Silicium, Oxygène et alcane.

Les polysiloxanes peuvent être trouvés dans des produits tels que les cosmétiques, les déodorants, les revêtements hydrofuges pour pare-brise, les additifs alimentaires tels que ceux utilisés dans certains produits de restauration rapide McDonald's et certains savons.
Ils sont présents dans les gaz d’enfouissement et sont évalués comme alternatives au perchloroéthylène pour le nettoyage à sec.
Le perchloroéthylène est largement considéré comme indésirable pour l’environnement.

Les polysiloxanes polymérisés sont communément appelés silicones, bien que ce nom soit quelque peu impropre.
Un véritable groupe silicone possède une double liaison entre l'oxygène et le silicium (d'où la dérivation du mot silicone de cétone), et les polysiloxanes polymérisés ne contiennent pas de tels groupes.
En conséquence, le polysiloxane est le nom préféré de ces composés parmi les chimistes.

Au niveau moléculaire, les polysiloxanes sont une chaîne d'atomes de silicium et d'oxygène alternés avec un composé alcane.
Ils constituent les éléments de base des produits en silicone et sont utilisés dans une grande variété d'applications : mastics, adhésifs, revêtements, plastiques, cosmétiques, produits d'hygiène et autres (Global Silicones Council).

Ils sont disponibles en différentes tailles de particules, formes, groupes chimiques et poids moléculaires.
Les polysiloxanes sont populaires pour de nombreuses applications en raison de leur flexibilité, de leur résistance à l'abrasion et à la chaleur.
Les autres propriétés de ce composé synthétique comprennent une faible réactivité chimique, une faible toxicité et une excellente résistance à l’oxygène, à l’ozone et aux rayons ultraviolets.

Outre leurs qualités souhaitables, les polysiloxanes sont très problématiques dans le processus de purification du biogaz.

Lorsque les produits contenant du polysiloxane sont jetés dans des décharges et des systèmes de traitement du biogaz, les molécules les plus légères se vaporisent et sont libérées dans le biogaz.
Il s’agit d’un problème car la combustion est nécessaire pour utiliser le biogaz comme source d’énergie alternative.

Au cours du processus de combustion, les polysiloxanes contenus dans le biogaz se transforment en dioxyde de silicium et en sable.
Le sable résiduel peut être déposé dans l'équipement lors de l'étape de combustion ou des étapes précédentes du processus de purification (SWANA Symposium).

L’accumulation de sable peut entraîner une diminution de l’efficacité, une augmentation des coûts d’exploitation et une défaillance de l’équipement.
Pour éviter que l’équipement ne soit endommagé au cours de ce processus, des adsorbants sont couramment utilisés pour éliminer les polysiloxanes du flux de gaz.

Différents types de polysiloxanes et de polysiloxanes ont été synthétisés, visant des applications ignifuges.
Les silicones peuvent être utilisés comme agents ignifuges par mélange direct dans la matrice polymère, incorporation dans des charges poreuses ou par synthèse de copolymères séquencés/greffés comprenant des segments de silicone.

Les polysiloxanes cycliques (cyclopolysiloxanes) sont des membres de base de la vaste famille des matériaux à base de silicone et sont utilisés comme éléments de base pour la production d'une gamme diversifiée de polymères de silicone.
Un dénominateur commun pour les cyclopolysiloxanes est qu'ils contiennent des unités répétitives d'atomes de silicone (Si) et d'oxygène (O) dans une boucle fermée, donnant au polysiloxane une structure « cyclique ».

Cela leur confère également leurs propriétés uniques en tant que substances hybrides inorganiques-organiques.
D4, D5, D6 contiennent respectivement 4, 5 et 6 unités répétitives.
Ce sont les trois principaux cyclopolysiloxanes en production commerciale et plusieurs décennies de recherche ont prouvé qu'ils sont sans danger pour la santé humaine et l'environnement.

Applications du polysiloxane :

Utilisation industrielle :
La cyclométhicone est une classe de polysiloxane liquide à faible viscosité et à forte volatilité.
Le polysiloxane est un émollient cutané et un solvant de nettoyage utile dans certains cas.

