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Le prop-2-yn-1-ol est un composé organique de formule C3H4O.
Le prop-2-yn-1-ol est l'alcool stable le plus simple contenant un groupe fonctionnel alcyne.
Le prop-2-yn-1-ol est un liquide visqueux incolore miscible à l'eau et à la plupart des solvants organiques polaires.
Numéro CAS : 3973-18-0
Formule moléculaire : C5H8O2
Masse moléculaire : 100,12
Numéro EINECS : 223-601-1
Synonymes : alcool propargylique, prop-2-yn-1-ol, 2-propyn-1-ol, 107-19-7, éthynylcarbinol, alcool 2-propynylique, éthynylcarbinol, 1-propyn-3-ol, méthanol, éthynyl-, alcool propynylique, 2-propynol, 3-propynol, 1-hydroxy-2-propyne, 3-hydroxy-1-propyne, acétylénylcarbinol, acétylènecarbinol, alcool propiolique, Agrisynth PA, numéro de déchet RCRA P102, NSC 8804, prop-2-yne-1-ol, prop-2-in-1-ol, CCRIS 6781, alcool propargylique, alcool 1-propyn-3-ylique, HSDB 6054, EINECS 203-471-2 UNII-E920VF499L, BRN 0506003, DTXSID5021883, CHEBI:28905, AI3-24359, E920VF499L, NSC-8804, HC.$.CCH2OH, ALCOOL PROPARGYLE [MI], DTXCID301883, ALCOOL PROPARGYLE [HSDB], EC 203-471-2, 4-01-00-02214 (Référence du manuel Beilstein), Alcool propargylique [NA1986] [Liquide inflammable], 2-propyne-1-ol, MFCD00002912, NA1986, Numéro de déchet RCRA. P102, éthynylméthanol, 1Propyn3ol, 2Propyn1ol, 2Propynyl alcool, prop-2-ynol, propyn-3-ol, 1-Propyne-3-ol, 2-propyn-1 ol, prop-2-yn-I-ol, prop-1-yn-3-ol, ETHYNOL CARBINOL, ETHYNYL METHANOL, Propargyl alcool, 99%, CARBINOL, ETHYNYL-, bmse000363, HYDROXYMÉTHYLACETYLÈNE, WLN : Q2UU1, CHEMBL1563026, NSC8804, Alcool propargylique (ACGIH), Tox21_200976, BBL011350, STL146440, AKOS000118737, NA 1986, NCGC00091559-01, NCGC00091559-02, NCGC00258529-01, BP-30161, CAS-107-19-7, NS00003754, P0536, EN300-19326, C05986, Q903345. Éthoxylate de propynol, ester méthylique de pepstatine A, PME, éther monopropargylique d'éthylène glycol, isovaléryle-VV-STA-A-STA-OCH3, isovaléryle-W-STA-A-STA-OCH3, 3-(2-hydroxyéthoxy)-1-propyne, 2-(prop-2-ynyloxy)éthanol, le propargyl-PEG2-alcool possède des groupes terminaux propargyle et alcool. Le propargyle peut participer à des réactions de chimie click catalysées par le cuivre avec des azides.
Le prop-2-yn-1-ol est couramment utilisé comme élément de base en synthèse organique pour produire d'autres produits chimiques, tels que des produits pharmaceutiques, des produits agrochimiques et des parfums.
Le prop-2-yn-1-ol est utilisé dans certaines applications industrielles, notamment dans les industries pétrolières et gazières, comme inhibiteur de corrosion pour protéger les métaux de la corrosion acide.
Le prop-2-yn-1-ol peut être utilisé pour introduire des groupes fonctionnels ou créer des structures réticulées dans les polymères.
Le prop-2-yn-1-ol peut être utilisé comme additif dans les compositions de carburant grâce à son groupe alcyne réactif.
Le prop-2-yn-1-ol est un alcool primaire qui contient un groupe alcyne, ce qui signifie qu'il possède à la fois un groupe hydroxyle (-OH) et une triple liaison entre deux atomes de carbone (-C≡C-).
La structure alcyne rend l'alcool propargylique plus réactif que beaucoup d'autres alcools.
Le prop-2-yn-1-ol polymérise par chauffage ou par traitement avec une base.
Il est utilisé comme inhibiteur de corrosion, solution de complexe métallique, stabilisateur de solvant et additif de brillance pour le plaquage électrolytique.
