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PHTALIMIDE DE POTASSIUM

Le phtalimide de potassium est un composé chimique de formule C8H4KNO2.
Le phtalimide de potassium est le sel de potassium du phtalimide et se présente généralement sous forme de cristaux jaunes très pâles et pelucheux.
Le phtalimide de potassium peut être préparé en ajoutant une solution chaude de phtalimide dans l'éthanol à une solution d'hydroxyde de potassium dans l'éthanol ; le produit recherché précipite.

Numéro CAS : 1074-82-4
Formule moléculaire : C8H4KNO2
Poids moléculaire (g/mol) : 185,22

Le phtalimide de potassium est un réactif disponible dans le commerce utilisé dans la synthèse Gabriel des amines.

Le phtalimide de potassium est utilisé comme intermédiaire dans la synthèse des phtalimides N-alkylés, qui intervient dans la préparation des amines primaires (synthèse Gabriel) par la réaction d'hydrolyse.
Le phtalimide de potassium est également utilisé comme intermédiaire pour l'indigo synthétique, les pigments, les colorants et les produits pharmaceutiques.

De plus, le phtalimide de potassium est utilisé comme organocatalyseur pour la cyanosilylation de divers composés carbonylés dans des conditions extrêmement douces.
En plus de cela, le phtalimide de potassium sert de réactif pour la transformation des halogénures d'allyle et d'alkyle en amines primaires protégées.

Le phtalimide de potassium s'est également révélé actif contre l'infection par le VIH et peut être utile pour d'autres maladies impliquant des infections virales.
Le phtalimide de potassium se lie de manière covalente aux protéines HLA à la surface des cellules infectées et inhibe la réplication virale en empêchant la transcription inverse.

Cette substance est enregistrée dans le cadre du règlement REACH et est fabriquée et/ou importée dans l'Espace économique européen, pour un usage intermédiaire uniquement.
Cette substance est utilisée sur les sites industriels et dans la fabrication.

Le phtalimide de potassium est largement utilisé pour la synthèse d'amines primaires à partir d'halogénures d'alkyle correspondants, connue sous le nom de synthèse de Gabriel.
Certaines des autres applications sont : Préparation du précatalyseur phtalimidogold pour la catalyse à l'or.

Le phtalimide de potassium peut être utilisé dans la synthèse énantiosélective catalysée par le palladium d'acides α- et β-aminés.
Le phtalimide de potassium est un organocatalyseur efficace pour la cyanosilylation des composés carbonylés afin de synthétiser les éthers triméthylsilyliques de cyanohydrine.

Le phtalimide de potassium est un produit chimique qui réagit avec les nucléophiles oxygénés pour former le N-hydroxyphtalimide correspondant.
Le phtalimide de potassium s'est avéré être un traitement efficace contre le cancer en ciblant les cellules tumorales et en inhibant leur croissance.

Le mécanisme d'action implique la liaison aux récepteurs 5-HT2 dans la membrane cellulaire, ce qui conduit à l'inhibition de l'enzyme adénylate cyclase, entraînant une diminution des niveaux d'AMPc.
Cela diminue l'activité de la protéine kinase A, ce qui entraîne une diminution de la production de protéines telles que p21WAF1/CIP1, qui sont nécessaires à la progression du cycle cellulaire.

Le phtalimide de potassium (PPI) est utilisé comme organocatalyseur basique efficace pour la réaction à trois composants en un seul pot de β-oxoesters avec du chlorhydrate d'hydroxylamine et divers aldéhydes aromatiques.
Cette réaction de cyclocondensation a été réalisée dans l'eau en tant que solvant inoffensif pour l'environnement à température ambiante, donnant des isoxazol-5(4H)-ones 3,4-disubstituées avec des rendements bons à excellents.

Le phtalimide de potassium s'est avéré être un organocatalyseur efficace pour la synthèse du système isoxazol-5(4H)-one.
Les avantages de cette méthode sont l'efficacité, la propreté, un traitement facile, des rendements élevés, des temps de réaction plus courts, un catalyseur peu coûteux et facilement disponible.

Le phtalimide de potassium, K+.C8H4NO2-, un réactif largement utilisé pour la préparation d'acide anthranilique via la dégradation de Hofmann ou d'alkylamines primaires via la synthèse de Gabriel, cristallise dans des couches polaires de cations potassium coordonnés par cinq centres O et trois N alternant avec des couches apolaires de cations empilés. sous-unités benzéniques.