La cyclométhicone possède des squelettes courts qui forment des cycles fermés ou presque fermés avec des groupes méthyle, ce qui leur confère de nombreuses propriétés similaires à celles des diméthicones, mais les rend plus volatiles.
Le polysiloxane est utilisé dans de nombreux cosmétiques pour lesquels l'évaporation complète du fluide porteur est souhaitée. Il est ainsi utile pour des produits tels que les déodorants et les antitranspirants, qui doivent être appliqués directement sur la peau sans coller.

Chimie organique :
Les capsules moléculaires fournissent des micro-espaces au sein de la molécule, où les espèces instables sont protégées et peuvent être stabilisées.
Les oligomères cycliques de trisilanol sont considérés comme des intermédiaires transitoires dans la polycondensation des trialcoxysilanes, entraînant la formation de réseaux de polysiloxanes ou de polymères en échelle.

La préparation et la séparation de ces formes stables d'intermédiaires sont non seulement particulièrement importantes pour comprendre le processus de condensation, mais également importantes pour la modélisation de la surface de la silice dans des systèmes homogènes et la conversion ultérieure en matériaux fonctionnels à base de silicium.
Si la réaction de condensation du trialcoxysilane est réalisée dans la cavité nanoporeuse de la cage de coordination auto-assemblée, qui présente une capacité de liaison significative à la molécule neutre, un trimère cyclique peut être préparé sous une forme stable.

Dans la conversion chimio-divergente sélective des aldéhydes en esters et alcools secondaires, les polysiloxanes et les POPd peuvent être utilisés comme commutateurs de réaction.
La réaction s'applique à une synthèse en série d'aldéhydes.
Par rapport à d'autres méthodes, cette méthode favorise l'arylation des aldéhydes avec des arylpolysiloxanes pour fournir des alcools secondaires correspondants tout en évitant l'utilisation de catalyseurs à base de métaux de transition et d'arylfluorosilanes.

Production et utilisation du polysiloxane :
Les polysiloxanes sont produits par hydrolyse acide de silanes (par exemple le diméthyldichlorosilane, le chlorotriméthylsilane) et purification par distillation.
Environ 200 Polysiloxanes et dérivés de Polysiloxanes sont répertoriés dans l’inventaire des ingrédients utilisés dans les produits cosmétiques établi par la Commission européenne INCI (2000 – cité de MST 2005).

À l’échelle mondiale, la consommation totale de polysiloxanes est d’environ 850 000 tonnes, l’Europe occidentale représentant environ 296 000 tonnes (Will et al. 2003 – cité de MST 2005).
Selon le registre des produits danois, la quantité totale de polysiloxanes dans les produits importés et les produits fabriqués au Danemark est respectivement de 1 269 à 1 483 tonnes et de 162 à 1 143 tonnes (cité par MST 2005).

Les polysiloxanes sont utilisés dans les auxiliaires de traitement, les applications textiles, les cosmétiques, les articles de toilette, les préparations médicales/pharmaceutiques, les revêtements de papier, les antimousses, les peintures, les revêtements, les cires, les fluides mécaniques, les produits d'étanchéité et le caoutchouc.
Le D5 est utilisé dans le nettoyage à sec et dans le nettoyage industriel comme alternative au tétrachloroéthylène (US-EPA 2005a).

Les polysiloxanes cycliques sont utilisés comme précurseurs dans la production de polymères (polydiméthylpolysiloxane).
Les polymères contiennent des monomères résiduels et sont utilisés dans des applications industrielles et grand public, dans des formulations pharmaceutiques topiques et dans des implants mammaires.

Au Danemark, les principaux domaines d'application des polysiloxanes sont les produits d'étanchéité pour la construction (29 %), les auxiliaires de fabrication (15 %) et les applications textiles (12 %).
Environ 175 produits polysiloxanes différents sont enregistrés dans le registre des produits danois et comprennent 53 enregistrés comme utilisés dans les produits d'étanchéité et 98 enregistrés comme utilisés dans les peintures et les laques. (MST 2005).