Le prop-2-yn-1-ol est également utilisé comme intermédiaire en synthèse organique.
Réactions et applications du Prop-2-yn-1-ol polymérise par chauffage ou traitement avec une base.
Le prop-2-yn-1-ol est utilisé comme inhibiteur de corrosion, solution de complexe métallique, stabilisateur de solvant et additif de brillance pour électroplacage.
Le prop-2-yn-1-ol est également utilisé comme intermédiaire en synthèse organique.
Les alcools propargyliques substitués en position secondaire et tertiaire subissent des réactions de réarrangement catalysées pour former des composés carbonylés α,β-insaturés via le réarrangement de Meyer-Schuster et d'autres.
Le prop-2-yn-1-ol peut être oxydé en acide propynal ou propargylique.
Le prop-2-yn-1-ol est un stabilisateur de solvant utile comme intermédiaire en synthèse organique et comme additif de brillance pour le plaquage électrolytique.
Le prop-2-yn-1-ol est un fragment à 3 carbones utile dans les réactions de couplage de l'acétylène. Le prop-2-yn-1-ol subit un couplage O catalysé par le Pd avec des alcools pour donner les éthers 1-méthoxyallyliques correspondants.
L'ajout de pentoxyde de phosphore au prop-2-yn-1-ol provoque une inflammation.
Le bromure d'acétyle réagit violemment avec les alcools ou l'eau.
Les mélanges d'alcools avec de l'acide sulfurique concentré et du peroxyde d'hydrogène fort peuvent provoquer des explosions.
Exemple : Une explosion se produira si l'on ajoute du diméthylbenzylcarbinol à du peroxyde d'hydrogène à 90 %, puis que l'on acidifie le tout avec de l'acide sulfurique concentré.
Les mélanges d'alcool éthylique et de peroxyde d'hydrogène concentré forment de puissants explosifs.
Les mélanges de peroxyde d'hydrogène et de prop-2-yn-1-ol ont tendance à exploser s'ils sont acidifiés avec de l'acide sulfurique à 70 %.
Les prop-2-yn-1-ols sont extrêmement explosifs.
Ils sont facilement obtenus par réaction de l'acide hypochloreux et d'alcools, soit en solution aqueuse, soit en solution mixte aqueuse de tétrachlorure de carbone.
Le chlore et les alcools donneraient de la même manière des hypochlorites d'alkyle
Le prop-2-yn-1-ol peut être oxydé pour produire de l'aldéhyde propargylique (propynal) ou encore de l'acide propiolique (HC≡C-COOH).
Grâce à sa triple liaison, l'alcool propargylique peut subir des réactions d'addition nucléophile avec des halogènes, des halogénures d'hydrogène ou subir une hydrogénation catalytique pour produire de l'alcool allylique.
Le prop-2-yn-1-ol peut être estérifié en présence d'acide acétique pour former de l'acétate de propargyle, qui a des applications comme intermédiaire chimique.
La triple liaison peut être utilisée dans des réactions de réticulation pour la production de polymères spécialisés.
La triple liaison de l'alcool propargylique en fait un intermédiaire polyvalent pour la synthèse de molécules organiques complexes, y compris des composés médicamenteux.
Certains produits pharmaceutiques contenant des groupes propargyle ont été développés pour leur capacité à agir comme inhibiteurs enzymatiques, tels que les inhibiteurs de la MAO-B utilisés dans la maladie de Parkinson.
Le prop-2-yn-1-ol est utilisé dans la synthèse des pesticides et des herbicides, tirant parti de sa capacité à modifier efficacement les structures chimiques.
Dans l'industrie pétrolière et gazière, le prop-2-yn-1-ol est ajouté aux inhibiteurs de corrosion pour protéger les pipelines et autres équipements exposés à des environnements acides, tels que l'acide chlorhydrique.
Ses dérivés sont utilisés dans la fabrication de revêtements et de lubrifiants pour semi-conducteurs et autres composants électroniques.
Les alcools propargyliques substitués en position secondaire et tertiaire subissent des réactions de réarrangement catalysées pour former des composés carbonylés α,β-insaturés via le réarrangement de Meyer-Schuster et d'autres.
Le prop-2-yn-1-ol peut être oxydé en acide propynal ou propargylique.
Pour indiquer l'électronégativité d'un carbone sp, l'alcool propargylique est nettement plus acide (pKa = 13,6) que son analogue contenant du sp2, l'alcool allylique (pKa = 15,5), qui est à son tour plus acide que l'alcool n-propylique entièrement saturé (uniquement des carbones sp3) (pKa = 16,1).