Le phtalimide de potassium est un excellent absorbant pour la capture équimolaire du CO2 avec activation simultanée.
La conversion catalytique in situ du CO2 capturé peut être convertie avec succès en produits chimiques à valeur ajoutée et en produits liés aux carburants dans des conditions douces via une voie de capture et d'utilisation du carbone, plutôt que de passer par un processus de désorption.

Le phtalimide de potassium, de faible basicité, est un excellent absorbant pour une capture rapide du dioxyde de carbone avec une absorption quasi équimolaire.
Ce processus est supposé suivre la voie de formation du carbamate de potassium, comme le prouve la spectroscopie RMN, une étude FTIR in situ et des calculs informatiques.

La basicité et la nucléophilie des sels de phtalimide ont un effet crucial sur le processus de capture.
En outre, le dioxyde de carbone capturé pourrait plus facilement être converti in situ en produits chimiques à valeur ajoutée et en produits liés aux carburants grâce à la capture et à l'utilisation du carbone, plutôt que de passer par un processus de désorption.

Applications du phtalimide de potassium :
Le phtalimide de potassium est utilisé comme intermédiaire dans la synthèse des phtalimides N-alkylés, qui intervient dans la préparation des amines primaires (synthèse Gabriel) par la réaction d'hydrolyse.
Le phtalimide de potassium est également utilisé comme intermédiaire pour l'indigo synthétique, les pigments, les colorants et les produits pharmaceutiques.

La condensation du phtalimide de potassium avec un halogénure organique dans le diméthylformamide a été signalée.
La réaction du phtalimide de potassium et du monochlorure de soufre dans l'éther de pétrole a été étudiée.

Le sel de phtalimide de potassium a été utilisé comme organocatalyseur pour la cyanosilylation de divers composés carbonylés dans des conditions extrêmement douces.
Le phtalimide de potassium a également été utilisé comme réactif pour la transformation d'halogénures d'allyle et d'alkyle en amines primaires protégées.

Le phtalimide de potassium est utilisé comme organocatalyseur pour la cyanosilylation de divers composés carbonylés dans des conditions extrêmement douces, et également utilisé comme réactif pour la transformation d'halogénures d'allyle et d'alkyle en amines primaires protégées.
Le phtalimide de potassium est utilisé comme intermédiaire dans la synthèse du phtalimide N-alkylé, qui intervient dans la préparation des amines primaires (synthèse Gabriel) par la réaction d'hydrolyse.

Le phtalimide de potassium est également utilisé comme intermédiaire pour l'indigo synthétique, les pigments, les colorants et les produits pharmaceutiques.
Le phtalimide de potassium est utilisé comme précurseur de l'acide anthranilique, précurseur des colorants azoïques et de la saccharine.

Le phtalimide de potassium est également utilisé pour l'intermédiaire pharmaceutique.

Utilisations du phtalimide de potassium :

Utilisations sur sites industriels :
Cette substance est utilisée dans les produits suivants : produits chimiques de laboratoire.
Cette substance a une utilisation industrielle aboutissant à la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).

Cette substance est utilisée dans les domaines suivants : formulation de mélanges et/ou reconditionnement et recherche et développement scientifique.
Cette substance est utilisée pour la fabrication de : produits chimiques.
Le rejet dans l'environnement de cette substance peut se produire à la suite d'une utilisation industrielle : en tant qu'étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires) et en tant qu'auxiliaire technologique.

Manipulation et stockage du phtalimide de potassium :

Conditions de stockage:
Hermétiquement fermé.
Sensible à l'humidité.

Classe de stockage :
Classe de stockage (TRGS 510) : 11 : Solides combustibles

Condition de stockage:
Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien ventilé.
A l'abri de l'humidité.

Stabilité et réactivité du phtalimide de potassium :

Réactivité
Forme des mélanges explosifs avec l'air en cas de chauffage intense.
Une gamme d'env. 15 Kelvin en dessous du point d'éclair doit être considéré comme critique.

Ce qui suit s'applique en général aux substances et mélanges organiques inflammables :
En cas de répartition fine correspondante, un potentiel d'explosion de poussière peut généralement être supposé en cas de tourbillonnement.

Stabilité chimique:
Le phtalimide de potassium est chimiquement stable dans des conditions ambiantes standard (température ambiante).

Condition à éviter :
Fort chauffage.

Mesures de premiers soins du phtalimide de potassium :

Conseil général :
Montrer la fiche de données de sécurité du phtalimide de potassium au médecin traitant.

Après inhalation :
Air frais.