Utilisations du polysiloxane :
Les polysiloxanes (silicones), lors de leur combustion dans une atmosphère inerte, subissent généralement une pyrolyse pour former de l'oxycarbure de silicium ou du carbure de silicium (SiC).
En exploitant cette réaction, les polysiloxanes ont été utilisés comme polymères précéramiques dans divers procédés, notamment la fabrication additive.

Le polyvinylpolysiloxane (polysiloxane de vinyle) est utilisé pour réaliser des empreintes dentaires et des empreintes industrielles.
L'utilisation d'un précurseur de poly-polysiloxane dans les céramiques dérivées de polymères permet la formation de corps céramiques aux formes complexes, bien que le retrait important lors de la pyrolyse doive être pris en compte.

Les tripolysiloxanes peuvent être utilisés comme fluide de pompe à diffusion.

Occurrence et devenir dans l’environnement :
Aucune donnée n'a été trouvée concernant la présence naturelle de polysiloxanes. Les polysiloxanes sont des composés anthropiques (HSDB 2005).
Les polysiloxanes pénètrent dans l’environnement par diverses activités humaines.

En général, les polysiloxanes volatils sont libérés dans l’atmosphère.
Les fluides polysiloxanes non volatils finiront dans les eaux usées et seront ensuite dirigés vers les stations d’épuration.

Au cours du processus de traitement, les polysiloxanes suivent principalement les boues et sont soit épandus sur les champs agricoles, soit incinérés, soit éliminés dans des décharges.
Les polysiloxanes sous forme solide sont le plus souvent éliminés après utilisation pour être incinérés et sont minéralisés à près de 100 % par ce procédé.

Les usines d’incinération ne sont pas considérées comme des sources importantes de rejets de polysiloxane dans l’atmosphère.
Les polysiloxanes sont résistants aux réactions chimiques telles que l’oxydation, la réduction et la photodégradation.
Comme les informations varient, il n'est pas clair si le polysiloxane est susceptible de subir une hydrolyse dans des conditions environnementales.

Air:
La principale source d’émissions de polysiloxanes dans l’air est constituée par les polysiloxanes volatils utilisés dans les cosmétiques, les cires et les vernis.
Les cyclopolysiloxanes volatils utilisés dans les produits cosmétiques sont destinés à s'évaporer pendant l'utilisation.

D’après l’expérience américaine, 92 % des polysiloxanes volatils seront émis dans l’air.
Aucune information quantitative n'est disponible, mais aux États-Unis, on estime qu'entre 50 et 200 tonnes de polysiloxanes volatils, utilisés dans les cosmétiques, sont rejetées dans l'air chaque année.

Une fois libérés dans l'atmosphère, les polysiloxanes volatils peuvent réagir avec les radicaux hydroxyles.
Les demi-vies de réaction avec les radicaux hydroxyles dans l'air pour D4, D5 et HMDS sont respectivement de 16, 10 et 12 jours.

Au Danemark, des mesures de concentrations atmosphériques de polysiloxanes ont été effectuées à quatre endroits, dont trois à l'extérieur et une à l'intérieur d'une station d'épuration.
Les concentrations atmosphériques de D4, D5 et D6 étaient respectivement comprises entre 0,26 et 2,4 μg/m3, 0,19 et 1,3 μg/m3 et 0,07 et 0,44 μg/m3.

Les concentrations atmosphériques mesurées de HMDS étaient < 0,004 μg/m3 (en dessous de la limite de détection).
L’émission de D4 dans l’air intérieur a été associée aux nouveaux tapis.

Eau:
Les polysiloxanes non volatils utilisés dans les cosmétiques, les produits de toilette, les applications textiles, les agents de nettoyage et d'entretien seront principalement rejetés avec les eaux usées.
Quelques pour cent des polysiloxanes présents dans les peintures à l'eau peuvent également se retrouver dans les égouts lors du lavage des pinceaux et des pots de peinture.

Au Danemark, le rejet total de fluides polysiloxanes non volatils dans les eaux usées est estimé à 200 à 700 tonnes/an.
Au cours des processus de traitement dans les stations d’épuration, environ 97 % des polydiméthylpolysiloxanes seront liés aux boues.
Le reste sera rejeté dans les eaux de surface.