Le prop-2-yn-1-ol est produit par l'addition catalysée par le cuivre du formaldéhyde à l'acétylène comme sous-produit de la synthèse industrielle du but-2-yne-1,4-diol.
Il peut également être préparé par déshydrochloration du 3-chloro-2-propén-1-ol par NaOH.
Le prop-2-yn-1-ol est un liquide clair et incolore à l'odeur de géranium.
Le prop-2-yn-1-ol est utilisé pour fabriquer d'autres produits chimiques, comme inhibiteur de corrosion et comme fumigant pour les sols.
Le prop-2-yn-1-ol, ou 2-propyn-1-ol, est un composé organique de formule C3H4O. Le prop-2-yn-1-ol est l'alcool stable le plus simple contenant un groupe fonctionnel alcyne.
Le prop-2-yn-1-ol est un liquide visqueux incolore miscible à l'eau et à la plupart des solvants organiques polaires.
Le prop-2-yn-1-ol est une huile claire, incolore à jaune pâle.
Le prop-2-yn-1-ol, également connu sous le nom de 2-propyn-1-ol, est un liquide inflammable incolore à l'odeur agréable.
Le prop-2-yn-1-ol possède un large éventail d'applications et joue un rôle important dans la recherche scientifique et les procédés industriels.
Le prop-2-yn-1-ol est utilisé comme carburant, solvant et réactif dans les réactions chimiques, ainsi que comme ingrédient important dans la fabrication de nombreux produits pharmaceutiques et industriels.
En recherche scientifique, le prop-2-yn-1-ol est utilisé comme réactif en synthèse organique, comme solvant en chimie analytique et comme combustible dans les études de combustion.
Ce composé organique volatil (COV) est présent naturellement dans les plantes et les animaux et peut également être synthétisé en laboratoire.
Le prop-2-yn-1-ol, ou 2-propyn-1-ol, est un composé organique de formule C3H4O.
Le prop-2-yn-1-ol est l'alcool stable le plus simple contenant un groupe fonctionnel alcyne.
Le prop-2-yn-1-ol est un liquide visqueux incolore miscible à l'eau et à la plupart des solvants organiques polaires.
Le prop-2-yn-1-ol, également connu sous le nom de propynol (C₃H₄O), est un composé organique de formule moléculaire HC≡CCH₂OH.
C'est un liquide incolore et inflammable, à l'odeur légèrement sucrée.
La structure de l'alcool propargylique est constituée d'un groupe hydroxyle (-OH) attaché à un groupe propynyle (un alcyne, -C≡C-), ce qui en fait un alcool et un alcyne.
Point d'ébullition : 80-90 °C (Pression : 12-14 Torr)
Densité : 1,0261
indice de réfraction : 1,4502
Température de conservation : Conserver au congélateur, à une température inférieure à -20 °C, dans un emballage hermétique et sec.
Solubilité : Chloroforme (avec parcimonie), Acétate d'éthyle (légèrement)
forme : Huile
pka : 14,22 ± 0,10 (prédit)
Couleur : Incolore à jaune pâle
Stabilité : sensible à la lumière
InChI : InChI=1S/C5H8O2/c1-2-4-7-5-3-6/h1,6H,3-5H2
InChIKey : GHGCQQRMJCSIBQ-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : C(O)COCC#C
La catalase hépatique bovine a été utilisée pour mesurer le taux de bioactivation oxydative de l'alcool propargylique en 2-propyn-l-al.
Le prop-2-yn-1-ol a été trouvé à un taux plus élevé que prévu et a émis l'hypothèse que la biotransformation oxydative de l'alcool propargylique en aldéhyde alpha, bêta-insaturé plus réactif par la catalase hépatique pourrait être l'étape initiale de la lésion hépatique induite par l'alcool propargylique.
Le prop-2-yn-1-ol est stocké dans des réservoirs ou des fûts revêtus d'acier inoxydable, de verre ou de phénolique.
Des conteneurs en acier non doublés peuvent être utilisés s'ils sont exempts de rouille.
L'aluminium, le caoutchouc et les matériaux époxy ne doivent pas être utilisés.
Le prop-2-yn-1-ol nécessite le port d'équipements de protection individuelle lors de sa manipulation.
Le matériau commercial contient un stabilisateur.