En cas de contact avec la peau :
Enlever immédiatement tous les vêtements contaminés.
Rincer la peau à l'eau/se doucher.

Après contact visuel :
Rincer abondamment à l'eau.
Faites appel à un ophtalmologiste.
Retirer les lentilles de contact.

Après avoir avalé :
Faire boire immédiatement de l'eau à la victime (deux verres au maximum).
Consultez un médecin.

Mesures de lutte contre l'incendie du phtalimide de potassium :

Moyens d'extinction appropriés :
Eau Mousse Dioxyde de carbone (CO2) Poudre sèche

Moyens d'extinction inappropriés :
Pour cette substance/ce mélange, aucune limitation des agents extincteurs n'est donnée.

Dangers particuliers résultant de la substance ou du mélange :
Oxydes de carbone
Oxydes d'azote (NOx)
Oxydes de potassium

Combustible.
Les vapeurs sont plus lourdes que l'air et peuvent se répandre sur les planchers.

Forme des mélanges explosifs avec l'air en cas de chauffage intense.
Possibilité de développement de gaz ou de vapeurs de combustion dangereux en cas d'incendie.

Conseils aux pompiers :
Restez dans la zone de danger uniquement avec un appareil respiratoire autonome.
Éviter tout contact avec la peau en respectant une distance de sécurité ou en portant des vêtements de protection appropriés.

Informations complémentaires :
Supprimez (abattez) les gaz/vapeurs/brouillards avec un jet d'eau pulvérisée.
Empêcher l'eau d'extinction d'incendie de contaminer les eaux de surface ou le système d'eau souterraine.

Mesures en cas de déversement accidentel de phtalimide de potassium :

Précautions individuelles, équipement de protection et procédures d'urgence :

Conseils pour les non-secouristes :
Éviter l'inhalation de poussières.
Éviter le contact avec la substance.
Assurer une ventilation adéquate.
Évacuez la zone dangereuse, respectez les procédures d'urgence, consultez un expert.

Précautions environnementales:
Ne laissez par le produit entrer dans des canalisations.

Méthodes et matériel de confinement et de nettoyage :
Couvrir les drains.
Recueillir, lier et pomper les déversements.

Respecter les éventuelles restrictions matérielles.
Reprendre à sec.

Éliminer correctement.
Nettoyer la zone touchée.
Éviter la génération de poussières.

Identifiants du phtalimide de potassium :
Numéro CAS : 1074-82-4
ChemSpider : 10627162
InfoCard ECHA : 100.012.770
PubChem CID : 3356745
UNII : X6KKA27DIL
Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID5027358
InChI : InChI=1S/C8H5NO2.K/c10-7-5-3-1-2-4-6(5)8(11)9-7 ;/h1-4H,(H,9,10,11) ;/q;+1
Clé : FYRHIOVKTDQVFC-UHFFFAOYSA-N
InChI=1S/C8H5NO2.K/c10-7-5-3-1-2-4-6(5)8(11)9-7;/h1-4H,(H,9,10,11);/ q;+1
Clé : FYRHIOVKTDQVFC-UHFFFAOYAD
Clé : FYRHIOVKTDQVFC-UHFFFAOYSA-N
InChI=1S/C8H5NO2.K/c10-7-5-3-1-2-4-6(5)8(11)9-7;/h1-4H,(H,9,10,11);/ q;+1/p-1
SOURIRES : C1=CC=C2C(=C1)C(=O)[N-]C2=O.[K+]

CAS : 1074-82-4
Formule moléculaire : C8H4KNO2
Poids moléculaire (g/mol) : 185,22
Numéro MDL : MFCD00005887
Clé InChI : FYRHIOVKTDQVFC-UHFFFAOYSA-M
PubChem CID : 3356745
Nom IUPAC : potassium ; isoindol-2-ide-1,3-dione
SOURIRE : [K+].O=C1[N-]C(=O)C2=CC=CC=C12

Propriétés du phtalimide de potassium :
Formule chimique : C8H4KNO2
Masse molaire : 185,221 g/mol
Aspect : Solide jaune clair
Point de fusion : > 300 °C (572 °F; 573 K)
Solubilité dans l'eau: Soluble dans l'eau

Poids moléculaire : 185,22 g/mol
Nombre de donneurs d'obligations hydrogène : 0
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 3
Nombre d'obligations rotatives : 0
Masse exacte : 184,98790986 g/mol
Masse monoisotopique : 184,98790986 g/mol
Surface polaire topologique : 35,1 Å²
Nombre d'atomes lourds : 12
Complexité : 195
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes non définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0
Nombre d'unités liées par covalence : 2
Le composé est canonisé : Oui