Au Danemark, les concentrations de polysiloxanes dans les eaux de surface ont été mesurées à trois endroits.
Les concentrations de D4, D5, D6 et HMDS étaient respectivement < 0,04 μg/L, < 0,02 μg/L, < 0,02 μg/L et < 0,0005 μg/L.

Au Danemark, les concentrations de polysiloxanes dans les boues ont été mesurées à deux endroits.
Les concentrations de D4, D5, D6 et HMDS étaient respectivement comprises entre 470 et 740 ng/g de poids sec (ps), 27 000 et 50 000 ng/g de poids sec, 1 100 et 2 800 ng/g de poids sec et < 1 à < 3 ng/g de poids sec.

Au Danemark, les concentrations de polysiloxanes dans les sédiments ont été mesurées à trois endroits.
Les concentrations de D4, D5, D6 et HMDS étaient comprises entre <3 et 84 ng/g poids sec, <2 et 2 000 ng/g poids sec, <1 et 170 ng/g poids sec et <0,03 et <0,3 ng/g poids sec, respectivement.

Denrées alimentaires:
Certains produits alimentaires sont transformés à l’aide d’un antimousse contenant du D4.

Bioaccumulation :
D3, D4, D5 et D6 ont des coefficients de partage octanol-eau de 4,47, 5,1, 5,2 et 6,33 (valeur log), respectivement, ce qui indique un potentiel élevé de bioaccumulation.
Le HMDS a un coefficient de partage octanol-eau de 4,2 (valeur logarithmique), ce qui indique un potentiel modéré de bioaccumulation.
Pour D4, un facteur de bioconcentration expérimental de 12 400 a été obtenu chez les têtes-de-boule.

Cela indique un potentiel de bioconcentration du D4 dans les poissons et les organismes aquatiques, bien que certains rapports indiquent que cela est peu probable dans l'environnement en raison du taux rapide de volatilisation du polysiloxane dans l'atmosphère.
Au Danemark, les concentrations de polysiloxanes dans les poissons et les mammifères marins ont été mesurées à quatre endroits.

Pour les poissons marins, les concentrations de D4, D5 et D6 étaient respectivement de l'ordre de < 5 à 13 ng/g poids humide (p.m.), < 5 à 52 ng/g poids humide et < 5 à 8,7 ng/g poids humide, et pour le HMDS, les concentrations étaient de < 0,4 ng/g poids humide.
Pour les phoques, les concentrations de D4, D5 et D6 étaient respectivement de l'ordre de < 5 à 12 ng/g ww, 17 à 24 ng/g ww et < 5 à 7,9 ng/g ww, et pour le HMDS, les concentrations étaient de < 0,4 ng/g ww.

TemaNord (2005) a conclu que les polysiloxanes sont présents comme polluants courants dans l'environnement nordique et dans de nombreuses matrices différentes.
Ils semblent être émis par des voies diffuses et pénètrent dans la chaîne alimentaire aquatique.

À l’heure actuelle, les concentrations observées ne sont pas alarmantes et les sites de référence ne semblent pas contaminés.
Cependant, l'utilisation des polysiloxanes est très répandue et il est possible que leur utilisation continue entraîne une augmentation des niveaux environnementaux, atteignant éventuellement des concentrations à effet.

Caractéristiques du polysiloxane :
Composés avec du silicium lié à l'oxygène, généralement avec des groupes organiques liés aux atomes de silicium, (R3-Si-O-Si-R3 où R est un groupe organique).
Les polysiloxanes polymérisés avec des chaînes latérales organiques (R - H) sont communément appelés silicones ou polysiloxanes.

Des exemples représentatifs sont [SiO(CH3)2]n (polydiméthylpolysiloxane) et [SiO(C6H5)2]n (polydiphénylpolysiloxane).
Ces composés peuvent être considérés comme un hybride de composés organiques et inorganiques.
Les chaînes latérales organiques confèrent des propriétés hydrophobes tandis que le squelette -Si-O-Si-O- est purement inorganique.