Une solution aqueuse de Prop-2-yn-1-ol peut être concentrée par distillation azéotropique avec du butanol ou de l'acétate de butyle.
Séchez-le avec du K2CO3 et distillez-le sous pression réduite, en présence d'environ 1 % d'acide succinique, à travers une colonne remplie d'hélices de verre.
L'alcool a une longue histoire et de multiples usages.
Concernant les monoalcools simples, qui font l'objet de cet article, les principaux alcools industriels sont les suivants : le méthanol, principalement utilisé pour la production de formaldéhyde et comme additif pour carburants ; l'éthanol, principalement utilisé pour les boissons alcoolisées, comme additif pour carburants et comme solvant.
La formule chimique du Prop-2-yn-1-ol présentée ci-dessus est basée sur la formule moléculaire indiquant le nombre de chaque type d'atome dans une molécule sans information structurelle, ce qui est différent de la formule empirique qui fournit les proportions numériques des atomes de chaque type.
Les équipements de protection individuelle (EPI) tels que gants, lunettes de protection et masques respiratoires doivent être portés lors de la manipulation d'alcool propargylique.
Le prop-2-yn-1-ol doit être stocké dans un endroit frais, sec et bien ventilé, à l'écart des sources d'inflammation et des substances incompatibles comme les agents oxydants.
Le prop-2-yn-1-ol polymérise par chauffage ou par traitement avec une base.
Le prop-2-yn-1-ol est utilisé comme inhibiteur de corrosion, solution de complexe métallique, stabilisateur de solvant et additif de brillance pour l'électroplacage.
Le prop-2-yn-1-ol est également utilisé comme intermédiaire en synthèse organique.
Les alcools propargyliques substitués en position secondaire et tertiaire subissent des réactions de réarrangement catalysées pour former des composés carbonylés α,β-insaturés via le réarrangement de Meyer-Schuster et d'autres.
Le prop-2-yn-1-ol peut être oxydé en acide propynal ou propargylique.
La préparation du prop-2-yn-1-ol est réalisée par l'addition catalysée par le cuivre du formaldéhyde à l'acétylène comme sous-produit de la synthèse industrielle du but-2-yne-1,4-diol.
Le prop-2-yn-1-ol peut également être préparé par déshydrochloration du 3-chloro-2-propén-1-ol par NaOH.
Sécurité
Le prop-2-yn-1-ol est un liquide inflammable, toxique par inhalation, très toxique par ingestion, toxique par absorption cutanée, et
corrosif.
Le prop-2-yn-1-ol est rapidement distribué et excrété après une dose intraveineuse.
La majeure partie de la radioactivité ((14)C) a été excrétée dans l'urine et sous forme de dioxyde de carbone dans la respiration des rats et des souris.
L'administration orale a entraîné un schéma d'excrétion rapide similaire (mais plus lent qu'après administration intraveineuse), la majeure partie de la radioactivité étant excrétée dans l'urine et le dioxyde de carbone expiré.
L'absorption cutanée était faible en raison de la volatilité du Prop-2-yn-1-ol.
L'exposition par inhalation a entraîné une absorption de 55 à 63 % de l'alcool propargylique inhalé à 1 ou 10 ppm et seulement de 23 à 33 % d'absorption à 100 ppm.
Les deux espèces ont éliminé la majeure partie de la dose inhalée dans l'urine.
Alors que le métabolisme oxydatif des alcools primaires de faible poids moléculaire est généralement catalysé par l'alcool déshydrogénase, le prop-2-yn-1-ol est un substrat relativement peu efficace pour cette enzyme.
Utilisations du prop-2-yn-1-ol :
Le prop-2-yn-1-ol est utilisé dans le plaquage et le décapage des métaux et comme inhibiteur de corrosion de l'acier doux dans les acides minéraux.
Le prop-2-yn-1-ol trouve également une application dans la prévention de la fragilisation par l'hydrogène de l'acier doux dans les acides.
Il est utilisé comme intermédiaire dans la fabrication d'acaricides et de sulfadiazines.
Le prop-2-yn-1-ol est utilisé pour synthétiser des médicaments, notamment certains inhibiteurs enzymatiques (par exemple, les inhibiteurs de la monoamine oxydase B utilisés dans le traitement de la maladie de Parkinson).
Le prop-2-yn-1-ol est utilisé dans la production de pesticides, d'herbicides et de régulateurs de croissance des plantes.