Spécifications du phtalimide de potassium :
Point de fusion : >300°C
Couleur : vert ou blanc à jaune
Spectre Infrarouge : Authentique
Plage de pourcentage de dosage : 99 %
Conditionnement : Flacon plastique
Quantité : 100 g
Informations sur la solubilité : Solubilité dans l'eau : soluble dans l'eau
Poids de la formule : 185,22
Pourcentage de pureté : 99 %
Forme Physique : Poudre Cristalline
Nom chimique ou matière : Phtalimide, dérivé de potassium

Point de fusion : >300°C
Densité : 1,63
Quantité : 500 g
Beilstein : 3598719
Sensibilité: Sensible à l'humidité
Information sur la solubilité : Soluble dans l'eau.
Poids de la formule : 185,23
Pourcentage de pureté : ≥ 98 %
Nom chimique ou matériau : phtalimide de potassium

Composés apparentés du phtalimide de potassium :
Phtalimide

Produits connexes de phtalimide de potassium :
N,N-Diméthylanilinium Tétrakis(pentafluorophényl)borate
(R)-(-)-N,N-Diméthyl-1-[(S)-2-(diphénylphosphino)ferrocényl]éthylamine
Dichlorophénylphosphine
N,N-Diméthyl-1,3-propylènediamine
N,N-Diméthyl-1,3-propylènediamine-d6

Noms du phtalimide de potassium :

Noms des processus réglementaires :
Phtalimide de N-potassium

Noms IUPAC :
1H-ISOINDOLE-1,3(2H)-DIONE POTASSIUM(+1) (1:1)
Phtalimide de N-potassium
Phtalimide de N-potassium
Phtalimide de N-potassium
Sel de potassium de phtalimide
1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-ide de potassium
Phtalimide de potassium
potassium;isoindol-2-ide-1,3-dione

Appellations commerciales:
Potassium de phtalimide

Autres identifiants :
1074-82-4

Synonymes de phtalimide de potassium :
(1,3-dioxoisoindolin-2-yl) potassium
(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)potassium
Sel de potassium du 1,3-dihydro-1,3-dioxoisoindole
Sel de potassium de 1,3-dihydroisoindole-1,3-dione
10.14272/FYRHIOVKTDQVFC-UHFFFAOYSA-M.1
1074-82-4
1H-isoindole-1,3(2H)-dione, sel de potassium
1H-isoindole-1,3(2H)-dione, sel de potassium (1:1)
2-potassio-2,3-dihydro-1H-isoindole-1,3-dione
A801706
AC7863
AKOS000121936
AKOS034830283
AM90358
BCP26871
BP-21214
C8-H5-N-O2.K
C8H5NO2.K
CAS-1074-82-4
CHEMBL3183390
CS-0015141
doi:10.14272/FYRHIOVKTDQVFC-UHFFFAOYSA-M.1
DTXCID007358
DTXSID5027358
EINECS 214-046-6
EN300-31459
F1908-0080
FT-0640165
FT-0651552
HSDB 5781
J-001904
J-524025
LS-195293
MFCD00005887
N-potassiophtalimide
Phtalimide de N-potassium
NCGC00258560-01
NSC 167070
NSC-167070
P0403
Sel de potassium de phtalimide
Sel de potassium de phtalimide, 98 %
Sel de potassium de phtalimide, purum, >=99.0% (NT)
Phtalimide, sel de potassium
1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-ide de potassium
1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-ide de potassium
Potassium 1,3-dioxoisoindolin-2-ide
Phtahlimide de potassium
Phtalimidate de potassium
PHTALIMIDE DE POTASSIUM
PHTALIMIDE DE POTASSIUM [HSDB]
Phtalylimide de potassium
Q413572
SB64015
SCHEMBL9230
SY001384
Tox21_201007
UNII-X6KKA27DIL
X6KKA27DIL
1H-Isoindol-1,3(2H)-dion-kalium (1:1) [Allemand] [Nom ACD/IUPAC]
1H-Isoindole-1,3(2H)-dione - potassium (1:1) [Nom ACD/IUPAC]
1H-Isoindole-1,3(2H)-dione - potassium (1:1) [Français] [Nom ACD/IUPAC]
1H-isoindole-1,3(2H)-dione, sel de potassium (1:1) [ACD/Nom de l'index]
phtalimide de potassium
1074-82-4 [RN]