Les polysiloxanes peuvent être trouvés dans des produits tels que les cosmétiques, les déodorants, les antimousses, les revêtements hydrofuges pour pare-brise, les lubrifiants, les lentilles moulées pour LED haute puissance, les additifs alimentaires et certains savons.
Ils sont évalués comme des alternatives écologiques préférables au perchloroéthylène pour le nettoyage à sec.

Cyclométhicones :
Les cyclométhicones sont un groupe de méthylpolysiloxanes, une classe de silicones liquides (polymères polydiméthylpolysiloxanes cycliques) qui possèdent les caractéristiques d'une faible viscosité et d'une volatilité élevée, tout en étant des émollients cutanés et, dans certaines circonstances, des solvants de nettoyage utiles.
Contrairement aux diméthicones, qui sont des polysiloxanes linéaires qui ne s'évaporent pas, les cyclométhicones sont cycliques : les deux groupes sont constitués d'un squelette de [(CH3)2SiO]n.

Ils sont utilisés dans de nombreux produits cosmétiques, notamment les déodorants et les antitranspirants, qui doivent recouvrir la peau sans rester collants par la suite.
Dow est un important producteur de cyclométhicones.

Les cyclométhicones, comme tous les polysiloxanes, se dégradent par hydrolyse, produisant des silanols.
Ces silanols sont produits à des niveaux si faibles qu’ils n’interfèrent pas avec les enzymes hydrolytiques.
Même si certaines cyclométhicones ressemblent structurellement aux éthers couronnes, elles ne se lient que faiblement aux ions métalliques.

Nomenclature du polysiloxane :
Le mot polysiloxane est dérivé des mots silicium, oxygène et alcane.

Dans certains cas, les matériaux polysiloxanes sont composés de plusieurs types différents de groupes polysiloxanes ; ceux-ci sont étiquetés en fonction du nombre de liaisons Si−O :
Unités M : (CH3)3SiO0,5,
Unités D : (CH3)2SiO,
Unités T : (CH3)SiO1,5.

Structure du polysiloxane :
Les polysiloxanes adoptent généralement les structures attendues pour les centres tétraédriques liés (« de type sp3 »).
La longueur de la liaison Si−O est de 1,64 Å (contre une distance Si–C de 1,92 Å) et l'angle Si-O-Si est plutôt ouvert à 142,5°.
En revanche, la distance C−O dans un éther dialkylique typique est beaucoup plus courte à 1,414(2) Å avec un angle C−O−C plus aigu de 111°.

On peut apprécier que les polysiloxanes auraient de faibles barrières pour la rotation autour des liaisons Si−O en raison d'un faible encombrement stérique.
Cette considération géométrique est à la base des propriétés utiles de certains matériaux contenant du polysiloxane, telles que leurs faibles températures de transition vitreuse.

Polymères en biologie et médecine du polysiloxane :

Polymères polysiloxanes :
Les polymères polysiloxanes ont été largement utilisés dans les surfaces antimicrobiennes et antisalissures, mais leur utilisation comme antimicrobiens à base de solution est beaucoup plus limitée.
Sauvet et al.105 ont développé une méthode de postfonctionnalisation pour créer des polymères de polysiloxane contenant de l'ammonium quaternaire (C14).

Des homopolymères, ainsi que des copolymères aléatoires et séquencés avec PDMS, ont été créés par une combinaison de polycondensation et de polymérisation par ouverture de cycle anionique.
Pour convertir les groupes latéraux chloropropyle en ammoniums quaternaires, le polymère a d'abord été traité avec du bromure de lithium pour remplacer le chlore par du brome.

Le polymère a été dissous avec de la (3-hydroxypropyl)diméthylamine pour créer le polymère amphiphile fonctionnalisé par une amine quaternaire.
Les essais bactéricides de copolymères statistiques et séquencés ont donné des valeurs de CMI de 6 à 25 μg ml−1 contre E. coli et S. aureus, avec une activité légèrement meilleure contre S. aureus.

Une classe similaire de polymères polysiloxanes a été créée avec des groupes imidazolium (C15).
La synthèse du monomère consistait à combiner du N-allylimidazole et du méthyldiéthoxysilane à température élevée.