Certains dérivés de l'alcool propargylique sont utilisés dans la fabrication d'ingrédients de parfumerie.
Dans l'industrie pétrolière et gazière, le prop-2-yn-1-ol est utilisé comme inhibiteur de corrosion.
Le prop-2-yn-1-ol aide à protéger les surfaces métalliques, notamment dans les environnements acides, comme dans les pipelines ou les équipements qui manipulent des liquides corrosifs comme l'acide chlorhydrique.
Le prop-2-yn-1-ol forme une couche protectrice qui réduit les taux de corrosion, prolongeant ainsi la durée de vie des équipements industriels.
Le prop-2-yn-1-ol est utilisé dans les réactions de polymérisation, où il peut aider à créer des structures polymères réticulées ou spécialisées.
Sa triple liaison lui permet de participer à divers processus de polymérisation.
Utilisé dans les revêtements protecteurs, notamment pour les composants électroniques.
Le prop-2-yn-1-ol est utilisé dans la production d'adhésifs spécialisés.
Les résines dérivées du prop-2-yn-1-ol sont utilisées dans la fabrication de matériaux durables.
Le prop-2-yn-1-ol peut être utilisé dans les compositions de carburant comme additif pour améliorer les performances.
Sa réactivité élevée et sa structure alcyne peuvent contribuer à améliorer l'efficacité de la combustion ou à modifier les propriétés du carburant.
Grâce à ses groupes hydroxyle et alcyne réactifs, le prop-2-yn-1-ol est utilisé dans la synthèse de produits chimiques de spécialité, tels que :
Le prop-2-yn-1-ol est utile dans les applications industrielles comme solvant ou intermédiaire.
Largement utilisé en synthèse organique pour des transformations chimiques ultérieures.
Le prop-2-yn-1-ol est utilisé pour produire des produits chimiques employés dans les revêtements, les lubrifiants et d'autres applications spécialisées au sein des industries des semi-conducteurs et de l'électronique.
Sa capacité à introduire des groupes alcyne réactifs permet de modifier les surfaces ou de créer des couches protectrices dans les dispositifs électroniques.
Le prop-2-yn-1-ol peut être polymérisé pour former du polyacétylène, un polymère conducteur utilisé dans diverses applications électroniques, telles que les batteries, les capteurs et les films conducteurs.
Le prop-2-yn-1-ol est utilisé dans le traitement de surface des métaux et autres matériaux pour améliorer leurs propriétés d'adhérence ou les rendre plus réactifs chimiquement en vue d'un traitement ultérieur, tel que la peinture ou le revêtement.
Dans certaines formulations, le prop-2-yn-1-ol peut être utilisé comme agent de réticulation dans les résines ou les adhésifs.
La triple liaison réactive peut créer des liaisons covalentes fortes entre les chaînes polymères, ce qui améliore la résistance et la durabilité du matériau.
Dans la recherche académique et industrielle, le prop-2-yn-1-ol est fréquemment utilisé comme réactif ou précurseur dans diverses réactions chimiques.
Son groupe alcyne permet la chimie click, une technique populaire utilisée pour synthétiser rapidement de nouveaux composés.
Le prop-2-yn-1-ol est utilisé dans le développement de matériaux avancés comme les résines thermodurcissables, qui sont des polymères résistants et thermorésistants.
Ces matériaux sont utilisés dans les secteurs de l'aérospatiale, de l'automobile et de l'électronique en raison de leur durabilité et de leur grande stabilité thermique.
Dans la fabrication de matériaux composites, les résines à base d'alcool propargylique sont utilisées pour lier les composites renforcés de fibres (par exemple, fibres de carbone ou fibres de verre) dans des applications légères et à haute résistance.
Le prop-2-yn-1-ol est un réactif important en chimie click, un ensemble de réactions biocompatibles qui permettent une jonction rapide et spécifique de molécules.
Cette méthode est particulièrement utile en découverte de médicaments, en bioconjugaison et en diagnostic. Dans ces réactions, le groupe alcyne de l'alcool propargylique réagit facilement avec les azides par un processus catalysé par le cuivre pour former des triazoles stables, ce qui la rend très précieuse pour la synthèse de sondes biologiques et d'agents thérapeutiques.
Les chercheurs utilisent l'alcool propargylique dans des réactions de clic pour créer des molécules bioactives complexes, contribuant ainsi à améliorer l'efficacité, la stabilité ou l'administration des médicaments.