Les homopolymères ont été créés par polycondensation.
Des polymères avec des espaceurs diméthylpolysiloxane ont également été créés par polymérisation par ouverture de cycle anionique.

Les deux classes de polymères d'imidazole ont ensuite été mises à réagir avec du bromure de n-octyle pour créer les chaînes latérales d'imidazolium.
Les activités bactéricides de ces polymères étaient similaires à celles des polymères d’ammonium quaternaire.

Synthèse du polysiloxane :

La principale voie d'accès au groupe fonctionnel polysiloxane est l'hydrolyse des chlorures de silicium :
2 R3Si−Cl + H2O → R3Si−O−SiR3 + 2 HCl

La réaction se déroule via la formation initiale de silanols (R3Si−OH) :
R3Si−Cl + H2O → R3Si−OH + HCl

La liaison polysiloxane peut alors se former via une voie silanol + silanol ou une voie silanol + chlorosilane :
2 R3Si−OH → R3Si−O−SiR3 + H2O
R3Si−OH + R3Si−Cl → R3Si−O−SiR3 + HCl

L'hydrolyse d'un silyldichlorure peut donner des produits linéaires ou cycliques.

Les produits linéaires sont terminés par des groupes silanol :
n R2Si(OH)2 → H(R2SiO)nOH + (n − 1) H2O

Les produits cycliques n'ont pas de terminaisons silanol :
n R2Si(OH)2 → (R2SiO)n + n H2O

Les produits linéaires, le polydiméthylpolysiloxane (PDMS), présentent une grande valeur commerciale.
Leur production nécessite la production de dichlorure de diméthylsilicium.

A partir des trisilanols, des cages sont possibles, comme les espèces de formule (RSi)nO3n/2 à structures prismatiques cubiques (n = 8) et hexagonales (n = 12).
Les cages cubiques sont des amas de type cubain, avec des centres de silicium aux coins d'un cube et des centres d'oxygène couvrant chacun des douze bords.

Réactions du polysiloxane :
L'oxydation des composés organosiliciés, y compris les polysiloxanes, donne du dioxyde de silicium.

Cette conversion est illustrée par la combustion de l'hexaméthylcyclotriPolysiloxane :
((CH3)2SiO)3 + 12 O2 → 3 SiO2 + 6 CO2 + 9 H2O

Une base forte dégrade le groupe polysiloxane, donnant souvent des sels de siloxyde :
((CH3)3Si)2O + 2 NaOH → 2 (CH3)3SiONa + H2O

Cette réaction se déroule par production de silanols.
Des réactions similaires sont utilisées industriellement pour convertir les polysiloxanes cycliques en polymères linéaires.

Considérations de sécurité et d'environnement du polysiloxane :
Étant donné que les silicones sont largement utilisées dans les applications biomédicales et cosmétiques, leur toxicologie a été étudiée de manière approfondie.
« L’inertie des silicones envers les animaux à sang chaud a été démontrée dans un certain nombre de tests. »

Avec une DL50 chez le rat de > 50 g/kg, ils sont pratiquement non toxiques.
Des questions subsistent cependant sur la toxicité chronique ou les conséquences de la bioaccumulation puisque les polysiloxanes peuvent avoir une longue durée de vie.

Les résultats concernant la bioaccumulation sont en grande partie basés sur des études en laboratoire.
Les études sur le terrain concernant la bioaccumulation n’ont pas abouti à un consensus.

« Même si les concentrations de polysiloxanes que nous avons trouvées dans les poissons sont élevées par rapport aux concentrations de contaminants classiques comme les PCB, plusieurs autres études menées dans le fjord d'Oslo en Norvège, le lac Pepin aux États-Unis et le lac Érié au Canada ont montré que les concentrations de polysiloxanes diminuent à un niveau plus élevé de la chaîne alimentaire.
Cette découverte soulève des questions sur les facteurs qui influencent le potentiel de bioaccumulation des polysiloxanes.

Les cyclométhicones sont omniprésentes car elles sont largement utilisées dans les applications biomédicales et cosmétiques.
On les trouve en grande quantité dans les villes américaines.

Ils peuvent être toxiques pour les animaux aquatiques à des concentrations souvent présentes dans l’environnement.
Les cyclométhicones D4 et D5 sont bioaccumulables dans certains organismes aquatiques, selon un rapport.

Dans l’Union européenne, les D4, D5 et D6 ont été considérés comme dangereux conformément au règlement REACH.
Elles ont été caractérisées comme des substances extrêmement préoccupantes (SVHC) en raison de leurs propriétés PBT et vPvB.

Le Canada réglemente le D4 dans le cadre d’un plan de prévention de la pollution.
Une étude scientifique réalisée au Canada en 2011 a conclu que « le polysiloxane D5 ne présente pas de danger pour l’environnement ».

Manipulation et stockage du polysiloxane :

Précautions pour une manipulation sans danger :

Conseils pour une manipulation sûre :
Assurer une ventilation adéquate, en particulier dans les espaces confinés.
Tenir à l’écart de la chaleur, des étincelles, des flammes et d’autres sources d’inflammation (c.-à-d. veilleuses, moteurs électriques et électricité statique).

Prenez des mesures de précaution contre les décharges statiques.
Utilisez des outils anti-étincelles et des équipements antidéflagrants.

Tout équipement utilisé lors de la manipulation du polysiloxane doit être mis à la terre.
Utiliser avec une ventilation par aspiration locale.

Utiliser l’équipement de protection individuelle requis.
Ne pas respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols.

Conditions de stockage sûr, y compris d’éventuelles incompatibilités :
Conditions de stockage Conserver dans un endroit sec, frais et bien ventilé.
Conserver dans des récipients correctement étiquetés.
Tenir hors de portée des enfants.

Matériaux incompatibles :
Acides.
Bases.
Agents oxydants forts.
Métaux.
Amines.

Stabilité et réactivité du polysiloxane :

Stabilité chimique :
Stable dans les conditions de stockage recommandées.

Possibilité de réactions dangereuses :
Aucun dans des conditions de traitement normales.
Conditions à éviter
Chaleur, flammes et étincelles.

Matériaux incompatibles :
Acides.
Bases.
Agents oxydants forts.
Métaux.
Amines.

Produits de décomposition dangereux :
dioxyde de silicium.
Oxydes de carbone.
Hydrocarbures.

Premiers secours concernant le polysiloxane :

Conseils généraux :
Une attention médicale immédiate est requise.
En cas d'accident ou de malaise, consultez immédiatement un médecin (montrez-lui si possible le mode d'emploi ou la fiche de données de sécurité).
Si les symptômes persistent, appelez un médecin.

Contact visuel :
Rincer immédiatement et abondamment à l'eau.

Après le rinçage initial, retirez vos lentilles de contact et continuez à rincer pendant au moins 15 minutes.
Gardez les yeux grands ouverts pendant le rinçage.
Si les symptômes persistent, appelez un médecin.

Contact avec la peau :
Laver immédiatement et abondamment à l'eau.
Laver les vêtements contaminés avant de les réutiliser.
Si l’irritation cutanée persiste, appelez un médecin.

Inhalation:
Déplacer à l'air frais.
Si la respiration est irrégulière ou arrêtée, pratiquer la respiration artificielle.

Éviter le contact direct avec la peau.
Utiliser une barrière pour pratiquer la réanimation bouche-à-bouche.
Appelez un médecin.

Ingestion:
NE PAS faire vomir.
Rincer la bouche.

Buvez beaucoup d'eau.
Ne jamais rien donner par voie orale à une personne inconsciente.

Appelez un médecin.
Autoprotection du secouriste Éliminer toutes les sources d’inflammation.
Utiliser l’équipement de protection individuelle requis.

Principaux symptômes et effets, aigus et différés :
Symptômes Nocif en cas d'inhalation.
Provoque une grave irritation des yeux.

Provoque une irritation cutanée.
Irritation respiratoire.

Indication de toute attention médicale immédiate et de tout traitement spécial nécessaire :
Avis aux médecins : Traiter de manière symptomatique.

Mesures de lutte contre l'incendie du polysiloxane :

Moyens d'extinction appropriés :
Dioxyde de carbone (CO2).
Pulvérisation d'eau (brouillard).
Mousse résistante à l'alcool.