Les dérivés du prop-2-yn-1-ol, tels que la sélégiline et la rasagiline, sont utilisés comme inhibiteurs de la monoamine oxydase B (MAO-B) dans le traitement des maladies neurodégénératives comme la maladie de Parkinson.
Ces composés empêchent la dégradation de la dopamine dans le cerveau, améliorant ainsi les symptômes moteurs associés à la maladie.
La réactivité de l'alcool propargylique a conduit à son utilisation dans la synthèse de nouveaux médicaments anticancéreux et antiviraux, où il sert d'intermédiaire clé pour l'introduction de groupes fonctionnels nécessaires à l'activité.
Le prop-2-yn-1-ol est utilisé dans la formulation de produits chimiques pour le traitement de l'eau, où il agit comme inhibiteur de corrosion, notamment pour protéger les canalisations et les systèmes de transport d'eau contre les dommages acides ou oxydatifs.
Cela le rend précieux dans des secteurs comme la production d'énergie, où de grandes quantités d'eau circulent dans des équipements susceptibles de se corroder avec le temps.
Dans l'industrie minière et métallurgique, le prop-2-yn-1-ol est utilisé comme réactif pour faciliter l'extraction et le traitement des minéraux.
Le prop-2-yn-1-ol peut être utilisé dans les procédés de flottation, où il permet de séparer les minéraux précieux du minerai environnant en modifiant les propriétés de surface des matériaux.
Dans le secteur de l'énergie, le prop-2-yn-1-ol est un composant clé des formulations destinées à inhiber la corrosion dans les fluides de forage, les raffineries et les pipelines.
Il est particulièrement utile pour protéger contre la sulfuration ou la corrosion acide, prolongeant ainsi la durée de vie des installations de forage et des équipements de production.
Dans les opérations de fracturation hydraulique (« fracking »), le Prop-2-yn-1-ol est parfois ajouté aux fluides pour protéger l'équipement des dommages chimiques causés par les environnements souterrains difficiles.
Le prop-2-yn-1-ol est utilisé comme matière première pour l'halogénation (ajout d'halogènes comme le chlore, le brome, etc.) et la fonctionnalisation ultérieure dans la synthèse de produits chimiques fins.
Ces produits chimiques sont ensuite utilisés dans les industries agrochimiques, pharmaceutiques et de la chimie de spécialité.
Il peut agir comme agent alkylant pour introduire des groupes propargyle dans les molécules, donnant naissance à une variété de dérivés utilisés dans différentes industries.
Le prop-2-yn-1-ol est utilisé dans la production de revêtements et de mastics spéciaux.
La fonctionnalité alcyne réactive permet à ces revêtements de durcir rapidement, créant ainsi des couches protectrices durables sur les métaux, les plastiques et autres surfaces.
Ces revêtements sont souvent utilisés dans des environnements difficiles, tels que les installations marines et offshore, où la résistance à la corrosion est essentielle.
Le prop-2-yn-1-ol peut être utilisé dans les procédés CVD, où il agit comme précurseur pour déposer des films minces de matériaux sur des substrats.
Ceci est précieux dans la fabrication de semi-conducteurs, où la superposition précise des matériaux est essentielle à la production de microprocesseurs, de capteurs et d'autres composants électroniques.
Lors de l'hydrogénation catalytique, la triple liaison du prop-2-yn-1-ol peut être réduite pour former de l'alcool allylique, qui a une utilité supplémentaire dans la production de plastiques, de résines et d'autres produits chimiques.
Cette réaction est très sélective et largement utilisée en synthèse organique.
Le prop-2-yn-1-ol est utilisé comme réactif polyvalent dans les laboratoires universitaires et industriels.
Sa capacité à participer aux réactions des alcynes et des alcools en fait un outil précieux pour les chimistes organiciens qui synthétisent des molécules complexes.
Dans l'industrie des adhésifs, le prop-2-yn-1-ol est utilisé pour développer des adhésifs spéciaux dotés de propriétés de durcissement spécifiques.
Ces adhésifs sont souvent utilisés dans des applications exigeantes telles que la fabrication aérospatiale et automobile, où une résistance aux hautes températures et de fortes propriétés de collage sont nécessaires.
Le prop-2-yn-1-ol est utilisé pour modifier les surfaces des matériaux à l'échelle nanométrique.