Moyens d'extinction inappropriés Attention :
L’utilisation d’eau pulvérisée pour lutter contre un incendie peut s’avérer inefficace.
N'utilisez pas de jet d'eau solide car le polysiloxane peut se disperser et propager le feu.

Dangers spécifiques découlant du produit chimique :
Aucune information disponible.

Équipement de protection et précautions pour les pompiers :
Portez un appareil respiratoire autonome pour lutter contre l'incendie si nécessaire.

Mesures à prendre en cas de déversement accidentel de polysiloxane :

Précautions individuelles, équipement de protection et procédures d’urgence :
Précautions individuelles Éliminer toutes les sources d’inflammation.
Faites attention au flashback.

Évacuer le personnel vers des zones sûres.
Assurer une ventilation adéquate, en particulier dans les espaces confinés.

Utiliser l’équipement de protection individuelle requis.
Tenir les personnes à l’écart et en amont du déversement/de la fuite.

Précautions environnementales :
Précautions environnementales Empêcher toute fuite ou tout déversement supplémentaire si cela peut être fait en toute sécurité.
Empêcher le produit de pénétrer dans les égouts.
Ne pas déverser dans les eaux de surface ou dans le réseau d’égouts sanitaires.

Méthodes et matériel de confinement et de nettoyage :
Méthodes de confinement Empêcher toute fuite ou tout déversement supplémentaire si cela peut être fait en toute sécurité.
Endiguer le déversement de liquide bien en amont pour une élimination ultérieure.

Méthodes de nettoyage Utiliser l’équipement de protection individuelle requis.
Couvrir le déversement de liquide avec du sable, de la terre ou un autre matériau absorbant non combustible.

Ramasser et transférer dans des conteneurs correctement étiquetés.
Utilisez des outils propres et anti-étincelles pour récupérer le matériau absorbé.

Prenez des mesures de précaution contre les décharges statiques.
Mettre à la terre et à la masse les conteneurs lors du transfert de matière.

Identificateurs du polysiloxane :
Numéro CAS : 63148-62-9
Numéro CE : 205-492-2
Formule moléculaire : C8H24O2Si3
Poids moléculaire : 236,53

Noms du polysiloxane :

Noms des processus réglementaires :
Polysiloxanes et silicones, 3-[3-(acétyloxy)-2-hydroxypropoxy]propyl Me, di-Me, 3-[2-hydroxy-3-[(1-oxo-2-propén-1-yl)oxy]propoxy]propyl Me

Noms IUPAC :
Polysiloxanes acrylates
Polysiloxanes et silicones, 3-[3-(acétyloxy)-2-hydroxypropoxy]propyl Me, di-Me, 3-[2-hydroxy-3-[(1-oxo-2-propén-1-yl)oxy]propoxy]propyl
Polysiloxanes et silicones, 3-[3-(acétyloxy)-2-hydroxypropoxy]propyl Me, di-Me, 3-[2-hydroxy-3-[(1-oxo-2-propén-1-yl)oxy]propoxy]propyl Me
Polysiloxanes et silicones, 3-[3-(acétyloxy)-2-hydroxypropoxy]propyl Me, di-Me, 3-[2-hydroxy-3-[(1-oxo-2-propényl)oxy]propoxy]propy
Polysiloxanes et silicones, 3-[3-(acétyloxy)-2-hydroxypropoxy]propyl Me, di-Me, 3-[2-hydroxy-3-[(1-oxo-2-propényl)oxy]propoxy]propyl Me
Polysiloxanes et silicones, 3-[3-(acétyloxy)-2-hydroxypropoxy]propyl Me, di-Me, 3-[2-hydroxy-3-[(1-oxo-2-propényl)oxy]propoxy]propyl Me (AICS)

Autre nom :
Polysiloxanes et silicones, di-Me,3-{[2-Hydroxy-3((1-oxo-2- propényl)oxy)propyl]oxy}propyl Me, 3-{[2-hydroxy-3-3(acétoxy)propyl]oxy}

Autres identifiants :
125455-51-8