Cela permet de modifier leur réactivité chimique ou d'introduire des fonctionnalités spécifiques, telles que l'hydrophobie ou une adhésion accrue.
Le prop-2-yn-1-ol peut être utilisé dans la production de nanocomposites où des nanoparticules sont incorporées dans des polymères, ce qui conduit à des matériaux aux propriétés mécaniques, thermiques ou électriques améliorées.
Le prop-2-yn-1-ol est un intermédiaire et il est démontré qu'il est utilisé dans la conception et la synthèse d'une sonde chimique sans étiquette pour le marquage de photoaffinité.
Le prop-2-yn-1-ol est un lieur PROTAC à base de PEG qui peut être utilisé dans la synthèse des PROTAC.
Le prop-2-yn-1-ol est un réactif de chimie click, il contient un groupe alcyne et peut subir une cycloaddition azide-alcyne catalysée par le cuivre (CuAAc) avec des molécules contenant des groupes azide.
Le prop-2-yn-1-ol a été utilisé comme matière première clé dans la synthèse, par cycloisomérisation [4+2], de divers dérivés de phtalide.
Le prop-2-yn-1-ol est utilisé comme inhibiteur de corrosion, fumigant du sol, solvant, stabilisant et intermédiaire chimique.
Le prop-2-yn-1-ol est stocké dans des réservoirs ou des fûts revêtus d'acier inoxydable, de verre ou de phénolique.
Chez des rats ayant reçu quotidiennement par voie orale des doses de Prop-2-yn-1-ol de 0, 5, 15 ou 50 mg/kg de poids corporel pendant 90 jours, les doses de 15 mg/kg de poids corporel ou plus ont provoqué des modifications des paramètres hématologiques (sous forme d'anémie), une augmentation du poids relatif du foie et des modifications histopathologiques du foie (mégalocytose) et des reins (caryomégalie de l'épithélium tubulaire) ; à 50 mg/kg de poids corporel, on a également observé une augmentation du poids relatif des reins (chez les mâles) et des modifications des paramètres clinico-chimiques.
Dans cette étude, la LOAEL (dose minimale avec effet indésirable observé) était de 5 mg/kg de poids corporel.
Des effets similaires ont été observés après l'administration orale de la substance à des rats pendant 28 jours.
Absorption cutanée L'application épicutanée de Prop-2-yn-1-ol sur la peau intacte ou scarifiée de lapins pendant 91 jours n'a pas produit d'effets liés au traitement jusqu'à la dose la plus élevée testée de 20 mg/kg de poids corporel et par jour.
Effets locaux sur la peau et les muqueuses : L'instillation de Prop-2-yn-1-ol non dilué dans le sac conjonctival de l'œil du lapin a provoqué des douleurs et un érythème, un œdème et une opacification de la cornée.
Les effets étaient encore marqués 8 jours après l'application. Une solution aqueuse à 10 % a provoqué de légères réactions douloureuses et une irritation transitoire.
L'application de Prop-2-yn-1-ol non dilué sur la peau du lapin (face dorsale) a provoqué un œdème, une hyperémie et une nécrose.
Le prop-2-yn-1-ol, une nécrose marquée et une anémie étaient évidentes.
La solution à 10 % a provoqué une légère hyperémie et un œdème, tandis que la solution à 1 % n'a eu aucun effet.
Profil de sécurité du Prop-2-yn-1-ol :
Le prop-2-yn-1-ol est toxique et hautement inflammable.
Le prop-2-yn-1-ol peut provoquer une grave irritation de la peau, des yeux et du système respiratoire en cas d'exposition, et son ingestion ou son inhalation peut entraîner des effets plus graves sur la santé.
Le prop-2-yn-1-ol est également classé comme substance dangereuse et doit être manipulé en prenant les précautions de sécurité appropriées.
Le prop-2-yn-1-ol est un liquide inflammable, toxique par inhalation, très toxique par ingestion, toxique par absorption cutanée et corrosif.
Dépresseur du système nerveux central.
Le prop-2-yn-1-ol peut être mortel s'il est absorbé par la peau ou inhalé.
Le prop-2-yn-1-ol provoque une irritation sévère.
Les fortes concentrations sont extrêmement destructrices pour les muqueuses, les voies respiratoires supérieures, les yeux et la peau.
Les symptômes d'exposition peuvent inclure une sensation de brûlure, une toux, une respiration sifflante, une laryngite, un essoufflement, des maux de tête, des nausées et des vomissements.
